(BCH 101)عامة كيمياء حيوية

الربوتينات -الثثتيدات –األمحاض األمينية Amino Acids – peptides - Proteins

10-14

––

رؼشف

األحبع األخ•

انىحذج انثىائح نرزكة انثزوذىاخ وذكىن ف L-aصىرج amino acid

اىججزذاد•( أمذح)ارذثاط أحماض أمىح تزاتطح تثرذح •

100وكىن ػذد األحماض تها أقم مه

اىجشوربد•( أمذح)ارذثاط أحماض أمىح تزاتطح تثرذح •

100وكىن ػذد األحماض تها أكثز مه

CNH3

+H

COO-

R

a

األحبع األخ

.1

.2

.3

.4

.5L-amino acids

.6

.7

CNH3

+H

COO-

R

a L-a amino acid

األحبع األخ ىهب خبطخ أفىرشخ(رزفبػو محغ أو مقيىي حغت اىىعؾ)

CH

NH3

+

R COO-

أى ثبئ اىقـجخ

CH

NH2

R COO-

+OH-

أى عبىت

CH

NH3

+

R COOH

+H+

أى ىخت

Zwitterion

ؼبده اىنهشثزقـخ اى

األحبع األخ

(غش حجخ ىيبء)غش قـجخ أحبع أخ راد خزوس -1

Valineفالين

CH

NH3

+

CH

CH3

CH3

COO-

Alanineاالنين

CH

NH3

+

CH3 COO-

Leucineليوسين

CH

CH3

CH3

CH2CH

NH3

+

COO-

Isoleucineأيزوليوسين

CH2 CHCH3

CH3

CH

NH3

+

COO-

Methionineميثيونين

Phenyl alanine فنيل االنين

Tryptophaneتريبتوفان

Proline برولينN+

COO-

H H

N

H

CH

NH3

+

CH2COO

-

CH2 CH2S

CH3

CH

NH3

+

COO-

CH2 CH COO-

NH3

+

(حجخ ىيبء)أحبع أخ راد خزوس قـجخ -2

Serineسيرين

CH

NH3

+

CH2

OH

COO-

Threonine ثريونين

CH

NH3

+

HC

OH

COO-

CH3

Glycineجاليسين

CH

NH3

+

H COO-

Tyrosine تايروسين

CH2 CH COO-

NH3

+

OH

Asparagine أسباراجين

C

O

NH2

CH2 CH

NH3

+

COO-

Glutamineجلوتامين

CH2

CH2 CH

NH3

+

COO-C

O

NH2

Cysteineسيستايين

CH

NH3

+

CH2

S H

COO-

أحبع أخ راد خزوس عبىجخ اىشحخ -3

Aspartic أسبارتيك

C

O

O

CH2 CH

NH3

+

COO-

Glutamicجلوتاميك

O

CH2

CH2 CH

NH3

+

COO-C

O

أحبع أخ راد خزوس ىخجخ اىشحخ -4

Histidine هيستيدين

Lysineاليسين CH2 CH2

CH

NH3

COO-

CH2CH2

NH3

+ +

Arginine أرجينينCH

2NHC

NH2

NH2

CH2

CH2

CH

NH3

+

COO-

+

NHN

CH2

CH

NH3+

COO-

األحبع األخ األعبعخ أو اىؼشوسخ

Essential amino acids

ه األحماض األمىح انر ال سرطغ انجسم ذصىؼها •

وجة أن حصم ػهها مه انغذاء

:وه•

مثىوهانهسرذه•

فىم أالوهآشونىسه•

ثزىوهنىسه•

ذزثرىفانالسه•

أرجىهفانه•

تعريف الثثتيدات و الرواتط الثثتدية

مكه ان ذزذثظ األحماض األمىح مغ تؼضها تىاسطح راتطح •

.ذسم انزاتطح انثثرذح أو األمذح

Oligopeptideتثرذ قهم = حمط أمى 3-10•

Polypeptideػذذ انثثرذ= حمط أمى 10-100•

Proteinتزوذه= حمط أمى 100أكثز مه •

اىشاثـخ اىججزذخ ورنى ػذذاد اىججزذ

NH2C

CN

CC

NC

R1

O

H

R2

O

H

R3

CN

CC

OH

H O

O R4

NH2C

C

R1

O

OHN

CC

H

R2

O

H OH

+

-H2O

تسمية الثثتيدات:ذسم انثثرذاخ حسة وىع و ذزذة األحماض األمىح •

ذثذأ انرسمح تانحمط األمى انذ قغ تانطزف األمى وانر •

.ذظهز تانجهح انسزي نهثثرذ

تىهاح اسم كم حمط امى ماػذا ( yl,م )و ضاف انمقطغ •

.انحمط األمى االخز انذ حرى ػه مجمىػح انكزتىكسم

( (Gly-Tyr-Cysمثم جالسم ذازوسم سسراه •

تسمية الثثتيدات

NH3+ - CH

2 - C - NH - CH

2 - COO-

O

NH3+ - CH - C - NH - CH

2 - COO-

O

CH3

NH3+ - CH

2 - C - NH - CH - COO-

O

CH3

CH2 - CH - C - NH - CH - COO-

O

CH2 - OH

CH3

NH3+SH

خالغو خالغاألو خالغ

خالغو أال

عغزبو ثشى

NH3+ - CH

2 - C - NH - CH

2 - COO-

O

NH3+ - CH - C - NH - CH

2 - COO-

O

CH3

NH3+ - CH

2 - C - NH - CH - COO-

O

CH3

CH2 - CH - C - NH - CH - COO-

O

CH2 - OH

CH3

NH3+SH

خالغو خالغاألو خالغ

خالغو أال

عغزبو ثشى

رغخ اىججزذاد

CH - CH2 - CH

2 - C - NH - CH - C - NH - CH

2 - COO-

COO-

O ONH3+

CH2

SH

a g

اجللوتاثيونسيستينايل جاليسني –جلوتاميل –جاما

g- Glu – Cys – Gly

عيفهذسو

AGKL LKGA

ىيججزذاد واألحبع األخاألهخ اىجىىىخخ

اىثشومغ هى و( اإلغىى واىنبىغزى)هىسىبد 1.

ػجبسح ػ ربشوع حىس

فبىىغ و خشاغذ)ؼبداد حىخ 2.

(valinomycin & gramicidin Aأ

(bleomycinثيىغ)ؼبد ىألوسا 3.

فبمغبد4.

(G, E)ثؼغ األحبع األخ قو اىغبالد اىؼظجخ 5.

رظف اىجشوربد

(ىفخ ونىسح)ثشوربد ثغـخ •

–فىعفىثشوربد )ثشوربد شرجـخ أو شمجخ •

........( -الجىثشوربد –خينىثشوربد

ثشوربد شزقخ•

Simple proteinsاىجشوربد اىجغـخ

Fibrous Proteinsاىجشوربد اىيفخ •

ثو اىفب وثزب مشار واىنىالخ

Globular Proteinsاىجشوربد اىنىسح أو اىـىخ •

ثو األىجى واىديىثىى واىجشورببد

اىديىريبد واىجشوالبد

a-keratinاىفب مشار •

اىغغز% 20-10حزىي ػي

رىخذ ف األىبف اىز رزذد ثبىحشاسح ثو اىشؼش واىظىف

B-keratinثزب مشار •

غجخ اىغغز قييخ فيظ ثهب سواثؾ ثبئخ اىنجشذ

رحزىي ػي أحبع أخ راد عيغيخ ؿشفخ قظشح

ال رزذد ثبىزغخ

اىجشوربد اىيفخ–اىجشوربد اىجغـخ

اىنشاربد

COOH

CH

CH2

S H

NH2

COOH

CH

CH2

S H

NH2+

COOH

CH

CH2

S

NH2

COOH

CH

CH2

S

NH2

سيستايني سيستايني سيستني

رابطة ثنائية الكربيت

اىجشوربد اىيفخ–اىجشوربد اىجغـخ

Collagensاىنىالخبد

رثو ثيث وص اىدغ•

connective tissuesموجودة في األنسجت الرابطت •

والغضاريف

رحزىي ػي غجخ ػبىخ اىجشوى واىهذسومغ ثشوى •

اىدالغ

ال رحزىي ػي عغز •

ال رزوة ف اىبء اىجبسد وىن رزنغش إى خالر ثبىغيب•

اىجشوربد اىنىسح–اىجشوربد اىجغـخ

Albuminsاألىجىبد -1

رزوة ف اىبء ورزديؾ ثبىحشاسح اىؼبىخ وهب جبر وحىا

Globulinsاىديىثىىبد -2

ال رزوة ف اىبء وىن ف اىحبىو اىيحخ اىخففخ

هب جبر وحىا ورقغ إى اىفب وثزب وخبب

Basic proteinsاىجشوربد اىقبػذخ -3

رزوة ف اىبء

رحزىي ػي غجخ ػبىخ األحبع األخ اىقبػذخ ثو األسخ واىالغ واىهغزذ

هب اىجشورب واىهغزىبد

اىجشوربد اىجبرخ -4

ف انمحانم ذذوب ال ذذوب ف انماء ونكهGlutelins اىديىريبد -أ

انحمضح أو انقهىح انمخففح

وثاذح انمصذر ومىها جهىذىه انقمح

Prolaminsاىجشوالبد -ة

%(80-70)ال ذذوب ف انماء وال االحماض ونكه ذذوب ف انكحىالخ

وثاذح انمصذر ومىها انشاه و انجهاده وانهىردىه

اىجشوربد اىنىسح–اىجشوربد اىجغـخ

Conjugated proteinsاىجشوربد اىشمجخ

رذخو ف رشمت األغشخ اىخيىخ: اىدينىثشوربد -1

ومزىل ف اىذ اىغشبء اىجالصرىخذ ف : اىيجىثشوربد -2

(ثو مبص اىحيت)اىفىعفىثشوربد -3

اىجشوربد اىىوخ -4

فالفىثشوربد واىجشوربد يىخ -5

ثشوربد حزىخ ػيى فيضاد -6

ه اىجشوربد اىزحييخ خضئب ثو اىجشورىصاد واىججزىبد •

.وػذذاد اىججزذ

Derived proteinsاىجشوربد اىشزقخ

خىاص اىجشوربد

اىىص اىدبف % 50ىاد راد وص خضئ مجش ورثو أمثش 1.

.ىيخيخ اىحخ

زوة ف اىبء واىحبىو اىيحخ اىخففخ ثذسخبد خزيفخاىنىس 2.

.رحذد خىاطهب اىنبئخ واىفضبئخ األحبع األخ اىنىخ ىهب 3.

رؼزذ خىاطهب اىجىىىخخ ػي شنيهب ف اىفشاؽ 4.

ىاد أفىرشخ 5.

رزشعت ثبىحشاسح واىنحىالد وػذ قـخ اىزؼبده اىنهشث 6.

رشرجؾ غ ىاد أخشي مبىفىعفىىجذاد ثشواثؾ مبسهه ىيبء 7.

األهخ اىجىىىخخ ىيجشوربد

(األخغب اىؼبدح و ػىاو اىزديؾ)وظفخ وقبئخ دفبػخ -1

(اىنشاربد واىنىالخ واإلالعز)وظفخ ثبئخ -2

(اىهىخيىث و األىجى و اىزشاغفش)وظفخ قو -3

(اإلضبد)وظبئف رشـخ رحفضخ -4

(األمز واىبىع-األىبف اىؼؼيخ)وظبئف حشمخ اقجبػخ -5

(اىجشوربد اىثجـخ-اىهغزى )رظ ػو اىىسثبد -6

( GHاىغىبرىرشوث)وظبئف هشىخ -7

عى ورىمغبد -8

(ح وصاله اىجغ)خض ىيغزاء -9

رشخض األشاع -1

رظغ مبوبد اىزحبىو اىـجخ -2

.....(اىدالر )اىظبػبد اىغزائخ -3

اىظبػبد اىذوائخ ثو إزبج اإلغىى وهشىبد اىى -4

(إض اىيجض)طبػخ اىظفبد -5

اىششوثبد -6

ىيجشوربد اىـجخ واىظبػخاألهخ

مستويات تركية الربوتيناتالرتكية األويل -أ

رغيغو األحبع األخ ف اىغيغيخ او : اىزشمت االوى•

.اىغالعو اىججزذخ اىنىخ ىيجشور

مثال االوسىنه•

(574سالسم تثرذح ذحرى ػه 4)مثال انهمىجهىته •

PheVal

AsnGln

HisLeu

Cys GlySer His Leu Val Glu Ala Leu LeuTyr Val Cys Gly ArgGlu Gly Phe

TyrPhe

GlyPhe

Tyr

Phe

Arg

Arg

Ala

Glu

Glu

Asp

Gln

Leu

Val

Gly

Gln

GluVal

LeuGlyGlyGlyGly ProLeu Pro Gln Leu GlySer Ala

Ala

LysGln

Leu SerGluGly

Leu

Arg

CysCys

Gln

Val

Glu

Ile

Gly

ThrSer

IleCys Ser Leu Tyr Gln GluLeu Asn Tyr AsnCys

S

S

S

S

SS

-COOH

H2N

Bسلسلة

1

7

19

30

1

7

6

11

21

اإلنسولني Cعيغيخ

PheVal

AsnGln

HisLeu

Cys GlySer His Leu Val Glu Ala Leu LeuTyr Val Cys Gly ArgGlu Gly Phe

TyrPhe

GlyPhe

Tyr

Phe

CysCys

Gln

Val

Glu

Ile

Gly

ThrSer

IleCys Ser Leu Tyr Gln GluLeu Asn Tyr AsnCys

S

S

S

S

SS

-COOH

H2N

Bسلسلة

1

7

19

30

1

7

6

11

21

مستويات تركية الربوتيناتالرتكية الثانوي -ب

ج هزا اىزشمت اىشنو اىفشاغ ىيغيغخ اىججزذخ ومفخ •

.اىزىائهب و اىزفبفهب

وظشا ىىخىد اىشواثؾ اىهذسوخجخ فإ خضيء اىجشور •

:أخز االشنبه اىزبىخ

(.انفا ههكس)انشكم انهىنث او انحهشوو انمؼزوف تإسم -أ•

(.ترا شد)شكم انصحفح انمسرىح او ذزكة -ب•

انحهشوو انثالث انكىالجى وقرصز وجىدي ػه -ج•

تزوذه انكىالجه

Secondary Structure اىشنو اىيىىج او اىحيضو

(اىفب هينظ)

شنو اىظحفخ اىغزىخ -ة

(ثزب شذ)او رشمت

اىحيضو اىثالث اىنىالخ -ج

وهى انرفاف و اوثىاء انسهسهح انثثرذح و ذزاتطها حر ذكرسة •

.انرزكة انمؼه نهثزوذه

:وثثد هذا انرزكة انقىي و انزواتظ انرانح•

.اىشواثؾ اىهذسوخخ -أ•

.اىزدؼبد غش اىحجخ ىيبء او اىنبسهخ ىيبء -ة•

.اىشواثؾ ثبئخ اىنجشذ -ج•

.اىشواثؾ األىخ -د•

غزىبد رشمت اىجشوربد

اىزشمت اىثالث -ج

Tertiary Structure

• non-linear

• 3 dimensional

• global but restricted to the

amino acid polymer

• formed and stabilized by

hydrogen bonding, covalent

(e.g. disulfide) bonding,

hydrophobic packing toward

core and hydrophilic

exposure to solvent

• A globular amino acid

polymer folded and

compacted is somewhat

functional (catalytic) and

energetically favorable

interaction!اىبىخيىث

Tertiary structure

ارذثاط انسالسم انثثرذح مغ تؼضها نركىن : انرزكة انزتاػ•

انشكم انىهائ نهثزوذه ف حانح ان انثزوذه ركىن مه اكثز

.مه سهسهح

مستويات تركية الربوتيناتالرتكية الرتاعي -د

Quaternary Structure

• non-linear

• 3 dimensional

• global, and across distinct

amino acid polymers

• formed by hydrogen

bonding, covalent

bonding, hydrophobic

packing and hydrophilic

exposure

• favorable, functional

structures occur

frequently and have been

categorized

Quaternary structure

Hemoglobin - 4 chains. There are two identical "alpha" chains and two "beta" chains (a2b2). Here, alpha in gray and light blue:

Do all proteins have 4˚ structure?

Elements of protein structure

2˚1˚ 3˚ 4˚

ثؼغ اىزؼشفبد اىهخ

Amphoteric propertyاىخبطخ األفىرشخ•

ه إحزىاء اىشمت اىنبئ ػي شحز إحذاهب عبىجخ واألخشي ىخجخ

Isoelectric pointقـخ اىزؼبده اىنهشث•

بداىشحدىع نى فهبه دسخخ األط اىهذسوخ اىز

وثزىل رنى اىشحخ اىنيخ ياىغبىجخ واىىخجخ ىيجشور زغبو

ىىخت اوػذهب ال زحشك اىجشور ىيقـت اىغبىت وال . زؼبدىخ

.ونى ؼذه اىزوثب أقو ب ن. إرا ب رؼشع ىدبه مهشث

Denaturation للبروتين الطبيعي التركيب تغير

رؼشػه زدخ اىفشاغ اىجشور شنو رغش هى

اىنجش اىفشق أو اىؼبىخ اىحشاسح ثو قبعخ ىظشوف

اىثي واىذسخخ ىيىعؾ اىهذسوخ األط رشمض ث

فقذا رىل ػ وزح .ىيجشور اىحىي ىيشبؽ

ىىظفزه وثبىزبى اىفضقخ ىخظبئظه اىجشور

اىحىخ