bí mật Đề thi Đại học hữu cơ phần 2 dẫn xuất halozen rượu phenol phúc oppa...
DESCRIPTION
Bí mật thi DHTRANSCRIPT
![Page 1: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/1.jpg)
Cuốn sách này gồm 7 phần : chứa tất cả các chiều hướng ra đề thi , các cách xử lí và giải quyết nhanh một bài toán , dễ học và dễ hiểu .PHÚC OPPA !
Phần 1: hiđrocacbon ( ankan + anken + ankin + ankađien + benzene )
Phần 2: dẫn xuất halozen + rượu + hợp chất phenol
Phần 3: anđehit + xeton
Phần 4: axit + este + lipit
Phần 5: amin + amino axit + peptit + protein
Phần 6 : cacbonhiđrat
Phần 7: polime
PHẦN 2 : DẪN XUẤT HALOZEN - R ƯỢU
– HỢP CHẤT PHENOL
BÍ MBÍ MBÍ MBÍ MẬẬẬẬT CT CT CT CỦỦỦỦA ĐA ĐA ĐA ĐỀỀỀỀ THI ĐTHI ĐTHI ĐTHI ĐẠẠẠẠI HI HI HI HỌỌỌỌC C C C KÌ THI THPT QUỐC GIA
![Page 2: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/2.jpg)
![Page 3: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/3.jpg)
TẠI SAO LẠI LÀ BÍ MẬT CỦA ĐỀ THI ĐẠI HỌC , HÃY XEM CUỐN VÔ CƠ .
HOẶC VÀO FACE : Phúc Oppa (Peter School) hoặc Face: Peter School
ĐỂ TÌM HIỂU – CÓ NHIỀU ĐIỀU THÚ VỊ TRONG ĐÓ – KHI VÀO HÃY NHẤN BÀO CÁC LINK – BÍ MẬT CẢ ĐỀ THI ĐẠI HOC NÓ SẼ HIỆN RA BẢN UP CHO BẠN TẢI VỀ .
CHÚC CÁC BẠN THÀNH CÔNG
![Page 4: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/4.jpg)
nCO2 = 0,88 mol > nH2O = 0,56 mol .Suy ra X là CnH2n -2 = 0,88 -0,56 = 0,32 mol
có C = n = ����
�� =
�,��
�, = 2,75 Vì A,B ở thể khí không kế tiếp nhau nên A là C2H2 còn
B có thể là C3H4 hoặc C4H6 .
ở bài này người ta bắt phải xác định chính xác CTCT đúng của A và B
TH1 : A là C2H2 (CH≡CH) : x mol và B là C3H4 (CH3-C≡CH) : y mol
Ta có nhh X = x + y = 0,32 mol x= 0,08 mol
C = .� .�
� �=2,75 y= 0,24 mol
Cho hỗn hợp X tác dụng với AgNO3/NH3 thì cả 2 chất đều phản ứng
C2H2 → C2Ag2↓
0,08→ 0,08
C3H4 → C3H3Ag↓
0,24 → 0,24
Khối lượng kết tủa thu được là : m↓ = 0,08. C2Ag2 + 0,24. C3H3Ag = 54,48 gam > 48
gam đề bài cho nên loại
TH2 : A là C2H2 ( CH≡CH) còn B là C4H6 ( CH3-CH2-C≡CH hoặc
CH3-C≡C-CH3 )
Ta có nhh X = x + y = 0,32 mol x= 0,2 mol
C = .� �.�
� �=2,75 y= 0,12 mol
Cho hỗn hợp X tác dụng với AgNO3/NH3 thì
C2H2 → C2Ag2↓ mC2Ag2↓ = 0,2.240 = 48 (g)
0,2→ 0,2 mol
Vậy chứng tỏ C4H6 phải không phản ứng nên CTCT của C4 H6 phải là
CH3-C≡C-CH3.
Câu 8: Hỗn hợp khí X gồm 0,3mol H2 và 0,1mol vinyl axetilen . Nung X một thời gian với xúc tác Ni thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so
với không khí là 1 . Nếu cho toàn bộ Y sục từ từ vào dung dịch AgNO3/NH3 (dư) thì thu được m(g) kết tủa . Gía trị của m là bao nhiêu
A. 16 B. 5,3 C. 8 D. 32
Cách làm : Làm tương tự bài 13 thuộc chiều hướng 2 ( chú ý C4H4 : CH2=CH-C≡CH + AgNO3 + NH3 → CH2=CH-C≡CAg ↓ + NH4NO3 )
Câu 9 –B- 2013 : Cho 3,36 lít khí hiđrocacbon X (đktc) pứ hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 , thu được 36 gam kết tủa .
Công thức phân tử của X là
A. C4H6 B.C2H2 C.C4H4 D.C3H4
Cách làm: thay thẳng đáp án vào làm
NiNiNiNiềm tinm tinm tinm tin
Ngày thứ 6 : Vững bước lên bạn ! Khi bạn cảm thấy khó hiểu hãy gọi cho mình
012 555 08 999 . mình sẽ giải thích .
![Page 5: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/5.jpg)
PHẦN 2 : DẪN XUẤT HALOZEN - R ƯỢU – HỢP
CHẤT PHENOL
CÁC CHIỀU HƯỚNG RA ĐỀ THI PHẦN RƯỢU Chiều hướng 1: lí thuyết phản ứng ( dẫn xuất halozen + rượu + phenol )
Chiều hướng 2: bài tập liên quan đến pứ đốt cháy rượu
Chiều hướng 3: bài tập liên quan đến pứ với kim loại kiềm (Na, K) của rượu , độ rượu
Chiều hướng 4: bài tập liên quan đến pứ với tách loại nước của rượu
Chiều hướng 5: bài tập liên quan đến pứ oxi hóa bởi CuO của rượu
DẪN XUẤT HALOzEN 1.Pư thuỷ phân
a) đối với các dẫn xuất halogen no thì nó chỉ thuỷ phân bazơ kiềm đun nóng
VD : C2H5Cl + NaOH ��
→ C2H5OH + NaCl
C4H9Cl + NaOH ��
→C4H9OH + NaCl
b)đối với dẫn xuất halogen không no bị thuỷ phân ngay trong môi trường nước
đun nóng hoặc MT bazơ kiềm ở nhiệt độ thường
VD1: CH2=CH – CH2-Cl + H2O → to
CH2=CH- CH2-OH + HCl
VD2: CH2 = CH – CH2 – Cl + NaOH → CH2=CH – CH2 – OH + NaCl
c)dẫn xuất halogen thơm ( với halogen đính trực tiếp vào nhân bezen thì nó chỉ
pư với NaOH ở nhiệt độ cao, P cao)
VD: Cl OH
+ NaOH �����,������������� + NaCl
CH2-Cl CH2-OH
+ NaOH �����,������ + NaCl
2.Pư tách loại HX
*** CnH2n+1X + KOH �ượ����� CnH2n + KX + H2O
VD:
C4H9Cl + KOH → C4H8 + KCl + H2O
CH3 – CH2 – CH – CH3 + KOH CH3 – CH = CH – CH3 + KCl +H2O
Cl CH3 – CH2 – CH = CH2 + KCl + H2O
*** CnH2nX2 + 2KOH �ượ���� CnH2n-2 + 2KX + 2H2O
VD2: C2H4Br2 + 2KOH → C2H2 + 2KBr + 2H2O
CH2 – CH2 + 2KOH → CH ≡ CH + 2KBr + 2H2O
Br Br
VD3:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 + 2KOH → CH2 = CH – CH2 = CH2 + 2KCl + 2H2O
Cl Cl
Phần dẫn xuất halozen bên khối nâng cao học còn
khối cơ bản không học nên đề thi THPT Quốc Gia
có 50 câu dùng chung cho cả 2 khối thì sẽ ko có
phần này. Những bài tập dưới đây mình cho để
bạn nào thích thì làm ko thích cũng chẳng sao vì
ko liên quan đến thi . Bài 1 : viết ptpư hóa học sau
A).2-brom butan tác dụng với dung dịch KOH trong etanol khi đun nóng
B)Benzyl clorua tác dụng với NaOH nóng
C)Etyl bromua tác dụng với bột Mg trong ete
D)1-clo but-2-en tác dụng với nước nóng
Bài 2: hợp chất A có CTPT C4H9Cl khi đun nóng A với dung dịch KOH trong
rượu thu được hỗn hợp ba anken đồng phân . Xác định CTCT của A.
Đáp án : 1 đồng phân
Bài 3: Có mấy dẫn xuất C4H9Br khi tác dụng với hỗn hợp dung dịch KOH và
rượu chỉ thu được 1 anken duy nhất.
A.1 B.2 C.3 D.4
Đáp án : C
Bài 4:HOàn thành pứ
a)Br-C6H4CH2Br + NaOH (loãng,nóng)
b)Br-C6H4CH2Br + NaOH (đặc, nóng )
c)CH3CH2Br + Mg
d)CH3CH2MgBr tác dụng với CO2 sau đó thủy phân sản phẩm thu được trong
dung dịch axit HBr
Bài 5: Hoàn thành .
A)Etan → clo etan → etyl magie clorua
B)Butan → 2- brom butan→ but–2-en → CH3CH(OH)CH2CH3
Bài6 : Cho 3 lọ đựng 3 chất alyl clorua, etyl bromua và clo benzen. Hãy nhận biết
3 chất nằm trong 3 lọ trên
![Page 6: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/6.jpg)
3.pư với Mg → hợp chất cơ kim
VD : CH3-CH2 – Br + Mg → CH3 – CH2 – Mg – Br
( etyl magie brombua)
CH3- CH2 – CH2 – Br + Mg → CH3 – CH2 – CH2 – Mg – Br
( propyl magie brombua )
Chú ý : hợp chất cơ Mg tan dễ trong este pư nhanh với các hợp chất có hiđrô
linh động H2O , ancol… và tác dụng được với CO2
VD: C2H5MgBr + CO2 → C2H5COOMgBr
C2H5COOMgBr + HBr → C2H5COOH + MgBr2
II) ứng dụng
Dẫn xuất halozen có hoạt tính sinh học rất đa dạng
- Được dùng để làm chất gây mê trong phẩu thuật. Ví dụ CHCl3 ,
(Cl)(Br)CH-Cl
- Làm hóa chất diệt sâu bọ C6H6Cl6
- Và rất nhiều chất khác có chứa halozen được dùng để phòng trừ dịch hại,
diệt cỏ , kích thích sinh trưởng thực vât
Chú ý: CFCl3 và CF2Cl2 trước đây được dùng phổ biến trong các máy lạnh , hộp
xịt ngày nay đang bị câm sử dụng , do chúng gây hại cho tầng ozon
Câu 57-a-2013:Trường hợp sau đây không xảy ra phản ứng ?
(a). CH2=CH-CH2-Cl + H2O ��→
(b). CH3-CH2-CH2-Cl + H2O →
(C). C6H5-Cl + NaOH(đặc) ��,����������
( với C6H5- là gốc phenyl )
(d). C2H5-Cl + NaOH ��→
A.(b) B.(a) C.(d) D.(c)
Câu 41-B-2010: Phát biểu nào sau đây đúng?
A. Khi đun C2H5Br với dung dịch KOH chỉ thu được etilen.
B. Đun ancol etylic ở 140oC (xúc tác H2SO4 đặc) thu được đimetyl ete.
C. Dung dịch phenol làm phenolphtalein không màu chuyển thành màu hồng.
D. Dãy các chất: C2H5Cl, C2H5Br, C2H5I có nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải
BÀI TẬP:
1).Đun nóng 13,875 gam một ankyl clorua Y với dung dịch NaOH dư , axit hóa
dung dịch thu được bằng dung dịch HNO3 , nhỏ tiếp vào dung dịch AgNO3 thấy
tạo thành 21,525 gam kết tủa .Công thức phân tử của Y là
A.C2H5Cl B.C3H7Cl C.C4H9Cl D.C5H11Cl
2) Đun nóng 1,91 gam hỗn hợp X gồm C3H7Cl và C6H5Cl với dung dịch
NaOH loãng vừa đủ , sau đó thêm tiếp dung dịch AgNO3 đến dư vào hỗn hợp
sau pứ thu được 1,435 gam kết tủa . Tính khỗi lượng môi chất trong hỗn hợp ban
đầu.
3) Đun nóng 24,7 gam CH3CH(Br)CH2CH3 với KOH dư trong C2H5OH , sau
khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp khí X gồm 2 anken trong đó sản
phẩm chính chiếm 80% , sảnphẩm phụ chiếm 20%. Đốt cháy hoàn toàn X thu
được bao nhiêu lít CO2 (đktc) Biết các pứ xảy ra với hiệu suất là 100% .
4) Đun sôi 15,7 gam C3H7Cl với hỗn hợp KOH/C2H5OH dư , sau pứ dẫn khí
sinh ra qua dung dịch Br2 dư thấy có X gam Br2 tham gia pứ .TÌm x, biết hiệu
suất pứ ban đầu là 80%.
. RƯỢU CÁC LOẠI RƯỢU KHÔNG BỀN
1 ) R – CH = CH !ô�#$ề�&à$ị�!)�ể�!ó����������������������� R – CH2 – CHO
OH
2 ) R – C = CH2 !ô�#$ề�&à$ị�!)�ể�!ó����������������������� R – CO – CH3
OH
3 ) R – CH – OH !ô�#$ề�&à$ị�!)�ể�!ó����������������������� R – CHO + H2O
OH
OH
1) R1 – C – R2 !ô�#$ề�&à$ị�!)�ể�!ó����������������������� R1 – CO – R2 + H2O
OH
OH
5 ) R1 – C – OH !ô�#$ề�&à$ị�!)�ể�!ó����������������������� RCOOH + H2O
OH
A).pư ôxi hoá 1.1)hoàn toàn (đốt cháy)
Câu 1-B-2014: Ancol nào sau đây có số nguyên tử cacbon bằng số nhóm -OH?
A. Propan-1,2-điol. B. Glixerol. C. Ancol etylic. D. Ancol benzylic
Tr ả lời : đáp án đúng B
A.CH3-CH(OH)-CH2(OH) B.CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH)
C.CH3-CH2-OH D.C6H5CH2OH
Câu 2-A-2014: Ancol X no, mạch hở, có không quá 3 nguyên tử cacbon trong phân
tử. Biết X không tác dụng với Cu(OH)2ởđiều kiện thường. Số công thức cấu tạo
bền phù hợp với X là
A. 4. B. 2. C. 5. D. 3
.
Trả lời : rượu X có số ng tử C ≤ 3 và ko tác dụng vơi Cu(OH)2 tức là nếu nó là rượu đa
chức thì nó phải chứa các nhóm OH không liền kề . Vậy nó có thể là
1) CH3OH 2) CH3CH2OH 3) CH3CH2CH2OH
4).CH2(OH) – CH2 – CH2(OH) 5) CH3CH(OH)CH3
Câu 3-B-2013: Tên gọi của anken (sản phẩm chính) thu được khi đun nóng
ancol có công thức (CH3)2CHCH(OH)CH3 với dung dịch H2SO4đặc là
A. 3-metylbut-2-en. B. 2-metylbut-1-en.
C. 2-metylbut-2-en. D. 3-metylbut-1-en.
![Page 7: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/7.jpg)
Rượu + O2 → t0
CO2 + H2O
1.2)ko hoàn toàn ( CuO)
• Rượu bậc 1 + CuO → t0
Anđêhit + Cu + H2O
VD: CH3-CH2-OH + CuO → t0
CH3-CHO + Cu + H2O
• Rượu bậc 2 + CuO → t0
Xeton + Cu + H2O
VD: CH3-CH-CH3 + CuO → t0
CH3 – CO – CH3 + Cu + H2O
OH
• Rượu bậc 3 ko bị ôxi hoá
B)pư ở nhóm chức (OH) 2.1) Rượu + ( Na,K) → Muối ( Na,K) + ½ H2 ↑
VD : C2H5OH + Na → C2H5ONa + ½ H2 ↑
C2H4(OH)2 + Na → C2H4(ONa)2 + H2
Chú ý : tái tạo lại rượu từ muối ( Na, K) .Cho tác dụng với axit vô cơ
VD : C2H5ONa + HCl → C2H5OH + NaCl
2.2.) Rượu + Axit vô cơ → este vô cơ + H2O
VD: C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O
+) Rượu + Axit hữu cơ ⇄⇄⇄⇄ este hữu cơ + H2O
VD: C2H5OH + CH3COOH ⇄ CH3COOC2H5 + H2O
C2H4(OH)2 + CH3COOH ⇄ C2H4 (OOCCH3)2 + H2O
CH2(COOH)2 + CH3OH ⇄ CH2(COOCH3)2 + H2O
2.3). Rượu loại H2O ở 1700 , H2SO4 đặc cho hình thành nối đôi hoặc lk π
Nguyên tắc tách nước ở 170oC là OH sẽ tách cùng H của nguyên tử C kế cạnh
nếu tách cùng H của nguyên tử C bậc cao sẽ cho ra sp chính còn bậc thấp ra sp
phụ ; tách tại vị trí nào thì hình thành nối đôi tại vị trí đó - xem vd2
VD1 : C2H5OH -.��,/�012đặ����������������C2H4 + H2O
CH3 – CH2 – OH -.��,/�012đặ���������������� CH2 = CH2 + H2O
VD2 : C4H9 OH -.��,/�012đặ���������������� C4H8 + H2O
CH3 – CH=CH – CH3 (sp chính)
CH3 – CH2 – CH - CH3 -.��,/�012đặ���������������� + H2O
OH CH3 – CH2 – CH=CH2 ( sp phụ )
Rượu loại H2O ở 1400 ; H2SO4 đặc cho hình thành ete
VD : 2CH3OH -���,/�012đặ����������������CH3OCH3 + H2O
CH3O + C2H5OH -���,/�012đặ���������������� CH3OC2H5 + H2O
2.4).Rượuđã chứa pư cới Cu(OH)2 → fưc đồng màu xanh
Chú ý : chỉ có rươu có các nhóm (OH) liền kề mới tham gia pứ này
VD: CH2 – CH2 – CH2 + Cu(OH)2 → ko pứ
C3H8O2 OH OH
CH3 – CH – CH2 + Cu(OH)2 → pứ tạo fức đồng màu xanh.
OH OH
C) phản ứng ở gốc R * Nếu gốc R ko no thì có thêm pư cộng ( H2;X2 làm mất màu dung dịch
Br2 ; KMnO 4 ; trùng hợp )
VD : CH2 = CH – CH2OH + H2 →Ni
CH3 – CH – CH2OH
Suy luận : pứ tách nước thu được anken dựa trên nguyên tắc OH tách cùng H của
nguyên tử các bon kế cạnh , nếu tách cùng nguyên tử H của cácbon bậc cao thì cho ra
sản phẩm chính , bậc thấp cho ra sp phụ ( xem phần lí thuyết)
CH3 – CH – CH - CH3 -.��,/�012đặ����������������CH3 – C = CH - CH2 + H2O
CH3 OH CH3
Vậy tên của sp chính là : 2 – metyl but– 2- en
Câu 4-A-2012: Trong ancol X, oxi chiếm 26,667% về khối lượng. Đun nóng X
với H2SO4 đặc thu được anken Y. Phân tử khối của Y là
A. 42. B. 70. C. 28. D. 56
Cách làm : rượu loại nước thu được anken chứng tỏ đó là rượu no đơn chức
Đặt công thức của nó là CnH2n+1OH
suy ra % O = -4
-�� -�. 100 = 26,667 → n= 3 → anken Y là C3H6 = 42
Câu 5-A-2012: Đốt cháy hoàn toàn một lượng ancol X tạo ra 0,4 mol CO2 và 0,5
mol H2O. X tác dụng với Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam. Oxi hóa X bằng
CuO tạo hợp chất hữu cơ đa chức Y. Nhận xét nào sau đây đúng với X?
A. Trong X có 3 nhóm -CH3.
B. Hiđrat hóa but-2-en thu được X.
C. Trong X có 2 nhóm -OH liên kết với hai nguyên tử cacbon bậc hai.
D. X làm mất màu nước brom.
Cách làm:
Nhận thấy nH2O > nCO2 → ancol X no : CnH2n+2Ox hoặc CnH2n+2-x(OH)x
Ta có nrượu no = 0,5-0,4 = 0,1 ( xem phần công thức đốt cháy )
→ X có Số nguyên tử C = �,��,-
= 4
X tác dụng được với Cu(OH)2 → X là rượu đa chức
Khi pứ với CuO cho hợp chất hữu cơ đa chức
Vậy X là CH3 – CH – CH – CH3
OH OH
Đáp án đúng C.
Câu 6-B-2010: Có bao nhiêu chất hữu cơ mạch hở dùng để điều chế 4-
metylpentan-2-ol chỉ bằng phản ứng cộng H2 (xúc tác Ni, to)?
A. 2. B. 5. C. 4. D. 3
Suy luận : X + H2 → tạo ra rượu no đơn chức bậc 2
4 – metyl pentan – 2 – ol : CH3 – CH – CH2 - CH – CH3
CH3 OH
Vậy X có thể là
1) Rượu ko no đơn chức bậc 2: CH2 = C – CH2 - CH – CH3
CH3 OH
CH3 – C = CH - CH – CH3
CH3 OH
2) Xeton no đơn chức : CH3 – CH – CH2 - CO – CH3
CH3
3) Xeton ko no đơn chức có một nối đôi ở gốc R
CH2 = C – CH2 – CO – CH3
CH3
CH3 – C = CH - CO – CH3
CH3
Câu 7-B- 2010: Phát biểu nào sau đây đúng?
A. Khi đun C2H5Br với dung dịch KOH chỉ thu được etilen.
B. Đun ancol etylic ở 140oC (xúc tác H2SO4 đặc) thu được đimetyl ete.
![Page 8: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/8.jpg)
CH2 = CH – CH2OH + Br2 → CH2-CH-CH2OH
Br Br
• Nếu gốc R thơm thì có thêm pư thế vào nhân bengen
CH2OH CH2OH
+ Cl2 89�� Cl + HCl
III. Điều chế 1).Điều chế C2H5OH trong công nghiệp
Hidrat hóa etilen xuc tác axit: C2H4 + H2O /�012���� C2H5OH
Lên men tinh bột : (C6H10O5)n + n H2O 9�:;<������ nC6H12O6
Tinh bột glucozo
C6H12O6 9�:;<������ 2C2H5OH + 2CO2
2).Điều chế metanol trong công nghiệp
Chú ý: rươu metanol là chất rất độc , chỉ cần một lượng nhỏ vào cơ thể cũng có
thể gây mù lòa , lượng lớn hơn có thể gây tử vong
Cách 1: CH4 + H2O ��,������ CO + H2
CO + 2H2 ��,��,������� 2CH3OH
Cách 2: 2CH4 + O2 ��,��,������� 2CH3OH
C. Dung dịch phenol làm phenolphtalein không màu chuyển thành màu hồng.
D. Dãy các chất: C2H5Cl, C2H5Br, C2H5I có nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải
Tr ả lời :
A. Sai vì : C2H5Br + KOH ��→ C2H5OH + KBr
B. Sai vì nó phải thu được đietyl ete : 2C2H5OH →C2H5OC2H5 + H2O
C. Sai vì phenol có tính axit yếu và ko làm đổi mày quỳ tím cũng như
phenolphthalein
D. Đúng vì cùng loại hợp chất hữu cơ thì khối lượng lớn nhiệt độ sôi cao
Câu 8-A-2010: Cho sơ đồ chuyển hoá
C3H6 dung dịch Br2 X NaOH Y CuO,t0 Z O2/xt T
CH3OH/xt E
Biết E là este đa chức. Tên gọi của Y là
A. glixerol. B. propan-2-ol.
C. propan-1,2-điol. D. propan-1,3-điol.
Suy luận :
C3H6 có thể là anken hoặc xiclo ankan – để thỏa mãn điều kiện bài tập này là tạo ra
este đa chức E thì C3H6 phải là xicol ankan
+dung dịch Br2 CH2-CH2-CH2 + NaOH CH2 -CH2-CH2
Br Br OH OH
+ CuO HOC – CH2 – CHO + O2/xt Mn 2+ HOOC – CH2 – COOH
+ CH3OH CH3OOC-CH2-COOCH3
Còn nếu là anken thì nó sẽ ko tạo ra được este đa chức mà là hợp chất hữu cơ
tạp chức
CH3 – CH = CH2 → CH3 –CH = CH2 → CH3 – CH = CH2
Br Br OH OH
→ CH3 – CO – CHO → CH3 – CO – COOH → CH3 – CO – COOCH3
Ngày thứ 7 : học để làm gì ? tôi học vì sự tò mò về những điều mình
chưa biết , tôi học để tự mình có thể đi khám phá được những nơi mình
chưa đặt chân tới mà không cần đến phiên dịch viên, tôi học để có thể
hiểu được những con người tôi gặp họ sống và làm việc thế nào, tôi
học để có thể hiểu được những điều phải trái đúng sai, tôi học để có
thể tự ra được quyết định cho số phận của mình …Cuối cùng tôi học để
có thể hiểu được chính bản thân mình , học để thỏa mãn để sướng. và
khi nói những lời này ra thú thực với các bạn hồi cấp 3 nhiều khi tôi
![Page 9: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/9.jpg)
học cũng …éo thể biết được là để làm gì ? – nhưng nếu ko học thì mình
làm gì ? mình làm được gì ? đó mới là vấn đề lớn . Phúc opPa !
Chiều hướng 2 : BT phản ứng đốt cháy Định dạng công thức Cách đặt công thức Giải thích
1).Nếu đốt cháy 1 rượu mà thu được
nH2O > nCO2 → đó là rượu no
→nrượu no = nH2O-nCO2
=>��(@A)�CDE
CnH2n+2 - x (OH)x (1)
CnH2n + 2 Ox (2)
Một định dạng thì sẽ có 2 cách
đặt công thức ở dạng chi tiết .
Công thức (1) dùng cho các bài
toán liên quan đến pứ xảy ra ở
nhóm chức. Công thức (2) thường
dùng cho các bài toán đốt cháy.
C=�����FượH
; H=�I���FươH
2).Nếu đốt cháy một rượu mà thu được
nH2O = nCO2 → rượu đó có 1π →
=>-K(@A)�CDE CnH2n-x(OH)x (1)
CnH2n Ox (2)
3).Nếu đốt cháy một rượu mà thu được
nCO2 > nH2O → rượu đó có số lk ≥ 2π.
Nhưng khi làm thì mặc định là 2π để làm
→ nrượu 2π = nCO2 – nH2O
=>K(@A)�CDE
CnH2n-2-x(OH)x (1)
CnH2n – 2Ox (2)
ĐỂ LÀM ĐƯỢC BÀI TẬP RƯỢU HAY BẤT KÌ LO ẠI BÀI T ẬP VỀ HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ CHỨA NHÓM CHỨC THÌ VI ỆC
QUAN TRỌNG NHẤT LÀ PHẢI BIẾT CÁCH ĐẶT ĐƯỢC CÔNG THỨC SAO CHO ĐÚNG VÀ PHÙ HỢP VỚI TỪNG LOẠI
PTPỨ . KHI ĐÓ MỚI VI ẾT VÀ CÂN BẰNG ĐƯỢC PTPỨ . BÀI TOÁN SẼ TRỞ NÊN ĐƠN GIẢN ĐI.
• VẬY ĐẶT CÔNG THỨC LÀM SAO CHO ĐÚNG – NGUYÊN TẮC LÀ CẦN PHẢI ĐỊNH DẠNG ĐƯỢC NÓ RỒI MỚI ĐẶT .
THEO BẢNG TRÊN : Một định dạng thì sẽ có 2 cách đặt công thức ở dạng chi tiết . Công thức (1) dùng cho các bài toán liên quan
đến pứ xảy ra ở nhóm chức. Công thức (2) thường dùng cho các bài toán đốt cháy. OK
Bài 1, Đốt cháy 1,86g rượu X dẫn sản phẩm cháy qua bình đựng H2SO4 đặc rồi qua bình đựng NaOH dư thấy kim loại bình 1 tăng 1,62g ,
bình 2 tăng 2,64g . XĐ CTCT đúng của X :
A.rượu propylic C.etylen glycol B. rượu etylic D. Kết quả khác
mbình 1 tăng = mH2O = 1,62 gam → 0,09 mol
mbình 2 tăng = mCO2 = 2,64 gam → 0,06 mol
nhận thấy H2O > CO2 → rượu no – đặt CT là CnH2n + 2 Ox
nrượu no = 0,09 – 0,06 = 0,03 mol
C= �����Fự�H
= �,�4�,�
= 2 → C2H6Ox → 24 + 6 + 16x = -,�4�,�
→ x = 2
Vậy rượu là C2H6O2 hay C2H4(OH)2
![Page 10: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/10.jpg)
Bài 2, Đốt cháy hoàn toàn 10,6g h2 2 rượu đơn chức là đồng đẳng kế tiếp thu được 11,2 lit CO2 và 12,6g H2O . XĐ CTPT của 2 rượu và % số
mol từng rượu
Nhận thấy nH2O = 0,7 mol > nCO2 = 0,5 mol. Đó là 2 rượu no đơn chức
thuộc cùng dãy đồng đẳng: CnH2n+2Ox → n 2rượu no = 0,7 – 0,5 = 0,2 mol
C= n = �,M�,
= 2,5 → hỗn hợp 2 rượu là C2H5OH x mol và C3H7OH y mol
Ta có : nhh 2 rượu = x + y = 0,2
nhh 2 rượu = .� .�� �
= 2,5
x=0,1 mol ; y = 0,1 mol
Bài 3, Đốt cháy hoàn toàn 1,52g một rượu X thu được 1,344 lít CO2 đktc , 1,44g H2O . XĐ CTCT của X biết X có khả năng hòa tan Cu(OH)2
đk thường. Cách làm giống bài 1
nH2O = 0,08 mol > nCO2 = 0,06 mol → X là rượu no → CnH2n+2Ox
→ nrượu X = 0,02 mol → C= 0,06/0,02 = 3 . → X là C3H8Ox
mrượu = (44 + 16x ).0,02 = 1,52 → x = 2 vậy nó là C3H8O2 hay chính là C3H6(OH)2 Nếu nó ko cho khối lượng thì ta phải suy luận như vậy
Vì X có khả năng hòa tan Cu(OH)2 nên X phải là rượu đa chức → X phải có số nhóm OH ≥ 2, kế tiếp nhau và ko được vượt quá 3 (Vì quy định của rượu là số nhóm chức phải nhỏ hơn số nguyên tử C) X là CH3-CH-CH2 hoặc CH2 – CH – CH2
OH OH OH OH OH
Bài 4, Đốt cháy hoàn toàn rượu X thu được CO2 và H2O có tỉ lệ số mol 3:4 . Hỏi có bao nhiêu CTCT có thể có của X :
A.5 B. 2 C. 3 D. 4
Lấy luôn số mol CO2 = 3 mol ; H2O bằng 4 mol để làm. Khi đó thông qua
số mol của CO2 và H2O ta kết luận đây là rượu no : CnH2n+2Ox có số mol =
4-3 = 1 mol → số nguyên tử C= 3/1 = 3 → C3H8Ox . Vì số nhóm chức của
rượu không bao giờ vượt qua số nguyên ttử các bon nên ta có các công
thức của rượu có thể tồn tại với 3 nguyên tử các bon là
1)rượu đơn chức: CH3-CH2-CH2(OH) ; CH3-CH(OH)-CH3
2)rượu 2 chức: CH3- CH(OH)-CH2(OH) ; CH2(OH)-CH2-CH2(OH)
3)rượu 3 chức : CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH)
Đáp án A
Câu 5-A-2010: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng, thu được 3,808 lít khí CO2 (đktc) và 5,4 gam
H2O. Giá trị của m là A. 5,42. B. 4,72. C. 7,42. D. 5,72
Đốt 3 ancol đơn chức thuộc cùng dãy đồng đẳng thu được H2O = 0,3 mol > CO2 = 0,17 mol
→ đó là 3 ancol no đơn chức : CNOH2NO+2O có số mol = 0,3 – 0,17 = 0,13 mol
→ số nguyên tử P̅ = NO = �,-.�,-
Vậy khối lượng của 3 ancol = 0,13.(14.�,-.�,-
+ 18 ) = 4,72 (g)
Câu 6-B-2010: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 2 ancol (đều no, đa chức, mạch hở, có cùng số nhóm -OH) cần vừa đủ V lít
khí O2, thu được 11,2 lít khí CO2 và 12,6 gam H2O (các thể tích khí đo ở đktc). Giá trị của V là
A. 11,20. B. 14,56. C. 4,48. D. 15,68.
Cách là :
Đốt 2 ancol (đều no, đa chức, mạch hở, có cùng số nhóm -OH) thu được
H2O = 0,7 mol và CO2 = 0,5 mol .
Vì là 2 rượu no nên số mol 2 rượu no = 0,7 – 0,5 = 0,2 mol
→ số nguyên tử P̅ = �,M�,
= 2,5 như vậy phải có 1 rượu có số nguyên tử C < 2,5 .
Đây là rượu đa chức nên rượu bé hơn 2,5 chỉ có thể là CH2 – CH2
OH OH
Bé hơn 2,5 chỉ có thể = 2. Mà là rượu đa chức thì không thể có số nhóm OH = 1
nên có phải bằng 2
Vì 2 rượu có cùng số nhóm OH nên đặt công thức chung 2 rượu là
CNOH2NO+2O2 hay CNOH2NO(OH)2
CUVHUV OCYYDYYE�,<�Z
+ @[�<�Z
→ P@\�,M<�Z
+ A@]�,.<�Z
Áp ụng BTNT oxi ta có : 0,2.2 + x.2 = 0,5.2 + 0,7 → x = 0,65 mol
VO2 = 0,65 . 22,4 = 14,65 mol
![Page 11: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/11.jpg)
NgNgNgNgày thy thy thy thứ 8:8:8:8: KHKHKHKHôNGNGNGNG KHUKHUKHUKHUAAAAT PHT PHT PHT PHỤCCCC
Có lẽ đã từng trong đời chúng ta thấy cuộc sống có quá
nhiều khó khăn, quá nhiều chông gai thử thách và đôi
khi thật bất công bằng, người thì được quá nhiều, người
thì không có gì…Cũng có nhiều ước mơ được viết ra,
được nói lên vô cùng tươi đẹp và ý nghĩa nhưng rồi nó
vẫn chỉ là giấc mơ để thi thoảng bên chén trà người ta
nói với nhau! Ước mơ, khát vọng suy cho cùng ít nhiều
ai chẳng có nhưng không có nhiều người hiện thực được
ước mơ, được khát vọng của mình bởi những khó khăn, những thử thách mà người ta gặp phải trên đường đi đến
nó. Có những khó khăn, có những thử thách chúng ta vượt qua, nhưng có những khó khăn chúng ta tưởng chừng
như không thể vượt qua và chúng ta đã từ bỏ…
Cuộc sống vốn không chỉ có màu hồng, khó khăn luôn luôn là một phần tất yêu của cuộc sống, khó khăn đó
ai cũng gặp phải chứ đâu phải dành riêng cho ta! Nhưng có hàng ngàn hàng triệu người trên thế giới này vẫn thành
công vì họ luôn luôn nỗ lực, họ không bao giờ đầu hàng. Những người thành công ấy có đủ thành phần từ người
bình thường tới những người gặp khuyết tật nặng nề như Nick Vujicic (Nick là một người đặc biệt, vì anh không có
chân, không có tay khi sinh ra vì thế mà anh có biệt danh “sọ dừa” Nhưng vượt lên tất cả, anh đã sống một cuộc
sống tuyệt vời)!
Đừng ngồi đó than vãn với những khó khăn mà mình đang gặp phải, bởi bạn có than cỡ
nào khó khăn cũng không được giải quyết và khát vọng vẫn chỉ là khát vọng. Hãy đứng lên
hành động và đừng bao giờ đầu hàng!
Chiều hướng 3: BÀI TẬP VỀ PỨ VỚI KIM LOẠI KIỀM 1) R(OH)x + xNa → R(ONa)x + x/2 H2↑
Bài tập cho phản ứng xảy ra ở nhóm chức nhằm 2 mục đích chính
sau : - xác định số nhóm chức
- xác định số mol của hợp chất hữu cơ
Bằng cách so sánh tỉ lệ về số mol
Nếu đề bài cho biết số mol của rượu và số mol của Na khí đó ta lập
nrượu : nNa = 1:x → rượu này sẽ có x nhóm chức
Chú ý : Rất ít trường hợp cho là để xác định công thức nhất là đối với bài tập cho trong đề thi
VD1: ROH + Na → ROH + ½ H2
nRượu : nNa = 1:1 → 1 nhóm chức
nRượu = 2̂ _` → 1 nhóm chức
VD2: R(OH)2 + 2Na → R(ONa)2 + H2
nRượu : nNa = 1:2 → 2 nhóm chức
nRượu : ^_` = 1:1 → 2 nhóm chức
Chú ý :
- Nếu nhận thấy (1:2) < n2 rượu : nNa < (1:1)
hay 0,5 < n2 rượu : nNa < 1 .Thì suy ra trong 2 rượu đó phải có 1
rượu đơn chức, 1 rượu 2 chức
VD : nrươu:nNa = 0,2 : 0,3 = 0,6666667
- Tương tự đối với t ỉ lệ về hiđro.
2) Đối với những bài toán khi người ta cho rượu xo hoặc dung dịch
rượu thì ta hiểu trong đó gồm 2 thành phần là rượu và H2O
Chính vì vậy khi cho kim loại ki ềm (Na, K, Li) pứ với dung dịch rượu
hoặc rượu xo thì nó xảy ra 2 pứ
VD : Cho Na vào dung dịch rượu C2H5OH hoặc rượu C2H5OH 90o thì
sẽ xảy ra 2 pứ sau
Na + C2H5OH → C2H5ONa + H2↑
Na + H2O → NaOH + H2↑
Độ rượu = a�ượ�(bc)
add�ượ�(bc) . 100
Chú ý :
m= D.V Trong đó m : khối lượng (g).
D : khối lượn riêng g/ml .
V là thể tích (ml)
Chú ý :D H2O = 1 g/ml
![Page 12: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/12.jpg)
Câu 1-B-2013: Hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol. Cho m gam X phản ứng hoàn toàn với Na dư, thu được 2,24 lít khí H2 (đktc).
Đốt cháy hoàn toàn m gam X, thu được a gam CO2. Giá trị của a là
A. 2,2. B. 4,4. C. 8,8. D. 6,6.
Cách làm :
TN1:
CH3OH + Na → CH3ONa + ½ H2↑
x→ x/2
C2H4(OH)2 + 2 Na → C2H4(ONa)2 + H2↑
y→ y
0,1 mol
Ta có nH2 = x/2 + y = 0,1 → x + 2y = 0,2 (1)
TN2:
CH3OH + O2 → CO2 + H2O
x→ x
C2H4(OH)2 + O2 → 2CO2 + H2O
y→ 2y → nCO2 = x + 2y = ? Nhìn vào (1) ta suy ra được → nCO2 = 0,2 mol → mCO2 = 0,2.44 = 8,8 gam
Câu 2-B-2012: Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol và glixerol. Đốt cháy hoàn toàn m gam X thu được 6,72 lít khí CO2
(đktc). Cũng m gam X trên cho tác dụng với Na dư thu được tối đa V lít khí H2 (đktc). Giá trị của V là
A. 3,36. B. 11,20. C. 5,60. D. 6,72
Cách làm :
TN1 :
CH3OH + O2 → CO2 + H2O
x→ x
C2H4(OH)2 + O2 → 2CO2 + H2O
y→ 2y
C3H5(OH)3 + O2 → 3CO2 + H2O
z→ 3z
0,3 mol
ta có : nCO2 = x + 2y + 3z = 0,3 mol (1)
TN2:
CH3OH + Na → CH3ONa + ½ H2↑
x→ x/2
C2H4(OH)2 + Na → C2H4(ONa)2 + H2↑
y→ y
C3H5(OH)3 + Na → C3H5(ONa)3 + 3/2 H2↑
z→ :
→ nH2 = �+ f +:
= ? hay nH2 =
� � :
= ?
Nhìn vào (1) ta suy ra nH2 = �,= 0,15 mol
Câu 3-B-2012: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol, thu được 13,44 lít khí CO2 (đktc) và 15,3 gam H2O. Mặt khác, cho m gam X
tác dụng với Na (dư), thu được 4,48 lít khí H2 (đktc). Giá trị của m là
A. 12,9. B. 15,3. C. 12,3. D. 16,9.
TN2 :
gV(OH)h̅ + Na → gV(ONa)h̅ + �̅ H2↑
�,��̅
← 0,2 mol
→ n(O) rượu = 0,4 mol
TN1:
Đốt: ( hai rượu ) + @[�<�Z
→ P@\�,4<�Z
+ A@]�,�M<�Z
Áp dụng BTNT (O) :
0,4 + x.2 = 0,6.2 + 0,85 → x = 0,825
Áp dụng BTKL : → mrượu = (0,6.44 + 15,3) – 0,825.32 = 15,3 (gam)
Câu 4, Cho 2,84g h2 2 rượu đơn chức là đồng đẳng kế tiếp nhau tác dụng với lượng Na vừa đủ thu được 4,6g chất rắn khi cô cạn . XĐ CTPT của 2 rượu
A.CH3OH và C2H5OH B. C3H5OH và C4H9OH C. C3H7OH và C4H9OH D. kết quả khác
ROH + Na → RONa + ½ H2
x→ x mol
mrượu = x.(R + 17) = 2,84 Suy ra R = 18,5
mchất rắn = x(R +16 + 23 ) = 4,6 x = 0,08
Vậy 1 rượu phải là CH3OH và rượu còn lại là C2H5OH
Chú thích : đối với những bài xác định công thức bằng R thì ta hiểu như sau R là gốc
hiđrocacbon . Nó có thể là gốc của ankan hoặc gốc của anken do đó ta xét các gốc này
sẽ cho ta được kết quả cần tìm ví dụ
Gốc ankan Gốc anken
R = 18,5 như vậy phải có 1 gốc hc có
khối lượng nhỏ hơn 18,5 vậy nó phải
là CH3- ( suy ra rượu thứ nhất là
CH3OH) vì 2 rượu kê tiếp nhau nên
rượu thứ 2 là C2H5OH
CH4 → CH3 - : 15
C2H6 → C2H5- : 29 C2H4 → C2H3 - : 27
C3H8 → C3H7- : 43 C3H6 → C3H5 - : 41
![Page 13: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/13.jpg)
Câu 5, Lấy 1 lượng Na dư tác dụng với 18,7g h2 X gồm 3 rượu đơn chức thì thu được 29,7g sản phẩm rắn . Tìm CTPT của rượu có phản ứng khối nhỏ
nhất A.C2H5OH B. CH3OH C. C3H7OH D. C3H5OH
Làm tương tự bài 1
Câu 6, Cho 15,6g h2 2 rượu no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết 9,2g Na thu được 24,5g chất rắn khi cô cạn . Hai rượu đó là :
A.C2H5OH và C3H7OH B. CH3OH và C2H5OH C. C4H9OH và C3H7OH D. Kết quả khác
CnH2n + 1OH + Na → CnH2n+1ONa + ½ H2
x → x/2
Na dư → Na dư
15,6 (g) 9,2(g) 24,5(g)
BTKL → mH2 = 15,6 + 9,2 – 24,5 = 0,3 ( g )→ 2. x/2 = 0,3 → x = 0,3
mrượu = x. (14n + 18 ) = 15,6 → n = 2,4
Vì 2 rượu kê stiếp nhau nên 2 rượu là C2H5OH và C3H7OH
Chú thích : (1)về nguyên tắc đi xác định công thức phân tử theo ptpứ thì
phải đặt kèm theo số mol nên ta đặt là x
(2)Vì rượu pứ hết với Na nhưng Na có hết hay ko thì mình chưa
biết được vì vậy cần phải phòng trường hợp Na còn dư. Nên bài này cách
thiết lập pt ko còn giống bài 1 nữa
Câu 7, Hỗn hợp X gồm 2 rượu no đơn chức A , B có tỉ lệ số mol 1:4 . Cho 9,4g h2 X vào bình đựng Na dư tháy KL bình tặng 9,15g . XĐ CTCT và gọi
tên A , B biết chúng cùng bậc cabon :
A.metylic và etylic B. metylic và propylic C. metylic và anlylic D. etylic và propylic
CnH2n + 1OH + Na → CnH2n + 1ONa + ½H2↑
x→ x/2
CmH2m + 1OH + Na → CmH2m + 1ONa + ½H2↑
4x→ 4x/2
mrượu = x.(14n + 18) + 4x(14m + 18) = 9,4 x = 0,1 mol
mH2 = (x/2 + 4x/2). = 9,4 – 9,15 n + 4m = 7
Xét :
m 1 2
n 3 -1
Vậy 2 rượu cần xác định là C3H7OH và CH3OH . Đáp án đúng B
Chú thích :
(1) Về nguyên tắc đi xác định công thưc phân tử phải đặt kèm theo số
mol
(2) Sau khi đặt nhận thấy bài toán có 3 ẩn. nhưng có 2 số liệu – Thừa ẩn
thiếu pt đi xác định công thức ta biện luận để tìm n và m
(3) Cho 9,4 gam rượu vào bình đựng Na dư lẻ ra khối lượng bình phải
tăng lên 9,4 gam nhưng nó chỉ tăng lên 9,15 gam chứng tỏ nó bị mất
đi một phần do H2 thoát ra → mH2 = 9,4- 9,15 = 0,25 (g)
Câu 8, H2 X gồm 2 rượu đơn chức A. B hơn kém nhau 2 nguyên tử C trong phân tử đốt cháy hoàn toàn 12,2g h2 X thu được 22g CO2 và 12,6g H2O .
Mặt khác nếu cho 12,2g h2 X trên vào bình đựng Na dư thấy KL bình tăng 11,9g. CT của 1 trong 2 rượu là :
A.CH3(CH2)2OH B. CH3(CH2)3OH C. CH2=CH-CH2-OH D. CH2=CH-CH2-CH2-OH
TN2 : mH2 = 12,2 – 11,9 = 0,3 (g) → 0,15 mol
ROH + Na → RONa + ½ H2
0,3 mol ← 0,15 mol
TN 1: ROH + O2 → CO2 + H2O
0,3mol 0,5mol 0,7mol
12,2 (gam)
Số nguyên tử C = 0,5/0,3 = 1,6
Như vậy phải có 1 rượu có số nguyên tử C nhỏ hơn 1,6 → nó phải bằng 1 → CH3OH
Câu 9, X là rượu no đơn chức bậc 1 , Y là rượu no đa chức cho h2 A gồm 0,1mol rượu và 9,2g rượu Y vào bình đựng Na dư thu được 4,48 lít H2 ở đktc .
Mặt khác đốt cháy hoàn toàn h2 A thu được 26,4g CO2 và 14,4g H2O . XĐ tên gọi X , Y
A.X là metylic , Y là etylen glicol B. X là etylic , Y là etylen glicol C. X là propanol , Y là glixerol D. X là etylic , Y là glixerol
TN2: CnH2n+1OH + O2 → nCO2 + H2O
CmH2m+2-x(OH)x + O2 → mCO2 + H2O
0,6mol 0,8 mol
n2rượu no = 0,8 - 0,6 = 0,2 mol → nrượu Y = 0,2 – nrượu X = 0,1 mol
TN1: CnH2n+1OH + Na → CnH2n+1ONa + ½ H2↑
0,1 mol→ 0,05 mol
CmH2m+2-x(OH)x + Na → CmH2m+2-x(ONa)x + x/2 H2↑
0,1 mol → 0,05x mol
![Page 14: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/14.jpg)
Ta có nCO2 = 0,1n + 0,1m = 0,6 (*) Ta có nH2 = 0,05 + 0,05x = 0,2 x= 3
mrượu Y = (14m + 2 +16x).0,1 = 9,2 (g). m=3 → Y là C3H5(OH)3
Thay vào (*) suy ra n = 3 → X là C3H7OH . Vậy đáp án đúng C
Câu 10, TN1: Trộn 0,015mol rượu no X với 0.02mol rượu no Y rồi cho h2 tác dụng hết với Na được 1,008 lít H2 (đkct)
TN2: Trộn 0,02mol rượu no X với 0,015mol rượu no Y rồi cho h2 tác dụng hết với Na thu được 0,952 lít H2
TN3: Đốt cháy hoàn toàn 1 lượng rượu như trong TN1 rồi cho tất cả sản phẩm cháy đi qua bình đựng CaO mới nung dư thấy KL bình tăng 6,21g .
Biết V đo ở đktc . XĐ CTCT 2 rượu
TN1: CnH2n + 2 – x(OH)x + Na → CnH2n+2-x(ONa)x + x/2 H2↑
0,015→ 0,0075x
CmH2m + 2 – y(OH)y + Na → CmH2m+2-y(ONa)y + y/2 H2↑
0,02 → 0,01y
Ta có nH2 = 0,0075x + 0,01y = 0,045 mol (1)
TN2: CnH2n + 2 – x(OH)x + Na → CnH2n+2-x(ONa)x + x/2 H2↑
0,02→ 0,01x
CmH2m + 2 – y(OH)y + Na → CmH2m+2-y(ONa)y + y/2 H2↑
0,015 → 0,0075y
Ta có nH2 = 0,01x + 0,0075y = 0,0425 mol (2)
Giải (1) và (2) ta được x= 2 và y = 3
TN 3: Đốt cháy 2 rượu ở TN1 với x=2 ; y=3 ta có CT mới của 2 rượu là
CnH2n(OH)2 + O2 → nCO2 + (n+1)H2O
0,015→ 0,015n 0,015(n+1)
CmH2m-1(OH)3 + O2 → mCO2 + (m+1)H2O
0,02→ 0,02m 0,02(m+1)
m bình đựng CaO tăng chính là tổng khối lượng của CO2 và H20 == (0,015n +0,02m).44 +
[0,015(n+1) + 0,02(m+1)].18 = 6,21
Lập bảng biện luận n và m ta xác định được n = 2 và m = 3
Vậy công thức 2 rượu là C2H4(OH)2 và C3H5(OH)3
Câu 11 , Cho 1 lít cồn etylic 920 tác dụng với Na dư biết KL riêng của rượu etylic D = 0,8(g/ml) . Tính i/�thoát ra
A.22,4 lit B. 228,96 lít C. 289,8 lít D. 822,9 lít
Vrựou C2H5OH = 920ml →mC2H5OH =D.V = 736(g)→ nC2H5OH =16
1000ml cồn C2H5OH 92o
Độ rượu = a�ượ�(bc)
add�ượ�(bc) . 100 VH2O = 1000-920=80ml →m H2O = D.V = 80 (g) → nH2O = 40/9 mol
Chú ý : Dcủa H2O các bạn phải ngầm hiểu = 1 g/ml . Mặc dù đề bài ko cho các bạn phải tự đưa vào để làm.
Ta có pứ
C2H5OH + Na → C2H5ONa + ½ H2↑
16mol → 8 mol
H2O + Na → NaOH + ½ H2↑
40/9 → 40/18 mol
VH2 =(8+ 40/18).22,4
Câu 12, Cho 10,1g dung dịch rượu etylic tác dụng với Na dư thu được 2,8 lít khí đktc . XĐ độ rượu . Biết D = 0,8g/ml
A.92,70 B. 79,20 C. 86,90 D. 90,20
C2H5OH + Na → C2H5ONa + ½ H2↑
x→ x/2
H2O + Na → NaOH + ½ H2↑
y→ y/2
10,1(g) 0,125mol
Ta có : 46x + 18y = 10,1 và x/2 + y/2 = 0,125→ x= 0,2 ; y = 0,05→ mrượu= 0,2.46=9,2(g); mH2O = 0,9(g
mC2H5OH =D.V → Vrựou C2H5OH = 9,2/0,8 = 11,5 ml
m H2O = D.V → VH2O = 0,9/1 = 0,9 ml Độ rượu =
a�ượ�(bc)add�ượ�(bc)
. 100 = jj,k
jj,k l,m. jll = 92,7o
Câu 13, Người ta điều chế etylen bằng cách đun nóng rượu C2H5OH 920 với H2SO4 đặc , tính in�/o1/ 920 cần đưa vào phản ứng thu được 2,24 lít etylen
ở đktc ., biết Hp/ư= 62,5% , D = 0,8g/ml
A.10ml B. 15ml C. 20ml D. kết quả khác
C2H5OH /�012đặ�,-.������������� C2H4 + H2O
Bđ: ?
Hpứ=62,5% Pứ: 0,1 mol ← 0,1
Với Hpứ = qư$đ. 100 → nbđ = 0,1.100/62,5 = 0,16 mol
mC2H5OH = 0,16.46 = 7,36 (g)
mC2H5OH =D.V → Vrựou C2H5OH = 7,36 /0,8 = 9,2 (g) Độ rượu =
a�ượ�(bc)add�ượ�(bc)
. 100 → Vrượu 92o = 9,2.100/92 = 10 ml
![Page 15: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/15.jpg)
Câu 14, Người ta tiến hành điều chế rượu etylic từ tinh bột . Hãy cho biết KL tinh bột cần lấy để điều chế 100 lít cồn etylic 920 . Biết H của toàn bộ quá
trình là 80% . Biết rn�/o1/= 0,8g/ml
A.129,6kg B. 162kg C. 202,5kg D. kết quả khác
100 lít cồn etylic 92o . Áp dụng công thức tính độ rượu suy ra
Vrựou C2H5OH = 92 lít (=92 000 ml) → mC2H5OH =D.V = 92000.0,8= 73600 (g)
→ nC2H5OH =1600 mol
Cách 1: (C6H10O5)n → C6H12O6 → 2 C2H5OH Bđ: ? H= 80% Pứ: 800mol ← 1600 mol
Hquá trình = 80% → n (C6H10O5)n bđ = 800.100/80 = 1000 mol
mtinh bột = 1000.162 =162000 (g) = 162 kg
Cách 2: (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6
Pư: 800 ← 800 mol
C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2
Pứ : 800 ←1600 mol
Hquá trình = 80% → n (C6H10O5)n bđ = 800.100/80 = 1000 mol
mtinh bột = 1000.162 =162000 (g) = 162 kg
Câu 15-A-2011: Ancol etylic được điều chế từ tinh bột bằng phương pháp lên men với hiệu suất toàn bộ quá trình là 90%. Hấp thụ toàn bộ lượng
CO2 sinh ra khi lên men m gam tinh bột vào nước vôi trong, thu được 330 gam kết tủa và dung dịch X. Biết khối lượng X giảm đi so với khối lượng
nước vôi trong ban đầu là 132 gam. Giá trị của m là
A. 324. B. 405. C. 297. D. 486
mdung dịch giảm = mtách ra - mhấp thụ → mdung dịch giảm = mCaCO3 – mCO2
hay 132 = 330 – mCO2 → mCO2 = 198 gam → 4,5 mol CO2
(C6H10O5)n → C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2CO2 Bđ: ? H= 90% Pứ: 4,5/2 ← 4,5 mol
Hquá trình = 90% → n (C6H10O5)n bđ = �,M.. -��s�
= 2,5 mol
mtinh bột = 2,5 .162 = 405 (gam)
Câu 16-A-2013: Lên men m gam glucozo để tạo thành ancol etylic (hiệu suất phản ứng bằng 90%). Hấp thụ hoàn toàn lượng khí CO2 sinh ra
vào dung dịch Ca(OH)2 dư thu được 15(gam) kết tủa. Giá trị m là
A.7,5 B.15 C. 18,5 D.45
Cách làm : làm tương tự - từ pt này ( CO2 + Ca(OH)2 dư → CaCO3 + H2O) ta sẽ tính được CO2 ; còn pt lên men này ( C6H12O6 Z9�<9�tượ)�����������2 C2H5OH + 2CO2 ) tính m ?
Câu 17-B-2013: Tiến hành lên men giấm 460 ml ancol etylic 8 o với hiệu suất bằng 30%. Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8
g/ml và của nước bằng 1 g/ml. Nồng độ phần trăm của axit axetic trong dung dịch thu được là
A. 2,51%. B. 2,47%. C. 3,76%. D. 7,99%.
36,8 ml C2H5OH → mC2H5OH = 29,44 (g) → 0,64 mol
460 ml rượu etylíc 8o sẽ có→
423,2ml H2O → mH2O = 423,2 (g)
C2H5OH + O2 Z9�<9������� CH3COOH + H2O
Bđ: 0,64 mol
H=30% pứ: 0,64.30% → 0,192 0,192 0,192
Dư: 0,448
Dung dịch sau pứ gồm: CH3COOH = 0,192 mol
C2H5OHồn dư = 0,448 mol
Muốn tính C% axit có trong dung dịch sau pứ phải tìm
được mdung dịch sau pứ
Theo BTKL thì mdung dịch sau pứ = m dung dịch trước pứ
= mrượu + mH2O + mO2 pư
= 29,44 + 423,2 + 0,192.32 = 458,784 g
C%CH3COOH = �,-s.4��M�,.��
. 100 =2,51%
có mệt không , đi tiếp được chứ ! .
![Page 16: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/16.jpg)
NgNgNgNgày thy thy thy thứ 9999 :::: HHHHãy giy giy giy giữ llllấy y y y ước mc mc mc mơ Tôi có một người bạn tên Monty Robert, hiện là chủ nhân một trại nuôi ngựa ở San Ysidro. Anh đã cho phép tôi dùng nhà của anh để tổ chức những buổi gây quỹ nhằm tài trợ cho các dự án đầu tư có tính rủi ro cao do thanh niên thực hiện.
Một hôm, anh đến ngồi cạnh tôi và nói: - Tôi muốn kể cho bạn biết tại sao tôi để bạn sử dụng nhà của tôi để làm nơi tổ chức gây quỹ. Chuyện xảy ra cách đây nhiều năm. Có một cậu bé sống cùng với cha của mình, một người làm nghề huấn luyện ngựa. Do
công việc, người cha phải sống như một kẻ du mục. Ông đi từ trang trại này đến trang trại khác để huấn luyện các chú ngựa chưa được thuần hoá. Kết quả là việc học hành của cậu bé không được ổn định lắm. Một hôm, thầy giáo bảo cậu bé về viết một bài luận văn với đề tài "Lớn lên em muốn làm nghề gì?". Đêm đó, cậu bé đã viết bẩy trang giấy mô tả khát vọng ngày nào đó sẽ làm chủ một trang trại nuôi ngựa. Em diễn đạt ước mơ của mình thật chi tiết. Thậm chí em còn vẽ cả sơ đồ trại nuôi ngựa tương lai với diện tích khoảng 200 mẫu, trong đó em chỉ rõ chỗ nào xây nhà, chỗ nào đặt làm đường chạy cho ngựa. Viết xong, cậu bé đem bài nộp thầy giáo. Vài ngày sau, cậu bé nhận lại bài làm của mình với một điểm 1 to tướng và một dòng bút phê đỏ chói của thầy "Đến gặp tôi sau giờ học". Thế là cuối giờ cậu bé đến gặp thầy và hỏi: - Thưa thầy, tại sao em lại bị điểm 1? - Em đã hoạch định một việc mà em không thể làm được. Ước mơ của em không có cơ sở thực tế. Em không có tiền, lại xuất thân từ một gia đình không có chỗ ở ổn định. Nói chung, em không có được một nguồn lực khả dĩ nào để thực hiện những dự tính của mình. Em có biết để làm chủ một trại nuôi ngựa thì cần phải có rất nhiều tiền không? Bây giờ tôi cho em về làm lại bài văn. Nếu em sửa chữa cho nó thực tế hơn thì tôi sẽ cứu xét đến điểm số của em. Rõ chưa? Hôm đó, cậu bé về nhà và nghĩ ngợi mãi. Cuối cùng cậu gặp cha để hỏi ý kiến. -Con yêu, chính con phải quyết định vì ba nghĩ đây là ước mơ của con. Nghe cha đáp, cậu bẻ liền nhoẻn miệng cười và sau đó đến gặp thầy giáo của mình. - Thưa thầy, thầy có thể giữ điểm 1 của thầy, còn em xin được giữ ước mơ của mình. Kể đến đây Monty dừng lại và hỏi tôi: - Bạn có biết bạn đang ngồi trong một trại ngựa rộng 200 mẫu của cậu bé trong câu chuyện mà tôi vừa kể không? Cách đây hai năm, vị thầy giáo đó đã tình cờ dẫn 30 học trò của mình đến đây để cắm trại. Thế là thầy trò tôi nhận ra nhau. Cầm tay tôi, thầy nói: "Monty này, khi anh còn học với tôi, tôi đã đánh cắp ước mơ của anh, và suốt bao nhiêu năm qua tôi cũng đã làm thế với bao đứa trẻ khác, tôi rất ân hận về điều đó." Nghe thầy nói thế, tôi vội đáp: "Không, thưa thầy, thầy không có lỗi gì cả, chẳng qua thầy chỉ muốn những gì tốt đẹp sẽ đến với học trò của mình mà thôi. Còn em chỉ muốn theo đuổi tới cùng những khát vọng của đời mình."
![Page 17: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/17.jpg)
CHiều hướng 4: BÀI TẬP VỀ PỨ TÁCH LOẠI NƯỚC
1) Rượu tách loại nước ở 170o có H2SO4 đặc xúc tác
– Nếu 1 rượu nào đó tách nước thu được anken chứng tỏ rượu đó là rượu no đơn chức (CnH2n+1OH có số nguyên tửu C ≥ 2 )
- Nếu 1 hỗn hợp gồm 2 rượu no đơn chức tách nước thu được 1 anken thì có thể xảy ra 2 TH sau :
+ TH1: 1 trong 2 rượu đó phải là CH3OH
+ TH2 : 2 rượu đó có cùng CTPT nhưng khác nhau công thức cấu tạo
2) Đối với phản ứng tách nước tạo thành ete cần nhớ các CT toán học
- Nếu có n rượu tách nước số ete được tạo thành �.(� -)
2AOH -���� AOA + H2O
mrượu = mete + u/�1
nrượu = 2nete = 2N/�1
câu 1 : H2 X gồm 2 rượu đơn chức A ,B . B có nhiều hơn A hai nguyên tử cacbon . Cho 10,6g h2 X khử nước hoàn toàn thu được 7g h2 2anken . XĐ
CTPT và % KL 2 rượu trong h2 X
2 rượu đơn chức khử nước cho ra 2 anken suy ra 2 rượu đó phai là 2 rượu
no đơn chức
CnH2n+1OH → CnH2n + H2O
x→ x
10,6 (g) 7 (g)
Suy ra x= 0,2 ; n =2,5 . → 2 rượu là C2H5OH và C4H9OH
Gọi x và y lần lượt là số mol của từng rượu ta có
nhỗn hợp 2 rượu = x + y = 0,2 x = 0,1 mol
n = .� �.�� �
= 2,5 y = 0,1 mol
chú ý : có nhiều cách để tìm số mol của từng rượu rồi tính % khối lương. Các bạn có thể viết ptpứ rồi dựa vào đó để thiết lập hệ pt và làm
câu 2 : Đun 41,4g h2 3 rượu no đơn chức mạch hở với H2SO4đặc 1400C thu được 33,3g h2 các ete có số mol bằng nhau . Số mol mỗi ete là
A.0,075mol B. 0,15mol C. 0,3mol D. kết quả khác
BTKL : mrượu = mete + mH20 → mH20 = 8,1 (g) → nH2O = 0,45
2ROH → ROR + H2O
0,45 ←0,45 mol
3 rượu loại nước sẽ tạo ra 6 ete nên – số mol mỗi ete là 0,45/6 =0,075 mol
Chú thích cách làm : Làm bài tập về ete thường làm 1 cách tổng quát ít
khi đặt công thức cụ thể làm
câu 3 : 1 h2 hồm 2 rượu đơn chức có khối lượng 28,09g . Nếu cho h2 trên tác dụng với Na thu được 5,936 lít khí đktc . Còn nếu cho h2 trên tác dụng với
H2SO4 đặc 1400C lượng ete thu được tối đa bao nhiêu g
A.22.5g B. 23,32g C. 28,4g D. 22,78g
TN1: ROH + Na → RONa + ½ H2↑
0,53 mol ←0,265 mol
TN2: 2ROH → ROR + H2O
0,53 → 0,265 mol
Áp dụng bảo toàn khối lượng cho pứ tạo ete
mrượu = mete + mH2O → 28,09 = mete + 0,265.18 → mete = 23,32 (g)
câu 4: Đun nóng hỗn hợp 2 ancol đơn chức mạch hở với H2SO4 đặc, thu được hỗn hợp gồm các ete. Lấy 7,2 gam một trong các ete đó đem đốt cháy hoàn toàn , thu được 8,96 lít khí CO2 ở đktc và 7,2 gam H2O. Hai ancol đó là
A.C2H5OH và CH2=CH-CH2-OH B.C2H5OH và CH3OH C.CH3OH và C3H7OH D.CH3OH và CH2=CH-CH2-OH
Suy luận
Đốt cháy một trong 3 ete thu được nCO2 = 0,4 mol , nH2O = 0,4 mol → cấu trúc ete
R1OR2 phải có 1 lk π trong → ete này phải được cấu tạo từ 1 rượu no và một rượu
Đặt công thức của ete để đót cháy là : CnH2nO + O2 → nCO2 + nH2O
xmol→ nx mol
7,2 (g) 0,4 mol
![Page 18: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/18.jpg)
không no có 1π.
Suy ra x= 0,1 , n= 4 → ete này có 4 nguyên tử cacbon được cấu thành từ 1 rượu
no và 1 rượu ko no nên đáp án thỏa mãn là D
Câu 5-B-2011: Chia hỗn hợp gồm hai ancol đơn chức X và Y (phân tử khối của X nhỏ hơn của Y) là đồng đẳng kế tiếp thành hai phần bằng nhau:
- Đốt cháy hoàn toàn phần 1 thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 6,3 gam H2O.
- Đun nóng phần 2 với H2SO4 đặc ở 140oC tạo thành 1,25 gam hỗn hợp ba ete. Hoá hơi hoàn toàn hỗn hợp ba ete trên, thu được thể tích hơi bằng thể tích
của 0,42 gam N2 (trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất).
Hiệu suất phản ứng tạo ete của X, Y lần lượt là
A. 25% và 35%. B. 20% và 40%. C. 40% và 20%. D. 30% và 30%.
Cách làm :
Phần 1: đốt 2 rượu đơn chức thuộc cùng dãy đồng đẳng thu được H2O = 3,5 mol
> CO2 = 0,25 mol → đây là 2 rượu no đơn chức : CNOH2NO+2O hoặc CNOH2NO+1OH
có số mol = 0,35 – 0,25 = 0,1 mol
→ số nguyên tử P̅ = NO = �,M�,-
= 2,5 .Vì 2 rượu kê tiếp nhau nên suy ra 2 rượu đó
là C2H5OH= a mol và C3H7OH = b mol
n 2 rượu = a + b = 0,1 a = 0,05
P̅ = NO = � $� $
= 2,5 b = 0,05
Phần 2:
Thể tích hơi của 3 ete bằng thể tích hơi của 0,42 gam N2 nên số mol của 3ete này
sẽ bằng số mol của N2 = 0,015 mol
Pứ tạo ete : 2CNOH2NO+1OH /�012đặ�������� CNOH2NO+1O CNOH2NO+1 + H2O
Pứ: 0,03 mol ← 0,015 mol → 0,015 mol
Áp dụng BTKL → mrượu pứ = mete + mH2O = 1,25 + 0,015.18 = 1,52 gam
Đặt nC2H5OH (pứ) = x mol ; nC3H7OH = y mol
Ta có n2 rượu pứ = x+ y = 0,03 x = 0,02 mol
m2 rựou pứ = 46x + 60y = 1,52 y = 0,01 mol
Hpứ C2H5OH = �,��,�M
. 100= 40 % ; Hpứ C3H7OH = �,�-�,�M
. 100= 20%
Câu 6-B-2010: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm ba ancol (đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng), thu được 8,96 lít khí CO2 (đktc) và 11,7 gam
H2O. Mặt khác, nếu đun nóng m gam X với H2SO4 đặc thì tổng khối lượng ete tối đa thu được là
A. 6,50 gam. B. 7,85 gam. C. 7,40 gam. D. 5,60 gam
Cách làm :
Đốt ba ancol (đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng) thu được
H2O= 0,65 mol > CO2 =0,4 mol → đó là 3 ancol no đơn chức :
CNOH2NO+2O hoặc CNOH2NO+1OH có số mol = 0,65 – 0,4 = 0,25 mol
→ số nguyên tử P̅ = NO = �,��,M
= 1,6
Pứ tạo ete : 2CNOH2NO+1OH /�012đặ�������� CNOH2NO+1O CNOH2NO+1 + H2O
0,25→ 0,125 mete = 0,125 .(28NO + 18 ) Với NO = 1,6 → mete = 7,85 (gam)
Đôi khi có nh ững ước mơ thật kỳ
quặc, hài h ước và phi lý nh ưng cũng
vô cùng ng ộ ngh ĩnh, đáng yêu !!!!!
![Page 19: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/19.jpg)
CHIỀU HƯỚNG 5: Pứ với CuO: Rượu bậc 1 + CuO →
to Andehit + Cu + H2O
Rượu bậc 2 + CuO → to
Xeton + Cu + H2O
Rượu bậc 3 + CuO → không bị oxi hóa
Chú ý : để thi đại học phần này thường ra kèm với pứ
tráng gương của anđehít – chính vì vậy muốn làm được
bài tập liên quan đến pứ oxi hóa rựu bởi CuO thì cấc
bạn cần đọc thêm phần pứ tráng gương của anđehít dể
lấy dữ liệu lý thuyết mà làm
• Nếu oxi hóa rượu no đơn chức ( CnH2n + 2 O ) thì sẽ thu được andehit no đơn chức hoặc xeton no đơn
chức và chúng đều có chung công thức tổng quát là CnH2nO nên khi viết pt các bạn nên viết ở dạng sau
để làm bài tập cho dễ
CnH2n+2O + CuO wx→CnH2nO + Cu + H2O
• Quá trình oxi hóa rượu bằng CuO sẽ làm giảm khối lượng chất rắn .Khối lượng chất rắn ban đầu là
CuO sau pứ là Cu …..So sánh công thức phân tử các bạn sẽ thấy khối lượng chất rắn giảm đó là mOxi
(trong CuO)
• Nếu biết số mol của rựou và số mol của CuO bạn nên chia tỉ lệ để xác đinhj số nhóm chức của rượu nếu
nhận thấy nrượu : nCuO = 1 : 1 → đó là rươu đơn chức
nrượu : nCuO = 1 : 2 → đó là rượu 2 chức
Chú ý có những rượu 2 chức nhưng lại pứ với CuO theo tỉ lệ 1: 1 ví dụ như
OH OH OH
CH3 – C – CH2 + CuO → to
CH3 – C – CHO + Cu + H2O
CH3 CH3
Câu 1, Oxi hóa hoàn toàn m(g) một ancol đơn chức X bằng CuO thì thu được hỗn hợp khí và hơi có tỷ khối so với H2 bằng 19. Sau phản ứng người ta
nhận thấy khối lượng chất rắn giảm 4,8g . Gía trị của m là :
A.15g B. 1,8g C. 12g D. 18g
mCR giảm = mO(CuO) pứ = 4,8 (g) → nO(CuO) = �,�
-4 = 0,3 (mol)
rượu + CuO → t0
anđehit hoặc xeton + H2O + Cu 0,3→ 0,3 0,3 0,3 Hỗn hợp khí và hơi
Ta có: dhh khí/H2 = 19 => Mhh khí = 38
=> mhh khí = (0,3 + 0,3) . 38 = 22,8
Áp dụng BTKL m rượu + 0,3.80 = 22,8 + 0,3.64
→ mrượu = 18 (g) => đáp án D
Câu 2 , Oxi hóa 3,16g hỗn hợp 2 ancol đơn chức cùng dãy đồng đẳng thành anđêhit bằng CuO , t0 . Sau phản ứng thấy khối lượng chất rắn giảm 1,44g.
Cho toàn bộ lượng anđêhit trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 thu được 36,72g Ag . Hai ancol là :
A.C2H5OH ; C3H7CH2OH B. CH3OH ; C2H5CH2OH C. CH3OH ; C2H5OH D. C2H5OH ; C2H5CH2OH
mCR giảm = mO(CuO) pứ = 1,44
nO(CuO) = -,��
-4 = 0,09 (mol) => nCuO = 0,09 (mol)
rượu đơn chức + CuO → anđehit đơn chức + Cu + H2O
0,09 ← 0,09→ 0,09
Cho 0,09 mol 2 anđehit đơn chức pứ với AgNO3/NH3 tạo ra 0,34
mol Ag . Nhận thấy tỉ lệ (1:4) < n2anđehit : nAg = 1:3,7 < (1:2)
=> 1 trong 2 anđêhit phải là HCHO (vậy rượu tạo ra là CH3CHO)
→ anđehit còn lại là CnH2n+1CHO
Ta có Sơ đồ tóm tắt chuỗi phản ứng của bài toán như sau
CH3OH → HCHO → 4Ag↓
x→ x → 4x
CnH2n+1CH2OH → CnH2n+1CHO → 2Ag↓
y→ y→ 2y
0,09 mol 0,34 mol
3,16 (g)
Thiết lập hệ n2 rượu = x + y = 0,09
nAg = 4x + 2y = 0,34
m2rượu = x.32 + y.(14n + 32) = 3,16
=> C2H5CH2OH.
Câu 3-A-2010: Oxi hoá hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8 gam CuO. Cho toàn bộ lượng anđehit trên tác dụng với lượng
dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 23,76 gam Ag. Hai ancol là:
A. C2H5OH, C2H5CH2OH. B. C2H5OH, C3H7CH2OH. D.CH3OH, C2H5OH C. CH3OH, C2H5CH2OH.
Cách làm: tương tự bài trên
Câu 4: Cho m gam hỗn hợp X gồm 2 rượu no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẵng tác dụng với CuO dư nung nóng , thu được hỗn hợp rắn Z và hỗn hợp hơi
Y (có tỉ khối hơi so với H2 là 13,75). Cho toàn bộ Y pứ với một lượng dư AgNO3/NH3 đun nóng , sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là
A.7,8 B.8,8 C.7,4 D.9,2
![Page 20: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/20.jpg)
CnH2n+2O + CuO ��→CnH2nO + H2O + Cu
x→ x x
hỗn hợp khí và hơi
Mhh = �.?-�� -4B -�.�
� � = 13,75 . 2 = 27,5 → n = 1,5
Suy ra 2 rượu no đơn chức kê tiếp nhau là CH3OH và C2H5OH
Ta có sơ đồ tóm tắt chuỗi pứ của bài toán như sau
CH3OH → HCHO → 4Ag↓
x→ 4x
C2H5OH → CH3CHO → 2Ag ↓
y→ 2y
để tìm x và y ta thiết lập 1 pt theo n và 1 pt theo số mol Ag
Câu 5: Hỗn hợp X gồm 2 rượu đơn chức hơn kém nhau 1 nguyên tử Cacbon trong phân tử. Cho 15,2(g) hỗn hợp X tác dụng với CuO dư thu được hỗn
hợp rắn gồm CuO dư và 19,2(g) Cu. Hỗn hợp sản phẩm hữu cơ cho tác dụng với AgNO3 dư trong NH3 thu được 43,2(g) Ag. Hãy xác định CT của 2
rượu
A.CH3OH và C2H5OH B. C2H5OH và CH3CH2CH2OH C.C2H5OH và CH3-CH(OH)CH3 D. C2H5OH và CH2=CH-CH2OH
Cách làm : thay thẳng đáp án vào làm tính đối chứng ra 43,2 gam Ag
Câu 6: Cho 4,6g một ancol no , đơn chức phản ứng với CuO nung nóng thu được 6,2g h2 X gồm anđêhit , nước và ancol dư . Cho toàn bộ lượng hỗn hợp
X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 đun nóng thu được m(g) Ag . Gía trị của m là :
A.10,8 B. 21,6 C. 43,2 D. 16,2
Cách làm :
CnH2n+2Opứ + CuO ��
→ CnH2nO + Cu + H2O
x→ x mol
CnH2n+2Odư CnH2n+2Odư
4,6 gam 6,2 gam
Áp ụng BTKL : 4,6 + 80x = 6,2 + 64 x → x = 0,1 mol
Theo ptpư : nrượu pứ = nCuO = x = 0,1 mol
mrượu pứ < mrượu bđ → 0,1.(14n+18) < 4,6 → n< 2. Vậy n chỉ có thể bằng 1
suy ra rượu là CH3OH, khi đó anđehit tạo ra sẽ là HCHO
CH3OHpứ → HCHO → 4Ag↓
0,1→ 0,1→ 0,4
mAg = 0,4.108
Câu 7 : Hỗn hợp X gồm 1 ancol và 2 sản phẩm hợp nước của propen. Tỉ khối hơi của X so với hidro bằng 23. Cho m(g) X đi qua ống sứ đựng CuO (dư)
nung nóng . Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp Y gồm 3 chất hữu cơ và hơi nước , khối lượng ống sứ giảm 3,2g . Cho Y tác dụng
hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo ra 48,6g Ag . % khối lượng của propan-1-ol . Trong X là :
A. 48,9% B. 83,7% C. 16,3% D. 65,2%
Suy luận :
Cho propen ( CH3 –CH= CH2 ) hợp nước thu được 2 sản phẩm hợp nước là
CH3–CH2-CH2-OH (propan -1-ol) và CH3–CH(OH)–CH3 (propan–2–ol)
gVX = 46 như vậy phải có 1 rượu có số nguyên tử C < 46 → nó phải là CH3OH .
Cho hôn hợp X tác dụng với CuO dư thì
CH3OH + CuO → HCHO + Cu + H2O
x→ x x
CH3-CH2-CH2-OH + CuO → CH3CH2CHO + Cu + H2O
y→ y y
CH3-CH(OH)-CH3 + CuO → CH3-CO-CH3 + Cu + H2O
z→ z z
gVX = 46 nO(CuO) = ,
-4= 0,02 mol
Cho hỗn hợp Y tác dụng với AgNO3/NH3 dư
HCHO y#z1{/z/{��������� 4Ag↓
x→ 4x
CH3CH2CHO y#z1{/z/{��������� 2Ag
y→ 2y CH3-CH(OH)-CH3 48,6 gam Thiết lập 3 pt theo 3 số liệu đã khoanh ta sẽ tìm đuọc số mol của từng chất rồi sẽ tính được %
Câu 8 : Oxi hóa 1,2g CH3OH bằng CuO nung nóng , sau một thời gian thu được h2 X ( gồm HCHO ; H2O và CH3OH dư ) . Cho Y tác dụng với lượng
của AgNO3/NH3 thu được 12,96. Hiệu suất của phản ứng oxi hóa CH3OH là :
A.76,6% B. 80% C. 65,5% D. 70,4%
. ko ! mình làm được .
n= �.- �.
� �= 1,5
nAg = 4x + 2y = 0,6
→ x = 0,1; y = 0,1 →mrựou = ……..
![Page 21: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/21.jpg)
Ngày thứ 10:
ĐÀN N N N ÔNG NG NG NG – THTHTHTHẰNG NGNG NGNG NGNG NGỐC VC VC VC VÀ ĐÀN BN BN BN BÀ
Lên năm tuổi, anh bảo tôi: Mày đếch phải con trai vì hay khóc nhè. Tất nhiên là tôi không đồng ý. Từ đó tôi không khóc nữa, cho dù có ngã xầy da, xước đầu gối thì tôi nhất quyết không khóc. Cũng có lần đi nhổ răng bị tiêm vào lợi đau quá, nhưng tôi chỉ chảy nước mắt thôi chứ không kêu rầm trời như mấy đứa con gái vào trước. Đàn ông con trai mà! Thế rồi tức tốc chạy đi tìm khoe với anh bạn rằng mình đã thành đàn ông như thế nào. Anh cười khẩy, bảo tôi vẫn chưa phải là đàn ông. Phải học toán giỏi hơn bọn con gái thì mới là đàn ông. Từ năm lớp 1, tôi đã lao vào học toán như điên. Đến năm lớp 4, tôi giải được những bài toán cải cách mà mấy cậu bạn tôi cũng phải bó tay. Ấy mà cái môi anh vẫn cứ trề ra mới lạ chứ. Anh bảo: Nếu không biết chơi những trò của con trai thì làm sao gọi là con trai được. Vậy là chương trình phấn đấu để trở thành một thằng con trai thật sự của tôi lại bị thay đổi chút ít. Đến năm học cuối cấp hai, tôi đã có thể song phi cao tới bàn cao quá đầu bọn con trai cùng lớp. Chơi ném loong thì hất tung cái ống bơ sữa bò lên tận đầu phố. Bổ vỡ đôi hơn chục con quay của bọn bạn.
ĐÀN N N N ÔNG NG NG NG – THTHTHTHẰNG NGNG NGNG NGNG NGỐC VC VC VC VÀ ĐÀN BN BN BN BÀ
![Page 22: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/22.jpg)
Mặt anh vẫn lạnh lùng. Đàn ông thì phải gánh nước thay bố mẹ chứ. Ai đời nhà có con trai mà cứ để bố mẹ đêm nào cũng thức đến ba, bốn giờ sáng để kẽo kẹt gánh nước thế bao giờ? Đến khi học cấp III, tôi khoe nhà mình đã lắp đường ống nước Hà Lan, không còn phải gánh nước nữa. Nhưng, anh bảo tôi vẫn đếch phải là đàn ông. Làm đàn ông thế nào khi mà chưa có bạn gái? Ôi cái sự dễ hiểu thế mà sao tôi có thể quên cơ chứ? Nhưng khốn nỗi, muốn cưa cẩm con nhà người ta thì phải có xe cộ, tiền tiêu đàng hoàng. Chương trình của tôi được hoạch định gói gọn trong năm năm. Bỏ học đại học, học tiếng Anh cấp tốc để xin việc. Lao vào làm ngày làm đêm, đặng đổi được chiếc xe cuốc cọc cạch thành cái xe máy. Đích đến của tôi đang ngày càng rõ nét... Đưa thiếp cưới đến nhà ai thì ngại chứ đưa đến nhà anh, thậm chí tôi còn thấy vui là đằng khác. Anh không hề mất cảm giác: Đàn ông cái con khỉ! Đã có nhà riêng chưa đòi làm đàn ông? Hơ... cái này thì tôi chưa hề nghĩ đến. Vốn đơn giản, tôi định rằng nếu nhà chật thì vợ chồng cứ thuê nhà mà ở chứ cần gì mua. Anh bảo, thế hai mươi năm nữa con cậu nó khoe với bạn nó là bố nó vẫn đi thuê nhà để ở, nhưng vẫn là người đàn ông chân chính à? Ôi trời, sắp có sự vui mà đầu óc tôi vẫn cứ mụ mị cả đi. Trong đám cưới, tôi vẫn cười để chụp ảnh nhưng ai cũng tưởng chú rể nhớ người yêu cũ nên buồn quá, mặt rầu rầu như có đám.
� PHỤ NỮ ĐẺ CON XONG LÀ THÀNH ĐÀN BÀ... CÒN ĐỂ TRỞ THÀNH ĐÀN ÔNG THÌ....abc...xyz...xxx
Hai mươi năm lấy nhau là hơn bảy nghìn ngày vợ tôi phải đi ngủ trước để tôi hì hục đến sáng sớm mà làm việc - mọi người gọi là "cày" - để kiếm tiền. Trong nhà, chồng báo về thông tin nhà đất nhiều đến độ, cứ ba tháng một lần, vợ tôi lại gọi hàng đồng nát vào bán. Cũng đến một ngày, tôi mời anh chị đến mừng tân gia. Ngày mà tôi chắc mẩm anh phải công nhận với tôi rằng trở thành người đàn ông thực sự không phải là điều không tưởng đã đến.. Rượu đã ngà ngà, anh giơ cao chén, chúc tôi: Chúc cô chú mau dựng vợ gả chồng cho cháu. Một người đàn ông thực sự phải sớm lo chu toàn cho con mình chứ. Miếng thịt gà trong mồm tôi như nghẹn lại. Không hóc xương nhưng nước mắt giàn giụa đến nực cười. Đến bây giờ tóc tôi đã muối tiêu, tóc anh đã phải đi nhuộm nhiều lần. Thỉnh thoảng anh vẫn đến thăm tôi làm vài ván cờ. Thỉnh thoảng anh lại hỏi tôi, thế đã nhắm được cái nhà nào cho thằng cả chưa? Thế đã xin được cho thằng cháu nội đi học mẫu giáo chưa? Thế hai vợ chồng đã định làm gì khi về hưu chưa?
� Đàn ông, đàn ang thì phải lo lắng được cho con cháu chứ. Tôi thủng thẳng nói, làm đàn ông thế quái nào được hả anh? Lo thế thì lo cả đời. Anh lại cười đắc chí, thế nhé, thành đàn ông thế đếch nào được? Trong khi phụ nữ cứ đẻ con xong là thành đàn bà. Làm đàn ông thì còn lâu.
Đúng lúc ấy, thằng cháu nội nó mải chạy, vấp ngã lăn ra sân. Cả hai lão già ngoảnh đầu lạnh te: "Đàn ông con trai thì phải tự đứng dậy chứ nằm đấy mà khóc à?"
� Làm đàn ông khó thế đấy, bạn có thể phải phấn đấu cho đến hết cả cuộc đời để có thể trở thành một người đàn ông đích thực!
Trong phần còn lại của thế giới trừ phụ nữ ra thì còn hai loại người, đó là những người đàn ông và những thằng ngốc. Khác nhau ở chỗ người đàn ông thì dám nói và chịu trách nhiệm trước lời nói của mình, còn thằng ngốc thì không!
![Page 23: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/23.jpg)
HỢP CHẤT PHENOLI.Khái ni ệm và cách đọc tên :
1)Khái niệm : Hợp chất phenol là nh
hydroxyl) liên kết trực tiếp v
2)Cách đọc tên :
A) pư ôxi hoá * Hoàn toàn .Phản ứng
Phenol + O2 → CO2 + H
B).Phản ứng ở nhóm ch (phenol và hợp chất của phenol có tính axit y
đổi màu quỳ tím )
2.1. h/c phenol + kim lo
OH
+ Na → +
(natri phenolat)
2.2. h/cphenol + bazo ki
OH
+ NaOH → + H
Chú ý : pư tái tạo lại phenol t
vô cơ loãng
ONa OH
+ HCl →
ONa
+ CO2 + H2O →
Phenol làm dung dịch sau ph
C.Phản ứng xảy ra Đối với hợp chất phenol khi đ
1 lúc vào tất cả các vị trí luôn
3.1)Phản ứng thế halozen (đ
OH
+ 3Br2(dd,nguyên ch
T PHENOL c tên :
Hợp chất phenol là những hợp chất hữu cơ có ch
p với nguyên tử C đính trên nhân benz
ng đốt cháy
+ H2O
nhóm chức –OH a phenol có tính axit yếu , yếu hơn H
/c phenol + kim loại ki ềm →Muối + H2↑
ONa
→ + ½ H2 ↑
(natri phenolat)
zo kiềm → muối + H2O
OH ONa
→ + H2O
i phenol từ muối natri b ằng cách cho tác d
OH
→ + NaCl
OH
→ + NaHCO3
sau phản ứng vẫn đục vì ít tan trong n
y ra ở nhân benzent phenol khi đã tham gia pư thế vào nhân benzen thì nó s
trí luôn
halozen (đặc trưng làm mất màu dung dịch Br
OH
2(dd,nguyên chất) → Br Br↓ + 3HBr
Br (trắng)
2,4,6 tribrom phenol
ơ có chứa nhóm OH (
ính trên nhân benzen
ơn H2CO3 và không làm
ng cách cho tác dụng với axit
c vì ít tan trong nước
nhân benzen vào nhân benzen thì nó sẽ cho thế
ch Br2 )
↓ + 3HBr
ng)
Câu 1
A. NaOH.
Đáp án đ
Câu 2
A.NaCl
Đáp án đ
Câu 3
benzen, tác d
A. 6.
Suy luậ
thừa 2 nguyên t
no hay ko đ
định k như
( trong đ
Vì nó ch
nhánh no . C
đơn chứ
Ete: O
Rượu : CH
CH
Hợp ch
Dịch chuy
phenol…..
Đồng phân C
rượu. Đ
Câu 4
sau : ko tác d
trùng h
Suy lu
CH
Câu 1-A-2014: Phenol (C6H5OH) không
NaOH. B. Br2. C.
Đáp án đúng : C.
Câu 2-A-2013: Phenol phản ứng được v
.NaCl B.HCl C
Đáp án đúng D
Câu 3-B-2014: Sốđồng phân cấu tạo có công th
benzen, tác dụng được với Na, không tác d
6. B. 5.
ận : C8H10O chứa vòng ben zen tức là nó s
a 2 nguyên tử C sẽ nằm trên nhánh đính vào nhân
no hay ko để có thể viết được CTCT của chấ
nh k như sau cho C8H10O tương ứng với công th
( trong đó K là số lk π hoặc số vòng ) ta có n = 8 và 2n+n
Vì nó chứa nhân benzene nên k= 4 nó sẽ nằm h
nhánh no . C8H10O có 1 oxi nên nó có thể tồ
ức và hợp chất phenol
Ete: O – C2H5
CH2 OH CH2OH
u : CH3
OH CH
CH2-CH2-OH CH
p chất phenol : OH
C2H5
ch chuyển các nhánh C2H5 và CH3 đi ta có thêm công th
phenol…..
ng phân C8H10O tác dụng được với Na mà không tác d
u. Đáp án đúng B.
Câu 4 : Có bao nhiêu chất thơm có CTPT là C
sau : ko tác dụng với dung dịch NaOH , tách n
trùng hợp thành polime
A.4 B. 3
Suy luận : ko tác dụng được với NaOH mà tách
OH
CH2-CH2-OH CH
không phản ứng với chất nào sau đây?
C. NaHCO3. D. Na.
c với dung dịch nào sau đây.
C.NaHCO3 D.KOH
o có công thức phân tử C8H10O, ch
Na, không tác dụng với dung dịch NaOH là
C. 4. D. 3.
c là nó sẽ có 6C nằm trong nhân benzen còn
đính vào nhân – có điều ta cần phải biết nhánh có
ất đề bài yêu cầu - như vậy cần phải đ
i công thức CnH2n+2-2kO
vòng ) ta có n = 8 và 2n+n-2k = 10 → giải ra k = 4
m hết trong nhân benzene ( 3π + 1vòng)
ồn tại ở 3 dạng hợp chất hữu cơ là ete ;
CH2 - O – CH3
OH CH2OH
3
CH3
OH CH3
OH CH – CH3
t phenol : OH OH
5 CH3
CH3
đi ta có thêm công thức cấu tạo khác của hc
i Na mà không tác dụng được với NaOH nó ph
ơm có CTPT là C8H10O có đồng thời các tính ch
ch NaOH , tách nước thu được sản phẩm có th
. 3 C. 2 D. 1
i NaOH mà tách được nước nó phải là 2 r
OH
OH CH – CH3
t nào sau đây?
.KOH
O, chứa vòng
ch NaOH là
3.
trong nhân benzen còn
t nhánh có
i đi xác
i ra k = 4
+ 1vòng) →
ơ là ete ; rượu
a hc
i NaOH nó phải là
i các tính chất
m có thể
. 1
i là 2 rượu sau
![Page 24: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/24.jpg)
3.2.Phản ứng thế nitro (-NO2)
OH OH
+ HNO3 /�012đ����� NO2 NO2 ↓ + H2O
NO2 ( đỏ cam)
2,4,6 trinitro phenol hoặc axit picric
III. Điều chế 1). Đi từ clobenzen Cl
+ Cl2 89(-:-)����� + HCl
Cl OH
+ NaOH ������������� + NaCl
2).phương pháp chủ yếu điều chế phenol trong công nghiệp hiện nay là oxi
hóa cumen
C6H6 n/�~n/�n/{���:/��������������������P4AMPA(PA)2
-)1�(� );)/�012��������������
C6H5OH + CH3COCH3
IV. ứng dụng - phần lớn phenol được dùng để sản xuất poli (phenol – fomanđêhit ) dùng
làm chất dẻo , chất kết dính
phenol được dùng để điều chế dược phẩm , phẩm nhuộm , thuốc nổ (2,4,6 –
trinitrophenol) ; chất kích thích sinh trưởng , chất diệt cỏ , chất trừ sâu bọ
Khi loại nước nó sẽ tạo ra CH=CH2 - (CH – CH2 )n -
Trùng hợp tạo ra
Câu 5-B-2012: Có bao nhiêu chất chứa vòng benzen có cùng công thức phân tử
C7H8O? A. 3. B. 5. C. 6. D. 4
Cách suy luận và làm tương tự bài B_ 2014 : đáp án B
Câu 6-B-2013: Cho các phát biểu sau:
(a) Các chất CH3NH2, C2H5OH, NaHCO3 đều có khả năng phản ứng với HCOOH.
(b) Phản ứng thế brom vào vòng benzen của phenol (C6H5OH) dễ hơn của benzen.
(c) Oxi hóa không hoàn toàn etilen là phương pháp hiện đại để sản xuất anđehit
axetic.
(d) Phenol (C6H5OH) tan ít trong etanol.
Trong các phát biểu trên, số phát biểu đúng là
A. 4. B. 2. C. 3. D. 1.
Trả lời :
(a) Đúng vì : CH3NH2 + HCOOH → CH3NH3OOCH
C2H5OH + HCOOH → C2H5OOCH + H2O
NaHCO3 + HCOOH → HCOONa + CO2 + H2O
(b) Đúng vì nhóm OH đẩy e làm tăng khả năng thế ở vị trí o, p
(c) Đúng vì C2H4 + ½ O2 ��nZ/n)nZ���������� CH3CHO
Câu 7: Cho phenol (C6H5OH) lần lượt tác dụng với (CH3CO)2O và các
dung dịch: NaOH, HCl, Br2, HNO3, CH3COOH. Số trường hợp xảy ra phản
ứng là A. 3. B. 4. C. 2. D. 1
Trả lời :
1) C6H5OH + (CH3CO)2O → CH3COOC6H5 + CH3COOH ( xem
phần điều chế este)
2) C6H5OH + NaOH → xem lại lí thuyết phenol
3) C6H5OH + Br2 → xem lại lí thuyết phenol
4) C6H5OH + HNO3 → xem lại lí thuyết phenol
Đáp án đúng B
Câu 8-B-2011: Hoà tan chất X vào nước thu được dung dịch trong suốt,
rồi thêm tiếp dung dịch chất Y thì thu được chất Z (làm vẩn đục dung dịch).
Các chất X, Y, Z lần lượt là:
A. phenol, natri hiđroxit, natri phenolat.
B. phenylamoni clorua, axit clohiđric, anilin.
C. anilin, axit clohiđric, phenylamoni clorua
D. natri phenolat, axit clohiđric, phenol
Tả lời:Đáp án đúng D
C6H5ONa + HCl → C6H5OH↓ + NaCl
Câu 9 : Cho sơ đồ :
Benzen nZ�(-:-);89,��������������� X
z�1/đặ��ư,��,���������������� Y
/nZ����� Z
2 chất hữu cơ Y , Z lần lượt là :
A.C6H5ONa ; C6H5OH B. C6H5OH ; C6H5Cl
C. C6H4(OH)2 ; C6H4Cl2 D. C6H6(OH)6 ; C6H6Cl6
Cách làm :
![Page 25: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/25.jpg)
Cl
+ Cl2 89(-:-)����� + HCl
Cl ONa
+ NaOHdư ������������� + NaCl + H2O
ONa OH
+ HCl → + NaCl
Đáp án đúng A,
Câu 10-B-2010: Cho các chất: (1) axit picric; (2) cumen; (3) xiclohexanol; (4) 1,2-
đihiđroxi-4-metylbenzen; (5) 4-metylphenol; (6) α-naphtol. Các chất thuộc loại
phenol là:
A. (1), (3), (5), (6). B . (1), (4), (5), (6).
C. (1), (2), (4), (5). D. (1), (2), (4), (6).
Suy luận : hợp chất phenol là hợp chất hữu cơ có nhóm OH liên kết trực tiếp với
nhân benzen. Đáp án đúng B
OH CH3 – CH – CH3 OH
1)NO2 NO2 2) 3)
NO2 OH OH OH
4) OH 5) 6)
CH3
CH3
Câu 11: Cho sơ đồ sau : X → Y → Z → axit picric . X là chất gì ?
A.CH4 B. C2H2 C. phenol D. benzene
Cách làm : bài này các bạn phải đi chọn chất nào mà khi xuất phát từ chất
đó để điều chế ra axit picric phải qua 4 giai đoạn . Đáp án đúng D
Cl
+ Cl2 89(-:-)����� + HCl
Cl OH
+ NaOH ������������� + NaCl
OH OH
+ 3HNO3 /�012đặ�(-:)����������� NO2 NO2 + 3H2O
NO2
Câu 12 : Cho sơ đồ sau : A → B → B1 → B2 → phenol . A là chất gì ?
A.C4H6 B. C2H2 C. C2H4 D. CH4
Suy luận : bài này các bạn phải đi chọn chất nào mà khi xuất phát từ chất
đó để điều chế ra phenol phải qua 4 giai đoạn . Đáp án đúng D
2CH4 -M���,��z�������� C2H2 + 3H2
3C2H2 �tù�#!ợq�������� C6H6 hay
Cl
+ Cl2 89(-:-)����� + HCl
![Page 26: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/26.jpg)
Cl OH
+ NaOH ������������� + NaCl
Câu 13 : Mệnh đề nào đúng
A.Phenol là chất rắn có nhiệt độ sơi cao , dễ tan trong dung dịch kiềm độc
và dẽ tan trong dung môi hữu cơ , ít tan trong H2O
B. Trong phenol do nhóm –OH đẩy mạnh vào vòng benzen làm tăng mật
độ (e) trong vòng ; trong đó tập trung chủ yếu ở vị trí –o , -p vì thế làm
tăng khả năng thế của vòng và hướng ưu tiên vào o- , p-
C. Vòng benzen hút (e) mạnh của nhóm –OH làm tăng độ phân cực của
lien kết –OH , làm H ở OH của phenol linh động hơn của rượu nên nó có
tính axit yếu
D. cả A , B ,C đều đúng
Đáp án đúng D
Câu 14-A-2010: Trong số các phát biểu sau về phenol (C6H5OH):
(1) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl.
(2) Phenol có tính axit, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
(3) Phenol dùng để sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc.
(4) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen.
Các phát biểu đúng là:
A. (1), (3), (4). B. (1), (2), (4). C. (1), (2), (3). D. (2), (3), (4).
Đáp án đúng D
Câu 15-A-2012: Cho các phát biểu sau về phenol (C6H5OH):
(a) Phenol tan nhiều trong nước lạnh.
(b) Phenol có tính axit nhưng dung dịch phenol trong nước không làm đổi màu quỳ
tím.
(c) Phenol được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, chất diệt nấm mốc.
(d) Nguyên tử H của vòng benzen trong phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H
trong benzen.
(e) Cho nước brom vào dung dịch phenol thấy xuất hiện kết tủa.
Số phát biểu đúng là A. 4. B. 2. C. 5. D. 3.
Tr ả lời :
(a) Sai vì phenol C6H5OH là chất rắn ít tan trong H2O
(b) Đúng
(c) Đúng
(d) Đúng
(e) Đúng
Đáp án đúng là A
Mạnh mẽ lên !
![Page 27: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/27.jpg)
NgNgNgNgày thy thy thy thứ 11:11:11:11: chuy chuy chuy chuyện tn tn tn tình tnh tnh tnh tôiiii
Chuyện 1nh yêu của mình như sau:
- Cô gái đầu tiên từ chối mình vì mình không có công ăn việc làm ổn định.
Thế là mình bắt đầu tự học tự kiếm việc
- Cô gái thứ hai chê mình thiếu phong cách
Thế là mình bắt đầu tập kiểu sống bất cấn đời như một phong cách của mình
- Cô gái thứ ba chê mình ăn mặc tuềnh toàng
Thế là mình đầu tư chăm chút vẻ ngoài hơn nhiều nữa
- Cô gái thứ 4 bảo là vụng quá
Thế là đi tập sửa xe, sửa quạt, đèn .....
- Cô gái thứ năm chê mình là không có khiếu âm nhạc
Thế là mình học đánh ghita
- Cô gái thứ sáu chê mình là không biết nói chuyện
Thế là mình đọc thêm nhiều sách, giao lưu thêm với nhiều người
- Cô gái thứ bảy chê mình không có mắt thẩm mỹ
Thế là mình tập tành chụp ảnh
- Cô gái thứ tám chê mình không chân thành
Thế là mình tập cách yêu hết mình
- Cô gái thứ chín chê mình thiếu quyết đoán
Thế là mình tập thích cái gì là làm luôn cái đấy
- Cô gái thứ mười không nhận lời yêu của mình và nói với mình: "Em thấy anh cũng có thu nhập ổn định, có
phong cách riêng, biết cách ăn mặc, thích chụp ảnh, có tài lẻ, khá quyết đoán và yêu đương khá chân thành,
![Page 28: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/28.jpg)
sao đến giờ anh vẫn chưa có người yêu? Anh có vấn đề gì về sinh lý hay giới ^nh phải không, thú thực là em
hơi sợ anh"
Đm . từ đó tập cách ko nghe lời bọn con gái !
![Page 29: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/29.jpg)
![Page 30: Bí Mật Đề Thi Đại Học Hữu Cơ Phần 2 Dẫn Xuất Halozen Rượu Phenol Phúc Oppa Peter School](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022082209/55cf8a9055034654898bca6d/html5/thumbnails/30.jpg)