Biologicky významné heterocykly

Alice Skoumalová

Název Struktura Biologicky významné deriváty

Furan Furanosy (cukry)

Pyrrol Porfin (hem, vit. B12 - kobalamin)

Bilirubin

Prolin, Hydroxyprolin

Indol Tryptofan, Serotonin, Melatonin

LSD, Psilocybin

Imidazol Histidin, Histamin

Biotin (vit. H)

Název Struktura Biologicky významné deriváty

Thiazol Thiamin (vit. B1)

Penicilin

Pyran Pyranosy (cukry)

Benzopyran Tokoferol (vit. E)

Pyridin Nikotinamid (vit. B2)

Pyridoxal (vit. B6)

Název Struktura Biologicky významné deriváty

Pyrimidin Pyrimidinové báze (U,T,C)

Fenobarbital

Vit. B1

Purin Purinové báze (A,G)

Hypoxanthin

Kofein

Kyselina močová

Pteridin Kyselina listová (vit. B2)

Isoalloxazin Riboflavin (vit. B2)

Hem

součástí hemoglobinu

4 pyrolová jádra + Fe2+

váže kyslík - přenos do tkání

Bilirubin

degradační produkt hemu (v RES)

exkrece žlučí

žloutenky

Tryptofan

aminokyselina (prekurzor syntézy serotoninu a melatoninu)

Serotonin

neurotransmiter (ovlivňuje náladu)

léky zvyšující hladinu serotoninu v mozku (léčba deprese)

Melatonin

hormon (reguluje cyklus spánek/bdění)

ochranný účinek na organismus

Histidin

aminokyselina (prekurzor syntézy histaminu)

Histamin

neurotransmiter (alergická reakce - vasodilatace, bronchospasmus)

antihistaminika

Biotin (vit. H)

v játrech, vejcích, luštěninách, ořechách, pivu

funkce: karboxylace

CO2

Thiamin (vit. B1)

v obilí, vepřovém masu, pivu

nedostatek (choroba beriberi)

funkce: např. oxidativní dekarboxylace

Tokoferol (vit. E)

v cereáliích, játrech, vejcích, slunečnicovém oleji

funkce: antioxidant

hydroxyalkyl

reagující funkční skupina

Nikotinamid (niacin)

v masu, ovoci, zelenině, pivu

nedostatek (choroba pelagra)

Pyridoxal (vit. B6)

v masu, zelenině, obilovinách

funkce: metabolismus aminokyselin

NADH

funkce: součástí NADH a NADPH (oxidoredukční reakce)

NAD+

NH2

Pyrimidinové báze

součást nukleových kyselin

Uracil Thymin Cytosin

(RNA) (DNA) (RNA i DNA)

Purinové báze

součást nukleových kyselin, ATP, NADP, FAD, CoA

degradace purinových nukledotidů → kys. močová

Adenin Guanin

(RNA i DNA) (RNA i DNA)

ATP

Kys. močová

Kyselina listová

v zelené zelenině, játrech

nedostatek (megaloblastická anémie)

funkce: transfer C-zbytků (např. syntéza nukleotidů)

Riboflavin

v mléku, vejcích

riboflavin

funkce: součástí FMN a FAD (oxidoredukční reakce)

FADH2

FAD