biomolecules 2551 (student edition)
TRANSCRIPT
![Page 1: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/1.jpg)
เคมอนทรย (Organic Chemistry) บทท 10 สารชวโมเลกล
(Biomolecules)
รศ.ดร. โชต จตรงษ
(Ph.D. Organic Chemistry)
Email: [email protected].
thOffice: Chem 1208
ดร.ศกดศร สภาษร (Ph.D. Sci. & Tech.
Education)Email:
[email protected] Office: SC 1381
![Page 2: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/2.jpg)
Page 2
วตถประสงค (Learning Objectives)นกศกษาสามารถ ...
อธบายลกษณะดานตางๆ ของสารชวโมเลกล ไดแก โครงสรางทวไป หมฟงกชน การเขยนชอ การเรยกชอของสารชวโมเลกลได
อธบายสมบตทางกายภาพ และสมบตทางเคมทสำาคญ ทนกศกษาตองนำาไปใชในการเรยนวชาขนสงตอไป (เชน วชาชวเคม เปนตน)
อธบายปฏกรยาเคมทสำาคญของสารชวโมเลกล โดยเฉพาะทจะตองใชในวชาทตองเรยนตอไป (เชน วชาชวเคม เคมของสารผลตภณฑธรรมชาต เปนตน
![Page 3: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/3.jpg)
Page 3
สารชวโมเลกล - เปนสารประเภทใดบาง ?- มความสำาคญอยางไร ?
- มโครงสรางพนฐานเปนอยางไร?
สารชวโมเลกล - เปนสารทมหนาทหรอบทบาทในการดำารงชวตของสงทม
ชวตตางๆ- อาจเปนสารอาหารทจำาเปน- เปน.............................. ของรางกาย- เปนองคประกอบของ................................ และ
หนาทอนๆ- สารเหลานสรางขนในสงทมชวตตางๆ เชน พช สตว
จลนทรย ฯลฯ
สารชวโมเลกล (Biomolecules)
![Page 4: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/4.jpg)
Page 4
สารชวโมเลกลแบงงออกเปน 4 ประเภท คอ1. ........................................................ ไดแก แปง นำาตาล ซงเปนสารอาหารของสงมชวตตางๆ และ
ทำาหนาทอนๆอกมาก2. ................................................ เปนสารท
เปนสารโครงสราง เชน ผวหนง ขน เลบ เปนเอนไซม และอนๆ
3. ................................................................ เปนสารอาหาร ทำาหนาทสะสมพลงงานในรปแบบตางๆ พบ
ในพช สตว4. ...................................................... เปน
สารพนธกรรมของสงมชวตตางๆ ตงแตพชและสตวชนตำา จนถงสตวชนสง มนษย
![Page 5: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/5.jpg)
Page 5
1. คารโบไฮเดรต (Carbohydrates)คารโบไฮเดรตเปนสารชวโมเลกลทพชสงเคราะหในกระบวนการ..................... ........................................... ทสำาคญมากและรจกกนดไดแก กลโคส (glucose) ฟรกโตส (fructose) แลคโตส (lactose) ฯลฯ
มกเรยกคารโบไฮเดรตวา.....................................
แปงและนำาตาลน มโมเลกลทมตงแตโมเลกลขนาดเลก (ม คารบอน 3 อะตอม ไดแก กลเซอรลดไฮด เปนตน) จนถง
โมเลกลขนาดใหญ เชน แปงชนดตางๆ ไกลโคเจน เซลลโลส ไคตน เปนตน
โมเลกลเหลานจะมโครงสรางพนฐานเหมอนกน คอ มหนวยยอยมาตอกนดวยพนธะทเรยก
วา ...................................................................
![Page 6: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/6.jpg)
Page 6
3. .......แซคคาไรด (……saccharides)เปนโมเลกลทม หนวยมอโนแซคคาไรด
ตอกน 3 หนวย
แบงคารโบไฮเดรตออกเปนหลายกลม ตามลกษณะของ จำานวนหนวยยอยทเลกทสด ไดแก
1. ........ แซคคาไรด (………saccharide) มจำานวนหนวย ยอย 1 หนวย เชน .............. และ ............... เปนตน
นำาตาลเหลาเปนหนวยทไมสามารถทำาใหเลกลงไดอก มนจะสามารถตอกนเปนโมเลกลทใหญขน2. …….แซคคาไรด (….saccharides)เปนโมเลกลทมหนวย
มอโนแซคคาไรด ตอกน 2 หนวย เชน
… … … … … … … … … … … … … … … … … เปนตน
4. ........แซคคาไรด (…….saccharides) เปนโมเลกลทม หนวยมอโนแซคคาไรดตอกนจำานวนมาก
ไดแก ..............................................................
![Page 7: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/7.jpg)
Page 7
1.1 โครงสรางของคารโบไฮเดรต (หรอแปงและนำาตาล)
มโครงสรางเปน พอลไฮดรอกซแอลดไฮด(polyhydroxyaldehydes) หรอพอลไฮดรอกซคโตน (polyhydroxyketone) เชนกลโคสเปนนำาตาล............... (………………) เพราะม
จำานวนคารบอน 6 อะตอมในโมเลกลCHO
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
D-(+)-glucose
มหมฟอรมลหรอหมแอลดไฮด (formyl group; ______)
มหมไฮดรอกซล (Hydroxyl group; -OH) หลายหม โครงสรางแบบนเรยกวา โครงสรางเปด (open- chain structure) นอกจากนยงมโครงสรางวง (cyclic หรอring structure) ทเกดจากการปดวงของโครงสรางเปด
![Page 8: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/8.jpg)
Page 8
กลโคสมโครงสรางวง ทมขนาดของวง 6 อะตอม(เรยกวา six-membered ring)
ซงเกดจากการปดวง โดยหมไฮดรอกซลทำาปฏกรยากบหม คารบอนลของแอลดไฮด ใหอะซตล (acetal)
OH
H
HO
H
HO
H
OHH
OH
O
H
1
5 O
H
HO
H
HO
H
OH
OHHH
OH
1
5
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
D-(+)-glucose
........................ของกลโคส......................ของกลโคส
โครงสรางเปดและวงของ กลโคส
....................................................
![Page 9: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/9.jpg)
Page 9
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
D-(-)-Fructose
O
CH2OH
H
OH H
H HO
OH
HH
HO2
1
5
OH
CH2OH
H
OH H
H HO
O
HH
HO1
25
โครงสรางเปด(Open-chain structure)
โครงสรางวง(Cyclic structure) โครงสรางเปดและโครงสรางวงจะ
อยในสมดล (equilibriumm) กน
นำาตาลฟรกโตส เกดโครงสรางทเปนวงเชนเดยวกนจงสงเกตวาโครงสรางของฟรกโตสแตกตางจากกลโคสตรง
คารบอนท … … … … .. ( เปนหมคารบอนลทงค แตเปนหมคารบอนลคนละชนด)
![Page 10: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/10.jpg)
Page 10
1.2 ปฏกรยาเคมของคารโบไฮเดรต คารโบไฮเดรตเกดปฏกรยาผานโครงสรางเปด เชน กลโคสม
สมบตเปนตวรดวส เพราะม................................................ ในโครงสรางเปด จะเกดปฏกรยาตางๆ เชน Tollens’ reaction, Fehling’s reaction เปนตน
หมแอลดไฮดอสระทำาปฏกรยากบแอลกอฮอล (ในกรด) .....................
ปฏกรยาระหวางหมคารบอนลของแอลดไฮดหรอคโตนกบแอลกอฮอลจะ............... O
H
HO
H
HO
H
OH
OHHH
OH
CH3 CH
2 OHH +
O
H
HO
H
HO
H
OCH2CH3
OHHH
OH
+
1
5
Ethyl α-D-glucoside
1
5(β-D-glucopyranose)
β-D-glucose
(Ethyl α-D-glucopyranoside)
O
H
HO
H
HO
H
OCH2CH3
OHH
H
OH
1
5
(Ethyl β-D-glucopyranoside)
Ethyl β-D-glucoside
พนธะไกลโคซดก(Glycosidic linkage)
![Page 11: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/11.jpg)
Page 11
หมไฮดรอกซลเกดปฏกรยากบรเอเจนตตางๆ (เหมอนแอลกอฮอลทวไป) เชน ปฏกรยาอะเซทเลชน
ให ....................O
H
HO
H
HO
H
OHOH
H
H
OH
D-glucose
(CH3CO)2O
pyridine, 0oC.
O
H
H
H
OCOCH3
H
H
OCOCH3
CH3C-O
O
CH3C-O
O
CH3C-O
O
1,2,3,4,6-Pentaacetyl-b-D-Glucose
![Page 12: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/12.jpg)
Page 12
Mutarotation เปนปรากฏการณทโมเลกลของแปงหรอนำาตาลทมหมแอลดไฮดอสระสามารถเปลยนโครงสรางหมไฮ
ดรอกซลของอะซทลได 2 แบบ ซงอยในสมดลกนระหวางโครงสรางเปดกบโครงสรางวง
O
H
HO
H
HO
H
OH
OHHH
OH
α-D-(+)-glucopyranose
([α]25 = +112o, mp 146o)
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
O
H
HO
H
HO
H
OH
OHHH
OH
β-D-(+)-glucopyranose
([α]25 = +18.7o, mp 150o)
โครงสรางเปดของ D-(+)-glucose
(36 %) (64
%)
![Page 13: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/13.jpg)
Page 13
มอโนแซคคาไรด(monosacharides) ทสำาคญและใชมากในชวตประจำาวนโครงสรางของสารประกอบแปงและนำาตาลบางชนดCHO
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
O
H
HO
H
HO
H
OH
OHH
H
OH
1
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
1
2
6
OH
CH2OH
H
OH H
H HO
O
HH
HO
1
25
D-fructos
e
D-glucose
![Page 14: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/14.jpg)
Page 14
O
H
HO
H
HO
H
OHH
H
OH
O
H
O
H
HO
H
OHH
OH
OHMaltose
α (1-> 4') glycosidic linkage
OH
OH
H
HO
H
H
OHH
OH
O
H
O
H
HO
H
OHH
OH
OH
Lactose
D-galactose D-glucose
β (1-> 4') glycosidic linkage
ไดแซคคาไรด (disaccharides) บางชนด
![Page 15: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/15.jpg)
Page 15
แปงเปนพอลแซคคาไรด มโครงสรางทหลากหลาย ขนกบ แหลงกำาเนด แตมโครงสรางพนฐาน 2 สวน คอ
(i) หนวยทเปนโครงสรางเสนตรง (linear structure) เรยกวา....................................................
(ii) หนวยทมโครงสรางเปนแขนง (branch-chain structure) เรยกวา
……………………………………..O
H
HO
H
HO
HH
OHH
OH
O
H
O
H
HO
H H
OHH O
OH
O
H
H
HO
H
H
OHHO
OH
Amylose
n ............
(n > 500)
α (1 -> 4) glucosidic linkage
![Page 16: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/16.jpg)
Page 16
สตรโครงสรางของอะไมโลเพกทนมลกษณะเปนแขนงระหวางสายของกลโคส
อะไมโลเพกทน(amylopectin) แปงจากแหลงกำาเนดทแตกตาง จะมองคประกอบทเปนอะไมโลสและ
อะไมโลเพกทนทแตกตางกนทำาให..................................................
O
H
O
H
HO
HH
OHH
OH
O
H
O
H
HO
HH
OHH
O
OH
O
H
H
HO
H
O
OHHH
OH
O
H
HO
H
HO
H H
OHH
OH
O
H
O
H
HO
HH
OHH
O
OH
O
H
H
HO
H
OOHH
H
n
α(1−> 4) glucosidic linkage
n
α(1−>6) glucosidic linkage
.....
.....
![Page 17: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/17.jpg)
Page 17
เซลลโลส (Cellulose)• เปนพอลแซคคาไรดทเปนสวนโครงสรางของพชชนสง เปน
เนอไม ( มเซลลโลสประมาณ 50%) ใยฝาย (มเซลลโลส ประมาณ 90%)
• เซลลโลสจะม intermolecular hydrogen bonding ทำาใหมสายทเปน.................. ................. ในอตสาหกรรม มการผลตเปนเรยอง (rayon) และเปนพอลเมอรอนๆ
Cellulose
O
H
O
H
HO
H
HOHH
OH
O
H
O
H
HO
H
OOHH
H
OH
O
H
H
HO
H
OOHH
H
OH
β (1-> 4') glycosidic linkage
![Page 18: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/18.jpg)
Page 18
ไคตน (chitin) มโครงสรางคลายเซลลโลส แตมหม N-acetylamino ท
คารบอนท 2 ของหนวยกลโคสพบไคตนเปนองคประกอบ
ของ ....................................................................................
Chitin
O
H
O
H
HO
H
HNHH
OH
O
H
O
H
HO
H
OH
H
OH
O
H
H
HO
H
O
HH
OH
CH3C O
NH
CH3C O
NH
CH3C O
β (1-> 4') glycosidic linkage
![Page 19: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/19.jpg)
Page 19
2. กรดอะมโน (Amino acids) และโปรตน (Proteins)กรดอะมโนเปนสารประกอบทสำาคญมาก มนเปนองคประกอบของโปรตนทนบวามความสำาคญทสดอกชนดหนงของสงมชวต
คำาวา โปรตน ภาษาองกฤษคอ protein มารากศพทมาจากภาษากรก proteos แปลวา ...................................... (ซงแสดงถงความสำาคญของสารกลมน)
![Page 20: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/20.jpg)
Page 20
ในธรรมชาต จะพบกรดอะมโนในรปของพอลเมอรตางๆ ทเรยกวา เพปไทด (Peptides) และโปรตน (Proteins) แบงพอลเมอรเหลานตามจำานวนของหนวยพนฐาน (monomer) ของกรดอะมโน และเรยกชอของกลม ดงน ….peptides มกรดอะมโน 2 หนวย
…..peptide มกรดอะมโน 3 หนวย ……….peptide มกรดอะมโน 4-10 หนวย ……….peptide มกรดอะมโนจำานวนมาก
Proteins เปน............................................. ม กรดอะมโน 40-400 หนวย
![Page 21: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/21.jpg)
Page 21
2.1 โครงสรางทวไปของกรดอะมโนและเพปไทด
กรดอะมโนมโครงสรางเปน – aminocarboxylic acid
NH3
CH CR O
O
NH2
CH CR OH
Oα
ในธรรมชาตมกพบในรปของไอออน เรยกวา ………………….. กรดอะมโนจะยดกนดวยพนธะเอไมด
หรอ ....................................................HN CH C
R'
O
HN CH C
R
O
HN CH C
R''
O
![Page 22: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/22.jpg)
Page 22
2.2 โครงสรางของกรดอะมโนและการเรยกชอสงทมชวต (จลนทรย พช และสตว) สามารถสงเคราะหกรดอะมโนตางๆ ได
แตสตวชนสงบางชนดอาจไมสามารถสรางกรดอะมโนบางตวได (เปนกลมทเรยกวา ..................................... ซงตองไดมาจากสารอาหาร)
กรดอะมโนมโครงสรางทวไปเปน L-α-amino acid
L-α– Amino acid CO2H
CH2N H
R
สตรโครงสรางแบบFischer Projection
Formula
สตรโครงสรางทแสดงทศทางทอะตอมหรอหมตางๆ ตอ
ท C
![Page 23: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/23.jpg)
Page 23
กรดอะมโน (amino acid) ประกอบดวยหม amino และหม carboxyl
C
R
H
CN
O
OHH
H
![Page 24: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/24.jpg)
Page 24
มกรดอะมโนทพบมากในธรรมชาต 20 ชนด ( ยงมชนดอนๆแตจะพบนอย)
กรดอะมโนมลกษณะแตกตางกนท........... ( ทตอกบ บ –carbon) ซงมโครงสรางทหลากหลาย และใชในการจดกลมของกรดอะมโน
มกเรยกชอสามญ (common) ของกรดอะมโน ซงมกไดจากภาษากรกทบอกสมบตบางอยางของกรดนน เชน glycine มาจาก glykos แปลวา .................. tyrosine มาจากคำาวา tyros แปลวา ………….
มการ ใชสญลกษณแทนชอของกรด โดยใชอกษร 3 ตวแรก เชน gly แทน ................. ( ยงมสญลกษณแบบอน เชน ใช
อกษร 1 ตวแรก)
![Page 25: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/25.jpg)
Page 25
ตวอยางของกรดอะมโนบางชนด
NH3
CH CH3C O
O
NH3
CHO CHH2C O
O
NH3
CH CH O
O
Serine
Glycine
Alanine
Formula Name AbbreviationType
Aliphaticamino acid
Aliphaticamino acid
Hydroxy-containingamino acid
Gly
Ala
Ser
![Page 26: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/26.jpg)
Page 26
ตวอยางของกรดอะมโนบางชนด (ตอ)
NH3
CH CH2C O
O
CHO
O
NH3
CH CH2C O
O
HS
NH3
CH CH2C O
OH2CH2C
CH2
NH2
Cysteine
Aspartate(Aspartic acid)
Lysine
Cys
Asp
Lys
Acidicamino acid
Sulfurcontainingamino acid
Basicamino acid
Type Formula Name Abbreviation
![Page 27: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/27.jpg)
Page 27
2.3 โครงสรางแบบตางๆ ของกรดอะมโนและโปรตนกรดอะมโนเกดพนธะไฮโดรเจนได เพราะมหมทมขว 2 หม คอ ........................... .............................
โครงสรางของกรดอะมโนทเปน L
– ลกษณะการเกดพนธะไฮโดรเจนมความสำาคญตอโครงสราง 3 มตของ เพปไทดและโปรตน
– ทำาใหมโครงสรางเปนสายทเปน................................ และเปนสายคทเรยกวา ...........................
– ซงจะพบในสารพนธกรรม คอ ดเอนเอ (deoxyribonucleic acids) และ อารเอนเอ (ribo-nucleic acids) และโปรตนตางๆ
![Page 28: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/28.jpg)
Page 28
กรดอะมโนจะตอกนเปนเพปไทดหรอโปรตนในรปแบบตางๆ(1) โครงสรางแผนแบน (Flat-sheet structure)มลกษณะเปนสายตรง มพนธะไฮโดรเจนระหวาหมอะมโนกบหมคารบอนลของแตละสายทเรยงตวขนานกน แตจะมหมขนาดใหญของ …………………. มาเบยดกน ทำาให...........................................
หมขนาดใหญของ sidechain มาเบยดกน
![Page 29: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/29.jpg)
Page 29
(2) โครงสรางแบบพบจบ (Pleated-sheet structure)
เปนโครงสรางทเกดจากการบดของพนธะตางๆ ของสายเพปไทดหรอโปรตนเพอ............................................................ (ทตอทสายของโปรตน) ทำาใหไดลกษณะเปนแผนททบไปมา
สงเกตการเกดพนธะไฮโดรเจนระหวางหมคารบอนลกบหมอะมโนระหวางสาย
![Page 30: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/30.jpg)
Page 30
(3) โครงสรางแบบเกลยว (Helix structure)เปนโครงสรางทมลกษณะเปนเกลยวเวยนขวา มพนธะ.........................ยดสายของเพปไทดหรอโปรตนไวพบในโปรตนทวไป
![Page 31: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/31.jpg)
Page 31
โครงสรางของสายโปรตน
มพนธะไฮโดรเจนระหวางหมคารบอนลกบหมอะมโนบนสายของโปรตนเปนระยะๆ และเกดเปน................................ ซงพบใน DNA RNA และโปรตนอนๆ
เนองจากหนวยของกรดอะมโน ม L–configuration จะทำาใหโมเลกลของโปรตนมสายเปน.....................................(มองจากดานบนของเกลยว)
![Page 32: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/32.jpg)
Page 32
สายของเคอราทน (keratin) ซงเปนโปรตนของ................. มทงทเปนผมหยกหรอหยกศก (curly hair) และทเสนผมตรง (straight hair) ซงเกดจากพนธะ…………………………….………. ระหวางสายของเคอราทน มลกษณะการจบทแตกตางกน
![Page 33: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/33.jpg)
Page 33
โครงสรางของเอนไซม human carbonic anhydrase มโครงสรางหลายแบบในโปรตนน
β -Pleated sheets ไดแก ........................
α-helix ไดแก ...................
![Page 34: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/34.jpg)
Page 34
2.4 สมบตทางเคม2.4.1 ความเปนกรด-เบสของกรดอะมโนหมทงสองของกรดอะมโนสามารถอยในโครงสรางกรด (acidic form) และโครงสรางเบส (basic form) ได สวนจะอยในรปแบบใด จะขนกบ pH ของสารละลาย– ในสารละลายกรดแก (very acidic solution) ซง
pH เขาใกล 0 หมอะมโนและหมคารบอกซลจะอยในโครงสราง…………………
– ในสารละลายทเปนกลาง pH = 7 หมคารบอกซลจะอยในโครงสรางเบส สวนหมอะมโนจะอยในโครงสราง.......... เรยกวาเปนโครงสรางแบบ…………………. ……………………….
– ในสารละลายเบสแก (very basic solution) ซง pH เกอบเทากบ 11 หมอะมโนและหมคารบอกซลจะอยในโครงสราง............
![Page 35: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/35.jpg)
Page 35
NH3
CH CR OH
O
NH3
CH CR O
O
NH2
CH CR O
O
pH = 0 a zwitterion
pH = 7pH = 11
โครงสรางไอออนขวค (Dipolar ion หรอ Zwitterion)
กรดอะมโนใดๆ จะมโครงสรางทมประจแบบใดแบบหนงเสมอ ไมวาจะอยในสารละลายทม pH เทาใดกตาม
ในรางกายของมนษย จะมคา physiological pH เทากบ 7.3 ดงนน กรดอะมโน ตางๆ จะมโครงสรางเปน …………………..
![Page 36: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/36.jpg)
Page 36
2.4.2 Isoelectric Point (pI) ของกรดอะมโนIsoelectric Point (pI) คอ คา pH ทกรดอะมโนมโครงสรางทไมมประจใดๆ สามารถคำานวณไดจากคา pH ของหมอะมโนและหมคารบอกซลของกรดแตละชนด
NH3
CH CH3C
O
OH
alanine
pKa = 2.34
pKa = 9.69
คำานวณคา pI ได :pI = (2.34 + 9.69) / 2 =
………………… = …………
( กรดอะมโนแตละชนดมคา pKaของหมอะมโนและของหม คารบอกซลกไมเทากนทำาใหมคา pI ไมเทากนดวย)
![Page 37: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/37.jpg)
Page 37
3. ไลปด (Lipids)
ไลปด หมายถง สารประกอบอนทรยทพบในสงทมชวตตางๆ ทมสมบตอยางหนงทเหมอนกน คอ .................................................................. (nonpolar organic solvents)
ไลปดประกอบดวยสารหลายประเภท จะยกตวอยางเพยงประเภทเดยว คอ– ไตรเอซลกลเซอรอล (Triacylglycerols) หรอ
ไตรกลเซอไรด (Triglycerides) ซงจะมสารทรจกกนด คอ ............................................................
พบไขมนและนำามนไดในแหลงตางๆ ทงพช สตว แมลง และสงทมชวตอนๆ
![Page 38: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/38.jpg)
Page 38
ตวอยางของไลปด ไดแก - ไขมนและนำามน (Fats and Oils)- ขผง (Waxes)- วตามนทละลายในไขมน(Fat-soluble vitamins)- ฟอสโฟไลปด(Phospholipids)- เทอรพน (Terpenes)
สารประกอบในแตละกลมน ตางทำาหนาทแตกตางกน และมความสำาคญตอสงมชวต เชน
- ไขมนทำาหนาทดาน.................. - เปน..............................ในสตวตางๆ เชน แมวนำา เพนกวน สงโตทะเล แมแตบนผวของใบไมตางๆ ฯลฯ
![Page 39: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/39.jpg)
Page 39
ตวอยางของไลปดบางชนดจงสงเกตโครงสรางทคอนขางซบซอน และมความแตกตางกน
Limonene (......................)
O
O
CH3 H
OHOH2C
H
OHCH3
Cortisone (......................)
H3C CH3CH2OH
CH3 CH3
CH3
retinoid
วตามน เอ(............................................)
CH2
HC
O
O
CH2O
C
O
C(CH2)16CH3
O
C
O
CH3(CH2)16
CH3(CH2)16
tristearin (.....................................)
![Page 40: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/40.jpg)
Page 40
3.1 ไตรกลเซอไรด (Triglycerides) ไตรกลเซอไรดเปนกลมของสารอนทรยทมโครงสรางพนฐานเหมอนกน คอ มโครงสรางเปนเอสเทอรระหวาง............................................................................. ...........................................................
กลเซอรอลเปนแอลกอฮอลทม......................... 3 หม ในไตรกลเซอไรด จะมหนวยของกรดไขมน 3 หนวยตออย
หนวยของกรดไขมนแตละหนวยอาจไมเหมอนกนกไดไขมนเปนของแขง (สวนมากไดจากสตว) นำามนเปนของเหลว (ไดจากพชตางๆ)
H2C
HC
O
O
H2C O
glycerol
H
H
H
R1C
O
HO
R2C
O
HO
R3C
O
HO
fatty acids
H2C
HC
O
O
H2C O
C
O
R1
C R2
O
C R3
O
triacylglycerol
(or a triacylglycerides)
+ H2O
![Page 41: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/41.jpg)
Page 41
โครงสรางของกรดไขมนในไตรกลเซอไรดกรดไขมนอาจเปนกรดไขมน.................. (saturated fatty acid)– ไมม >C=C< ในโครงสรางโมเลกล– กรดเหลานจะมจดเดอด........
กรดไขมน.................... (unsaturated fatty acid)– ม >C=C< ในโครงสรางโมเลกล– กรดไขมนทมพนธะคมากกวาหนงพนธะ เรยกวา
polyunsaturated fatty acids – กรดเหลานมจดเดอด.......
ไตรกลเซอไรดทมกรดไขมนอมตวมาก จะเปน......................................... ไดแกไขมนจากสตว เชน นำามนหม หรอไขสตวตางๆ เปนตน
ไตรกลเซอไรดทมกรดไขมนไมอมตวมาก ........................................ เรยกวานำามน ไดจากพชนำามนตางๆ เชน ขาวโพด ถวลสง เมลดทานตะวน ฯลฯ
![Page 42: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/42.jpg)
Page 42
ตวอยางกรดไขมนอมตว (Saturated fatty acids) O
OH16
1
Hexadecanoic acid (palmitic acid)
(m.p. 630C)
O
OH18
1Octadecanoic acid (stearic acid)
(m.p. 690C)
Stearic acid
![Page 43: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/43.jpg)
Page 43
ตวอยางกรดไขมนไมอมตว (Unsaturated fatty acids)
O
OH
18
10
9
1
9-Octadecenoic acid (Oleic acid)
(m.p. 130C)
![Page 44: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/44.jpg)
Page 44
O
OH
9
1
1218
9,12,15-Octadecatrienoic acid (Linolenic acid)
(m.p. -11 0C)
15
O
OH
9
1
9,12-Octadecadienoic acid (Linoleic acid)
(m.p. -5 0C)
12
18
![Page 45: Biomolecules 2551 (student edition)](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020218/55b04b141a28ab61688b46da/html5/thumbnails/45.jpg)
Page 45
ไขมน (Fats)โครงสรางของไตรกลเซอรทมกรดไขมนอมตวจะเรยงตวกนได.......................................................................................................... นำามน (Oils)ไตรกลเซอไรดทมกรดไขมนไมอมตวสงจะเปน……………… เรยกวานำามน (Oils) สวนทเปนสายของไฮโดรคารบอน.............. ....................................................