biomolecules 2551 (student edition)
TRANSCRIPT
เคมอนทรย (Organic Chemistry) บทท 10 สารชวโมเลกล
(Biomolecules)
รศ.ดร. โชต จตรงษ
(Ph.D. Organic Chemistry)
Email: [email protected]
Office: Chem 1208
ดร.ศกดศร สภาษร (Ph.D. Sci. & Tech.
Education)Email:
Office: SC 1381
Page 2
วตถประสงค (Learning Objectives)นกศกษาสามารถ ...
อธบายลกษณะดานตางๆ ของสารชวโมเลกล ไดแก โครงสรางทวไป หมฟงกชน การเขยนชอ การเรยกชอของสารชวโมเลกลได
อธบายสมบตทางกายภาพ และสมบตทางเคมทสำาคญ ทนกศกษาตองนำาไปใชในการเรยนวชาขนสงตอไป (เชน วชาชวเคม เปนตน)
อธบายปฏกรยาเคมทสำาคญของสารชวโมเลกล โดยเฉพาะทจะตองใชในวชาทตองเรยนตอไป (เชน วชาชวเคม เคมของสารผลตภณฑธรรมชาต เปนตน
Page 3
สารชวโมเลกล - เปนสารประเภทใดบาง ?- มความสำาคญอยางไร ?
- มโครงสรางพนฐานเปนอยางไร?
สารชวโมเลกล - เปนสารทมหนาทหรอบทบาทในการดำารงชวตของสงทม
ชวตตางๆ- อาจเปนสารอาหารทจำาเปน- เปน.............................. ของรางกาย- เปนองคประกอบของ................................ และ
หนาทอนๆ- สารเหลานสรางขนในสงทมชวตตางๆ เชน พช สตว
จลนทรย ฯลฯ
สารชวโมเลกล (Biomolecules)
Page 4
สารชวโมเลกลแบงงออกเปน 4 ประเภท คอ1. ........................................................ ไดแก แปง นำาตาล ซงเปนสารอาหารของสงมชวตตางๆ และ
ทำาหนาทอนๆอกมาก2. ................................................ เปนสารท
เปนสารโครงสราง เชน ผวหนง ขน เลบ เปนเอนไซม และอนๆ
3. ................................................................ เปนสารอาหาร ทำาหนาทสะสมพลงงานในรปแบบตางๆ พบ
ในพช สตว4. ...................................................... เปน
สารพนธกรรมของสงมชวตตางๆ ตงแตพชและสตวชนตำา จนถงสตวชนสง มนษย
Page 5
1. คารโบไฮเดรต (Carbohydrates)คารโบไฮเดรตเปนสารชวโมเลกลทพชสงเคราะหในกระบวนการ..................... ........................................... ทสำาคญมากและรจกกนดไดแก กลโคส (glucose) ฟรกโตส (fructose) แลคโตส (lactose) ฯลฯ
มกเรยกคารโบไฮเดรตวา.....................................
แปงและนำาตาลน มโมเลกลทมตงแตโมเลกลขนาดเลก (ม คารบอน 3 อะตอม ไดแก กลเซอรลดไฮด เปนตน) จนถง
โมเลกลขนาดใหญ เชน แปงชนดตางๆ ไกลโคเจน เซลลโลส ไคตน เปนตน
โมเลกลเหลานจะมโครงสรางพนฐานเหมอนกน คอ มหนวยยอยมาตอกนดวยพนธะทเรยก
วา ...................................................................
Page 6
3. .......แซคคาไรด (……saccharides)เปนโมเลกลทม หนวยมอโนแซคคาไรด
ตอกน 3 หนวย
แบงคารโบไฮเดรตออกเปนหลายกลม ตามลกษณะของ จำานวนหนวยยอยทเลกทสด ไดแก
1. ........ แซคคาไรด (………saccharide) มจำานวน หนวยยอย 1 หนวย เชน .............. และ ...............
เปนตน นำาตาลเหลาเปนหนวยทไมสามารถทำาใหเลกลงได อก มนจะสามารถตอกนเปนโมเลกลทใหญขน2. …….แซคคาไรด (….saccharides)เปนโมเลกลทมหนวยมอโนแซคคาไรด
ตอกน 2 หนวย เชน…………………………………………… เปนตน
4. ........แซคคาไรด (…….saccharides) เปนโมเลกลท มหนวยมอโนแซคคาไรดตอกนจำานวนมาก
ไดแก ..............................................................
Page 7
1.1 โครงสรางของคารโบไฮเดรต (หรอแปงและนำาตาล)
มโครงสรางเปน พอลไฮดรอกซแอลดไฮด(polyhydroxyaldehydes) หรอพอลไฮดรอกซคโตน (polyhydroxyketone) เชนกลโคสเปนนำาตาล............... (………………) เพราะม
จำานวนคารบอน 6 อะตอมในโมเลกลCHO
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
D-(+)-glucose
มหมฟอรมลหรอหมแอลดไฮด (formyl group; ______)
มหมไฮดรอกซล (Hydroxyl group; -OH) หลายหม โครงสรางแบบนเรยกวา โครงสรางเปด (open- chain structure) นอกจากนยงมโครงสรางวง (cyclic
หรอ ring structure) ทเกดจากการปดวงของโครงสรางเปด
Page 8
กลโคสมโครงสรางวง ทมขนาดของวง 6 อะตอม(เรยกวา six-membered ring)
ซงเกดจากการปดวง โดยหมไฮดรอกซลทำาปฏกรยากบหม คารบอนลของแอลดไฮด ใหอะซตล (acetal)
OH
H
HO
H
HO
H
OHH
OH
O
H
1
5 O
H
HO
H
HO
H
OH
OHHH
OH
1
5
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
D-(+)-glucose
........................ของกลโคส......................ของกลโคส
โครงสรางเปดและวงของ กลโคส
....................................................
Page 9
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
D-(-)-Fructose
O
CH2OH
H
OH H
H HO
OH
HH
HO2
1
5
OH
CH2OH
H
OH H
H HO
O
HH
HO1
25
โครงสรางเปด(Open-chain structure)
โครงสรางวง(Cyclic structure) โครงสรางเปดและโครงสรางวงจะ
อยในสมดล (equilibriumm) กน
นำาตาลฟรกโตส เกดโครงสรางทเปนวงเชนเดยวกนจงสงเกตวาโครงสรางของฟรกโตสแตกตางจากกลโคสตรง
คารบอนท ………….. ( เปนหมคารบอนลทงค แตเปนหมคารบอนลคนละชนด)
Page 10
1.2 ปฏกรยาเคมของคารโบไฮเดรต คารโบไฮเดรตเกดปฏกรยาผานโครงสรางเปด เชน กลโคสม
สมบตเปนตวรดวส เพราะม................................................ ในโครงสรางเปด จะเกดปฏกรยาตางๆ เชน Tollens’ reaction, Fehling’s reaction เปนตน
หมแอลดไฮดอสระทำาปฏกรยากบแอลกอฮอล (ในกรด) .....................
ปฏกรยาระหวางหมคารบอนลของแอลดไฮดหรอคโตนกบแอลกอฮอลจะ............... O
H
HO
H
HO
H
OH
OHHH
OH
CH3 CH
2 OHH +
O
H
HO
H
HO
H
OCH2CH3
OHHH
OH
+
1
5
Ethyl α-D-glucoside
1
5(β-D-glucopyranose)
β-D-glucose
(Ethyl α-D-glucopyranoside)
O
H
HO
H
HO
H
OCH2CH3
OHH
H
OH
1
5
(Ethyl β-D-glucopyranoside)
Ethyl β-D-glucoside
พนธะไกลโคซดก(Glycosidic
linkage)
Page 11
หมไฮดรอกซลเกดปฏกรยากบรเอเจนตตางๆ (เหมอนแอลกอฮอลทวไป) เชน ปฏกรยาอะเซทเลชน
ให ....................
O
H
HO
H
HO
H
OHOH
H
H
OH
D-glucose
(CH3CO)2O
pyridine, 0oC.
O
H
H
H
OCOCH3
H
H
OCOCH3
CH3C-O
O
CH3C-O
O
CH3C-O
O
1,2,3,4,6-Pentaacetyl-b-D-Glucose
Page 12
Mutarotation เปนปรากฏการณทโมเลกลของแปงหรอนำาตาลทมหมแอลดไฮดอสระสามารถเปลยนโครงสรางหมไฮ
ดรอกซลของอะซทลได 2 แบบ ซงอยในสมดลกนระหวางโครงสรางเปดกบโครงสรางวง
O
H
HO
H
HO
H
OH
OHHH
OH
α-D-(+)-glucopyranose
([α]25 = +112o, mp 146o)
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
O
H
HO
H
HO
H
OH
OHHH
OH
β-D-(+)-glucopyranose
([α]25 = +18.7o, mp 150o)
โครงสรางเปดของ D-(+)-glucose
(36 %) (64
%)
Page 13
มอโนแซคคาไรด(monosacharides) ทสำาคญและใชมากในชวตประจำาวนโครงสรางของสารประกอบแปงและนำาตาลบางชนดCHO
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
O
H
HO
H
HO
H
OH
OHH
H
OH
1
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
1
2
6
OH
CH2OH
H
OH H
H HO
O
HH
HO
1
25
D-fructo
se
D-glucos
e
Page 14
O
H
HO
H
HO
H
OHH
H
OH
O
H
O
H
HO
H
OHH
OH
OHMaltose
α (1-> 4') glycosidic linkage
OH
OH
H
HO
H
H
OHH
OH
O
H
O
H
HO
H
OHH
OH
OH
Lactose
D-galactose D-glucose
β (1-> 4') glycosidic linkage
ไดแซคคาไรด (disaccharides) บางชนด
Page 15
แปงเปนพอลแซคคาไรด มโครงสรางทหลากหลาย ขนกบ แหลงกำาเนด แตมโครงสรางพนฐาน 2 สวน คอ
(i) หนวยทเปนโครงสรางเสนตรง (linear structure) เรยกวา
....................................................(ii) หนวยทมโครงสรางเปนแขนง (branch-chain structure) เรยกวา
……………………………………..O
H
HO
H
HO
HH
OHH
OH
O
H
O
H
HO
H H
OHH O
OH
O
H
H
HO
H
H
OHHO
OH
Amylose
n ............
(n > 500)
α (1 -> 4) glucosidic linkage
Page 16
สตรโครงสรางของอะไมโลเพกทนมลกษณะเปนแขนงระหวางสายของกลโคส
อะไมโลเพกทน(amylopectin) แปงจากแหลงกำาเนดทแตกตาง จะมองคประกอบทเปนอะไมโลสและ
อะไมโลเพกทนทแตกตางกนทำาให..................................................
O
H
O
H
HO
HH
OHH
OH
O
H
O
H
HO
HH
OHH
O
OH
O
H
H
HO
H
O
OHHH
OH
O
H
HO
H
HO
H H
OHH
OH
O
H
O
H
HO
HH
OHH
O
OH
O
H
H
HO
H
OOHH
H
n
α(1−> 4) glucosidic linkage
n
α(1−>6) glucosidic linkage
.....
.....
Page 17
เซลลโลส (Cellulose)• เปนพอลแซคคาไรดทเปนสวนโครงสรางของพชชนสง เปน
เนอไม ( มเซลลโลสประมาณ 50%) ใยฝาย (มเซลลโลส ประมาณ 90%)
• เซลลโลสจะม intermolecular hydrogen bonding ทำาใหมสายทเปน.................. ................. ใน
อตสาหกรรม มการผลตเปนเรยอง (rayon) และเปนพอลเมอรอนๆ
Cellulose
O
H
O
H
HO
H
HOHH
OH
O
H
O
H
HO
H
OOHH
H
OH
O
H
H
HO
H
OOHH
H
OH
β (1-> 4') glycosidic linkage
Page 18
ไคตน (chitin) มโครงสรางคลายเซลลโลส แตมหม N-acetylamino ท
คารบอนท 2 ของหนวยกลโคสพบไคตนเปนองคประกอบ
ของ ....................................................................................
Chitin
O
H
O
H
HO
H
HNHH
OH
O
H
O
H
HO
H
OH
H
OH
O
H
H
HO
H
O
HH
OH
CH3C O
NH
CH3C O
NH
CH3C O
β (1-> 4') glycosidic linkage
Page 19
2. กรดอะมโน (Amino acids) และโปรตน (Proteins)กรดอะมโนเปนสารประกอบทสำาคญมาก มนเปนองคประกอบของโปรตนทนบวามความสำาคญทสดอกชนดหนงของสงมชวต
คำาวา โปรตน ภาษาองกฤษคอ protein มารากศพทมาจากภาษากรก proteos แปลวา ...................................... (ซงแสดงถงความสำาคญของสารกลมน)
Page 20
ในธรรมชาต จะพบกรดอะมโนในรปของพอลเมอรตางๆ ทเรยกวา เพปไทด (Peptides) และโปรตน (Proteins) แบงพอลเมอรเหลานตามจำานวนของหนวยพนฐาน (monomer) ของกรดอะมโน และเรยกชอของกลม ดงน
….peptides มกรดอะมโน 2 หนวย …..peptide มกรดอะมโน 3 หนวย ……….peptide มกรดอะมโน 4-10 หนวย ……….peptide มกรดอะมโนจำานวนมาก
Proteins เปน............................................. มกรดอะมโน 40-400 หนวย
Page 21
2.1 โครงสรางทวไปของกรดอะมโนและเพปไทด
กรดอะมโนมโครงสรางเปน – aminocarboxylic acid
NH3
CH CR O
O
NH2
CH CR OH
Oα
ในธรรมชาตมกพบในรปของไอออน เรยกวา ………………….. กรดอะมโนจะยดกนดวยพนธะเอไมด
หรอ ....................................................HN CH C
R'
O
HN CH C
R
O
HN CH C
R''
O
Page 22
2.2 โครงสรางของกรดอะมโนและการเรยกชอสงทมชวต (จลนทรย พช และสตว) สามารถสงเคราะหกรดอะมโนตางๆ ได
แตสตวชนสงบางชนดอาจไมสามารถสรางกรดอะมโนบางตวได (เปนกลมทเรยกวา ..................................... ซงตองไดมาจากสารอาหาร)
กรดอะมโนมโครงสรางทวไปเปน L-α-amino acid
L-α– Amino acid CO2H
CH2N H
R
สตรโครงสรางแบบFischer Projection
Formula
สตรโครงสรางทแสดงทศทางทอะตอมหรอหมตางๆ
ตอท C
Page 23
กรดอะมโน (amino acid) ประกอบดวยหม amino และหม carboxyl
C
R
H
CN
O
OHH
H
Page 24
มกรดอะมโนทพบมากในธรรมชาต 20 ชนด ( ยงมชนดอนๆแตจะพบนอย)
กรดอะมโนมลกษณะแตกตางกนท........... ( ทตอกบ บ –carbon) ซงมโครงสรางทหลากหลาย และใชในการจดกลมของกรดอะมโน
มกเรยกชอสามญ (common) ของกรดอะมโน ซงมกไดจากภาษากรกทบอกสมบตบางอยางของกรดนน เชน glycine มาจาก glykos แปลวา .................. tyrosine มาจากคำาวา tyros แปลวา ………….
มการ ใชสญลกษณแทนชอของกรด โดยใชอกษร 3 ตวแรก เชน gly แทน ................. ( ยงมสญลกษณแบบอน เชน ใช
อกษร 1 ตวแรก)
Page 25
ตวอยางของกรดอะมโนบางชนด
NH3
CH CH3C O
O
NH3
CHO CHH2C O
O
NH3
CH CH O
O
Serine
Glycine
Alanine
Formula Name AbbreviationType
Aliphaticamino acid
Aliphaticamino acid
Hydroxy-containingamino acid
Gly
Ala
Ser
Page 26
ตวอยางของกรดอะมโนบางชนด (ตอ)
NH3
CH CH2C O
O
CHO
O
NH3
CH CH2C O
O
HS
NH3
CH CH2C O
OH2CH2C
CH2
NH2
Cysteine
Aspartate(Aspartic acid)
Lysine
Cys
Asp
Lys
Acidicamino acid
Sulfurcontainingamino acid
Basicamino acid
Type Formula Name Abbreviation
Page 27
2.3 โครงสรางแบบตางๆ ของกรดอะมโนและโปรตนกรดอะมโนเกดพนธะไฮโดรเจนได เพราะมหมทมขว 2 หม คอ ........................... .............................
โครงสรางของกรดอะมโนทเปน L
– ลกษณะการเกดพนธะไฮโดรเจนมความสำาคญตอโครงสราง 3 มตของ เพปไทดและโปรตน
– ทำาใหมโครงสรางเปนสายทเปน................................ และเปนสายคทเรยกวา ...........................
– ซงจะพบในสารพนธกรรม คอ ดเอนเอ (deoxyribonucleic acids) และ อารเอนเอ (ribo-nucleic acids) และโปรตนตางๆ
Page 28
กรดอะมโนจะตอกนเปนเพปไทดหรอโปรตนในรปแบบตางๆ(1) โครงสรางแผนแบน (Flat-sheet structure)มลกษณะเปนสายตรง มพนธะไฮโดรเจนระหวาหมอะมโนกบหมคารบอนลของแตละสายทเรยงตวขนานกน แตจะมหมขนาดใหญของ …………………. มาเบยดกน ทำาให...........................................
หมขนาดใหญของ sidechain มาเบยดกน
Page 29
(2) โครงสรางแบบพบจบ (Pleated-sheet structure)
เปนโครงสรางทเกดจากการบดของพนธะตางๆ ของสายเพปไทดหรอโปรตนเพอ............................................................ (ทตอทสายของโปรตน) ทำาใหไดลกษณะเปนแผนททบไปมา
สงเกตการเกดพนธะไฮโดรเจนระหวางหมคารบอนลกบหมอะมโนระหวางสาย
Page 30
(3) โครงสรางแบบเกลยว (Helix structure)เปนโครงสรางทมลกษณะเปนเกลยวเวยนขวา มพนธะ.........................ยดสายของเพปไทดหรอโปรตนไวพบในโปรตนทวไป
Page 31
โครงสรางของสายโปรตน
มพนธะไฮโดรเจนระหวางหมคารบอนลกบหมอะมโนบนสายของโปรตนเปนระยะๆ และเกดเปน................................ ซงพบใน DNA RNA และโปรตนอนๆ
เนองจากหนวยของกรดอะมโน ม L–configuration จะทำาใหโมเลกลของโปรตนมสายเปน.....................................(มองจากดานบนของเกลยว)
Page 32
สายของเคอราทน (keratin) ซงเปนโปรตนของ................. มทงทเปนผมหยกหรอหยกศก (curly hair) และทเสนผมตรง (straight hair) ซงเกดจากพนธะ…………………………….………. ระหวางสายของเคอราทน มลกษณะการจบทแตกตางกน
Page 33
โครงสรางของเอนไซม human carbonic anhydrase มโครงสรางหลายแบบในโปรตนนβ -Pleated sheets ไดแก ........................
α-helix ไดแก ...................
Page 34
2.4 สมบตทางเคม2.4.1 ความเปนกรด-เบสของกรดอะมโนหมทงสองของกรดอะมโนสามารถอยในโครงสรางกรด (acidic form) และโครงสรางเบส (basic form) ได สวนจะอยในรปแบบใด จะขนกบ pH ของสารละลาย– ในสารละลายกรดแก (very acidic solution) ซง
pH เขาใกล 0 หมอะมโนและหมคารบอกซลจะอยในโครงสราง…………………
– ในสารละลายทเปนกลาง pH = 7 หมคารบอกซลจะอยในโครงสรางเบส สวนหมอะมโนจะอยในโครงสราง.......... เรยกวาเปนโครงสรางแบบ…………………. ……………………….
– ในสารละลายเบสแก (very basic solution) ซง pH เกอบเทากบ 11 หมอะมโนและหมคารบอกซลจะอยในโครงสราง............
Page 35
NH3
CH CR OH
O
NH3
CH CR O
O
NH2
CH CR O
O
pH = 0 a zwitterion
pH = 7pH = 11
โครงสรางไอออนขวค (Dipolar ion หรอ Zwitterion)
กรดอะมโนใดๆ จะมโครงสรางทมประจแบบใดแบบหนงเสมอ ไมวาจะอยในสารละลายทม pH เทาใดกตาม
ในรางกายของมนษย จะมคา physiological pH เทากบ 7.3 ดงนน กรดอะมโน ตางๆ จะมโครงสรางเปน …………………..
Page 36
2.4.2 Isoelectric Point (pI) ของกรดอะมโนIsoelectric Point (pI) คอ คา pH ทกรดอะมโนมโครงสรางทไมมประจใดๆ สามารถคำานวณไดจากคา pH ของหมอะมโนและหมคารบอกซลของกรดแตละชนด
NH3
CH CH3C
O
OH
alanine
pKa = 2.34
pKa = 9.69
คำานวณคา pI ได :pI = (2.34 + 9.69) / 2 =
………………… = …………
( กรดอะมโนแตละชนดมคา pKaของหมอะมโนและของหม คารบอกซลกไมเทากนทำาใหมคา pI ไมเทากนดวย)
Page 37
3. ไลปด (Lipids)
ไลปด หมายถง สารประกอบอนทรยทพบในสงทมชวตตางๆ ทมสมบตอยางหนงทเหมอนกน คอ .................................................................. (nonpolar organic solvents)
ไลปดประกอบดวยสารหลายประเภท จะยกตวอยางเพยงประเภทเดยว คอ– ไตรเอซลกลเซอรอล (Triacylglycerols) หรอ
ไตรกลเซอไรด (Triglycerides) ซงจะมสารทรจกกนด คอ ............................................................
พบไขมนและนำามนไดในแหลงตางๆ ทงพช สตว แมลง และสงทมชวตอนๆ
Page 38
ตวอยางของไลปด ไดแก - ไขมนและนำามน (Fats and Oils)- ขผง (Waxes)- วตามนทละลายในไขมน(Fat-soluble
vitamins)- ฟอสโฟไลปด(Phospholipids)- เทอรพน (Terpenes)
สารประกอบในแตละกลมน ตางทำาหนาทแตกตางกน และมความสำาคญตอสงมชวต เชน
- ไขมนทำาหนาทดาน.................. - เปน..............................ในสตวตางๆ เชน แมวนำา เพนกวน สงโตทะเล แมแตบนผวของใบไมตางๆ ฯลฯ
Page 39
ตวอยางของไลปดบางชนดจงสงเกตโครงสรางทคอนขางซบซอน และมความแตกตางกน
Limonene (......................)
O
O
CH3 H
OHOH2C
H
OHCH3
Cortisone (......................)
H3C CH3CH2OH
CH3 CH3
CH3
retinoid
วตามน เอ(............................................)
CH2
HC
O
O
CH2O
C
O
C(CH2)16CH3
O
C
O
CH3(CH2)16
CH3(CH2)16
tristearin (.....................................)
Page 40
3.1 ไตรกลเซอไรด (Triglycerides) ไตรกลเซอไรดเปนกลมของสารอนทรยทมโครงสรางพนฐานเหมอนกน คอ มโครงสรางเปนเอสเทอรระหวาง............................................................................. ...........................................................
กลเซอรอลเปนแอลกอฮอลทม......................... 3 หม ในไตรกลเซอไรด จะมหนวยของกรดไขมน 3 หนวยตออย
หนวยของกรดไขมนแตละหนวยอาจไมเหมอนกนกไดไขมนเปนของแขง (สวนมากไดจากสตว) นำามนเปนของเหลว (ไดจากพชตางๆ)
H2C
HC
O
O
H2C O
glycerol
H
H
H
R1C
O
HO
R2C
O
HO
R3C
O
HO
fatty acids
H2C
HC
O
O
H2C O
C
O
R1
C R2
O
C R3
O
triacylglycerol
(or a triacylglycerides)
+ H2O
Page 41
โครงสรางของกรดไขมนในไตรกลเซอไรดกรดไขมนอาจเปนกรดไขมน.................. (saturated fatty acid)– ไมม >C=C< ในโครงสรางโมเลกล– กรดเหลานจะมจดเดอด........
กรดไขมน.................... (unsaturated fatty acid)– ม >C=C< ในโครงสรางโมเลกล– กรดไขมนทมพนธะคมากกวาหนงพนธะ เรยกวา
polyunsaturated fatty acids – กรดเหลานมจดเดอด.......
ไตรกลเซอไรดทมกรดไขมนอมตวมาก จะเปน......................................... ไดแกไขมนจากสตว เชน นำามนหม หรอไขสตวตางๆ เปนตน
ไตรกลเซอไรดทมกรดไขมนไมอมตวมาก ........................................ เรยกวานำามน ไดจากพชนำามนตางๆ เชน ขาวโพด ถวลสง เมลดทานตะวน ฯลฯ
Page 42
ตวอยางกรดไขมนอมตว (Saturated fatty acids)O
OH16
1
Hexadecanoic acid (palmitic acid)
(m.p. 630C)
O
OH18
1Octadecanoic acid (stearic acid)
(m.p. 690C)
Stearic acid
Page 43
ตวอยางกรดไขมนไมอมตว (Unsaturated fatty acids)
O
OH
18
10
9
1
9-Octadecenoic acid (Oleic acid)
(m.p. 130C)
Page 44
O
OH
9
1
1218
9,12,15-Octadecatrienoic acid (Linolenic acid)
(m.p. -11 0C)
15
O
OH
9
1
9,12-Octadecadienoic acid (Linoleic acid)
(m.p. -5 0C)
12
18
Page 45
ไขมน (Fats)โครงสรางของไตรกลเซอรทมกรดไขมนอมตวจะเรยงตวกนได.......................................................................................................... นำามน (Oils)ไตรกลเซอไรดทมกรดไขมนไมอมตวสงจะเปน……………… เรยกวานำามน (Oils) สวนทเปนสายของไฮโดรคารบอน.............. ....................................................