bioorganik (1)
TRANSCRIPT
PRESENTASI
BIOORGANIK
Vina R. Aldilla
(10509011)
Masyitha Ambarwati
(10509085)
Problem 1
Explain the following observation
A
B
Fenomena A Fenomena B
Pelarut Aprotik
(Et2O)
Protik
(HClO4)
Nukleofil Bulki
(NO2)2 PhCOOH
Tidak Bulki
(H2O)
Perbedaan Fenomena A dan B
Usulan Mekanisme Fenomena A
Penjelasan Fenomena A
Pada fenomena A reaksi subtitusi berjalan dengan
mekanisme SN2. Hal tersebut diusulkan karena pelarut yang
digunakan adalah pelarut aprotik (Et2O). Penggunaan pelarut
aprotik tidak mampu menstabilkan karbokation yang terbentuk
pada mekanisme SN1.
Oleh karena tidak terbentuknya karbokation, maka
penataan ulang karbokation tidak dapat terjadi sehingga
kemungkinan subtitusi hanya terjadi pada 1 tempat (C yang
mengikat N).
Usulan Mekanisme Fenomena B
Pembentukan karbokation
Pembentukan produk
Usulan Mekanisme Fenomena B
Pembentukan karbokation
Pembentukan produk
Penjelasan Fenomena B
Pada Fenomena B , mekanisme reaksi subtitusinya
adalah SN1. Hal tersebut dimungkinkan karena pelarut yang
digunakan adalah pelarut yang protik, sehingga karbokation
yang terbentuk dapat terstabilkan.
Pada saat terbentuk karbokation , dimungkinkan pula
adanya penata ulangan karbokation melalui resonansi sehingga
pusat penyerangan oleh nukleofil menjadi 2 pilihan yaitu C+
sebelum penata ulangan dan C+ setelah penata ulangan
Problem 2
Predict product of solvolysis of the following bromides
A B
Usulan mekanisme solvolisis A
Usulan mekanisme solvolisis
B
Explain The Following Observation?
PROBLEM 3
N3-
N3
3% 97%
77% 23%
N3
N3-
A
B
USULAN MEKANISME REAKSI MELALUI
PEMBENTUKAN KARBOKATION
JAWABAN PROBLEM 2
Reaksi yang terjadi merupakan reaksi SN1. Hal ini
dikarenakan N2 merupakan gugus pergi yang baik,
sehingga terbentuklah karbokation.
Pada reaksi A Isotop atom yang berikatan langsung
dengan C adalah isotop 15N. Sebagaimana diketahui
bahwa ikatan antara C dengan isotop 15N akan lebih sulit
untuk diputus daripada C dengan 14N. Hal inilah yang
mendasari mengapa produk reaksi A lebih kecil daripada
reaksi B.
Penjelasan Fenomena Produk reaksi A lebih kecil
dibandingkan reaksi B
JAWABAN PROBLEM 2
Usulan Mekanisme Reaksi
+
Reaksi B
+
Mengapa Usulan Mekanisme Ke-2 Memberikan
Hasil Major?
• Reaksi A memberikan hasil yang lebih besar merupakan
pengaruh isotope 15N. Adanya atom C yang berikatan
langsung dengan isotop 15N menjaga agar N2 tidak mudah
lepas sehingga reaksi yang terbentuk adalah seperti yang
telah diusulkan.