biossíntese de produtos naturais
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BiossínteseBiossíntese de Produtos Naturaisde Produtos Naturais
UNIVERSIDADE FEDERAL DA PARAÍBA
CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA II
PROFESSOR: JOSÉ MARIA BARBOSA FILHO
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sumário1. Conceitos2. Era das ômicas (genômica, transcriptômica, proteômica, metabolômica)3. Entendendo a célula em nível molecular4. Inovação na genômica5. Análise metabolômica utilizando uma planta6. Diferenças entre metabolismo primário e metabolismo secundário7. Funções e importância dos metabólitos secundários8. O básico da organização celular9. Fotossíntese10. Metabolismo primário (Carboidratos-Ciclo de Calvin)11. Metabolismo secundário
11.1. Via acetato (Ácidos graxos, prostaglandinas, acetogeninas, etc)11.2. Via mevalonato (Monoterpenos, sesquiter., diterpen. e triterpenos)11.3. Via chiquimato (Fenilpropanóides, lignóides, cumarinas, alcaló.etc)11.4. Via biossíntese mista (Flavonóides, antraquinonas, outros
alcalóides, etc)
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CONCEITOS
Qual a diferença entre “Biossíntese”, “Biogênese” e “Síntese Biomimética”?
Biossíntese = É a síntese dos constituintes químicos, realizada pelopróprio organismo ou pela própria célula. (Grego, Bios = vida, sýn =reunião, ação conjunta, thesis = proposição formulada).
Biogênese = É uma hipótese (não testada em laboratório) que tentaexplicar a formação dos metabólitos secundários nas plantas.
Síntese biomimética = São métodos químicos de síntese, no laboratório, que testam a validade mecanística de uma rota biogenêtica hipotética.
Ex.:
Barbosa-Filho et al., Synthesis of several new phenylethylamides of substituted benzoic acids. Química
Nova, v. 13, n. 4, p. 332-334, 1990.
Riparina II
MeO
NH
O OH
O
MeO
OH
+MeO
NH2
MeOH
Salicilato de metilaMetiltiramina
..
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4
Genômica Transcriptômica Proteômica Metabolômica
DNA RNA Proteínas Metabólitos Prim./Secund.
NOVOS CONCEITOS
Antes da era da bioinformática, somente duas maneiras de fazer aexperimentação em biologia eram disponíveis: utilizando um organismo vivo (invivo) ou em um sistema artificial (in vitro). Somado ao desenvolvimento deequipamentos poderosos para a miniaturização e automação da aquisição dedados biológicos em larga escala, deu campo para o surgimento de uma lista denovos termos, que não para de crescer. Estamos entrando na era das “ômicas”.
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5
Entendendo a célula a nível molecular
A informação codificada do DNA é transcrita em uma molécula de RNAmensageiro que é traduzida em uma molécula de proteína que, quandoexercendo um papel estrutural, irá catalizar uma ou mais reaçõesquímicas dentro e/ou fora da célula, sendo portanto responsável pelatransformação de pequenas moléculas químicas chamadas demetabólitos. Os metabólitos, por sua vez, regulam a atividade dasproteinas, o processo transcrição e tradução, além de servirem desubstratos para modificação e síntese das proteínas e lipídios, e síntesede DNA e RNA. Portanto os metabólitos são os produtos finais dometabolismo celular
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BiossínteseBiossíntese de Produtos Naturaisde Produtos Naturais
Metabolismo = É a denominação que se dá ao conjunto de reaçõesquímicas que continuamente está ocorrendo nas células.
Rotas Metabólicas (= Rotas Biossintéticas) = São direcionadas pelasenzimas.
Metabólitos = São os compostos formados que podem ser primário ousecundário.
Metabolômica = É uma abordagem global que tem como objeto de estudo oconjunto de todos os metabolitos primários e secundários (metaboloma) de umacélula, tecido ou organismo (sistema biológico). O objetivo final dametabolómica é a identificação e quantificação do metaboloma de um sistemabiológico.
E o Que eu tenho a ver com isso ?
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8
Reações metabólicas visam fundamentalmente, oaproveitamento de nutrientes para satisfazer as exigênciasfundamentais das células.
Metabólitos primáriosProdutos do metabolismo geral de todos os vegetais;
funções essenciais: crescimento, respiração e fotossíntese;
São amplamente distribuídos em todas as plantas.;
exemplos os aminoácidos, proteínas, lipídios, nucleotídios, carboidratos, vitaminas, hormônios, etc.
Metabólitos secundáriosProdutos do metabolismo especial;
Embora não necessariamente essenciaisgarantem vantagens para suasobrevivência;
Envolvidos com os processos de defesae comunicação entre as espécies;
Têm distribuição restrita a certasorganismos;elementos de caracterização;
Sua presença pode ser utilizada paracaracterizações taxonômicas;
exemplos : alcalóides, flavonóides,taninos, cumarinas, lignóides, etc
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Funções e importância dos metabólitos secundários
Antigamente� produtos de excreção
Atualmente� adequação ao meio
Defesa contra herbívoros e microorganismos;Proteção contra raios UV; Atração de polinizadores...Etc., etc., etc.
Elevada capacidade biossintética� enraizados no solo, não podem responder ao meio pelas vias possíveis aos animais.
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Funções e importância dos metabólitos secundários
Área alimentar; agronômica; perfumaria etc
Farmacêutica:Diversos compostos com atividade farmacológica�moléculas potencialmente úteis ao homem.
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Importância de vários metabólitos secundários área farmacêutica
Somente o conhecimento possibilita ao homem interferirracionalmente sobre o organismo produtor, de forma a direcionarsua produção.
A natureza é pródiga e a observação de seus exemplos pode levar a idéias novas no sentido de se produzir novos medicamentos.
É por essa razão e porque a produção de fármacos (inclusive os de origem vegetal) diz respeito ao farmacêutico, que o estudante de farmácia deve conhecer a biossíntese dos metabólitos vegetais.
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Para estudar o metabolismo secundário se faz necessário uma pequena revisão sobre:
1. Organização celular
2. Fotossíntese
3. Conhecimento do metabolismo primário
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13Procariontes� todas as reações ocorrem no mesmo compartimento.
Eucariontes� organelas altamenteespecializadas, compartimentalizando asreações.
Célula é a menor unidade estrutural e funcional dos organismosProcariontes� bactérias cianofíceas e micoplasmaEucariontes� protistas, fungos, vegetais e animais.
O básico da organização celular
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FOTOSSÍNTESEFOTOSSÍNTESE
ConceitoConceitoÉ a assimilação do gás carbônico na presença de água e luz solarpelas plantas, através da função clorofiliana, e, desassimilação demateria orgânica e oxigênio
nCO2 + nH2O + Luz (CH2O)n + nO2Fonte deCarbonoinorgânico
Agenteredutor
Fonte deEnergia
Carboidrato(Metab. Primário)
Vida
Metab. Secundário Ar que respiramos
Clorofila
EquaçãoEquação clássicaclássica dada fotossíntesefotossíntese
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CICLO DE CALVINCO2 + H2O
hυυυυ + clorofila
CARBOIDRATOS(monossacarídios)ÁCIDOS NUCLÉICOS OLIGOSSACARÍDIOS E
POLISSACARÍDIOS(amido, celulose, etc.)
AntibióticosPIRUVATO
ACETATO
CICLO DEKREBS
VIA MEVALONATO
Purinas Pirimidinas
VIA CHIQUIMATOFenilpropanóidesLignóidesCumarinas
AMINOÁCIDOS
POLICETÍDEOSÁcidos graxosAcetogeninasProstaglandinasAntraquinonas
FlavonóidesTaninosXantonasPironas
Peptídios
PROTEÍNAS
ALCALÓIDES
Glic. cianogen.Tioglicosídios
Carotenóides
Esqualeno
Triterpenos
Esteróides
Geranilgeraniol
Diterpenos
Farnesol
Sesquiterpenos
Geraniol
Monoterpenos
Esquema geral das rotas biossintéticas dos metabólitos vegetais
Ácidosorgânicos
VIA
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BIOSSÍNTESE DOS CARBOIDRATOSMetabólito primário
Ponto de partida para todas as outras classes
(1) 2-carboxi-3-ceto-1,5-difosforibitol, (2) ácido 3-fosfoglicérico, (3) gliceraldeido 3-℗, (4) dihidroxi-acetona-℗,(5) frutose-1,6-di-℗, (6) eritrose-4-℗, (7) sedoheptulose-1,7-di-℗, (8) xilulose-5-℗, (9) ribose-5-℗, (10) ribulose-5-℗, (11) ribulose-1,5-di-℗, (12) ácido 2-fosfoglicérico, (13) ácido fosfoenolpirúvico, (14) ácido oxalacético.(℗ = Fosfato).
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INTEGRAÇÃO: CICLO DE CALVIN / CICLO DE KREBS
CALVINCiclo de redução
do CO2 emmatéria orgânica
Eritrose
Frutose
KREBSCiclo de
oxidação do CO2 em matéria
inorgânica
Ácidopirúvico
Ácidoglicérico
CO2
Saída de matéria orgânica do ciclo
Saída de matéria orgânica do ciclo
Saída de matéria orgânica do ciclo
Saída de matéria orgânica do ciclo
ÁcidoOxala-cético
ÁcidoSuccí-nico
ÁcidoOxoglu-tárico
Saída de matéria orgânica do ciclo
Saída de matéria orgânica do ciclo
CO2
CO2
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INTEGRAÇÃO: CICLO DE CALVIN / CICLO DE KREBS
RESPONDA AS PERGUNTAS ABAIXO
1. Qual a grande diferença entre ciclo de Calvin e ciclo de Krebs?
2. Qual o metabólito que serve de ligação entre o ciclo de Calvin e ciclo deKrebs?
3. No ciclo de Calvin e ciclo de Krebs existem quantos pontos que derivammetabólitos para biossíntese de outras classes de produtos naturais?Quais são esses pontos?
4. Durante o ciclo de Krebs são perdidas quantas moléculas de CO2 pormolécula de ácido pirúvico que entra?
5. Quais os ácidos orgânicos que fazem parte do cíclo de Krebs?
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MELVIN CALVIN – Químico americano(1911-1997) recebeu o Prêmio Nobel em1961 pela investigação realizada sobre aassimilação de dióxido de carbono pelasplantas.
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1. Via metabólica do ACETATO
A acetil-coenzima A (acetil-CoA), que provém doacetato, dá origem a uma enorme variedade demetabólitos, sendo a unidade acetato (C2) importantíssimana formação de metabólitos secundários. Por uniãoseqüencial de unidades C2 resultam cadeias de poliacetatoque se formam por condensação de uma unidadeinicializadora de acetil-CoA e unidades sucessivas demalonil-CoA (conforme pode ser visto na figura abaixo).As cadeias de poliacetato depois de formadas sofremtransformações subseqüentes (redução, oxidação,ciclização, rearranjo, etc.) que dão origem a ácidosgraxos, acetogeninas, prostaglandinas, entre outros,conforme mostrado a seguir.
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H3C S CoA
O
Acetil-S-CoA
-O
O
S CoA
O
Malonil-S CoA-
-H3C
O O O
S CoA-n
Poli-B-cetoácido-S CoA-
Reduções, desidrat ações, hidrólise, et c
CH3-(CH2)n-COOH
Ácidos graxos
O
OHO
O O
O
O
OOH
HO
Cromonas
1 Acet + 4 Mal
Iniciador
Continuador
OO O
O
O O OCOOH
1 Acet + 7 Mal
O
O
HO
OH
COOH
Antraquinonas
OH
OOH
Leucotrienos
Exemplo de alguns metabólitos secundários da via Acetato
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2. Via metabólica do MEVALONATO
Há muitos anos atrás, verificou-se que um grande númerode metabólitos secundários, tinham algo em comum: davama entender que eram construídos a partir de “unidadesisopreno” ( = 2-metilbutadieno-1,3).
OH
Mentol Bisaboleno
COOH
Ácido abiético
HO
Lupeol
Sabe-se hoje que moléculas desse tipo são formadas a partir de um precursorcomum, chamado ÁCIDO MEVALÔNICO. Vejamos como se forma o ácidomevalônico e toda classe dos terpenóides: Monoterpenos,Sesquiterpenos, diterpenos, sesterpenos, triterpenos e te-traterpenos.
OH
O
OHHO
Ácido mevalônico
C10C15 C20 C30
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BIOSSÍNTESE DO ÁCIDO MEVALÔNICOA PARTIR DELE, FORMAÇÃO DO 3,3-DIMETIL-ALIL-PIROFOSFATO (INICIADOR)
E DO PIROFOSFATO DE ∆3-ISOPENTENILA (CONTINUADOR)
SCoA
O O
12
34Aceto acetil SCoA
+OH
O
OHHO
SCoA
O
AcSCoA
O
SCoA
OHO
SCoA
12
34
Ácido mevalônico
ATP ADP
O H
O
OPPO
CO2OP
S-Enz
OP
Enz S
H H
OP
CONTINUADOS3,3-Dimetil-alil-pirofosfato
Pirofosfato de 3-isopentenila
INICIADOR
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FORMAÇÃO DOS TERPENÓIDES
OPOP +
3,3-Dimetil-alil-pirofosfatoINICIADOR CONTINUADOS
Pirofosfato de 3-isopentenila
HEMITERPENOS (C5H8)
Isopreno
OPGeranil pirofosfato
OP
Farnesil pirofosfato
MONOTERPENOS (C10H16)O
O
Rotundifolona
SESQUITERPENOS (C15H24)
OH
NerolidolNectandra amazonum
TRITERPENOS (C30H48)x 2Dimerização
COOHHO
HO
HO
Ácido bássicoBumelia sartorum
Mentha x villosa
DITERPENOS (C20H32)OH
LabdanoErythroxylum catingae
TETRATERPENOS (C40H64)
SESTERPENOS (C25)
OP
OP
x 2Dimeriz.
Geraril-geranil pirofosfato
Geranil-fernesil pirofosfato O
O
HO
EsclarinaOrganismo marinho
B-CarotenoDaucus carota
OP
H H
OP
HH
Farnesil pirofosfatoC15
H HH
H
ESQUALENO
+
VEGETAIS ANIMAIS MICRORGANISMOS
CICLOARTENOL
ESTIGMASTEROL
SITOSTEROL
LANOSTEROL ERGOSTEROL
ZIMOSTEROLCOLESTEROL VIT. D2
TRITERPENOS
CAMPESTEROL
ESTERÓIDESOs mono, sesqui e diterpenos sãoformados pelo encadeamento cabeça-cauda aos passo que os triterpenos eesteróides pelo encadeamento cauda-cauda (dimerização oxidativa).
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25
JOHN CORNFORTHQuímico australiano(1917-….). Esclareceua biossíntese dosesteróides. Recebeu oprêmio Nobel em 1975
LEOPOLD RUZICKAQuímico suiço (1887-1976).Reconheceu a regularidadeestrutural dos terpenóides atravésda união de unidades de cincocarbonos da molécula de isopreno.Recebeu em 1939 o prêmio Nobel.
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26
HCHO
COHH
COHH
CH2OP
COP
CH2
COOH
+
Eritrose-4-fosfato
Fosfoenolpiruvato
OH
OH
HO
COOH
Ác. chiquímico
COOH
OH
OH
OH
Ác. gálico
COOH
OHO COOH
CH2
Ác. corísmico
OH
CH2CH(NH2)COOH
Tirosina
N
CH2CH(NH2)COOH
H
Triptofano
CH2CH(NH2)COOH
Fenilalanina
HOOC CH2COCOOH
OHÁc. prefênico
COOH
NH2Ác. antranílico
VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO
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27
Fenilalamina
TriptofanoPlantas ,fungos e bactérias
Via biossintética exclusiva
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BiossínteseBiossíntese de Produtos Naturaisde Produtos Naturais
BIOSSÍNTESE DE ALCALÓIDES
Representado por um número grande de estruturas
È um composto orgânico cíclico contendo umnitrogênio em um estado de oxidação negativo,que é de distribuição limitada entre os seres vivos.
Originam-se de aminoácidos
Contribuição de outros percussores
VIA DO CHIQUIMATO
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29
HN
NH2
COOH
Triptofano
INDOL-C2N
HN
COOH
H2N
INDOL-C2N
N NCH3 CH3
CH3OH3CNHC
Fisostigmina
INDOL-C2N
UNIDADE ISOPRÊNICA
N
CH2OHH3C
NHCH3
Canoclavina
ALCALÓIDES DERIVADOS DE TRIPTOFANO TÊM O GRUPO INDOL-C2N EM SUA ESTRUTURA
Alcalóides derivados do triptofano
VIA DO CHIQUIMATO
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30
NH2
COOH
R
Tirosina - Fenilalanina
NH
HO
HO
OH
OH
Norlaudanosolina
Papaver spp.
NCH3
HO
HO
O
Morfina
C6C2N
C6C2N
C6C2N
C6C2N
C6C2N
ALCALÓIDES DERIVADOS DE TIROSINA OU FENILALANINA
TÊM UNIDADES C6C2N EM SUA ESTRUTURA
VIA DO CHIQUIMATO
Protoalcalóides, isoquinolínicos e benzilisoquinolínicos
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31
VIA DO CHIQUIMATO
A ORIGEM DOS FENILPROPANÓIDES
CH2CH(NH2)COOH
Fenilalanina
C6: FENILA C3: PROPENILA
COOHCOOHCOOHCOOH
HO
Ác. p-cumárico
COOHHO
HO
Ác. cafeico
COOHCH3O
HO
Ác. ferúlico
COOHCH3O
HO
OCH3
Ác. sinápico
geometria trans
NH3
Ác. cinâmico
COOHPAL
*PAL�Fenilalanina amonialiase
Compostos aromáticos com uma cadeia lateral de três átomos de carbono ligada ao anel aromático
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32
Ác. ferúlico
COOHCH3O
HO
CH3O CH2OH
HO
Álcool coniferílico
UM LIGNÓIDE
C6C3
C6C3
Pinorresinol
O
O
OH
OCH3
HO
OCH3
O
O
OCH3
OCH3
O
O
lignina
lignina
SUBESTRUTURA DA LIGNINA
A ORIGEM DOS FENILPROPANÓIDES
Acoplamento oxidativo
Dímeros de fenilpropanóides
VIA DO CHIQUIMATO
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33
HOC
OHO
Ácido cis-cinâmico
Geometria cis
HOCOH
OHO HO OO
Uma cumarina simples
C6C3
OOO
H3C
HO
H3C
Marmesina - uma furanocumarina
Anel furânico
HO OO
OPP
Unidade isoprênica
CUMARINASSão derivados da 5,6-benzo-2-pirona
Ácido trans-cinâmicoOxidação
α-cumárico
Prenilação
VIA DO CHIQUIMATO
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34
Produtos derivados do ácido chiquímico e do acetato
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35
Biossíntese de antraquinonas
São produtos da oxidação de fenóis.
Produtos derivados do ácido chiquímico e do acetato
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36
FLAVONÓIDES
� Pigmentos de vegetais
� Função de defesa e atração polinizadores
� C6-C3-C6
� Rota mista: ácido chiquímico e do acetato, via ácido malônico
Produtos derivados do ácido chiquímico e do acetato
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37
Cinamoil-CoAllO
CCoASCoAS
OO
CllO
CoAS CH2 COOH
OO
O O
O
OHHO
OH Uma chalcona
O
OH
HO
O
OH
OH
Luteolina
Uma flavona
C6C3:CHIQUIM.
3 ACETATOS
BIOSSÍNTESEMISTA
OO
SCoAO
FLAVONÓIDES Derivado do ác. chiquimico
Produtos derivados do ácido chiquímico e do acetato
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38
Produtos originados a partir do ácido cítrico
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39
BIOSSÍNTESE DE ALCALÓIDES
N
OHHO
Retronecina
Pirrolidínico
NCH3 O
COOCH3
CllO
Cocaína
ALCALÓIDES COM ANEL HETEROCÍCLICO FORMADO POR 4 ÁT. DE C
H2N H2N COOH
ORNITINA
ornitina
Ác. succínico
Ác. chiquímico
H2NH2N
LISINA
N
NH
Anabasina
Nicotiana spp.
N
N
O
HCitisina
Spartium junceum
Fabaceae
ALCALÓIDES COM ANEL HETEROCÍCLICO FORMADO POR 5 ÁTOMOS DE C
lisina
Produtos originados a partir do ácido cítrico
Ác. nicotínico
Piridínico
Quinolisidínico
Piperidinico
lisina
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40
METABÓLITOS DERIVADOS DE ÁCIDOS AMINADOS
C
R1
R2
H
CH
NH2
COOH
NC
C
R1
R2
H
R2
R1
C
C N
OH
R2
R1
C
C N
O Glicose
GLICOSÍDIO CIANOGÊNICO
NOH
C
R1
R2
H
CSH
C
R1
R2
H
C
N
S Glicose
OSO3H
GLICOSINOLATO
CO2
CH
H
R2
R1
C
NOH
Aldoxima
Nitrila
Produtos originados a partir do ácido cítrico
Compostos nitrogenados com função de proteção
Aminoácidos alifáticos
Aminoácidos sulfurados
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41
SIMÕES, C. M. O. Farmacognosia, da planta ao medicamento. (6a Ed.) Capítulo 16, Pg 403. Editora da Universidade Federal de Santa Catarina, Florianópolis, SC.
Referência bibliográfica