Doç. Dr. S. Arda ÖZTÜRKCAN

İstanbul Gelişim Üniversitesi

Sağlık Bilimleri Yüksekokulu

Beslenme ve Diyetetik Bölümü

Bölüm 2: Organik Kimya Temelleri

BEY148 Organik Kimya

Organik Bileşiklerin Formüllerle Gösterimi

Diğer kimyasal bileşikler gibi organik bileşiklerin de formüllerle sembolize edilmesi gerekmektedir. Bunun birkaç farklı yolu vardır.

Doğrusal gösterim:

• Tüm atomları peş peşe bir satıra yazılır.

• Atomların sayısını, sırasını ve bağlanma düzenini göstermek için alt sayı, simge, ve parantez kullanılır.

Doğrusal Gösterim

Örnek: Kapalı formülü C5H12 olan bileşik için olası doğrusal gösterimler:

CH3CH2CH2CH2CH3 n-pentan

CH3CH(CH3)CH2CH3 2-metilbutan

(CH3)4C 2,2-dimetilpropan

Bu formüllerin hepsi de C5H12 ‘in yapı izomerleridir

Yapı İzomerleri

Aynı sayıda atom ve bağlara sahip, ancak bu atom ve bağların düzeninde farklılaşan moleküller bir birlerinin yapı izomerleridir

CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

CH

CH2

CH3

CH3

CH3 C CH3

CH3

CH3

n-pentan

2-metilbütan 2,2-dimetilpropan

Yapı Formülü

Tüm atomların ve bağların gösterildiği formüldür.

Bağlar çizgilerle gösterilir.

Örnek: Etan H

C C

H

H

H

H

H

Kimyasal Bağlar

• Amaç: Dış yörüngedeki elektron sayılarının soygaz düzenine ulaşmasını sağlamak

• 1. Elektronların ortaklaşması (Kovalent Bağ)

• 2. Elektronların yük farkından dolayı kullanılması (iyonik bağ)

Kimyasal Bağlar

• Kovalent (Kovalan) Bağlar

• İyonik Bağlar

• İyon-Dipol / Dipol-Dipol Bağları

• Hidrojen Bağları

• Yük Transfer Etkileşimleri

• Van Der Waals Güçleri

• Hidrofobik Etkileşmeler

• Şelasyon

Kovalent Bağlar

• Modern atom teorisine göre; kovalent bağlar atomik orbitallerin birbiri üstünden aşması sonucu oluşur. Yeni oluşan orbitallere moleküler orbital denir.

• İlaç ve Reseptörler arasında pek istenmez ancak, antibakteriyel, antifungal ve antikanser gibi bazı ilaç gruplarının farmakolojik etkilerinde istenir.

• Buna göre, moleküller taşıdıkları fonksiyonel gruplara göre, açilasyon, fosforilasyon ve alkilasyon gibi reaksiyonlarla, reseptör-ilaç arasında bağ oluşur.

İyonik bağlar

• Zıt yüklü iyonlar arasındaki elektrostatik çekim kuvvetleri ile oluşur.

• Polar çözücülerde kolay çözünürler

• İyonik bir bağın gücü, zıt yüklerin miktarına, yükler arasındaki mesafeye ve ortamın dielektrik sabitine bağlıdır.

• Reseptörler ve İlaç moleküllerindeki zıt yüklü iyonlar belli bir mesafeye yaklaştıklarında aralarında iyonik bağ oluşur.

Hidrojen Bağları

• Hidrojen atomunun bir donör bir akseptör olmak üere iki atom arasında hidrojenin ortaklanmasıya oluşan yapıya hidrojen bağı denir.

• Aynı molekülün iki fonksiyonel grubu arasında oluşuyorsa molekül içi (intramoleküler),

• Farklı molekülleri fonksiyonel grubu arasında oluşuyorsa moleküller arası (intermoleküler) hidrojen bağları olarak adlandırılır.

Diğer Bağlar

• Van Der Waals Güçleri; yüksüz atomların yaklaştıkları zaman ortaya çıkan atomik çekim kuvvetidir.

• Hidrofobik Etkileşimler; İki molekülün nonpolar bölgeleri belli bir mesafe ile birbirine yaklaştıklarında bu grupları çevreleyen su molekülleri, bu gruplar tarafından sıkıştırılarak dışarıya doğru itilirler. Bu etkileşimlere hidrofobik etkileşimler denir.

• Şelasyon: Geçiş metallerinin katyonları ile elektron donörü grupların koordine Kovalent bağlar aracılığı ile oluşturdukları bileşiklere kompleks veya koordinasyon bileşiği denir. Kompleks halkalı yapıda ise kelat adı verilir. Metal ile birleşen elektron donörüne ligand adı verilir.

Organik Moleküllerin Şekilleri(Molekül Geometrisi)

• Organik bileşiklerin kimyasal ve fiziksel özellikleri molekül geometrileriyle yakından ilgilidir.

Molekül geometrilerini belirlemede bağ derecelerinden yararlanırız.

Örneğin

Karbon-karbon bağı

tekli bağ => bağ derecesi 1

çiftli bağ => bağ derecesi 2

üçlü bağ => bağ derecesi 3

Molekülleri üç boyutlu olarak algılamada molekül modelleri kullanmak yararlı olacaktır.

Molekül Modelleri

top-çubuk modeliuzay-dolgu modeli

çubuk modeli

Metan

Karbon-karbon tekli bağı ile bağlanmış, bağ derecesi 1; molekül geometrisi düzgündörtyüzlü

Melez (Hibrit) OrbitallerEğer karbon atomunun elektron dağılımı şu şekildeyse:

6C: 1s2 2s2 2px1 2py

1 2po

• Değerlik elektronlarından 2 tanesi s, 2 tanesi de p orbitallerindedir.

• Bu durumdan metanın molekül geometrisi nasıl düzgündörtyüzlü olabilir.

• Bunun açıklaması melez (hibrit) orbitaller teorisiyle yapılmıştır:

s ve p orbitalleri karışarak 4 tane özdeş yeni orbital oluştururlar.

• Orbitallerin (s-p-d) elektronları karışarak, enerji düzeyi aynı olan yeni bir orbital türü meydan gelmesine Hibrit Orbital/Hibritleşme/melez Orbital/Melezleşme denir.

• Oluşan bu yeni orbitallerin şekil ve enerjileri kendilerini oluşturan s ve p (d) orbitallerine yakındır.

Melez (Hibrit) Orbitaller

Melezleşme (Hibritleşme)

+1 3 4

s p sp3

%25 s%75 p karakterli

Görülüyor ki; Bir karbon atomu 4 tane tekli bağ (sigma) yapıyorsa bağ yapan orbitallerinin hepsi de sp3 melezleşmesine uğramıştır.

Eten

• C-atomu çift bağ yapmış,

• bağ derecesi 2,

• molekül geometrisi düzlemseldir.

• sp2 melezleşmesi vardır.

Etin (asetilen)

• Karbon-karbon üçlü bağı var. Bağ derecesi 3. Molekül geometrisi doğrusal.

• sp melezleşmesi.

Bağ Uzunluğu ve Kuvveti

Bağ uzunluğu (Atomlar arasındaki mesafeye bağ uzunluğu denir. )

Bağ yapan iki atom arasındaki mesafe.

Tekli bağ > çift bağ > üçlü bağ

Bağ kuvveti

Bir bağı koparmak için gerekli enerji.

üçlü bağ > çift bağ > tekli bağ

Organik bileşiklerin yapısına giren elementlerin yaptıkları bağ sayıları şu şekildedir:

C : 4 bağ yapar. N : 3 bağ yapar. O: 2 bağ yapar.

H : 1 bağ yapar. Halojenler(F, Cl, Br, I) : 1 bağ yapar.

C

H

H

H

H N

H

H

H

H ClH H

O HH