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INSTITUTO TECNOLOGICO DE CIUDAD ALTAMIRANO
GUERRERO.
UNIDAD 4
MATERIA:
QUIMICA
MAESTRA :
ERIKA OROPEZA BRUNO.
ALUMNA:
LIZMAIRY TERESITA VALENZUEA MARGARITO.
4. QUIMICA DEL CARBONO
El carbono puede formar más compuestos
que ningún otro elemento, debido a que los
átomos de carbono tienen la capacidad de
formar enlaces carbono-carbono en forma
simple, doble y triple, y también pueden
formar cadenas y estructuras cíclicas.
El número atómico
del carbono es 6, y
su estructura
electrónica
es 1s22s22p2.
Los isótopos del carbono
son átomos que representan
al mismo elemento con el
mismo número atómico,
pero con diferente masa
atómica. Todos tienen 6
electrones distribuidos en
los diferentes niveles.
La química orgánica se encarga de estudiar los compuestos
del carbono. Estos compuestos pueden formar cadenas o
anillos de grandes tamaños y pueden tener ramificaciones.
Por su gran capacidad de combinarse, debido a que la
mayoría de las sustancias orgánicas, los seres vivos, los
alimentos y medicamentos están formados por compuestos
de carbono
4.1 INTRODUCCION A LA QUIMICA
ORGANICA
La Química Orgánica se
define como la rama de
la Química que estudia la
estructura, comportamiento,
propiedades y usos de
los compuestos que
contienen carbono, tanto de
origen natural como
artificial.
También podríamos decir que la
química orgánica es la que estudiar
las moléculas que contienen
carbono (C) y forman enlaces
covalentes carbono-carbono o
carbono-hidrógeno y otrosheteroátomos.
Los compuestos orgánicos
presentan una enorme variedad
de propiedades y aplicaciones,
entre los que podemos
citar: plásticos, detergentes,
pinturas, explosivos, productos
farmacéuticos, colorantes,insecticidas, perfumes, etc.
4.2 DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS
ORGANICOS E INORGANICOS.
Compuestos orgánicos.
Pueden extraerse de materias primas
que se encuentran en la naturaleza, de
origen animal o vegetal, o por síntesis
orgánica. El petróleo, el gas natural y el
carbón son las fuentes más importantes.
Compuestos inorgánicos.
Se encuentran libres en la naturaleza
en forma de sales, óxidos.
Compuestos inorgánicos.
Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos.Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos.Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción del calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700ºC. Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados.Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares.
Compuestos orgánicos
Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N, y en pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros elementos.El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran complejidad debido al número de átomos que forman la molécula.Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y descomponen bajo de los 300ºC. suelen quemar facilmente, originando CO2 y H2O.Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de fusión y ebullición bajos.
4.3 ESTRUCCTURAS Y PROPIEDADES DEL
CARBONO
Estructura.
El carbono contiene 4 electrones de valencia libres para enlazarse con otros átomos.
Se encuentra en los combustibles fósiles como el petróleo y el gas natural.
Presenta el fenómenos de alotropía:Carbono vegetalGrafitoDiamantefuturelleno
Propiedades.
•Se combina con metales y
metaloides, origina diversidad de
compuestos sólidos, líquidos y
gaseosos.
• Al combinarse con metales forma
hidruros.
• Al combinarse con el hidrógeno
forma diferentes compuestos
llamados hidrocarburos.
•El sulfuro de carbono con el cloro
forma el CCl4 un líquido de gran
poder disolvente.
•Es combustible, se combina con el
oxígeno con desprendimiento de luz y
calor por lo que se emplea como
fuente artificial de calor.
IMPORTANCIA, ESTRUCTURA DE GRUPOS
FUNCIONALES
Los grupos funcional son estructuras submoleculares,
caracterizadas por una conectividad y composición
elemental especifica que confiere reactividad a la
molécula que los contiene. Estas estructuras
reemplazan a los átomos de hidrogeno perdidos por las
cadenas hidrocarbonadas saturadas.
Los grupos funcionales
confieren una reactividad
química especifica a las
moléculas en las que
están presentes.
Cada grupo
funcional determina las
propiedades químicas de
las sustancias que lo
poseen; es decir determina
su función química
Principales grupos funcionales.
4.4.1 ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos saturados, están
formados exclusivamente
por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces
sencillos en su estructura.
Fórmula general
CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del
alcano.
Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de
un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H
[(2 x 5) +2] = C5H12
El propano y el butano pueden
ser líquidos a presiones
moderadamente bajas y son
conocidos como gases licuados.
Estos dos alcanos son usados
también como propelentes en
pulverizadores.
usos
Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes más importantes de los aceites lubricantes.
Los alcanos con una longitud
de cadena de
aproximadamente 35 o más
átomos de carbono se
encuentran en el betún y
tienen poco valor.
Ejemplos de alcanos:
Para que sirven los alcanos
sirven para emplearse como disolventes
para sustancias poco polares como
grasas, aceites y ceras.
ALQUENOS.
Los alquenos son compuestos insaturados
que contienen en su estructura cuando menos
un doble enlace carbono-carbono.
Fórmula general: CnH2n
usos
•Los primeros tres compuestos,
etano (etileno), propeno y buteno,
son gaseosos a temperatura
ambiente; los siguientes son
líquidos hasta los que tienen más
de 16 carbonos que son sólidos.
•El uso más importante de
los alquenos es como
materia prima para laelaboración de plásticos
EJEMPLO.
Eteno (etileno)
propeno
1-buteno o but-1-eno
ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en suestructura cuando menos un triple enlace carbono-carbono
Fórmula general: CnH2n-2
USOS
•Los tres primeros alquinos
son gaseosos en
condiciones normales, del
cuarto al decimoquinto sonlíquidos y los que tienen 16
o más átomos de carbono
son sólidos.
El acetileno (etino) es el alquinosde mayor uso. Es un gas quecuando se quema en presenciade oxígeno puro produce unallama de alrededor de 2800 ºCpor lo que se utiliza ensoldaduras.
EJEMPLOS
Etino (acetileno)
propino
2-butino o but-2-ino
ISOMERIA DE COMPUESTOS ORGANICOS
ISOMERIA:
Es la característica que
tienen los compuestos
químicos de presentar
isómeros.
4.6.1 ALCOHOLES.
En química se denomina alcohol (del árabe al-
kuḥl , o al-ghawl , "el espíritu", "toda
sustancia pulverizada", "líquido destilado") a
aquellos compuestos químicos orgánicos que
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución
de un átomo de hidrógeno enlazado de
forma covalente a un átomo de carbono.
Los alcoholes pueden ser
primarios, secundarios o
terciarios, en función del número
de átomos de hidrógeno
sustituidos en el átomo de
carbono al que se encuentran
enlazado el grupo hidroxilo.
.
Los mono alcoholes
derivados de los alcanos
responden a la fórmula
general CnH2n+1OH .
Los alcoholes suelen
ser líquidos incoloros de olor
característico, solubles en el
agua en proporción variable
y menos densos que ella.
Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus
puntos de fusión y
ebullición, pudiendo ser
sólidos a temperatura
ambiente (p. e. el
pentaerititrol funde a
260 C).
Ejemplos:La nomenclatura tradicional le da la
terminación ilico.
Alcohol metílico: CH3.OHAlcohol etílico: CH3---CH2.OH
4.6.2 ETERES.
Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de
agua. Si los dos alcoholes son iguales el éter es simple y si son distintos
es mixto. Los éteres simples se nombran anteponiendo la palabra
éter seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono con la
terminación ílico.
Ejemplo: éter metílico, éter etílico.
Según IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi entre los nombres
de los hidrocarburos de los que provienen los alcoholes.
Ejemplo: dimetiléter, metiletil éter o etano-oxi-etano y metano-oxi-etanosegún IUPAC.
fórmula: R--O---R
Son buenos disolventes,
especialmente el éter etílico. Este
éter se utilizó como anestésico
durante mucho tiempo.
Se usa con frecuencia en
el laboratorio como disolvente de
grasas, aceites, resinas y
alcaloides, entre otros
compuestos.
. Se usa principalmente como
disolvente, como materia prima
para fabricar productos químicos
(cosméticos) y como anestésico.
PARA QUE SIRVEN.
EJEMPLOS.
4.6.3 ALDEHIDOS
Los aldehídos son funciones de
un carbono primario, en los que
se han sustituido dos hidrógenos
por un grupo carbonilo. En dicho
grupo el carbono se halla unido
al oxígeno por medio de dosenlaces covalentes
Nomenclatura: la terminación ol
de los alcoholes se sustituye
por al. Sin embargo los
primeros de la serie son más
conocidos por sus nombres
comunes.
Metanal : formaldehido
Etanal: acetaldehído
Se utiliza en la industria para
conservar maderas, cueros y
en taxidermia.
El etanal se utiliza en la
fabricación de espejos
(reacción de Tollens y en la
preparación de ácido acético.
El benzaldehído se emplea
en la preparación de
medicamentos, colorantes y
en la industria de los
perfumes.
PARA QUE SIRVEN.
EJEMPLOS.
4.6.4 CETONAS.
es un compuesto
orgánico caracterizado por poseer
un grupo funcional carbonilo unido
a dos átomos de carbono, a
diferencia de un aldehído, en
donde el grupo carbonilo se
encuentra unido al menos a un
átomo de hidrógeno.
Cuando el grupo funcional
carbonilo es el de mayor
relevancia en dicho compuesto
orgánico, las cetonas se
nombran agregando el sufijo -
ona al hidrocarburo del cual
provienen (hexano, hexanona;
heptano, heptanona; etc.).
PARA QUE SIRVE.
El uso de las ACETONAS es
frecuente para eliminar manchas
en ropa de lana, esmaltes (ya
que son derivados de la misma
sustancia), esmaltes sintéticos,
rubor, lapicero o algunas ceras.
Fibras Sintéticas (Mayormente
utilizada en el interior de
los automóviles de gama alta)
Fabricación de saborizantes y
fragancias
Adhesivos en base de
poliuretano
EJEMPLOS.
4.6.5 AMINAS.
Las aminas son compuestos químicos
orgánicos que se consideran como
derivados del amoníaco y resultan de
la sustitución de uno o varios de
los hidrógenos de la molécula de
amoniaco por
otros sustituyentes o radicales.
. Las aminas primarias y secundarias pueden formar
puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras
no pueden formar puentes de hidrógeno, sin
embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con
moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el
nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno,
el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H.
PARA QUE SIRVEN.
las aminas son empleadas para la
elaboración de caucho sintético y
colorantes
Las aminas son parte de los
alcaloides que son compuestos
complejos que se encuentran en las
plantas. Algunos de ellos son la
morfina y la nicotina.
Las aminas secundarias que se
encuentran en las carnes y los
pescados o en el humo del tabaco.
EJEMPLOS.
CH3-NH2 ----> Metilamina o amino
metano.
CH3-NH-CH3 ----> Dimetilamina o
metilaminometano.
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 ---->
Etilpropilamina o etilaminopropano.
4.6.6 ACIDOS CARBOXILICOS.
Los ácidos
carboxílicos constituyen un
grupo de compuestos,
caracterizados porque poseen
un grupo
funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi (–
COOH).
Los ácidos carboxílicos
tienen como fórmula
general R-COOH.
PARA QUE SIRVEN.
se utilizan los ácidos
carboxílicos como
emulsificantes.
se usan como antitranspirantes
y como neutralizantes,
también para fabricar
detergentes biodegradables,
lubricantes y espesantes para
pinturas.
El ácido esteárico se emplea
para combinar caucho o hule con
otras sustancias
EJEMPLOS.
Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural
HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico Procede de la destilación
destructiva de hormigas
(fórmica es hormiga en
latín)
CH3COOH Ácido estanoico Ácido acético Vinagre (acetum es
vinagre en latín)
CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico Producción de lácteos
(pion es grasa en griego)
CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla (butyrum,
mantequilla en latín)
CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de valeriana
CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico Olor de cabeza (caper,
cabeza en latín)
4.6.7 DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS.
son compuestos
caracterizados por la
presencia del grupo
carboxilo (-COOH) unido
a un grupo alquilo o
arilo.
Solubilidad: El grupo carboxilo –
COOH confiere carácter polar a los
ácidos y permite la formación de
puentes de hidrógeno entre la
molécula de ácido carboxílico y la
molécula de agua.
Propiedades fisicas.
Punto de ebullición: Los ácidos
carboxílicos presentan puntos de
ebullición elevados debido a la
presencia de doble puente de
hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión
varía según el número de carbonos,
siendo más elevado el de los ácidos
fórmico y acético, al compararlos con
los ácidos propiónico, butírico y
valérico de 3, 4 y 5 carbonos,
respectivamente.
Propiedades quimicas.
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta
determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta
de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -
OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón
(H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.