cap.6 cicloalcani-reazioni
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chimica organica di base cap 6 di 18TRANSCRIPT
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Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 3
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Nomenclatura IUPAC
un sistema nel quale ogni composto ha un suo nome.
Seguendo le regole, chiunque assegna a un dato composto il medesimo nome.
Viceversa, dato il nome di un composto, ognuno in grado di disegnare il composto.
STRUTTURA NOMEIUPAC
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Nomenclatura degli alifatici1. Identificare la classe di appartenenza (gruppo
principale)2. Identificare la catena principale di atomi di
carbonio contigui, seguendo le seguenti regole di priorit: la catena principale deve contenere:
a. il gruppo principaleb. il massimo numero possibile di legami C=C e CCc. il massimo numero possibile di atomi di Cd. il massimo numero possibile di sostituenti
3. Assegnare il nome alla catena principale in base al numero di carboni da cui formata.
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4. Numerare la catena in modo tale che: al gruppo principale spetti il numero pi basso
possibile ai gruppi secondari spetti il numero pi basso
possibile (C=C precede CC)5. Nel nome indicare il numero che spetta al gruppo
principale (tranne che per COOH, CHO, CN, etc. che hanno il n 1).
6. Includere nel nome il gruppo C=C (ene) (o CC, ino).
7. Aggiungere il nome dei sostituenti davanti al nome in ordine alfabetico con la posizione relativa.
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a. Sostituenti alchilici (alcano alchile) C1: CH3, metile C2: CH3CH2, etile C3: CH3CH2CH2, n-propile; , isopropile
C4: CH3CH2CH2CH2-, n-butile; , isobutile
, sec-butile; , tert-butile
etc.
7. Nome dei sostituenti
CHCH3CH3
CHCH2CH3CH3
CH2CHCH3CH3
CCH3CH3
CH3
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Alfabetizzazione
I sostituenti vanno fatti precedere al nome in ordine alfabetico.
Il corsivo viene ignorato: sec-, tert- Se uno stesso sostituente presente pi volte,
usare di-, tri-, tetra-, etc.. Tali prefissi vengono ignorati nella alfabetizzazione.
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(1,3-dimetilbutil)4 3 2 1CH3-CH-CH2-CH
CH3 CH3
CH3-C-CH-CH2-CH3
CH3
CH2-CH31
2 3 4
(2-etil-1,1-dimetilbutil)
CH3-CH-CH2-CH2-CH31 2 3 4
(1-metilbutil)
1 2 3
(1-etilpropil)
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2-CH=CH-C-CH3O
1 2 3 4 5
(4-oxo-2-pentenil)
Esempi
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isopropilcicloesano2-cicloesilpropano 2-ciclopentil-2-metilpropano
CHCH3CH3
CH3
CH3
CH3C
tert-butilciclopentano
Composti ciclici sostituiti
Ci si pu basare o sullanello o sulla catena pi lunga
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La maggioranza dei suoi componenti sono: Idrocarburi, quali alcani (chiamati
paraffine), cicloalcani (chiamati nafteni), alcheni, aromatici (~10%), poliaromatici (PAH).
Composti contenenti eteroatomi come zolfo (tiofene e derivati), ossigeno (acidi e fenoli), azoto (carbazolo, chinolina).
Composti metallici, presenti in tracce V, Ni, Fe, Al, Na, Ca, Cu, e U.
Petrolio
C 84-87%
H 11-14
S 0-6
N 0-1
O 0-2
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Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 3
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Propriet chimiche degli alcaniCombustione
CnH2n+2 + O2 nCO2 + 2n+2Calori (entalpie) di combustione: Hcomb
Isomeri pi ramificati hanno Hcomb minore, sono pi stabili.
1303.0 kcal~~1304.6 kcal
~~1306.3 kcal
~~1307.5 kcal
~~
CO2 + H2O
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CH4 + 2O2 CO2 . + H2O + 212 Kcal/mole
CH3CH2CH3 + 5O2 3CO2 + 4H2O + 530 Kcal/mole
CH3CH3 H2C CH2 + H2
900 C
cat.
CH3(CH2)5CH3 zero ottani
C CH2
CH3
CH3
H3C CH
CH3
CH3
100 ottani
2,2,4-trimetilpentano o isoottano
C + H2O
CH4 + 1/2 O2
cat. CO + H2+ H2cat. CH2OH
CH2COOH+ CO
cat.
REAZIONI ALCANI
Cap.3 (parte b ).pdfPagine da Binder1.pdfPagine da Cap3.pdfPagine da Cap3-2.pdfCap06_alcani.pdf
Cap3.pdf0.pdf1.pdf2.pdf3.pdf4.pdf5.pdf6.pdf7.pdf8.pdf9.pdf10.pdf11.pdf12.pdf13.pdf14.pdf14b.pdf15.pdf16.pdf17.pdf18.pdf19.pdf
3.pdf