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CAPÍTULO 8 - GLÚCIDOS
CARBOHIDRATOS
Son polihidroxi aldehídos o cetonas, o
compuestos derivados de éstos.
Su peso molecular varía de menos de 100
a poco mas de 1 millón.
Además de C, H y O algunos también
contienen N, S y P.
MONOSACÁRIDOS
Son los carbohidratos más simples
Tienen una sola unidad de carbonilo con
fórmula empírica (CH2O)n con n que va
de 3 a 7.
CLASIFICACIÓN DE LOS
MONOSACÁRIDOS
En base al tipo de carbono carbonilo
Aldosas = aldehído
Cetosas = cetona
En base al número total de carbonos
Triosas (3), tetrosas (4), pentosas (5),
hexosas (6)
Combinación
Aldohexosa
ENANTIÓMEROS
El gliceraldehido (n=3) tiene
cuatro grupos distintos
alrededor del carbono 2
(centro quiral).
Dos estereoisómeros (L y D)
El griceraldehído que se
encuentra en forma natural es
el D.
ENANTIÓMEROS
Una molécula con 2 centros quirales
tendrá 4 enantiómeros
Una molécula con 3 centros quirales
tendrá 8 enantiómeros (2 elevado a la n,
con n=números de centros quirales)
EPÍMEROS Los azúcares que sólo difieren en la
estereoquímica de un carbono se denominan
epímeros y el átomo de carbono cuya
configuración es opuesta generalmente se
especifica.
Proyecciones de Fischer
En este sistema un átomo de carbono
tetraédrico se representa por dos líneas
cruzadas
Un enlace horizontal a un carbono
asimétrico = éste se encuentra orientado
hacia un plano delantero
HEMIACETAL
Es una molécula que contiene un grupo -
OH y un resíduo -OR unidos a un mismo
átomo de carbono. Se forma por reacción
de un aldehído con un alcohol.
FORMACIÓN DE HEMICETALES
HEMIACETALES CÍCLICOS
Los azúcares de 5 y 6 carbonos
normalmente existen como moléculas
cíclicas en vez de las formas de cadena
abierta (como en proyección de Fisher).
La ciclación es resultado de la interacción
entre grupos funcionales en carbonos
distantes, (como C-1 y C-5, o C1 y C6)
Proyección de Haworth
Representación de la fórmula
estructural cíclica de
monosacáridos usando una
perspectiva tridimensional simple.
MUTORROTACIÓN
Interconversión de estereoisómeros
cíclicos (anómeros) alfa y beta.
En una solución de D-glucosa, la mezcla
en equilibrio se compone de tres formas:
33% del anómero alfa, 66% del anómero
beta y 1% de la cadena abierta.
FAMILIA DE MONOSACÁRIDOS
REACCIONES DE
MONOSACÁRIDOS
ENLACES GLUCOSÍDICOS
DISACÁRIDOS
Unión de dos monosacáridos iguales o
diferentes
Ejemplos
Sacarosa = fructosa + glucosa
Lactosa = glucosa + galactosa
Maltosa = glucosa + glucosa
CAPÍTULO 8 - GLÚCIDOS