carboidrato estrutural
TRANSCRIPT
CARBOIDRATOS ESTRUTURAS E PROPRIEDADES Profa. Dra. Celene Fernandes Bernardes
Carboidratos são moléculas caracterizadas quimicamente como: Polihidroxialdeídos = aldoses Polihidroxicetonas = cetoses derivados
ALDOTRIOSE
- Aldose - CETOTRIOSE
- cetose -
Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger
carboidrato Grau
relativo de
“doce” (g%)
β-D-frutose 120
Sacarose 100
α-D-glicose 67
α-D-lactose 27
amido amargo
Enantiomorfos – duas formas isoméricas – configurações diferentes no espaço, caracterizadas por D (dextrógero) ou L (levógero) Esterioisômeros – isômeros ópticos – apresentam propriedades de desviar o plano da luz polarizada – representa-se por (+) quando desvia o plano da luz polarizada para a direita e (-) quando desvia para a esquerda.
Referência: Fundamentos de bioquímica – Voet, Voet, Pratt
D-Aldoses aldotriose
aldotetroses
aldopentoses
aldohexoses
aldopentoses
aldohexoses
D-Aldoses
Referência: Fundamentos de bioquímica – Voet, Voet, Pratt
Referência: Fundamentos de bioquímica – Voet, Voet, Pratt
cetotriose
D-Cetoses
cetopentoses
cetotetrose
D-Cetoses
cetopentoses
cetohexoses
Referência: Fundamentos de bioquímica – Voet, Voet, Pratt
Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger
Epímeros – os epímeros diferem na configuração de um centro quiral
Formas cíclicas da glicose – a reação entre o grupo aldeído (carbono 1) e o grupo hidroxila do carbono 5 forma uma ligação hemiacetal, resultando 2 esterioisômeros (α e β anômeros), que diferem somente na posição da hidroxila no carbono hemiacetal. A interconversão entre α e β é denominada de mutarrotação. Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger
Referência: Fundamentos de bioquímica – Voet,Voet,Pratt
Formas cíclicas da frutose – a reação entre o grupo cetona (carbono 2) e o grupo hidroxila do carbono 5 forma uma ligação hemiacetal, resultando 2 esterioisômeros (α e β anômeros), que diferem somente na posição da hidroxila no carbono hemiacetal (carbono 2 da forma cíclica).
Referência: Princípios de Bioquímica – Lehninger
Bioquímica - Campbell
Referência:
MONOSSACARÍDEOS
Referência: Princípios de Bioquímica – Lehninger
Bioquímica - Pelley
DISSACARÍDEOS
Referência: Tipos de ligações osídicas
Grupo redutor
Grupo redutor
Carboidratos redutores – hidroxila semi acetálica livre
Carboidrato não redutor
Referência: bioquímica básica - Marzzoco
POLISSACARÍDEOS
Amido – constituído de várias unidades de glicose unidades por ligações osídicas α-1,4 e α-1,6.
Referência: Princípios de Bioquímica – Lehninger
Bioquímica - Harper
Amido – estrutura complexa formada de duas glicosanas distintas:
Amilose – constitui de 15 a 20% da molécula do amido – estrutura linear, não ramificada,
enrolada, resultado da união de vários resíduos de glicose unidos através de ligação α-1,4.
Solúvel em água.
Amilopectina – estrutura ramificada, insolúvel em água, resultado da união de vários
resíduos de glicose unidos através de ligações α-1,4 e α-1,6.
Amido + iodo – cor azul
Amilodextrina + iodo – cor roxa
Eritrodextrina + iodo – cor vermelha
Acrodextrina + iodo – cor amarela escuro
Maltose + iodo – cor amarela
Glicose + ido – cor amarela
Amido - amilopectina
Referência: Bioquímica – Campbell
Bioquímica Ilustrada - Champe
Glicogênio – maior grau de ramificações
(ligações osídicas α-1,6)
Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger
CELULOSE – Lligações osídicas β-1,4
Carcterização de carboidratos – Reação de Molisch
-3H2O
Hidroxi-metil furfural aldohexose
H2SO4
Referência: Bioquímica – Flávio Aranha
Caracterização de carboidratos redutores – Reação de Fehling
Referência: Bioquímica Experimental - Vilella
www.biochem.arizona.edu/classes/bioc462
Derivados de carboidratos
Derivados de carboidratos - monossacarídeos
Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger
Quitina – representação de um segmento de quitina , um homopolímero de
N-acetil-D-glucosamina unidos por ligações osídicas β-1,4.
Derivado de carboidratos - polissacarídeos
Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger
Peptilglicano – representação de um
peptilglicano de células de
Staphylococcus aureus, uma bactéria
gram-positiva. Peptídeos (representados
por bolinhas coloridas) ligados
covalentemente à resíduos de
polissacarídeos.
Derivados de carboidratos - polissacarídeos
Referência:
Derivados de carboidratos - polissacarídeos
Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger
Agarose – Representação da agarose, um derivado de polissacarídeo
constituído de 600 a 700 resíduos de D-galactose ligados à 3,6-anidro-L-
galactose (ligação β-1,4). Alguns resíduos de 3,6-anidro-L-galactose
apresentam um grupo sulfato no carbono 2.
Derivado de carboidratos - polissacarídeos