CETONAS: Definicin, estructura, propiedades y obtencinLucia Pereira, Gabriela Walton, Danna Patrn, Tatiana LunaDEFINICIN GENERAL:

Una cetona es uncompuesto orgnicocaracterizado por poseer ungrupo funcionalcarbonilo unido a dos tomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones porefecto inductivo.Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El mas sencillo es la propanona, de nombre comn acetona.

ESTRUCTURA

Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehdos, poseen el grupo carbonilo (C=O) , con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgnicos. Es decir, que luce una estructura de la forma RRCO, donde se puede presentar que los grupos R y R sean alfticos o aromticos.

PROPIEDADES FSICAS-Estado fsico: son lquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las ms grandes son slidas.-Olor: Las pequeas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las ms grandes son inodoras.-Solubilidad: son insolubles en agua (a excepcin de la propanona) y solubles en ter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrgeno, hacindose polares.-Punto de ebullicin: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y cidos carboxlicos en iguales condiciones.

PROPIEDADES QUMICASReacciones de adicinReacciones de hidratacin de cetonasAl aadir una molcula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxgeno, resulta un diol. Si se produce un diol con los dos grupos OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la reaccin de formacin de estos, el grupo OH del agua se une al tomo de carbono del carbonilo, mientras que el H al tomo de oxgeno carbonilo.

Crditos:organica1.org/teoria1411/18.ppt

Adicin de alcoholesAl adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como ejemplo de esta formacin esta la reaccin entre la acetona y el alcohol etlico. No obstante, los hemicetales no son estables, tienen un bajo rendimiento y en su mayora no pueden aislarse de la solucin.

Crditos: http://www.guatequimica.com/tutoriales/carbonilo/Propiedades_Quimicas.htm

Adicin de amonaco y sus derivadosLas cetonas reaccionan con el amonaco NH3,o con las aminas para formar un grupo de sustancias llamadas iminas o bases de Schiff. Las iminas resultantes son inestables y continan reaccionando para formar, eventualmente, estructuras ms complejas.Reaccin general

crditos: Libro de qumica

Adicin del reactivo de GrignardReactivo de Grignard son compuestos organometlicos utilizados en numerosas reacciones orgnicas de sntesis. Al reaccionar dicho reactivo con una cetona se forman alcoholes terciarios con cadenas carbonadas ms largas que los compuestos carbonilos que los originaron. Al ser el reactivo de Grignard polarizado debido a la diferencia en las electronegatividades del carbono y del magnesio, ataca primero al oxgeno del carbonilo para despus atacar al carbono carbonilo. Como resultado de esta reaccin, se obtiene un alcohol terciario.Reaccin general:

Crditos:http://www.ulpgc.es/descargadirecta.php?codigo_archivo=4538

Crditos: http://organica1.org/qo1/ok/alcohol/alco115.htm

Reaccin de sustitucinHalogenacinSe da la halogenacin cuando una cetona est en presencia de una base fuerte. La reaccin de sustitucin ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional. No obstante, puede reaccionar ms de un halgeno, sustituyendo los hidrgenos pertenecientes a la cadena.

Crditos:http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/246-halogenacion-de-aldehidos-y-cetonas.htmlEn otro ejemplo, este mtodo permite obtener la monobromoactona, un poderoso gas lacrimgeno.

Crditos: http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/246-halogenacion-de-aldehidos-y-cetonas.html

OBTENCIN:las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones qumicas y las que se encuentran en la naturaleza. Respecto a las reacciones, los mtodos ms importantes son mediante la oxidacin de alcoholes secundarios, ozonlisis de alquenos, hidratacin de alquinos, y a partir de reactivos de Grignard.

Oxidacin de alcoholes secundariosSiendo el mtodo ms utilizado, los oxidantes que se usan son dicromato de potasio K2Cr2O7, trixido de cromoCrO3,y permanganato de potasio KMnO4diluidos en piridina o acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta oxidacin, son resistentes a una posterior, por lo que se pueden aislar del oxidante con facilidad.

Ozonlisis de alquenosSe forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida de una reduccin suave. La ozonlisis se puede usar como mtodo de sntesis o como tcnica analtica gracias a que los rendimientos son buenos.

Reaccin general:

Ejemplo:

Creditos:www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r88250.DOC

Hidratacin de alquinosSe le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple enlace, mediante catalizadores como mercurio Hg y cido sulfrico H2SO4. De esta manera se obtiene como resultado una cetona.

Creditos:www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r88250.DOC

Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas,

Si son alquinos terminales da lugar a la obtencin de metilcetonas. Si el alquino es interno se puede obtener una mezcla de cetonas

Creditos:http://www.ulpgc.es/descargadirecta.php?codigo_archivo=4538Fuentes naturalesEn la naturaleza se pueden encontrar cetonas ampliamente distribuidas en diferentes campos, estn en la fructosa, en las hormonas cortisona, testosterona y progesterona, as como tambin en el alcanfor, que es utilizado como medicamento tpico.Tambin, el mismo cuerpo humano las secrete cuando no hay suficientes hidratos de carbono. Este es el estado de cetosis que se explicar mas adelante.