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ChemDraw Professional 講習会

パーキンエルマージャパン インフォマティクス事業部

PKJINF-1900032019

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アジェンダ

• ChemDrawのTips

◦ Main Toolbar

◦ Style Sheet

◦ Hotkeys

◦ （Enhanced Hotkeys）

◦ Short Cut keys

◦ 物性推測

◦ NMRスペクトル予測

◦ テンプレートの利用・登録

◦ NickName

◦ 反応式作画

◦ その他

• Version 14新機能◦ SciFinder連携

• Version 15.1新機能◦ 反応式中の化合物に番号を付与◦ Name to Structureに個人の化合物の登録

• Version 16新機能◦ Enhanced Retrosynthesis Tool

• Version17.0/17.1新機能◦ HELM

• Version18/18.1新機能◦ Reaxys連携

• そのほかのアプリケーション◦ Chem3D◦ ChemFinder for Office◦ ChemDraw for Excel◦ ChemFinder

• PerkinElmer Informatics HP

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アジェンダ ChemDraw編

構造式作図のTips

物性推算

反応式作図のTips

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今回、課題に含まれていないもの

• 生物系の作図 BioDrawツール

• TLC作図ツール

• ゲル電気泳動ツール

• バイオポリマーツール

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ChemDrawのTips

Valsartan

Cholesterol

作図のTipsとHot Keys

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ChemDraw – Main toolbar

Lasso Marquee

Structure Perspective Fragmentation Tools

Solid Bond Eraser

Double Bond Text Tool

Dashed Bond Pen

Hashed Bond Arrows

Hashed Wedge Bond Orbitals

Bold Bond Drawing Elements

Bold Wedged Bond Brackets

Hollow Wedged BondChemical Symbols

Wavy Bond Query Tools

Table TLC Plate

Acyclic Chain Templates

Cyclopropane Cyclobutane

Cyclopentane Cyclohexane

Cycloheptane Cyclooctane

Cyclohexane chair (1) Cyclohexane chair (2)

Cyclopentadiene Phenyl (“benzene”) ring

構造式を書くときの基本

• 炭素骨格から書く。結合のアップダウン、ヘテロアトムは後

• 単結合を書くときには、原子にホットスポットをあててクリックする決して「引っ張らない」こと！

• 化合物の一部をダブルクリックすると化合物全体を選択

• Cntlを押しながら コピー

原子のホットスポット 結合のホットスポット

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カスタマイズ – Style Sheet

• ACS書式◦ File>Apply Document Settings fromからスタイルシートを選択

• 今使用しているスタイルシートをデフォルトのスタイルシートにしたい◦ 何も描画されていない状態で、File>Save Style Sheet (Ctrl-S)◦ New Document.cdsとして保存

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分子構造の作図

• 右の分子を作図しましょう。◦ Undoボタン

- Windowsと同様のショートカットキー

◦ 分子全体の選択- 選択ツールを選び- 分子中の原子かボンドをダブルクリック

◦ 原子・複数原子の選択（オブジェクト）- Shiftキー

◦ 分子の回転◦ ある部分の色付け（ベンゼン環）

- 選択したオブジェクトへの色付け

◦ 色付き元素表示◦ 新しいドキュメント

◦ ACS書式- File>Open Style Sheets…（書式指定）

View>Show Periodic Table Window

▪ Stereochemistryの表示

▪ Object > Show

Stereochemistry

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Hotkeyの利用 (v.16 までのHotkey)

機能 キー

単結合 1

二重結合 2

三重結合 3

四重結合 4

点線 d

波線 y

太線 b

ウエッジ結合 w

ハッシュ結合 h

二重結合を左に l

二重結合を中央に c

二重結合を右に r

結合を手前に f

原子ラベル キー

Ph 4 or P

Ac A or 5

H h

Br b

I i

n-Bu 1

K K

s-Bu 2

Me m

Si S

t-Bu 3

N n

Na N

C c

Cl C

O o

COOCH3 E

結合1本生成 0

結合2本生成 9

結合3本生成 8

10

Version17.0以降の新機能 – Enhanced Hotkeys

CTRL-Left2 n 1 3 1 o space CTRL-Right CTRL-Down

11

Hotkeyの利用(v.17以降）

PerkinElmer Informatics Confidential

• Main Tool Barの選択

◦ Main Tool Barでカーソルを当てるとキーの割り当てを表示

• Hot Spotの移動

◦ 矢印キーで移動可能

課題2：Hotkeyの利用

「j」： Benzene toolを選択原子にホットスポットがある時「３」、「a」: Benzeneを派生結合にホットスポットがある時「A」: 結合にBenzeneを派生

右矢印

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Hotkeyの利用 (v.17以降のHotkey)

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Short Cut Keysの利用

キー Fileメニュー キー Viewメニュー

Ctrl+N New Document Ctrl+H Show Crosshair

Ctrl+O Open F11 Show Ruler

Ctrl+W Close

Ctrl+S Save キー Objectメニュー

Shift+Ctrl+S Save as Ctrl+G Group

Shift+Ctrl+P Page Setup Shift+Ctrl+G Ungroup

Ctrl+P Print Ctrl+J Join

Shift+Ctrl+H Flip Horizontal

キー Editメニュー Shift+Ctrl+V Flip Vertical

Ctrl+Z Undo Alt+Shift+Ctrl+H Rotate 180° horizontal

Shift+Ctrl+Z Redo Alt+Shift+Ctrl+V Rotate 180° vertical

Ctrl+C Copy

Ctrl+V Paste キー Structureメニュー

Ctrl+X Cut Shift+Ctrl+K Clean Up Structure

Del Clear Shift+Ctrl+X Clean Up Reaction

Ctrl+A Select All Shift+Ctrl+N Convert Name to Structure

Alt+Ctrl+N Convert Structure to Name

14

番号を外す場合は、File>PreferencesのBuilding/Displayで右のチェックボックスのチェックを外してください

v. 17.1 新機能 – IUPAC名ベースの原子番号付け

The N2S and S2N functions

trigger numbering of atom

following the IUPAC name

15

ChemDrawのTips: 物性推測

• 分子量（特性）の算出◦ View>Show Analysis Window

- 構造式の変化に対応

• 分配係数 LogP（物性）の予測値◦ View>Show Chemical Properties Window

- 画面出力（Paste) 詳細出力（Report）

• IUPAC名の算出◦ Structure>Convert Structure to Name

- 多数の構造式から一括に変換するには、

- ChemDraw for Excelを利用

• 名前から構造式の算出◦ Structure>Convert Name to Structure

- aricept、valsartan、2-cyclopentyl-1H-indole

- 多数を一括に変換するには、ChemDraw for Excelを利用

Valsartan

予測値の表示

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ChemDrawのTips: NMRスペクトル予測

• NMRスペクトルの予測

◦ 1H/13C NMR予測

Structure>Predict …..

◦ 溶媒DMSO 300MHzの1HNMR予測

File>Preferences…

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テンプレートの利用・登録

• 右の分子を作図しましょう。

◦ 登録されているテンプレートの使用

◦ テンプレートの登録

1. File>Open Templates>New Templates

2. >New Templates

18

ChemDrawのTips: NickName

• 分子表示の変更◦ 構造の一部をラベル表示します。

- Structure>Contract Label

- Structure>Expand Label

◦ ニックネームの定義- Structure>Define Nickname

◦ ニックネームを使用

- Nicknameを付与したい原子にマウスのカーソルを置き「=」でダイヤローグを表示、選択、付与

この部分をABABとして定義。

CContract Label

Expand Label

19

ChemDrawのTips: 反応式作画

• 反応物から生成物の作成

• ＜Tips＞

◦ 構造式の結合 Ctrl-J

◦ Object>Join

• 生成物から反応式の作図

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課題11：化学量論テーブルを使ってみよう

• 化学量論テーブルを作ってみよう。◦ Structure>Analyze Stoichiometry

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ChemDrawのTips: その他

• ベンゼン環の種類 - ShiftとCtrlキー

• 多中心結合をもつ分子の作図◦ Structure>Add Multi-Center Attachment

• 可変結合点をもつ分子の作図◦ Structure>Add Variable Attachment

• 結合（ボンド）の前・後ろ◦ Object>Bring to Front (F2key),

◦ Object>Send to Back (F3 key)

• 二重結合位置の変更◦ Hotkey: l,c,r

Alt keyを押しながらﾎﾞﾝﾄﾞの長さの調整

shift Ctrl

多中心結合点

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ChemDrawのTips: その他

• Main Toolbarが表示されない – View>Show Main Toolbarに☑

• View>良く使うツールバーに☑

• ボンドの派生◦ File>Preferences

• 原子ラベル◦ Delete、Back Space、Spaceキーか消しゴムツールで消せます

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Ver.14の新機能 - SciFinderとの連携

• ChemDrawから直接SciFinderの構造/反応検索が可能です。

検索対象の選択が必要！

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Ver.15.1の新機能 - 反応式中の化合物に番号を付与

• 前頁で書いた反応式の化合物に番号を付与◦ Structure>Autonumber Reaction

• Autonumber機能の設定の変更は

◦ File>Document Settings…で、Reaction Displayを選択- Starting From

- Numeric Style

- ☑ Include Structures Above/Below Arrows

などの値を変更

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Ver.15.1の新機能 - Name to Structureに個人の化合物の登録

• 構造式を好きな名前で登録◦ Structure>Add Structure to Dictionary…

◦ ダイアローグに名前を入力して◦ 構造式を登録◦ 注：SMILES形式で登録されるので◦ 構造式の向きが変わることもあります。

• 名前から構造式の算出◦ 前頁と同じ方法で構造式の算出が可能◦ 従来の辞書＞Personal辞書＞FDA辞書＞ChemACX（要インターネット接続）

• Personal辞書のファイル◦ C:¥ProgramData¥CambridgeSoft¥ChemOffice2015¥ChemDraw¥ChemDra

w Items¥N2SDataフォルダ下のname_struct.xml

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Ver.16の新機能 - Enhanced Retro Synthesis Tool

• Segmentation ToolのEnhanced Retro Synthesis Toolを選択して合成したい化合物のボンドをクリック。

• インターネットのアクセスが必要• 250のNamed Reaction

• 今後順次追加予定

27

Version17.0/17.1新機能 – HELM

28

Version18.0/18.1新機能 – Reaxys連携

29

触媒サイクルの作図

YouTubeのChemDrawmagicを検索

ChemDraw Magic Tricks: Quick Catalytic Cycles - Elliptic is the New Round

ChemDraw Magic - Draw Viagra under 20 sec

ChemDraw Magic 2 - More Tips and Tricks

ChemDraw Magic 3: Dendrimers, Delivered

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Chem3D: 計算化学

• 力場計算

◦ 構造最適化

◦ 分子動力学

◦ 確率的立体構造サンプリング

• MM2法

◦ 有機分子モデル

• MMFF94法◦ メルク社によってMM3をベースに開発

◦ たんぱく質などの生物化学的構造に対応

◦ マルチプロセッサ対応

• Extended Huckel（拡張ヒュッケル法）

◦ 分子表面

◦ 部分電荷

• GAMESS/Jaguar/MOPAC インターフェイス

◦ GAMESS

◦ Jaguarは別途購入の必要あり

◦ MOPAC

• Gaussian/CONFLEX/AutoDockインターフェイス

◦ AutoDockは非商業的利用に関しては無料

分子力学 量子力学

31

Chem3D: 3次元モデル作成

• 3次元構造のモデリング

◦ ChemDrawで3次元構造表示- View>Show Chem3D Hotlink Windows

◦ 原子表示の変更

◦ 回転

◦ 移動

◦ Chem3Dを実行

32

Chem3D: 構造最適化・分子軌道法の計算

• 簡単な計算化学で立体構造を最適化

◦ MM2で構造最適化- Calculations>MM2>

◦ 原子間距離を測定- Structure>Mesurements>Display…

◦ 拡張ヒュケル法で電子構造を計算し

HOMO/LUMOを表示- Surfaces>Choose Surface>

- Surfaces>Select Molecular Orbital>

HOMO LUMO

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Chem3D: ファイルの読み込み

• Chem3Dで読み込めるファイル• 右の例は、CIF(Crystallographic Information File)

で国際結晶学会で採用されている結晶構造用のファイルフォーマット

• PDB IDを用いて直接読み込み

Cartoon表示

34

ChemDraw for Excel

• ChemDraw for Excelを使って化合物の表を作成

◦ 化合物名から構造式の一括変換

◦ 構造式検索も可能100 – 1000の構造式を扱うにはChemDraw for Excelが便

利です

35

ChemDraw for Excel: 関数

1. Excelを起動します。

2. ChemOffice16メニューをクリックします。

3. New ChemOffice Worksheetをクリックします。

4. AカラムにStructureとタイプ入力し、構造式を適当に入力します。

5. BカラムにNameと入力し、ChemDraw for Excelの関数を使って、自動的に算出させます。（＝を入力後、関数とセルを指定）

6.Cカラムには、Molecular Weightを、Dカラムには、Formulaを、EにはLogPを入れます。

関数の指定 セルの指定

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ChemFinder: 化合物データベース

• 研究室で作成された化合物、研究室内の試薬のデータベース化が可能

• 社内にあるデータ、試薬メーカーからのSDファイルから化学構造式検索が出来るデータベースを作成可能

• SDファイルからのデータベースの作成

• データの閲覧、ナビゲーション、Table表示

• 閲覧画面（フォーム）の自動作成と修正

◦ Commentsフィールとの追加

◦ Calculate Propertiesの追加

• レコードの追加

• 検索

数万 - 数十万の構造式を扱うにはにはChemFinderをご使用ください

37

PerkinElmer Informatics HP: 日本語マニュアルのダウンロード

http://informatics.perkinelmer.co.jp/support/manual.html

38

PerkinElmer Informatics HP: ウェブからのお問い合わせ窓口

• http://informatics.perkinelmer.com/

Support/Contact/

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