BUG fibesprechungen ~

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Hydrolyse von S.-armatum-Glykosid B mit n HCl in 5Oproz. Athanol unter Zusatz von Benzol(3 Std. unter Riickflua) sowie Hydrolyse nach MannicP) ergaben kein kristal- lines Aglykon.

100 mg S. -armatum-Glykosid B wurden in 1 ml Pyridin gelost und rnit 0,25 g Acetan- hydrid 15 Std. bei Raumtemperatur stehengdassen. Nach Ausfiillen mit Wasser und Trock- nen i. Vak. wurde das Peracetyl-gIykosid aus Essigester/Petroliither umkristallisiert: 95 mg dicke, stark gl&nzendeBalken vom Schmp. 151-153' und [a]%* - 86,1° (c = 1 3 , Pyridin).

Gef.: C 58,69 H 7,09 IR-Banden bei 1750 und 1245-25 cm-l (0-Acetyl). Hydrolyse der reinen Acetylverbindung mit n HCl in 50proz. Athano1 sowie Acetolyse

mit HBr/Eisessig fiihrten zu harzigen Produkten.

Identifizierung der Zucker J e 50 mg Substanz wurden 1,5 Std. mit 3 ml n H,SO, unter RuckfluR zum Sieden er-

hitzt. Nach Abkuhlen wurde filtriert und mit einem kleinen fSberschuR BaCO, versetzt. BaSO, und BaCO, wurden abfiltriert und mit vie1 Wasser gewaschen. Filtrat und Wasch- fliissigkeit wurden bei 50' Badtemperatur i. Vak. bis zur beginnenden Sirupkonsistenz ein- geengt. Der Ruckstand wurde pc untersucht: Papier Schleicher &, Schiill 2043 b, Ent- wicklung rnit n-Butanol/Pyridin/Wasser 6 : 4 : 3, Nachweis der Zucker mit Anilinhydrogen- phthalat und Identifizierung durch Mitchromatographieren authent. Vergleichssubstanzen.

Folgende Zucker wurden nachgewiesen: In Solamargin Glucose und Rhamnose, in S.- armatum-Glykosid A und B Glucose, Rhamnose und Xylose.

Anschrift: Dr. habil. K. Schreiber, GateralebenlKrs. Aschersleben.

B U C H B E S P R E C H U N G E N Chemotasonomie der Pflanzen. Von R. Hegnauer. Eine Ubersicht uber die Verbreitung

und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Bd. 1 : Thallophyten, Bryophyten, Pteridophyten, und Gymnospermen (Chemische Reihe. Bd. 14). Verlag Birkhiiuser, Basel und Stuttgart 1962. Preis: geb. DM 96,-.

Hegmauer unternimmt die verdienstvolle Aufgabe, die phytochemischen Merkmale des Pflanzenreiohes zusammenzustellen, sie zu interpretieren und zu diskotieren. Das geplante mehrbiindige Werk dessen erster Band vorliegt, geht fast iiber die Kraft eines einzelnen hinaus und wiire gewohnlich wohl als Handbuch mit vielen Fachbearbeitern erschienen. Um so mehr ist der Mut des Verfassers zu bewundern. Hegnauer lehnt ,,die Duplizierung der Werke vonwiesner, Czapek undWehmer" als uberfliissig ab.Er machte nur die wahl defi- nierten Inhaltestoffe anfiihren und die Literatur iiber Isolierung, Nachweis und Identifizie- rung kritisch bewerten, also eine bewul3te Auswahl treffen. Fur die chemotaxonomische Verwertung werden nicht nur die sekundiiren Pflanzenstoffe, sondern auch die Reserve-, Membran- und Mineralstoffe herangezogen. Er betont auf Seite 6, da5 ,,sichere Schliisse iiber den systematischen Wert des Auftretehs bestimmter Verbindungstypen in mehreren Sippen oft erst dann moglich sind, wenn die Biogenesewege in ihnen aufgeklkt sind".

Grundsiitzlich ist zu sagen, daa der Wert ,,chemischer Merkmale" fur die Taxonomie begrenzt ist. Sie sind ein Merkmal unter vielen, das der Systematiker in geeigneten Fiillen heranziehen kann. Aber wie der Taxonom nicht allein nach embryogenetischen oder palyno- Iogischen Merkmalen ein System aufbauen wird, kann er es auch nicht auf Grund der

Synthesewege. Wie bei allen systematisch zu verwertenden Merkmalen treten auch hier die Probleme der Homo- und Analogie sowie Konvergenzerscheinungen auf. Wenn aber nun z. B. beim Vorkommen von Nikotin bei Lycopodium und Equisetum (S. 253) gesagt wird, daB in vielen Fallen nicht die Synthese, sondern die Akkumulatian (vgl. S. 165) ein brauch- bares systematisches Merkmal sei, so begibt sich der Verfasser auf ein gefiihrliches Gebiet. Er will also dann Quantitiitsunterschiede bewerten, ware folglich auch gehalten, solche in Prozenhzahlen anzugeben. tfberdies kommen neben der physiologischen Leistung der Synthese noch andere Leistungen ins Spiel, wie z. B. Toleranz gegenuber dem angehiiuften Stoff, Auftreten von Akkumulationsriiumen u. ii.

Band I umfal3t die Thallophyten, Bryophyten, Pteridophyten und Gymnospermen und liiSt dabei ohne Begriindung die Bakterien und Actinomyceten aus. Die Behandlung der einzelnen systematischen Gruppen ist sehr unterschiedlich. Bei der Unterabteilung Chloro- phytina z. B. werden nur zwei Klassen (Chlorophyceae und Characeae) genannt und die ,,chemischen Merkmale" der Unterabteilung, also einer sehr groBen systematischen Ein- heit, summarisch behandelt. Bei der Unterabteilung Gymnospermae geht die Aufteilung bis in die Unterfamilien (z. B. bei der Familie Taxodiaceae). Die wenig ausfuhrliche Be- handlung der Pilze begriindet der Verfasser (S. 95) damit, daB es bereita ,,eine Reihe von guten Monographien von Pilzstoffen" gabe und ,,die phylogenetischen Beziehungen zu andern Abteilungen des Pflanzenreiches sehr fraglich" seien. Das entbindet ihn allerdings nioht von der selbstgestefften Aufgabe, die chemischen Merkmale auch innerhalb der Ab- teilung der Pilze zu nutzen. Soweit der Referent die Literatur iibersehen kann, kommt den ersten Abschnitten des Buches eine orientierende Bedeutung zu. Erst bei den Cormo- phyten wird das Material in groBerem Umfang verarbeitet. Referent hiitte es fur glucklich gefunden, das Buch mit den Cormophyten beginnen zu lassen, zum mindesten wiire es einheitlicher gewesen.

Jedem sachkundigen Leser ist es klar, daB nur ein Teil der sich mit chemischen Fragen befassenden 0riginallitera.tur erfaBt werden konnte und daB auf dem taxonomischen Ge- biet im wesentlichen eine Beschriinkung auf Sekundiirliteratur erfolgen mul3te. Referent vermilt die Angabe, bis zu welchem Zeitpunkt die Iiteratur verarbeitet wurde. Neuere Originalarbeiten werden den Kapiteln als Addenda angefugt. Warum in den Nachtriigen am SchluS des Buches u. a. alte Literatur (wie z. B. BiLnning 1927 und Molisch 1920) an- gefuhrt wird, ist nicht einzusehen. Besonders aufgefallen ist dem Referenten u. a. die geringe Berucksichtigung der Literatur uber Antibiotika (cf. S. 35) ; die Erwiihnung wenig- stens der bedeutendsten Standardwerke wiire erwiinscht gewesen.

Das Buch gliedert sich in Einleitung, allgemeine Uteraturiibersicht, den speziellen Teil und den Index. lm speziellen Teil erfolgt die systematische Einteilung nach verschiedenen Autoren. Die Familien sollen im Teil iiber die Angiospermen nach dem Alphabet geordnet werden. Jedem Kapitel ist eine kurze systematische Beschreibung vomngestellt, die durch den Zwang der Vereinfachung oft die Akzente verschiebt. DaB sich hier Fehler einschlei- chen, ist verstiindlich (z. B. S. 172 bei den Bryophyta ,,Die Gametangien sind im Gcgen- satz zu dcnen der Thallophyten mehrzellig". Hier wurden die plurilokuliiren Gametangien der Phaeophyceen-Ordnungen Ectocarpales und Cutleriales ubersehen).

Nach der systematischen tfbersicht folgen kurzgefal3t die systematische Gliederung, die anatomischen Merkmale und ausfuhrlich die chemischen Merkmale als Hauptbestand- teil des Buches. Die Gliederung der chemischen Merkmale ist naturgemiio bei der Be- sprechung der einzelnen Sippen unterschiedlich. Jedem Kapitel sind die Literatur und die phytochemischen Schlufifolgerungen angefugt. Diese SchluBfolgerungen sollten fur die Verwertung durch den nicht entsprechend chemisch vorgebildeten Taxonomen besonders wertvoll sein. Referent versteht zuweilen die Bewertung der ,,chemischen Merkmale" nicht ganz. So heifit es z. B. auf S. 165, daB ,,die Verknupfung von Phenolcarbonsiiuren zu Depsiden und Depsidonen ein sehr wichtiges Organisationsmerkmal der Lichenes" sei.

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Die Tatsaehe, dal3 eine ,,gleichartige Depsidonsynthese bei Ascomyceten in Ausnahme- fiillen" stattfindet, wird zwar erwahnt, aber unterbewertet.

Aus allem Gesagten geht hervor, daB es ein anregendes Buch ist, fur den kritischen Leser ein gutes Buch und eine erwiinschte Zusammenstellung. Wie weit es der Verwendung ,,chemiseher Merkmale" durch die klassische Taxonomie dienlich ist, wird die Zukunft zeigen. Stoffen, Braunschweig

Die Rohetoffe des P9anl;enreichs. Von J . D. T i m e r . 5. Aufl. Herausg. v. C. v. Regel, 2 . Lieferung : Antibiotiques von a. Hagentann, Verlag J. Cramer, Weinheim/Bergstr. 1963, 272 S. Broach. DM 96,-.

Das in franzosischer Sprache abgefaBte vorliegende Buch enthiilt eine Zusammen- stellung dm antibiotisch wirksamen Substanzen in weitestem Sinne, gegliedert nach Anti- biotika mikrobiellen Ursprungs (21 s.), Antibiotika aus Aktinomyceten (145 s.), aus Pilzen (45 S.), aus Algen, Flechten und hoheren F'flanzen (16 S.) nach dem Stand von 1960. Neuere Erkenntnisse aus den Jahren 1960-1962 sind in einem 1Oseitigen Supplement angefugt. Es werden an die 600 Antibiotika abgehandelt, von denen jedoch nur ein sehr kleiner Teil therapeutische Bedeutung erlangt hat. Die Antibiotika sind in den einzelnen Kapiteln in alphabetischer Reihenfolge aufgefiihrt, die einzelnen Abschnitte enthalten Angaben iiber Vraprung, Isolierung, chpmische und physikalische Eigenschaften, Aktivitiit in vitro und in vivo sowie Anwendung der betreffenden Substanz. Soweit die chemische Konstitution geklkt ist, werden auch Strukturformeln aufgefiihrt. Den AbschluB des Buches bildet ein Verzeichnis mit 853 Literaturzitaten und ein slphabetisches Register der abgehandelten Antibiotika. Da vie10 Antibiotika vorher in dep Natur nicht aufgefun- dene Strukturelemente enthalten, bringt die vorliegende Zusammenstellung fur jeden Naturstoff-Interessenten eine Fulle ohemisch interessanter Verbindungen.

Grundlagen der Armeimittelforechung und der e ynthetieehen Armeimittel. Von J . Buchi. 744 S., Birkhiiuser Verlag, Base1 und Stuttgart 1963, Preis geb. DM 96,-

Die Zielsetzung des Autors bei der Konzeption des vorliegenden umfmgreichen Werkea war, einen zusammenfassenden Uberblick uber die Grundlagen und den gegenwiirtigen Stand der wichtigsten Probleme der Arzneimittelforschung im allgemeinen und der Arznei- mittelsynthese im besonderen zu vermitteln. Der Inhalt mu13 sich daher auBer auf rein pharmazeutisch-chemische und galenische Probleme auch auf die Erliiuterung biologischer Testmethoden, biochemischer Veriinderungen der Arzneimittel im Organismus und Be- trachtungen iiber die Beziehungen zwischen chemischer Struktur und pharmakologischer Wirkung erstrecken.

Nach einer kurzen Einfiihrung in das Wesen der Arzneimittelforschung und einem ge- schichtlichen Oberblick folgt als umfangreichstes Kapitel die Darstellung der Arbeits- gehiete der Arzneimittelforschung, unterteilt in die chemisch-priiparative Bearbeitung, die analytisch-chemische Bearbeitung, die bakteriologische Auswertung und die Ver- arbeitung der Arzneistoffe in die verschiedenen Applikationsformen.

I m Unterkapitel ,,Chemisehe Abwandlung von nattiirlichen und synthetischen Wirk- stoffen" wird die Abwandlung von Alkaloiden, Hormonen und Antibiotika in der Weise dargestellt, dal3 nach einer tabellarischen ffbersicht iiber die wichtigsten Abwandlungs- produkts die moglichen Variationen an jeweils einem repriisentativen Beispiel (Morphin, Oestron, Benzylpenicillin) in anschaulicher Darstellung, unterstiitat durch sehr instruk- tive Formeln, abgeleitet werden. Als Beispiel fur die Abwandlung eines synthetischen Arzneistoffes werden die zahlreichen Produkte, die sich auf Antipyrin zuriickfiihren lassen, systematisch entwickelt und abgehandelt.

Bei den analytiechen Methoden werden insbesondere die modernen physikalischen Methoden der Messung der Lichtabsorption ihrer Bedeutung entsprechend hervorgehoben.

Im Kapitel ,,Die physikalisch-chemischen Eigenschaften und die pharmakologische Wirkung", werden die fur die Resorption, Verteilung und Anreicherung am Wirkort ver-

Knabe