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Chimica Organica – Carboidrati 1) Classificare i seguenti monosaccaridi:
Soluzione: il D-‐ribosio è un pentoso 2) Disegnare la proiezione di Fischer di: a. L-‐mannosio b. L-‐fruttosio c. D-‐treosio d. L-‐ribosio
Soluzione 2a:
3) Indicare se ciascuna delle seguenti strutture è la D-‐gliceraldeido, oppure la L-‐gliceraldeide assyumendo che i legami scritti in orizzontale puntano verso l’oservatore, mentre i legami scritti in verticale puntano lontano dall’osservatore:
4) Dire se: a. il D -‐eritrosio e L -‐eritrosio sono enantiomeri o diastereomeri. b. l’ L -‐eritrosio e L -‐treosio sono enantiomeri o diastereomeri.
5) Qual è il nome sistematico per i seguenti zuccheri? Indicare anche le configurazioni di tutti i centri asimmetrici.
Soluzione 5a: (2R,3R)-‐2,3,4-‐triidrossibutanale
5d: (3S,4R)-‐1,3,4,5-‐tetraidrossi-‐2-‐pentanone 6) Quanti stereoisomeri sono posibili per un a. chetoeptoso b. aldoeptoso c. chetotrioso 7) Mostrare come il riarrangiamento dell’enediolo può far muovere il carbonile del fruttosio dalla posizione C-‐2 alla posizione C-‐3. 8) Scrivere il meccanismo per la conversione, catalizzata dalle basi, del D-‐fruttosio in D-‐glucosio e D-‐mannosio. 9) Quando il D-‐tagatosio è disciolto in una soluzione basica, si instaura un equilibrio con una miscela di monisaccaridi. Due di questi sono aldoesosi e due aldochetosi. Identificare questi zuccheri.
10) Quale prodotto si ottiene dalla riduzione di: a. D-‐idosio? b. D-‐sorbosio? c. D. fruttosio d. L-‐glucosio e. D-‐xilulosio suggerimento: aldosi e chetosi per riduzione danno alditoli.
11) Individuare un aldoesoso, diverso dal D-‐glucosio, che per ossidazione con acido nitrico da l’acido D-‐glucarico. (suggerimento: prendere in considerazione anche la serie L-‐ degli aldoesosi) 12) Disegnare i seguenti zuccheri utilizzando la proiezione di Haworth: a. β-‐D-‐galattopiranosio b. α-‐D-‐tagatopiranosio c. α-‐L-‐glucopiranosio
13) Il D-‐glucosio ciclizza quasi esclusivamente a piranosio, ma può anche esistere come furanosio. Disegnare la proiezione di Haworth dell’ α-‐D-‐glucofuranosio. 14) dopo aver scritto i seguenti zuccheri come conformazione a sedia, indicare quali gruppi OH si trovano in posizione assiale:
a. β-‐D-‐mannopiranosio b. β-‐D-‐idopiranosio? c. α-‐D-‐allopiranosio?
15) Disegnare i prodotti che si ottengono dalla reazione del β-‐D-‐galattosio con etanolo in presenza di HCl. (suggerimento: considerare la formazione del glucoside; si formano entrambi gli anomeri) 16) Descrivere il fenomeno della mutarotazione utilizzando il fruttosio come zucchero di esempio 17) Disegnare i disaccaridi e indicare se si tratta di zuccheri riducenti o non riducenti. a. lattosio b. saccarosio 18) qual è la differenza strutturale principale tra: a. amilosio e cellulosa? c. amilopectina e glicogeno?
b. amilosio e amilopectina? d. cellulosa e chitina?