CHM 508

Chimie des Substances Naturelles

Problèmes d’élucidation de structures:

Table des matières

Question1.......................................................................................................................................................2 

Question2.......................................................................................................................................................3 

Question3.......................................................................................................................................................4 

Question4.......................................................................................................................................................8 

Question5....................................................................................................................................................10 

Question6....................................................................................................................................................11 

Question7....................................................................................................................................................13 

Question8....................................................................................................................................................15 

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Question1.Dessinez la molécule suivante en 3-D en assignant correctement sa stéréochimie (relative seulement) avec l’aide

du spectre NOESY.

Seuls les signaux importants sont inclus dans le spectre.

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Question2.Dessinez sur la page suivante la molécule ci-contre en 3-D en assignant correctement sa stéréochimie (relative

seulement) avec l’aide du spectre NOESY.

0123456PPM

3

4

2

111 1 1

5

1

3

J (Hz)

intégration7.2

bs7.2

33

2

15.33.3

2

bs

15.33.3 3.3

H

O

Me

Me

OH

OMeO

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Question3.Encerclez une des structures 3D de la connatusine B en assignant correctement sa stéréochimie à l’aide du

spectre NOESY (des grossissements sont dessinés sur les pages suivantes)

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P

Page 6 de 166

LLes deux ‘bo

osses’ représeentent les sig

gnaux pour l

les 3 OH.

PPage 7 de 166

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Question4.Trouvez la structure qui correspond au spectre COSY suivant. Supposez qu’il n’y a aucun artéfact dans le

spectre. Justifiez votre réponse. Il y a une table partielle de déplacements chimiques à la dernière page.

Justification :

(je ne veux pas une assignation complète. Seulement quelques hypothèses et conclusions qui vous permettent de

déduire la bonne structure).

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QueÉluc

brièv

de do

C11H

Mas

IR :

1H R

13C R

estion5.cidez la struc

vement (je d

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se exacte : 1

3050, 1720,

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RMN (multi

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58.0714

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, 1350 (cm-1

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Pa

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20

q

age 10 de 16

otre analyse

aux partiels

0

6

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Question6.Élucidez la structure de ce monoterpène inconnu en vous basant sur toute l’information donnée. Décrivez votre

analyse brièvement (je donnerai des points pour l’analyse même si la structure finale est erronée). Des tableaux

partiels de données RMN sont inclus à la fin de ce manuscrit.

C10H16O2

Masse exacte : 163.2328

IR : 3500-2900 (large), 3050, 1721, 1695, 1450, 1350 (cm-1)

1H RMN (J (Hz) en vert, intégration en magenta)

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13C RMN

050100150200

C

C

C CH

CH

CH3

QueÉluc

analy

parti

C7H

Mas

IR : 1H R

13C R

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RMN

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Pa

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6

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020406080100120140160180200220PPM

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Question8. Vous avez réussi à déduire la présence d’un cycle furannique avec une cétone (4 sites d’attache possible) et de deux méthyles sur un monoterpène naturel de formule moléculaire C10H12O2. À l’aide des spectres 1H et 13C RMN et du NOESY, proposez une structure complète pour ce monoterpène. Expliquez votre cheminement.

13C RMN et DEPT-135

020406080100120140160180200PPM

020406080100120140160180200PPM

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1H RMN et NOESY