ciências da natureza e suas tecnologias - química ensino médio, 3ª ano reações de...

Ciências da Natureza e suas Tecnologias - Química

Ensino Médio, 3ª AnoReações de substituição

REAÇÕES DE

SUBSTITUIÇÃO

Química, 3º Ano do Ensino MédioReações de substituição

Conceito Geral

Reações de substituição são aquelas nas quais um átomo, ou grupo de átomos da molécula orgânica é substituído por outro átomo (ou grupo de átomos).


Exemplo -1

H H l l H – C- H + Cl – Cl H – C - Cl +H – Cl l l

LUZ

H H

MOLÉCULA ALVO

atacante

Nessa reação, o H do CH4 foi substituído pelo Cl. É uma reação lenta.


H

+ Cl - Cl

ClFeCl3

+ HCl

Molécula-alvo

atacante

Aqui também o H foi substituído pelo Cl. É uma reação mais rápida que a anterior, necessita de um catalisador.

Exemplo -2


• H3C – Cl + NaCN H3C – CN+ NaCl

Molécula alvoatacante

Aqui o Cl do CH3Cl foi substituído pelo CN, numa reação lenta.

Exemplo -3


Introdução

• Normalmente as reações na Química Orgânica são mais lentas do que na Química Inorgânica.

• Isso ocorre porque, em geral, as reações orgânicas são moleculares, enquanto que as inorgânicas são iônicas.


Reações moleculares

H H | |

H –– C –– H + CƖ –– CƖ H — C — CƖ + H — CƖ | | H Ligações que são quebradas H Ligações que são formadas

Como vemos, são quebradas duas ligações nas moléculas iniciais; os átomos de H e Cl trocam de posição e, finalmente, esses átomos são “religados” em suas novas posições.


Reações de substituição nos alcanos

As reações de substituição são aquelas em que um átomo ou um grupo de átomos de uma molécula orgânica é substituído por outro átomo ou grupo de átomos.

As principais reações de substituição são: • halogenação;• nitração;• sulfonação.


Halogenação

Os halogênios utilizados nas reações de substituição devem ser o Cloro (Cl) e o Bromo (Br). Reações com Flúor (F) são muito perigosas devido à alta reatividade deste elemento e com Iodo (I) as reações tornam-se muito lentas.


Os alcanos podem ser transformados em haletos de alquila.

EXEMPLO:

CH4 + Br2 luz CH3 – Br + HBrMetano bromo - metano


CH4 → CH3Cl → CH2Cl2 → CHCl3 → CCl4

metano → clorometano → diclorometano → triclorometano → clorofórmio de carbono

Esta reação pode ser chamada de Reação em Cadeia.

A partir do metano, realizando sucessivas halogenações (excesso de halogênios) catalisadas por luz e calor, podemos obter:


O clorofórmio era muito utilizado como anestésico em cirurgias. Atualmente aboliu-se seu uso por ser muito tóxico e perigoso para a saúde. Pode causar sérios danos ao fígado.

A ordem de facilidade com que o hidrogênio “sai” do hidrocarboneto é: CTERCIÁRIO > CSECUNDÁRIO > CPRIMÁRIO


NitraçãoA reação de nitração é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com ácido nítrico (HNO3).

Exemplo:

CH3 – CH2 + HO – NO2 → CH3 – CH2 – NO2 + H2O | nitroetano H etano


SulfonaçãoA reação de sulfonação é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com ácido sulfúrico (H2SO4).

Exemplo:CH3 – CH2 + HO – SO3H → CH3 – CH2 – SO3H + H2O | ácido etano - sulfútico H etano


O mecanismo dos radicais livres

À medida que a Química foi progredindo, os cientistas não se contentaram em apenas constatar a existência de reações como mostramos anteriormente.


O mecanismo dos radicais livres

A bioquímica e a química que envolvem os radicais livres explicam a formação de substâncias que aceleram os processos de envelhecimento do organismo.


Radicais livres

Efeitos positivos dos radicais livres

Imunidade

Coagulação

Apoptose

Cicatrização

Efeitos negativos dos radicais livres

envelhecimento

Envelhecimento

Mutação do DNA

Destruição de membranas lípidicas

Patologias


Reações de substituição dos hidrocarbonetos aromáticos

As mais importantes são: • Halogenação,• Nitração,• Sulfonação, • Aquilação,• Acilação.


• Halogenação

H + Cl - Cl + HCl

Hidrocarboneto aromáticoHaleto



• Nitração

H + HNO3 NO2 + H2OH2SO4CONCENTRADO

Hidrocarboneto aromático Nitrocomposto



• Sulfonação

H +H2SO4 SO3H + H2O

Hidrocarboneto aromáticoÁcido aril-sulfônico



• Alquilação de Friedel-Crafts

CH3 + HCl

É necessário catalisador apropriado

Grupo alquila



• Acilação de Friedel - Crafts

C - CH3 + HCl

O

Grupo alcila



Imagens : (A) Ronhjones/Public Domain / (B) Ben Mills/Public Domain


TNT

• É um sólido cristalino amarelo, altamente explosivo;

• Esse potente explosivo é fabricado a partir da trinitração do tolureno.


http://www.brasilescola.com/quimica/tipos-reacoes-organicas.htm

http://www.brasilescola.com/quimica/tnt-trinitrotolueno.htm

http://www.ebah.com.br/content/ABAAABTHgAA/bioquimica

Referências


http://www.brasilescola.com/quimica/tipos-reacoes-organicas.htm

http://www.brasilescola.com/quimica/tnt-trinitrotolueno.htm

http://www.ebah.com.br/content/ABAAABTHgAA/bioquimica

Tabela de Imagensn° do slide

direito da imagem como está ao lado da foto

link do site onde se consegiu a informação Data do Acesso

25A Ronhjones/Public Domain http://pt.wikipedia.org/wiki/

Ficheiro:Trinitrotoluene.svg31/08/2012

25B Ben Mills/Public Domain http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:TNT-from-xtal-1982-3D-balls.png

31/08/2012

ciências da natureza e suas tecnologias - química ensino médio, 3ª ano reações de...

Documents