ciências da natureza e suas tecnologias - química ensino médio, 3ª série compostos oxigenados...
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Ciências da Natureza e suas Tecnologias - Química
Ensino Médio, 3ª SérieCompostos Oxigenados
Fenol e aldeído
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QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioCompostos oxigenados: Fenol e Aldeído
NESTA AULA...
Você vai compreender o que são fenóis, suas características e presença na Natureza;
vai entender o que são aldeídos, suas características e presença no cotidiano;
vai discutir sobre o uso do formol em cosméticos e vai estudar um pouco da história da aspirina.
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FENOL
Os fenóis são substâncias que apresentam uma cadeia aromática (anel benzênico) ligada diretamente a uma hidroxila.
Anel benzênico
OH
Fenol
OH
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O fenol, quando contém uma pequena quantidade de água, é líquido à temperatura ambiente e é conhecido como ácido carbólico.
Foi o primeiro composto a ser usadocomo antisséptico em Medicina,no século XIX, ajudando a diminuir as mortes por infecções hospitalares.
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NOMENCLATURAA nomenclatura oficial para os fenóis segue a regra:
PREFIXO + HIDROXI + BENZENO
Exemplo:
Mono-hidroxibenzenoOu hidróxi-benzeno
OH OH
OH
1,3-di-hidroxibenzeno*
*A função principal (OH) recebe numeração 1 e as demais, os menores números possíveis.
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Se existirem dois substituintes no anel benzênico, usamos as palavras orto (o), meta (m) e para (p) para descrever suas posições relativas.
Exemplo:
Orto
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Meta Para
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NOMENCLATURA
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Merecem destaque os monometil-fenóis, que são conhecidos como cresóis.
2-metilfenol (o-cresol)3-metilfenol (m-cresol)4-metilfenol (p-cresol)
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
A mistura de cresóis é um poderoso desinfetante conhecido como creolina.
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NOMENCLATURA
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Outros exemplos:
o-bromofenol
OH
Br
OH
BrCl
3-bromo-5-clorofenol
OH
ClCl
3,4-diclorofenol
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NOMENCLATURA
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ACIDEZ DOS FENÓISObservando a estrutura do fenol, há uma tendência a eliminar o hidrogênio da oxidrila (hidrogênio ácido) a partir da reação:
Ânion fenoxi, fenato ou fenolato
OH O-
+ H+
Isso equivale a dizer que o fenol tem caráter ácido, o que justifica seus nomes antigos: ácido fênico ou ácido carbólico. Esse caráter, no entanto, é de um ácido fraco (Ka ≈ 10-10).
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FENÓIS NA NATUREZA
Os fenóis estão presentes em grande número na natureza. Alguns têm importância comercial e são utilizados em medicamentos.
Salix alba (salgueiro-branco)
Ácido salicílico: pode ser obtido a partir das árvores do salgueiro (gênero Salix). É base para uma família de analgésicos e, na Antiguidade, era consumido em forma de chá para diminuir dores.
OH
O
OH
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Thymus vulgaris(tomilho)
Timol: flavorizante do tomilho e do orégano. Tem gosto agradável e é utilizado em antissépticos bucais.
OH
CH3
CHCH3 CH3
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FENÓIS NA NATUREZA
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Caryophyllus aromaticus(cravo-da-índia)
Eugenol: é o responsável pelo aroma do cravo-da- -índia. O óleo de cravo é um conhecido antisséptico usado desde a Antiguidade.
OH
OH
CH2CH
OCH3
CH2
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FENÓIS NA NATUREZA
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ALDEÍDOS
Os Aldeídos são substâncias que apresentam o grupo carbonila em sua estrutura. São produzidos pela oxidação de álcoois secundários.
Grupo funcional: aldoxila, metanoíla ou formila.
CO
HR R-CHO Ar-CHO
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NOMENCLATURA
A nomenclatura para os aldeídos, segundo a IUPAC, obedece a seguinte regra:
Metanal
PREFIXO + INFIXO + AL
CO
HH C
O
HCH2CH2CH3
Butanal
CO
HCCH2CH3
CH3
CH3
2,2-dimetilbutanal
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Existe uma nomenclatura usual para alguns aldeídos. Ela tem função histórica e é dada a partir dos ácidos carboxílicos de estrutura similar aos aldeídos.
Nome oficial Nome usual
Metanal Aldeído fórmico ou formaldeído
Etanal Aldeído acético ou acetaldeído
Propanal Aldeído propiônico ou propionaldeído
Butanal Aldeído butírico ou butiraldeído
Pentanal Aldeído valérico ou valeraldeído
Etanodial Aldeído oxálico ou oxalaldeído
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NOMENCLATURA
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Exemplo: Dê o nome oficial para os aldeídos abaixo:
C
O
HCH2
CH3
O
H
C2H5
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PRINCIPAIS ALDEÍDOSOs aldeídos de baixo peso molecular têm odores desagradáveis.
O formol, que é uma solução a 37% de formaldeído (metanal), é utilizado para preservar espécies biológicas e tem uso na indústria de plásticos, resinas e cosméticos.
Metanal Animais preservados em formol
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O acetaldeído (etanal) é um aldeído utilizado na indústria química em síntese orgânica.
Em bebidas alcoólicas, a concentração de acetaldeído é importante, pois a presença dessa substância pode ser uma das causadoras da ressaca.
Ressaca pode ser causada pela acumulação de etanal.
CH3
C
O
H
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PRINCIPAIS ALDEÍDOS
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EXERCÍCIOSO etanal ou aldeído acético é um líquido incolor, de odor característico, volátil, tóxico e inflamável. É empregado como solvente e na fabricação de álcool etílico, ácido acético e cloral (tricloroetano). Em relação ao etanal, são feitas as seguintes afirmações:
I. Os aldeídos alifáticos como o etanal são mais reativos que os aldeídos aromáticos.II. Os aldeídos mais simples como o etanal são solúveis em meio aquoso, pois estabelecem pontes de hidrogênio entre si.III. Devido à presença do grupo carbonila, as moléculas de aldeído fazem pontes de hidrogênio entre si.IV. Os pontos de fusão e de ebulição dos aldeídos são mais altos que os dos hidrocarbonetos e mais baixos que os dos álcoois de massa molar próxima.V. Os aldeídos são amplamente usados como solvente, pois são pouco reativos.
São corretas:a) todas. b) I e IV. c) I, III e IV. d) I, II e IV. e) II, III e IV.
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O pentanal, conhecido também como valeraldeído, um dos aldeídos presentes em bebidas como cachaça, apresenta a seguinte fórmula molecular:
a) C3H6O.b) C4H8O.c) C4H8O2.d) C5H10O.e) C5H10O2.
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EXERCÍCIOS
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ATIVIDADES EXTRA
O ácido acetilsalicílico é o composto conhecido
mundialmente por ser o princípio ativo da
aspirina. Saiba mais sobre a história da
aspirina e seu desenvolvimento no link ao lado e discuta com
seus colegas.
Revista QMCWEB (UFSC) http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/aspirina.html
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O Formol tem sido utilizado de forma indiscriminada em salões de beleza para processos de alisamento. Qual a função química do metanal no tratamento capilar e por que ele é tão danoso? Assista ao vídeo no link ao lado e discuta com seus colegas.
Link youtube: http://youtu.be/ngdarhPsWMc
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ATIVIDADES EXTRA
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ReferênciasTodas as estruturas químicas sem referências foram criadas a partir do software ChemSketch (ACD-Lab). Site: www.acdlabs.com/download/
ALLINGER, N. L. et al. Química Orgânica. Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1985.
FELTRE, R. Química. São Paulo: Editora Moderna, 2004
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7 Moebius / Domínio público. http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cresol_Red-mid-pH.svg
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10 Salix Alba (Salgueiro-branco) / Willow / Creative Commons Attribution-Share Alike 2.5 Generic
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11 Thymus vulgaris (tomilho) /Dr. J. Park / US Department of Agriculture / United States Public Domain
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23/08/2012
12 Caryophyllus aromaticus (cravo-da-índia) / Jorge Barrios / Domínio Público
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17a Metanal / Benjah-bmm27 / Domínio público.
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23/08/2012
17b Animais preservados em formol / Gossipguy / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported
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23/08/2012
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23/08/2012