clase 03 bases quimicas ii
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Farmacología Ciclo : VTema : Farmacoquimica IIDocente : Dr. Raúl Sotelo CasimiroSemestre : 2014 - II
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Cadenas Carbonadas
C C
C C
C
C C
C
C
N
ALKANO : C – C – C – C – C.
ALKENO : C = C – C – C – C ; C = C – C – C = C
ALKINO : C ≡ C – C – C – C ; C ≡ C – C – C ≡ C
HETEROCÍCLICO
C C
C C
C
C
C
C
C
C C
C
N
CONDENSADO
Anillos Carbonados
CÍCLICO
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Hidrocarburo
H C C C C C H
H HH H H
HH H HH
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
C5H12
Cn H2n + 2
01. Desarrollada
02. Semidesarrollada
05. Taquigráfica
03. Global
04. General
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Nomenclatura de Hidrocarburo
• ALKANO:– Aciclico: # C + “ano”.– Anillo: Ciclo y nombre acíclico.– Anillo Condensado: # anillos y nombre de cada anillo.– Radical alquilo: Nombre acíclico, cambia “ano” x “ilo”.
• ALKENO:– Acíclico: # C + “eno” x cada enlace doble.– Radical alquenilo: Nombre acíclico, se agrega “ilo”.
• ALKINO:– Acíclico: # C + “ino” x cada enlace triple.– Radical alquinilo: Nombre acíclico, agrega “ilo”.
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AlquilaciónAlquilación
NORADRENALINA
CH CH2 NH2
OH
OH
OH
ADRENALINA
CH CH2 NH
OH
OH
OH CH3
Desmetilacion
Proceso químico en la que a una molécula se le inserta un grupo alquilo
DesalquilaciónDesalquilaciónProceso químico en la que una molécula pierde un grupo alquilo
Desmetilación: norDesmetilación: norSi una molécula pierde un grupo metilo, a su nombre se la antepone: nor
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Nomenclatura de Anillo Heterocíclica
– Prefijo: Por cada átomo diferente al carbono. S = tia, O = oxa, N = aza.
– Sufijo : Por el número de átomos del anillo 5 = ol, 6 = ina, 7 = epina.
S
N
N
N
Tiazol Diazepina
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AnulenoAnuleno• Anillo que tiene intercalado enlace doble y simple, teniendo un punto nodal en cada
atomo del anillo, formando así un anillo nodal.
AromáticoAromático Anuleno que tiene 2 + 4n e- Pi, donde n es cualquier número, desde cero. En cada enlace doble hay 2 e- Pi.
Anuleno 4 No Anuleno Anuleno 6
No Aromático No Aromático Aromático
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Oxidación de HidrocarburosPrimer Grado: Carbono comparte una valencia con O ó N.
Segundo Grado: Carbono comparte dos valencias con O ó N.
Tercero Grado: Carbono comparte tres valencias con O ó N.
C
H
R
H
O
H
C
H
R
H
N
H
H
CR
H
O CR
H
N
H
CR
OH
O CR N
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Alcohol Alcohol Hidrocarburo con grupo Oxidrilo (OH), resultado de: La oxidación en primer grado, del carbono con oxigeno.
C
H
R
H
H CH2OHRC
H
R
H
O H
Clasificación de AlcoholesClasificación de Alcoholes01. Alcohol Primario: Oxidrilo en Carbono Primario.
02. Alcohol Secundario: Oxidrilo en Carbono Secundario.
03. Alcohol Terciario: Oxidrilo en Carbono Terciario.
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CH3 – CH2 – CH2OH → Propanol – 1.
CH3 – CHOH – CH3 → Propanol – 2.
CH3 – COH – CH3 → Metil – 2, Propanol – 2.
CH3
OH OH OH
OH OH
OHHidroxi ciclo
pentanoPenta Hidroxi ciclo pentano
Nomenclatura de alcoholes *Acíclico: Nombre HC + “ol” x cada Oxidrilo. *Anillo : “Hidroxi” x cada Oxidrilo + Nombre del anillo.
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AldehídoAldehído Hidrocarburo con grupo Carbonilo Primario (-CHO), resultado de: La oxidación en segundo grado, del carbono primario con el oxigeno.
Nomenclatura:
• Nombre HC + “al” x cada carbonilo primario.
• CHO – CH2 – CH3 CHO – CH2 - CHO.
Propanal Propanodial
C
H
R
H
H CHORC
H
R O
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CetonaCetona Hidrocarburo con grupo Carbonilo Secundario (C=O), resultado de: La oxidación en segundo grado, del carbono secundario con el oxigeno.
Nomenclatura:
• Acíclico: Nombre HC + “ona” x cada carbono secundario.
• Anillo: “ceto” x cada carbonilo secundario y nombre del anillo.
C
H
R
H
R C
R
R O COR R
O
CH3 – CO – CH3
Propanona
Ceto ciclo pentano
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Acido CarboxílicoHidrocarburo con grupo Carboxilo (-COOH), resultado de: La oxidación en tercer grado, del carbono primario con el oxigeno.
Nomenclatura: # C + “oico” por cada carboxilo
C
H
R
H
H C
OH
R O COOHR
COOH – CH2 – CH3
Ac. Propanoico
COOH – CH2 – COOH
Ac. Propanodioico
Nomenclatura de los carbonos en ácido carboxilico
1
COOH
2
CH2
α
3
CH2
β
4
CH2
γ
n
CH3
ώ
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Amina Hidrocarburo con grupo Amino (-NH2), resultado de: La oxidación en primer grado, del carbono con Nitrógeno.
N
H
R H
NR
H
R
NR
R
R
N+
R
R
R
R
Amina Primaria: Si N se une a una cadena HC
Amina Secundaria: Si N se une a dos cadena HC
Amina Terciaria: Si N se une a tres cadenas HC
Amina Cuaternaria: Si N se une a cuatro cadenas HC
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Nomenclatura genérica
1. Glicol : CH2OH – CH2OH
2. Glicerol : CH2OH – CHOH – CH2OH
3. Acético : CH3 – COOH
4. Propionico : CH3 – CH2 – COOH
5. Butírico : CH3 – (CH2)2 – COOH
6. Valerico : CH3 – (CH2)3 – COOH
7. Miristico : CH3 – (CH2)12 – COOH
8. Palmítico : CH3 – (CH2)14 – COOH
9. Esteárico : CH3 – (CH2)16 – COOH
10. Araquidico : CH3 – (CH2)18 – COOH
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Nomenclatura genérica11. Oxálico : COOH – COOH
12.Malonico : COOH – CH2 – COOH
13.Succínico : COOH – (CH2)2 – COOH
14.Glutarico : COOH – (CH2)3 – COOH
15.Oleico : CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH
16. Linoleico : CH3 – (CH2)7 – (CH = CH – CH2)2- (CH2)3– COOH
17. Linolenico : CH3 – (CH2)7 – (CH = CH – CH2)3-COOH
18. Araquidónico : CH3 – (CH2)4 –(CH = CH–CH2)4– CH–CH2 -COOH
19. Etanolamina : CH2OH – CH2 – NH2
20. Colina : CH2OH – CH2 – N+–(CH3)3
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Benceno y Anillos Condensados
Benceno Fenil Orto Meta Para
Naftaleno Antraceno Fenantreno
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Anillo Condensado de Benceno y DerivadosAnillo Condensado de Benceno y Derivados
Naftaleno
Esterano
+
Ciclo pentano Ciclo pentano Naftaleno
Naftaleno Perhidro Naftaleno
Esteroide
Estrano Androstano Pregnano Metabolano Colano Colestano
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Anillo Heterocíclico
O N N
N
N
N
Furano Pirrol Imidazol Pirazol
O N N
N
N
N
Pirano Piridina Pirazina Pirimidina
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Anillos condensadosAnillos condensados
N NN
N N
N
Purina Indol Quinoleina
N
NN
N
Porfirina
N
NN
N
Fe
Hemo
Hemoglobina: transporta Oxigeno
Mioglobina: Almacena Oxigeno
Citocromo: Transporta electrones
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NEBULOSA DE LA VIA LACTEA: PEQUEÑO FANTASMA
Dr. Raul sortelo casimiro