clase 5- quimica organica (1)(1)
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Química OrgánicaQuímica OrgánicaQuímica OrgánicaQuímica Orgánica
Química del carbonoQuímica del carbonoQuímica del carbonoQuímica del carbono
Los seres vivos están formados principalmente por:
• C carbono, H hidrógeno, O oxígeno
• N nitrógeno, y, en menor medida, contienen también S azufre y P fósforotambién S azufre y P fósforo
• Algunos halógenos y metales.
La Química Orgánica es la Química del Carbono.La Química Orgánica es la Química del Carbono.
La Química Orgánica no es sólo la química delos compuestos de los seres vivos, sontambién los compuestos derivados deltambién los compuestos derivados delpetróleo, del carbón, y los preparadossintéticamente en el laboratorio.sintéticamente en el laboratorio.
Molécula de metano CH4
El átomo de carbono está unido a cuatro átomos de hidrógeno tiene por tanto cuatro enlaces todos los hidrógeno, tiene por tanto cuatro enlaces, todos los ángulos de enlace son de 109,5º.
El átomo de C tiene geometría electrónica tetraédrica, y se explicapor la formación de orbitales híbridos atómicos sp3
Molécula de etano CH3-CH3
Un átomo de carbono se une a otro átomo de carbono y aytres hidrógenos,
Todos los ángulos de enlace son de 109 5º. Los dos átomosTodos los ángulos de enlace son de 109,5 . Los dos átomosde C tienen geometría electrónica tetraédrica.
Molécula de eteno CH2=CH2
Cada átomo de carbono está unido a un átomo de carbono y ad át d hid ódos átomos de hidrógeno
Los ángulos de enlace son aproximadamente de 120 º
La hibridación es sp2
La molécula de Etino CH≡CH
Tiene dos átomos de C con geometría electrónica linealg
El ángulo de enlace es 180º
C d á d b i hib id ió Cada átomo de carbono tiene hibridación sp
HIBRIDACIONES
HibridaciónHibridación Orbitales Orbitales ÁngulosÁngulos GeometríaGeometría EnlaceEnlace EjemploEjemplodel Cdel C
spsp33 4 orbitales4 orbitales 109 28º109 28º TetraédricaTetraédrica SimpleSimplespsp33 4 orbitales 4 orbitales spsp33
109,28º109,28º TetraédricaTetraédrica SimpleSimple CH3CH3
spsp22 3 orb. sp3 orb. sp33
1orb p1orb p120º120º Trigonal Trigonal
planaplanaDobleDoble
CH2CH2
spsp 2 orb sp2 orb sp2 orb p2 orb p
180º180º lineallineal TripleTriple CHCH
Clasificación de los compuestos orgánicosClasificación de los compuestos orgánicos
Los compuestos orgánicos se han clasificado segúnsus estructuras para facilitar la comprensión de lasp ppropiedades que presenta cada uno
HIDROCARBUROS Estructura de la molécula
Número de carbonos
Tipo de enlacesGRUPOS FUNCIONALES
ESTRUCTURAS
CH2-CH3 8 9 101 2 3 4 5 6 7CH2-CH3 8 9 101 2 3 4 5 6 7CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
2 f ildetilbenceno 2-fenildecano
Estructura de la molécula
CH2
H3C
H3C
H2C
CH
H2C
CH
H2C
CH
CH3
H3CCH
CHCH2
H2C
2
CH2
CH3
3 H2 H2 H2
Cadena abiertaCH2
H3C
Cadena abierta ramificada
AnillosAnillos
Número de carbonos
Prefijos indicativos del número de átomos de carbono
ATOMOSATOMOS PREFIJOPREFIJO ATOMOSATOMOS PREFIJOPREFIJO ATOMOSATOMOS PREFIJOPREFIJO
11 MetMet--
22 EtEt--
66 HexHex--
77 hephep--
1111 undecundec--
1212 dodecdodec--22 EtEt--
33 PropProp--44 B tB t
77 hephep--
88 Oct Oct --99 NN
1212 dodecdodec--
1313 tridectridec--1414 t t dt t d44 ButBut--
55 PentPent--
99 NonNon--
1010 DecDec--
1414 tretadectretadec--
1515 PentadecPentadec--
Tipo de enlacesp
Ejercicios:
Clasifique las siguientes moléculas- Clasifique las siguientes moléculas
a) f)
b) g)
c) h)h)
d)d)
i)i)
e)
j)
NOMENCLATURA ORGÁNICA
L l t i l l i t lLa nomenclatura se rige por las reglas impuestas por laIUPAC(International Union Pure and Aplicated Chemistry)(International Union Pure and Aplicated Chemistry)
Cada nombre consiste en una palabra formada por unprefijo y un sufijo.p j y j
PREFIJO: Señala en número de átomos de carbonosque tiene el compuesto
SUFIJO I di l í i í i lSUFIJO: Indica la característica química mas relevante
Ramificaciones
A la cadena carbonada principal seA la cadena carbonada principal se le unen sustituyentes (átomos o
grupos de átomos)
Para nombrarlos:
- Se usa como base la cadena secuencial continua más larga
- Luego se numera la cadena de modo que los sustituyentes queden con los números mas bajos posibles
Ejercicios:
- Indique los nombres de las siguientes moléculas ramificadas
Nombre sustituyente
Estructura Nombre sustituyente
Estructura
isopropil tert-butil
isobutil Etenil o vinil
sec-butil 2-Propenil o alil
COMPUESTOS AROMATICOS
• Los compuestos bencenoides monosustituidos se nombran como derivados del correspondiente hidrocarburo bencenoide.
CH3 Cl NO2 OCH3 CHO
metilbenceno clorobenceno nitrobenceno metoxibenceno benzaldehido(tolueno)
• Para nombrar compuestos bencenoides di-sustituidosCOOH CN CONH2 OH
• Para nombrar compuestos bencenoides di sustituidos se numera los sustituyentes de acuerdo a susprioridades relativas.
COOH
Ac. benzoico benzonitrilo benzamida hidroxibenceno
(fenol)
COOH
Cl
12
3
Acido-3-clorobenzoico
Cl3
Existen también muchos otros compuestos con nombres comunes que t d l IUPAC Al d ll l i i tson aceptados por la IUPAC. Algunos de ellos son los siguientes.
18 18 99 10
1
2
36
7
8 1
2
36
7
81
27
89
45
645 345610
NAFTALENO ANTRACENO FENANTRENONAFTALENO ANTRACENO FENANTRENO
GRUPOSGRUPOSFUNCIONALESFUNCIONALESFUNCIONALESFUNCIONALES
OXIGENADOS Y NITROGENADOSOXIGENADOS Y NITROGENADOS
GRUPOSGRUPOSFUNCIONALESFUNCIONALESOXIGENADOSOXIGENADOSOXIGENADOSOXIGENADOS
ALCOHOLESALCOHOLESALCOHOLESALCOHOLESALDEHIDOSALDEHIDOSCETONASCETONASÁCIDOSÁCIDOSÁCIDOSÁCIDOSSALESSALES
ETERESETERESESTERESESTERES
ANHÍDRIDOSANHÍDRIDOS
ALCOHOLESALCOHOLESALCOHOLESALCOHOLES
CH2OH Etanol oGrupo Oxhidrilo
2
CH3
Etanol oAlcohol Etílico3
ALCOHOLESALCOHOLES
CH2OH Etanol o2
CH3
Etanol oAlcohol Etílico3
ALCOHOLESALCOHOLES
CH2OH Etanol o2
CH3
Etanol oAlcohol Etílico3
ALCOHOLESALCOHOLES
CH2OH Etanol o2
CH3
Etanol oAlcohol Etílico3
Ejercicios:
a) d) g)
e)e)
b)
f) h)
c)
ÍÍALDEHÍDOSALDEHÍDOS
HC=O EtanalGrupo Carbonilo Primario
HC O
CH3
Etanal
3
ÍÍALDEHÍDOSALDEHÍDOS
HC=O EtanalHC O
CH3
Etanal
3
ÍÍALDEHÍDOSALDEHÍDOS
HC=O EtanalHC O
CH3
Etanal
3
ÍÍALDEHÍDOSALDEHÍDOS
HC=O EtanalHC O
CH3
Etanal
3
CETONASCETONAS
CH3
C O
Grupo Carbonilo SecundarioCH3
C=OPropanona
CH3p
Dimetil cetonaAcetonaAcetona
CETONASCETONAS
CH3
C O
CH3
C=OPropanona
CH3p
CETONASCETONAS
CH3
C O
CH3
C=OPropanona
CH3p
CETONASCETONAS
CH3
C O
CH3
C=OPropanona
CH3p
Ejercicios:
a) d) g)
b) e) h)
f) c)
i)
ACIDOSACIDOSOH
C=O Ácido EtanoicoGrupo CarboxiloOH
CH3
Ácido Etanoicoo
Á id A éti3 Ácido Acético
ACIDOSACIDOSOH
C=O Ácido EtanoicoOH
CH3
Ácido Etanoico
3
ACIDOSACIDOSOH
C=O Ácido EtanoicoOH
CH3
Ácido Etanoico
3
ACIDOSACIDOSOH
C=O Ácido EtanoicoOH
CH3
Ácido Etanoico
3
ACIDOSACIDOS
COOHC OOH
COOH
CH3
C=O
CH CH3
Ácido EtanoicoCH3
Ambas estructuras Ambas estructuras representan lo mismorepresentan lo mismorepresentan lo mismorepresentan lo mismo
Ejercicios:
a) e)
b) f)
c) g)c) g)
d) h)
ÉÉÉTERESÉTERESO
CH2
OCH22
CH3
2
CH33
Éter Etílico3
oDietil éterDietil éter
ÉÉÉTERESÉTERESO
CH2
OCH22
CH3
2
CH33
Éter Etílico3
oDietil éterDietil éter
COMO AMBOS GRUPOS ALQUILO SON IGUALES SE NOMBRAN UNA SOLA VEZ
ÉÉÉTERESÉTERESO
CH3
OCH23 2
CH3
Éter Etíl metílico3
oEtil metil éterEtil metil éter
ÉÉÉTERESÉTERESO
CH3
OCH23 2
CH3
Éter Etíl metílico3
oEtil metil éterEtil metil éter
LOS GRUPOS ALQUILO SE NOMBRAN EN ORDEN ALFABÉTICOLOS GRUPOS ALQUILO SE NOMBRAN EN ORDEN ALFABÉTICO
ÉÉÉTERESÉTERESO
CH3
OCH23 2
CH3
Éter Etíl metílico3
oEtil metil éterEtil metil éter
ÉÉÉSTERESÉSTERESO
C=OO
CH3
CH3
CH3
3
Etanoato de metilo
ÉÉÉSTERESÉSTERESO
C=OO
CH3
CH3
CH3
3
Etanoato de metilo
ÉÉÉSTERESÉSTERESO
C=OO
CH3
CH3
CH3
3
Etanoato de metilo
ÉÉÉSTERESÉSTERESO
C=OO
CH3
CH3
CH3
3
Etanoato de metilo
ÉÉÉSTERESÉSTERESO
C=OO
CH3
CH3
CH3
3
Etanoato de metilo
Ejercicios: Dibuje a estructura de las siguientes moléculas:Ejercicios: Dibuje a estructura de las siguientes moléculas:
a) 2- metilhexano h) 2-metilpropanal
b) 2,3-dimetilbutano i) 3-penten-1-ino
c) 3-metilciclopentano j) 2-propenol
d) 2-metil-2-propanol k) anhidrido etanoico
e) etanoato de ciclohexilo l) 4-oxopentanal
f) ácido 4 metilpentanoico m) 1 4 dietilbencenof) ácido 4-metilpentanoico m) 1,4-dietilbenceno
g) 3-pentanona n) 1-(3-butenil)ciclohexenog) 3 pentanona n) 1 (3 butenil)ciclohexeno
GRUPOSGRUPOSFUNCIONALESFUNCIONALESFUNCIONALESFUNCIONALES
NITROGENADOSNITROGENADOS
AMINASAMINASAMIDASAMIDAS
NITRILOSNITRILOSNITRILOSNITRILOS
AMINASAMINAS
CH2NH2
Grupo Amino
2 2
CH3 Etilamina
Se trata de una amina primariaSe trata de una amina primaria
3
Se trata de una amina primariaSe trata de una amina primaria
AMINASAMINAS
CH2NH22 2
CH3 Etilamina
Se trata de una amina primariaSe trata de una amina primaria
3
Se trata de una amina primariaSe trata de una amina primaria
AMINASAMINAS
CH2NH22 2
CH3 Etilamina
Se trata de una amina primariaSe trata de una amina primaria
3
Se trata de una amina primariaSe trata de una amina primaria
AMINASAMINAS
CH CH
NHCH2
CH3
CH3
CH3
Etil metilaminaEtil metilamina
Se trata de una amina Se trata de una amina secundariasecundaria
AMINASAMINASNH
CH2 CH
NHCH2
CH3
CH3
CH3
Etil metilaminaEtil metilamina
Se trata de una amina Se trata de una amina secundariasecundariasecundariasecundaria
AMINASAMINASNH
CH2 CH
NHCH2
CH3
CH3
CH3
Etil metilaminaEtil metilamina
Se trata de una amina Se trata de una amina secundariasecundariasecundariasecundaria
AMINASAMINASNH
CH2 CH
NHCH2
CH3
CH3
CH3
Etil metilaminaEtil metilamina
Se nombran los grupos alquiloSe nombran los grupos alquilod lf bétid lf bétien orden alfabéticoen orden alfabético
AMINASAMINASAMINASAMINAS
NHCH2
CH
CH3
CH3 La letra N se utiliza para indicar el sustituyente
Etil metilaminaindicar el sustituyente
que se encuentra sobre el átomo de hidrógeno
N-Metil etanamina
AMINASAMINASN
CH2 CH
NCH2
CH3
CH3CH3CH3
Etil dimetilamina
Se trata de una amina Se trata de una amina terciariaterciariaterciariaterciaria
AMINASAMINASN
CH2 CH
NCH2
CH3
CH3CH3CH3
Etil dimetilamina
Se trata de una amina Se trata de una amina terciariaterciariaterciariaterciaria
AMINASAMINASN
CH2 CH
NCH2
CH3
CH3CH3CH3
Etil dimetilamina
Se trata de una amina Se trata de una amina terciariaterciariaterciariaterciaria
AMINASAMINASN
CH2 CH
NCH2
CH3
CH3CH3CH3
Etil dimetilamina
Se trata de una amina Se trata de una amina terciariaterciariaterciariaterciaria
AMINASAMINASAMINASAMINAS
CH CH
NCH2
CH
CH3CH3CH3
Etil dimetilaminaCon dos letras N se
indican los sustituyentesEtil dimetilamina
N N di til t i
indican los sustituyentes que se encuentra sobre el átomo de hidrógeno
N,N dimetil etanamina
Indique los nombres de las siguientes aminas:
a) e)a) e)
b) f)
c)
g)
d)
AMIDASAMIDASGrupo AmidaNH2
C=OEtanamida
CH3
Se trata de una amida Se trata de una amida primariaprimaria
AMIDASAMIDASNH2
C=OEtanamida
CH3
Se trata de una amida Se trata de una amida primariaprimaria
AMIDASAMIDASNH2
C=OEtanamida
CH3
Se trata de una amida Se trata de una amida primariaprimaria
AMIDASAMIDASNH2
C=OEtanamida
CH3
Se trata de una amida Se trata de una amida primariaprimaria
AMIDASAMIDASAMIDASAMIDAS
NH CH2CH3
C=O
CH3
La letra N se utiliza para indicar el sustituyente
que se encuentra sobre
N-Etil etanamida que se encuentra sobre el átomo de hidrógeno
AMIDASAMIDASNH
C=O C=O
NHC O
CH3
C=O
CHCH3
Di etan amida
CH3
Di-etan amida
Se trata de una amida Se trata de una amida secundariasecundariasecundariasecundaria
AMIDASAMIDASNH
C=O C=O
NHC O
CH3
C=O
CHCH3
Di etan amida
CH3
Di-etan amida
Se trata de una amida Se trata de una amida secundariasecundariasecundariasecundaria
AMIDASAMIDASNH
C=O C=O
NHC O
CH3
C=O
CHCH3
Di etan amida
CH3
Di-etan amida
Se trata de una amida Se trata de una amida secundariasecundariasecundariasecundaria
AMIDASAMIDASN
C=O HC=ON
C O
CH3
HC=OCH3
Etan dimetanamida
Se trata de una amida Se trata de una amida terciariaterciariaterciariaterciaria
AMIDASAMIDASN
C=O HC=ON
C O
CH3
HC=OCH3
Etan dimetanamida
Se trata de una amida Se trata de una amida terciariaterciariaterciariaterciaria
AMIDASAMIDASN
C=O HC=ON
C O
CH3
HC=OCH3
Etan dimetanamida
Se trata de una amida Se trata de una amida terciariaterciariaterciariaterciaria
AMIDASAMIDASN
C=O HC=ON
C O
CH3
HC=OCH3
Etan dimetanamida
Las cadenas se nombran enLas cadenas se nombran end lf bétid lf bétiorden alfabéticoorden alfabético
Indique los nombres de las siguientes amidas:
a) d)a) d)
b) e)
c)
f)
HALOGENADOSHALOGENADOSHALOGENADOSHALOGENADOS
ClHalógeno
CH3 Cloruro de metilo3
Cloro metano
HALOGENADOSHALOGENADOSHALOGENADOSHALOGENADOS
Cl
CH3 Cloruro de metilo3
Cloro metano
HALOGENADOSHALOGENADOSHALOGENADOSHALOGENADOS
Cl
CH3 Cloruro de metilo3
Cloro metano
Ejercicios: Dibuje a estructura de las siguientes moléculas:
a) N N dimetilbutanamina g) 1 4 butanodiaminaa) N,N-dimetilbutanamina g) 1,4-butanodiamina
b) Cloruro de isopropilo h) Trimetilaminab) Cloruro de isopropilo h) Trimetilamina
c) 4-cloro-2-penten-1-amina i) Etanamida
d) 3,3,N-trimetilbutanamida j) 2,3-dibromobutano
e) 1-yodo- 2,2- dimetil pentano k) Anilina
f) N-etil-N-metilpropanamida l) 2-Fluor- 2-metil propano