comment exploiter un spectre rmn du proton ? résonance magnétique nucléaire 1h1h
TRANSCRIPT
Comment exploiter un spectre RMN du proton ?
Résonance
MagnétiqueNucléaire
1H
Introduction du vocabulaireSpectre RMN de l’éthanol
Référence : TMS
pic
Courbe d’intégration
Constitué de multiplet
(quadruplet)
En abscisse : Déplacement chimique ( ou chemical shift) en ppm
MassifMassif
Constitué de multiplet (triplet)
2-méthylpropan-2-ol9 Protons équivalents Ha
9 protons équivalents Ha
1 proton Hb
Protons équivalents et nombre de « pics »
2 pics
a
a
a
b
Ethanal
Protons équivalents et nombre de « pics »
a
a
a b
3 protons équivalents Ha
1 proton Hb
2 pics
3 protons équivalents Ha
2 protons Hb
3 protons équivalents HC
3 massifs
Ethanoate d’éthyle
b
b
a
a
a
c
c
c
Que représente le déplacement chimique ?
Ethanala
a
a b
R-CO-H
9,8 ppm
CH3 -CHO
2,1 ppm
Extrait des tables : Type de proton /ppm Type de proton /ppmR-CH3 0,8 – 1,2 R-OH 0,5 -6
R –CH2-R 1,2 – 1,4 R-COO-H 10 - 13R – CH2 -OH 3,3 – 3,4 -CH-O-COR (CH3 à CH) 3,7 -4,8
R-CO-CH3 2,1 -2,6 -CH-COOR (CH3 à CH) 2,0 -2,4R-CO-H 9,5 -9,6 R-CH-OH (CH3 à CH) 3,4 – 3,8
Que représente le déplacement chimique ?
2-méthylpropan-2-ol
v
ROH
2,8 ppm
CH3-C(CH3)2-OH
1,3 ppm
Que représente le déplacement chimique ?
Ethanoate d’éthyle
c
c
c
CH3-R
1,3 ppm
b
b
4,1 ppm
O=C-O-CH2 –CH3
a
a
a
2 ppmO=C-CH3
Comment utiliser la courbe d’intégration ?
2-méthylpropan-2-ol
Courbe d’intégration
h1
h1/h2 = 9
Nb protons équivalents h1 / Nb protons équivalents h2 = 9
a
a
a
b
h2
9 protons Ha pour 1 proton Hb
Comment utiliser la courbe d’intégration ?
CH3 – CH2OH(a) (b) (c)
3 protons équivalents Ha
2 protons équivalents Hb
1 proton Hc
CH3 – CHO(a) (b)
3 protons équivalents H(a)
1 proton H(b)
Pic 1Pic 2
Ethanal
Les protons H(a) sont associés au pic 1Le proton H est associé au pic 2
h1/h2 = 3
Ethanol
Les protons H(a) sont associés au massif 1Le proton Hc est associé au pic 2Les protons Hb sont associés au massif 3
h1/h2 = 3h3/h2 = 2
Comment utiliser la multiplicité d’un signal ?
Butanone
singuletquadruplet
Triplet
CH3-CH2-CO-CH3(b)(a) (c)
2 voisins - CH2-
3 voisins –CH3-Pas de voisin
CH3-CH2-CO-CH3
Comment utiliser la multiplicité d’un signal ?
zoom
zoom
Propan-2-ol
Doublet
1 voisin
septuplé
6 voisins
C-H
-CH3
-O-H
Comment utiliser la multiplicité d’un signal ?
Butanone
3 voisins donc quadruplet
Pas de voisin donc singulet
2 voisins donc triplet
Propanoate de méthyleComment utiliser la multiplicité d’un signal ?
zoomzoom
3 voisins donc quadruplet
2 voisins donc triplet
Pas de voisin donc singulet
1-bromopropane
2 voisins donc tripletDéplacement
chimique à 3,4 ppm2 voisins donc triplet
Déplacement chimique 1 ppm
Comment relier une molécule à un spectre ?
3 + 2 voisins non équivalents donc multiplet
h2
h3
h1
h1 = 1,5 h2 et h2 = h3.
Le paracétamol
Zoom sur les massifs 2 et 3
Paracétamol