EDITORES: CORDOVA Allison

FALCN Brady

GMEZ Jessica

TAIPECCAHUANA John

TUFINIO Karen

UNIVERSIDAD NACIONAL DE

INGENIERA

Dienos

En qumica orgnica un dieno o diolefina es un

hidrocarburo que contiene dos dobles enlaces

carbono. Dienos se producen de vez en cuando en la

naturaleza. Los dienos conjugados son ampliamente

utilizados como monmeros en la industria de los

polmeros.

La reaccin ms fuertemente practicado de

alquenos, dienos incluyen, es la polimerizacin. 1,3-

butadieno es un precursor de caucho utilizado en los

neumticos, y el isopreno es el precursor de caucho

natural. Cloropreno est relacionada, pero es un

monmero sinttico.

POLIENOS en la NATURALEZA

Diciembre, 2014.

Qu es un polieno? Nmero 01

POLIENOS

Contenido:

Terpenos 2

Aceites esenciales 3

Pigmentos en la Naturaleza 5

Polienos de inters biolgico 8

Qumica de la visin 9

encuentran en la naturaleza tal

como el betacaroteno y el

licopeno. Los polienos con enlaces

dobles ms alejados actan

independientemente como los

alquenos sencillos; sin embargo,

los cumulenos y los conjugados

tienen propiedades propias a

causa de la interaccin de las

insaturaciones.

Son alquenos ms complejos,

contienen tres o ms dobles

enlaces carbono-carbono. Son

hidrocarburos especiales y

pigmentos que proporcionan el

color caracterstico a las frutas y

verduras. Se ha descubierto que

durante el proceso de maduracin

de estos vegetales se desprende

eteno y trazas de propeno. Se

El polibutadieno es un elastmero que se obtiene

mediante la polimerizacin de 1,3-Butadieno.

Los alquenos

con dos o ms

enlaces dobles

pueden ser de

tres tipos:

Clasificacin de polienos

Con dos enlaces dobles

acumulados sobre el

m i s m o c a r b o n o

(cumulenos).

Con los enlaces dobles

alternados con enlaces

simples (conjugados).

Con los enlaces dobles

ms a le jados e

independientes.

Con este nombre se les conoce a un

grupo importante de compuestos

naturales que tiene un origen

biosinttico en comn. Todos, aunque

con estructuras qumicas muy

distintas, estn compuestas por

unidades isoprnicas (2-metil-1,3-

buta d ieno ) lo que s ig n i f i ca

necesariamente que se sinteticen a

partir de el. Los terpenos se

encuentran en la mayora de las

plantas especialmente aromticas,

constituyendo una familia de los

aceites esenciales. De hecho son los

responsables de los aromas y sabores

especficos de las plantas. As se

descubrieron los terpenos que su

unidad bsica es el isopreno. Los

compuestos de 10 carbonos son

monoterpenos principal constituyente

de los aceites esenciales, 15 carbonos

son los sesquiterpenos, compuestos de

20 carbonos diterpenos, compuestos de

30 carbonos triterpenos o esteroides,

compuestos de 40 tomos de carbono

son tetraterpenos son sustancias que

dan color a las plantas como los

carotenos y el caucho es un

terpentoide polimrico.

Los terpenos son una vasta y diversa clase de

compuestos orgnicos derivados del isopreno, un hidrocarburo de

5 tomos de carbono. El nombre proviene de los primeros miembros de esta clase

que fueron derivados del aguarrs("turpentine" en ingls). Cuando los terpenos

son modificados qumicamente, por ejemplo por oxidacin o reorganizacin del

esqueleto hidrocarbonado, suelen denominarse terpenoides (como la vitamina

A o retinol).

Pgina 2 POLIENOS

Terpenos

Terpenos y su clasificacin.

Estructura molecular del

isopreno.

Desde la antigedad se aislaron

aceites voltiles de las plantas

con usados como aromas

perfumera, como aditivos

alimentarios y tambin como

productos medicinales.

Los constituyentes qumicos de

estos aceites presentan una

amplia variedad de estructuras:

contienen anillos, uno o ms

dobles enlaces: algunos son

alcoholes o teres otros son

cetonas o aldehdos.

Ejemplos de aceites esenciales,

segn cada tipo de terpeno

(monoterpenos, diterpenos y

sesquiterpenos):

Monoterpenos

Terpenos formados por dos restos isoprnicos. Por ejemplo: el

mirceno es un hidrocarburo triinsaturado que existe en la esencia

del mirto. Los alcoholes gernaniol y citronelol estn en muchas

esencias de flores, especialmente en las rosas y geranios.

SABAS QUE...?

Es muy efectivo para combatir o

evitar la irritacin y rojeces y,

adems, posee propiedades

suavizantes.

Protege la piel de los daos

provocados por los radicales

libres y tambin es ideal para

restaurar la sensacin de

bienestar cutneo.

Por todo ello, es fcil constatar la

presencia del bisabolol en la

composicin de lociones

calmantes y antiinflamatorias,

pero tambin en cremas y serums

faciales e incluso en productos

desmaquillantes.

Pgina 3 NMERO 01

Aceite esencial bisabolol

Se encuentra en la manzanilla y es un

poderoso antidesinflamante por lo que

se usa en pieles sensibles, incluidos los

cuidados para despus del afeitado. La

lista de propiedades es larga:

suavizante, cicatrizante, calmante,

a n t i i n f l a m a t o r i a , p r o t e c t o r a ,

desensibilizante. De ah su uso tpico.

Aceite esencial giranol del

aceite de geranio turco

Se obtiene del destilado de las

hojas y flores de la planta. Los

componentes principales son geraniol

75-95% con citronelol, farnesol y

steres como dipenteno. A tenido uso

como medicamento contra infecciones y

fiebres dada la gran cantidad de

geraniol (bactericida y desinfectante

natural).

Aceite esencial de linalool

Es un terpeno con un grupo alcohol

cuya forma natural es comn en

muchas flores y plantas aromticas. Su

olor floral con un toque mentolado le

ha conferido cierto valor para su uso en

productos aromticos. Se destila del

palo de rosa componentes de

linanlol del 70-80% tiene

accin curativa y cicatrizante

en la piel.

Aceites esenciales

El aceite esencial de naranja es un antidepresivo, sedante y digestivo.

Formado por tres unidades isoprnicas. Por ejemplo, el

farnesol abunda en la acacia farnesiana, en que se descubri,

pero se encuentra en muchos aceites esenciales, mientras que

el -bisaboleno se encuentra en el jengibre y poseen cierta actividad abortiva.

Pgina 4 POLIENOS

El bisaboleno

(C15 H24) Se encuentra ampliamente

distribuido en la naturaleza y es

especialmente abundante en la mirra y el

aceite de bergamota. La hidrogenacin en

cido actico y sobre platino da un

compuesto XC15 H30.

Algunos sesquiterpenos derivados del

vetiver y del pachul

El farnesol

Abunda en la acacia farnesiana , en la que se

descubri,pero se encuentra en muchos aceites esenciales .

Es intermediario en la via biosintetica de otros

sesquiterpenos que se forman por ciclacin del farnesol ,

en los distintos modos. Tiene isomera cis-trans en los

enlaces 2-3 y 6-7.El farnesol natural es trans-trans.El

derivado ms interesante del farnesol es la hormona

juvenil de los insectos HJ-1 y sus anlogos.

SABAS QUE...?

Un ejemplo de

diterpenos es el

taxol, tambin

conocido como

p a c l i t a x e l ,

compuesto obtenido

a partir de las

cortezas de tejo

americano , que ha

demostrado una

elevada eficacia en

el tratamiento de

algunos tipos de

cnceres.

Constituyen un grupo muy amplio de componentes de los vegetales cuya

caracterstica comn es la de poseer una estructura bsica con 20 carbonos y

proceder biosinteticamente del cido mevalonico aunque existan un gran

nmero de estructuras distintas. Desde el punto de vista de su aplicacin

directa a la teraputica , las plantas que contienen diterpenos, carecen hoy

por hoy de inters.

Sesquiterpenos

Diterpenos

Son los responsables de la

mayora de los colores amarillos,

anaranjados o rojos presentes en

los vegetales pertenecen a la

familia de los terpenos por ser su

unidad bsica el isopreno se

dividen en dos grupos: los

carotenos que son hidrocarburos

y las xatofilas, sus derivados

oxigenados.

Los cartenoides se encuentran

con todos sus enlaces en la forma

trans y podran isomerizarse a

La lutena es un

nutriente bueno para la

vista y posee

propiedades

antioxidantes.

Pgina 5 NMERO 01

Pigmentos en la naturaleza

El licopeno retrasa el

envejecimiento y

fortalece nuestras

defensas.

Tetraterpenos: Carotenoides

Sabas que...?

Debido a que la capsantina se

encuentra propensa a

degradarse por el medio

ambiente, la tecnologa de

microencapsulacin se

presenta como una

herramienta para su

proteccin.

Pgina 6 POLIENOS

-caroteno

Es un carotenoide que se encuentra en la zanahoria y

le da un color naranja, aunque su valor vitamnico es

un sexto del valor del retinol (la vitamina A en su

forma metablicamente activa). Se usa como

colorante para gaseosa ya que es insoluble en agua.

Astaxantina

Es un carotenoide comn en los animales como

salmones, langostinos etc., es el principal pigmento

responsable del color rosa caracterstico. Dependen

mucho de su dieta.

En crustceos el color de la astaxantina esta

enmascarado dado que esta unida a protenas pero al

calentar el crustceo permite que se desnaturalize la

protena dando lugar a que a parezca el color del

carotenoide.

La capsantina

Es un pigmento carotenoide presente en el

pimentn (Capsicum annuum L.) se

encuentra parcial y/o totalmente esterificada

con cidos grasos, aun as se encuentra

expuesta a la degradacin por las

condiciones medioambientales.

Licopeno

Es el carotenoide ms abundante en el tomate y su

contenido aumenta cuando la fruta es mas madura, es

el precursor biosinttico del beta caroteno en esta

verdura. No tiene actividad como vitamina A pero es

un antioxidante muy eficiente frente al oxigeno

singlete, ya que este genera radicales libres que

provocan enfermedades como el estrs oxidativo.

Sabas que...?

Existe un alga unicelular llamada dunaliella salina

que contine formas poderosas y activas de

betacaroteno que absorben mayores cantidaddes de

luz UV.

Sabas que...?

El b-caroteno fue el primer carotenoide

purificado. En 1831, Wackenroder lo

aisl en forma cristalina a partir de la

zanahoria, dndole el nombre que lleva,

derivado de la denominacin latina de

este vegetal (Daucus carota).

Sabas que...?

Las fuentes comunes de radicales

libres son el humo de cigarrillo,

consumo excesivo de alcohol,

contaminacin, luz UV.

Sabas que...?

La astaxantina es el carotenoide

antioxidante ms potente cuando se

trata de captacin de radicales libres.

Algunos Carotenoides

Pgina 7 NMERO 01

Sabas que...?

El consumo de clorofila en los seres humanos

acarrea grandes beneficios para la salud. Es

considerada una sustancia milagrosa por la

infinidad de propiedades que tiene para nuestro

organismo y, si bien favorece especialmente a

algunos rganos o funciones, recuerden que

somos un todo, y que si mejora el

funcionamiento de un rgano, como

consecuencia mejorarn los dems.

La violaxantina

Es una xantofila derivado de -Caroteno, presente en rodofitas, crisoficeas, clorofitas yViola tricolor. Se

transforma a zeaxantina por catlisis con la enzima

deepoxidasa cuando la energa lumnica absorbida

por las plantas supera la capacidad de fotosntesis,

Es uno de los tres pigmentos tipo xantofila de la

fotosntesis junto lutena y neoxantina.

Lutena y zeaxantina

Son carotenos que se encuentra en

las judas verdes, espinacas, brcoli

aunque su color esta enmascarado

por el de la clorofila el papel

fundamental que cumplen es evitar

la formacin de radicales libres y de

molculas oxidativas que daan los

tejidos oculares.

Sabas que...?

El b-caroteno fue el primer

carotenoide purificado. En 1831,

Wackenroder lo aisl en forma

cristalina a partir de la zanahoria,

dndole el nombre que lleva,

derivado de la denominacin latina

de este vegetal (Daucus carota).

La clorofila

Es uno de los compuestos qumicos fundamentales

de todas las plantas; esta biomolcula no slo es la

responsable de color verde que tienen la mayora de

los integrantes del reino vegetal, sino que tambin es

la principal involucrada, junto con la luz, en el

proceso de fotosntesis, por la cual las plantas se

nutren.

Pgina 8 TTULO DEL BOLETN

Polienos de inters biolgico

Esteroides

Son un t ipo de co mpuesto s

orgnicos derivados del ncleo

del esterano que se compone de vitaminas

y hormonas formando cuatro anillos

fusionados. En los esteroides esta

estructura bsica se modifica por adicin

de diversos grupos funcionales, hidrfilos o

hidrfobos.

Sabas que...?

Los Esteroides Anabolicos (EA) pueden

provocar efectos adversos profundos

sobre el hgado y otros rganos

principales. Esto es particularmente

cierto para los EA administrados por va

oral. Los EA administrados por va

parenteral parecen tener efectos menos

serios sobre el hgado.

Ergosterol

Esterol que se encuentra en los hongos

primero se convierte viosterol por la luz

ultravioleta luego en el ergocalciferol que

es una forma de vitamina D conocida

como vitamina D2 por eso que las

levaduras y hongos que se exponen a la luz

son una fuente de vitamina D.

Transformacin del ergosterol a la vitamina D2.

El colesterol

Es un esterol (lpido) precursor de hormonas

esteroideas y cidos biliares y un

componente importante de las membranas

plasmticas celulares. Est constituida por una

cabeza polar que a la vez presenta en su estructura

al grupo hidroxilo y una cola o porcin apolar

constituida por el carbociclo de ncleos

condensados y los sustituyentes alifticos.

El cortisol

Es una hormona secretada por las glndulas

suprarrenales, llamada hormona del

estrs, participa en diversas funciones como: el

metabolismo de la glucosa y regula los ndices de

azcar en la sangre, regula la de presin arterial,

activa la liberacin de insulina y acta sobre el

sistema inmunitario y la respuesta inflamatoria de

las clulas.

Qumica de la Visin

Sabas que...?

La rodopsina consta de una parte

proteica, opsina, y una no proteica

que es un derivado de la vitamina A

que es el 11-cis-retinal. Es inestable y

se altera fcilmente con la energa

lumnica, se decolora y descompone

por exposicin a la luz y se regenera

con la oscuridad.

Pgina 9 VOLUMEN 1, N 1

Qumica de la Visin

La rodopsina: Es un receptor acoplado a protena G,

altamente especializado para su funcin, es decir, para la

deteccin de fotones en las clulas bastn de la retina de

los vertebrados. Los GPCR constituyen una gran familia

de receptores cuyo rasgo estructural ms importante es la

presencia de 7 hlices alfa transmembranales que

constituyen un paradigma dentro de la arquitectura

molecular de las protenas de membrana.

Sabas que...?

La opsina, parte proteica de la rodopsina, es una cadena polipeptdica formada

por 348 aminocidos y se distribuye en siete tramos de hlice alfa situados

perpendicularmente a la membrana unidos por partes proteicas sin estructura.

Tambin conocido como prpura visual, por su color y a que se la encontr por

primera vez en las retinas de las ranas Franz Boll.

Proceso de sntesis de la RODOPSINA