composti carbonilici doppio legame c=o€¦ · composti carbonilici . doppio legame c=o . 1 . 2015...
TRANSCRIPT
![Page 1: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/1.jpg)
COMPOSTI CARBONILICI
Doppio legame C=O
1 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata
![Page 2: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/2.jpg)
![Page 3: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/3.jpg)
Nomi Comuni e IUPAC di alcuni Acidi Carbossilici Formula
Nome Comune
Origine
Nome IUPAC
Punto di Eboll.
HCO2H
Acido Formico
Formiche (L. formica)
Acido Metanoico
101° C
CH3CO2H
Acido Acetico
Aceto (L. acetum)
Acido Etanoico
118° C
CH3CH2CO2H
Acido Propionico
Latte (Gk. protus prion)
Acido Propanoico
141° C
CH3(CH2)2CO2H
Acido Butirrico
Burro (L. butyrum)
Acido Butanoico
164° C
CH3(CH2)3CO2H
Acido Valerianico
Radice della valeriana
Acido Pentanoico
186° C
CH3(CH2)4CO2H
Acido Capronico
Capra (L. caper)
Acido Esanoico
205° C
CH3(CH2)5CO2H
Acido Enantico
Vite (Gk. oenanthe)
Acido Eptanoico
223° C
![Page 4: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/4.jpg)
Nomenclatura degli alogenuri acilici
Gli alogenuri acilici prendono il nome identificando l’alogeno e poi il gruppo acile a esso legato. Il nome del gruppo acile si fa derivare da quello dell’acido corrispondente togliendo la parola –acido e cambiando la desinenza –ico in –ile, oppure –carbossilico in –carbonile.
![Page 5: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/5.jpg)
![Page 6: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/6.jpg)
Nomenclatura delle ammidi
Le ammidi che non hanno alcun sostituente sull’azoto vengono denominato sostituendo la desinenza –ico o –oico dell’acido con quella –ammide, oppure quella –carbossilico con -carbossammide.
Se l’atomo di azoto è legato a sostituenti alchilici, il nome dell ammide si fa precedere dalla maiuscola corsiva N, per indicare la sostituzione sull’azoto, seguito dai nomi dei gruppi alchilici sostituenti.
![Page 7: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/7.jpg)
Nomenclatura degli esteri
Il nome degli esteri si ricavano identificando prima l’acido carbossilico da cui derivano, togliendo la parola acido e cambiando la desinenza –ico in –ato e poi aggiungendo il nome del gruppo alchilico legato all’ossigeno.
![Page 8: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/8.jpg)
Nomenclatura dei nitrili
I nomi dei nitrili semplici aciclici si ricavano aggiungendo il suffisso –nitrile al nome dell’ alcano corrispondente, considerando l’atomo di carbonio nitrilico come C1.
CN
Benzonitrile(dall'acido benzoico)
CN
CH3
CH3
1
23
4
56
2,2-Dimetilcicloesancarbonitrile(dall'acido 2,2-Dimetilcicloesancarbossilico
CH3CHCH2CH2CN
CH3
12345
4-Metilpentanonitrile
CH3CN
Etanonitrile(Acetonitrile: dall'acido acetico)
![Page 9: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/9.jpg)
![Page 10: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/10.jpg)
Forza acida di alcuni acidi carbossilici CAPITOLO 22
![Page 11: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/11.jpg)
11
![Page 12: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/12.jpg)
12
Reactions of carboxylic acids. Esterificazione di Fischer
COH
O
R + R' OH COR'
O
R + H2OH2SO4
Acido carbossilico Alcol Estere
![Page 13: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/13.jpg)
13
Esterificazione di Fischer (meccanismo)
pKa = -2.2 pKa ∼ -3
![Page 14: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/14.jpg)
14
pKa ∼ -4 pKa ∼ -2 pKa ∼ -7
complessivamente
![Page 15: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/15.jpg)
15
Esterificazione di Fischer intramolecolare
![Page 16: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/16.jpg)
16
preparation
![Page 17: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/17.jpg)
17
molto utile perché un alogenuro acilico è il derivato dell’ acido carbossilico più reattivo
meccanismo
cloruro di tionile
diossido di zolfo
![Page 18: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/18.jpg)
La reazione degli derivati dell’acido carbossilico la sostituzione nucleofila acilica
Derivati dell’
addizione eliminazione
![Page 19: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/19.jpg)
19
![Page 20: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/20.jpg)
Reattività dei derivati acilici Sostituzione nucleofila acilica
![Page 21: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/21.jpg)
21
![Page 22: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/22.jpg)
22
![Page 23: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/23.jpg)
![Page 24: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/24.jpg)
24
![Page 25: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/25.jpg)
25
sintesi di esteri
sintesi di ammidi
Servono due equivalenti di ammina (uno agisce da base)
![Page 26: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/26.jpg)
26
![Page 27: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/27.jpg)
27
Acetile coenzima A è il tioestere più presente in Natura e serve per trasferire il gruppo acetile
![Page 28: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/28.jpg)
28
esempio
![Page 29: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/29.jpg)
29
this is the Fischer-esterification in opposite direction
la rimozione di acqua sposta l’equilibrio verso destra
la presenza di un eccesso di acqua sposta l’equilibrio verso sinistra
![Page 30: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/30.jpg)
30
pKa ∼ -1
la protonazione dell’ammina spinge la reazione a completezza
![Page 31: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/31.jpg)
31
esempio
![Page 32: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/32.jpg)
32
![Page 33: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/33.jpg)
33
![Page 34: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/34.jpg)
34
![Page 35: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/35.jpg)
35
![Page 36: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/36.jpg)
36
![Page 37: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/37.jpg)
37
![Page 38: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/38.jpg)
38
C- as nucleophile
but.... the ketone can further react
![Page 39: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/39.jpg)
39
![Page 40: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/40.jpg)
40
![Page 41: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/41.jpg)
41
(H- as nucleophile)
![Page 42: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/42.jpg)
42
![Page 43: COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O€¦ · COMPOSTI CARBONILICI . Doppio legame C=O . 1 . 2015 – L. Prins, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062508/5ffea803329576374b194c11/html5/thumbnails/43.jpg)
43