compostos aromáticos introdução à química orgânica
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Compostos AromáticosIntrodução à Química Orgânica
Compostos aromáticos
• Origem do nome• O benzeno• Índice de deficiência de H, altamente insaturado• reatividade
• Nomenclatura• Reações do benzeno• Adição de halogênios: não ocorre• Substituições ocorrem• Como explicar?
Estrutura do benzeno
• Fórmula de Kékule• Isômeros do 1,2-dibromobenzeno?• Outros compostos cíclicos conjugados não-aromáticos (sofrem
reações de adição)
Estabilidade do benzeno
• Hidrogenação comparada com ciclohexeno• 1 dupla, ciclohexeno: -120kJ mol-1
• 2 duplas, 1,3-ciclohexadieno: -232kJ mol-1 (~2x120)• Benzeno: - 208kJ mol-1 (menos que o anterior e muito distante de 3x
120)
Teorias modernas para a estrutura do benzeno• Ressonância• Orbitais moleculares• Regra de Huckel• 4n + 2 (elétrons π)
Orbitais moleculares p do bezeno
Reações dos compostos aromáticos
• Substituição Eletrofílica Aromática
Mecanismo geral da substituição eletrofílica aromática
Grupos orientadores
Grupos orientadores – estabilização do intermediário