compostos organicos oxigendos

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA

1Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica

1. CompostosOrgnicosOxigenados

Oscompostosorgnicosoxigenadossomolculasorgnicasqueapresentam

em sua constituio o heterotomo oxignio, podendo estar presente na cadeia

principalouno.

O conjunto de tomos que conferem caractersticas prprias aos compostos

que o possui chamado grupo funcional e o centro da reatividade em uma

molcula.Paraoscompostosorgnicosoxigenadosooxignioumheterotomoque

participadogrupofuncionaldestescompostos.

1.1 lcoois

lcoois so molculas orgnicas em que um hidrognio de um alcano foi

substitudo por um grupo funcional hidroxila (OH). Alcois apresentam apenas

carbonossaturados,ouseja,umcarbonoquefazapenasligaessimples.

GrupoFuncional

FrmulaGeral:

ROH C

OH

1.1.1 AnomenclaturadeAlcois

NomenclaturaSistemtica(IUPAC)Prefixo+infixo(geralmentean)+sufixo(ol)

Exemplos:

H3CH2C OH

Etanol

HC CH3H3C

OH

Propan2ol



H2C OH

H2C

H2CH3C

Butan1ol

H2C CH3

HC

H2CH3C

OH

Pentan3ol

NomenclaturaUsualConsideracomoradicalacadeiacarbnicaligadaaogrupoOH.

lcool+nomedoradical+sufixo(ico)

Exemplos:

H3CH2C OH

lcoolnetilico

HC CH3H3C

OH

lcoolspropilico

CH3CH3C

OH

CH3

lcooltbutilico

Asletrasn,setantesdosnomesdosradicaisindicamqueahidroxilaestlocalizada

emumcarbononormal(primrio),secundrioeterciriorespectivamente.



1.1.2 NomenclaturadeCompostosOrgnicosContendoGrupo

Funcional

Asregrasseguintessoutilizadasparanomearumasubstnciaqueapresentam

grupofuncional:

a) A cadeia principal a cadeia contnua mais longa que contm o grupo

funcional;

b) Acadeiaprincipalnumeradanadireoquedomenornmeropossvel

paraogrupofuncional;

CH3CHCH2CH3

OH

2butanolou

butan2ol

1 2 3 4CH3CH2CH2CHCH2OH

CH2CH3

2etil1pentanolou

2etilpenta1ol

12345

c) Sehumgrupo funcionaleumgruposubstituinteogrupo funcionaldeve

receberomenornmeropossvel;

CH3CCH2CH2CH2OH

CH3

CH3

CH3CH2CH2CCH2CH2CHCH3

OH

CH2CH3

CH2CH3

5,5dietiloctan2ol4,4dimetilpentan1ol

d) Seomesmonmeroparaogrupofuncionalforobtidoemambasasdirees,

acadeiasernumeradanadireoquedomenornmeropossvelparao

substituinte. Observe que no necessrio designar por um nmero a

posio do grupo funcional em uma substncia cclica porque presumese

quetalposioseja1.



CH3CHCHCH2CH3

2metilpentan3ole no

4metilpentan3ol

OH

CH3OHCH3

3metilcicloexanole no

5metilcicloexanol

e) Sehouvermaisqueumsubstituinte,ossubstituintessocitadosemordem

alfabtica.Lembresedositensaebparaanumerao

CH3

CH(CH3)2

HO

5etil3isopropril4metil2propilciclopentanol

CH2CH3

H3CH2CH2C

CH3CHCH2CHCH2CHCH3

OH

CH2CH3

CH3

3etil6metileptan2ol

1.1.3 Classificaodoslcoois

Oslcooispodemserclassificadosdeduasformas.Aprimeira,conformeo

nmerodegruposOHpresentesnacadeiacarbnica.

a) QuantoaoNmerodeHidrolixas

MonoalcolouMonol:ApresentaapenasumgrupoOHnacadeiacarbnica.

H3CH2C OH H3C

H2C C

H

H2C

H2C CH3

OH

Etanol Hexan3ol



Dialcol, Diol ou Glicol: Apresentam dois grupos OH na cadeiacarbnica.

H3CH2C C

H

H2C C

HCH3

OH OH

H2C CH2

Etan1,2diolHexan2,4diol

OH OH

DialcolouTriol:ApresentamtrsgruposOHnacadeiacarbnica.

CH

CH2

OH OH

H2C

OH

Propan1,2,3triol

PolialcolouPoliol:ApresentammaisdetrsgruposOHnacadeiacarbnica.

b) QuantoaoTipodeCarbonoondeselocalizaaHidrolixa

lcoolPrimrio:ApresentaogrupoOHligadoaumcarbonoprimrio.

H2C

H2C

Propanol

HO CH3H3CH2C OH

Etanol

lcool Secundrio: Apresenta o grupo OH ligado a um carbono

secundrio.



H3CH2C C

H

H2C

H2C CH3

OH

Hexan3ol

OH

H

Ciclopentanol

lcoolTercirio:ApresentaogrupoOHligadoaumcarbonotercirio

H3CH2C C

H2C

H2C CH3

OH

CH3

H3CH2C C CH3

OH

CH3

2-Metil-Butan-2-ol 3-Metil-Hexan-3-ol

c) Quantolocalizaodashidroxilas

DiolVicinal:quandoamolculaapresentaduashidroxilas,noentantocadaumaocupaumcarbonovizinho.

C C

OHOH

H

H H

H

Etan1,2diol

DiolGeminal:quandoamolculaapresentaduashidroxilas,contudocadaumaocupaomesmocarbono.

C C

HOH

H

OH H

H

Etan1,1diol



1.2 Fenis

A palavra fenol deriva de feno, que em alemo significa benzeno, e ol,

indicando um grupo hidroxila, OH. Assim, o fenol uma substncia na qual um

grupo OH est ligado a um carbono hibridizado em sp2 de um anel benznico. O

fenol mais simples justamente aquele em que um hidrognio do benzeno foi

substitudoporumgrupoOH.

GrupoFuncional

FrmulaGeral:ArOH.

OH

1.2.1 NomenclaturadosFenis

Os fenis podem ser nomeados usando o anel aromtico como cadeia

principal e os grupos ligados a ele como radicais. O grupo hidroxila

obrigatoriamentejassumeaposio1.Quantoaformadedesignaraposio,pode

sertantopornumeraoquantopelosprefixosorto,metaepara.

Nomenclaturaparaanissimples

substituinte + hidroxi + nomedacadeiamaiscomplexa

Exemplos:

CH3HO

3metilhidroxibenzeno

oummetilhidroxibenzeno



HO

OH

1,2dihidroxibenzenoou

odihidroxibenzeno

Nomenclaturaparaanisaromticoscondensados

Exemplos

OH

12

3

4

1hidroxinaftalenoou

hidroxinaftalenoou

naftol(vulgar)

OH

2hidroxinaftalenoou

hidroxinaftalenoou

naftol(vulgar)

LocalizaodogrupoOH(viaalfabetogrego,ounumerao)

+ hidroxi + NomedacadeiaMaiscomplexa



1.3 ter

Denominase ter todo composto orgnico que possui o oxignio como

heterotomonacadeiaprincipal,ficandoassim,entredoistomosdecarbono.

GrupoFuncional

FrmulaGeral:ROR

O CC

H

H

H

H

H

H

1.3.1 Nomenclaturadosteres

NomenclaturaSistemtica(IUPAC)

OsistemaIUPACnomeiaumtercomoumalcanocomumsubstituinteRO.Os

substituintes sonomeadosao se trocaro final ilanonomedo substituintepor

oxi. A cadeia principal ser a que contiver a cadeia mais complexa e o grupo

substituinteseracadeiamaissimples.

nomedacadeiamaissimples

+ oxi + Posioetipodesubstituintealquilanacadeiaprincipal

+ nomedacadeiamaiscomplexa

(Prexifo) (casoexista) (Prefixo+Infixo+o)

Exemplos:

O CH3H3C metoximetano

OH2CH3C CH3

metoxietano

OH2C

H2C

H2C CH3H3C

etoxipropano



OH2C

H2CH3C CH3

etoxietano

CH3CHCH2CH3

OCH3

2metoxibutano

CH3CHCH2CH2CH2OCH2CH3

CH3

1etoxi4metilpentano

CH3CHOCH2CH2CH2CH2OCHCH3

CH3CH3

1,4diisopropoxibutano

NomenclaturaUsual

ConsideratudoqueestiverligadoaogrupoOdeveserconsideradoum

gruposubstituinte.Osdoissubstituintesalquilasdevemserordenadosemordem

alfabtica e precedidos da palavra ter. Os teres menores so quase sempre

chamadospelosnomescomuns.Osegundosubstituintedeveteraterminaoico.

ter + NomedoprimeiroSubstituinte(ordemalfabtica)

+ NomedosegundoSubstituinte(ordemalfabtica)

+ ico

Exemplos

OH2CH3C CH3

teretilmetlico

OH2C

H2C

H2C CH3H3C

teretilproplico



OH2C

H2CH3C CH3

terdietilico

Exemplosparaoterescontendoobenzeno:

OH3C

Metoxibenzenoou

terfenilmetlico

CH3OH3CH2C

1Etoxi4metilbenzeno

ouEtoxiptolueno

outeretilptolulico

1.3.2 teresCclicos

Os teres cclicos podem ser denominados de diversas maneiras. Uma

maneira simplesusaranomenclaturadesubstituio, naqual relacionamoso

ter cclico ao sistema de anel do hidrocarboneto correspondente e usamos o

prefixooxa para indicar que um tomo de oxignio est substituindo um grupo

CH2.

Em um outro sistema, um ter cclico de trs membros chamado de

oxiranoouepxiedequatromembroschamadodeoxetano.Almdisso,teres

simplestambmpodemternomescomuns.

GrupoFuncional

O

Exemplos:



O

Oxaciclopropano

ouxidodeetileno

O

Oxaciclobutano

ouoxetano

O

Oxaciclopentano

ouTetraidrofurano

O

O

1,4Dioxaciclohexano

ou1,4dioxano

1.3.3 PropriedadesFsicasdosAlcoiseteres

AspropriedadesfsicasdealgunsalcoiseteressodadasnaTabela1eTabela2.

Tabela1:PropriedadesFsicasdosAlcois.

Composto Nome PF(oC) PE(oC) Densidade

(g/mL)

Solubilidadeemgua

(g/100mLH2O)

CH3OH lcoolmetlico 97 64,7 0,792

CH3CH2OH lcooletlico 117 78,3 0,789

CH3CH2CH2OH lcoolproplico 126 97,2 0,804

CH3CH2CH2CH2OH lcoolbutlico 90 117,7 0,810 8,3

CH3(CH2)3CH2OH lcoolpentlico 78,5 138 0,817 0,6

CH3(CH2)4CH2OH lcoolhexlico 52 156,5 0,819 0,2

CH3(CH2)5CH2OH lcoolheptlico 34 176 0,822 0,05

CH3(CH2)6CH2OH lcooloctlico 15 195 0,825

CH3(CH2)7CH2OH lcoolnonlico 5,5 212 0,827

CH3(CH2)10CH2OH lcooldeclico 6 228 0,829



Os teres possuem pontos de ebulio que so de alguma maneira

comparveisaosdoshidrocarbonetosdemesmamassamolecular.Porexemplo,o

pontodeebuliodoterdietlico(MM=74)34,6oC,jodopentano(MM=72)

36oC.Osalcois,poroutrolado,possuempontosdeebuliomuitomaisaltosque

teresouhidrocarbonetoscomparveis.Opontodeebuliodolcoolbutlico(MM

=74)117,7oC.

O CH2CH3H3CH2C

ter dietlicoPE = 34,6 oCMM =74

CH3CH2CH2CH2CH3

PentanoPE = 36 oCMM =72

CH3CH2CH2CH2CH2 OH

ButanolPE = 117,7 oC

MM =74

Esse comportamento se d devido as molculas, de forma semelhante s

molculas da gua, de lcool poderem se associar entre si atravsde ligaesde

hidrognio,enquantoqueostereseoshidrocarbonetosno.

O

H3C

H

H O

CH3

H O

CH3

Figura1:Ligaodehidrognioentremolculasdemetanol.

Os teres, contudo, podem formar ligaes de hidrognio com compostos

comoagua.Osteres,portanto,possuemsolubilidadesnaguaquesosimilares

s dos alcois de mesma massa molecular e que so muito diferentes das

solubilidadesdoshidrocarbonetos.

O

H3C

H3C

H O

H

CH3O

H3C

Figura2:Ligaesdehidrognioentremolculasdeteregua.



Oterdietlicoe1butanol,porexemplo,possuemamesmasolubilidadena

gua, aproximadamente 8 g por 100mL, temperatura ambiente. O pentano, ao

contrrio,praticamenteinsolvelemgua.

A solubilidade dos alcois em gua diminui gradualmente medida que

cresceaporodehidrocarbonetodamolcula.Destemodo,alcoisdecadeialonga

somaisparecidoscomalcanos,portanto,somenossolveisemgua.

Tabela2:PropriedadesFsicasdosteres.

Nome Frmula PF(oC) PE(oC)Densidade

(g/mL)

terdimetlico CH3OCH3 138 24,9 0,661

teretilmetlico CH3OCH2CH3 10,8 0,697

terdietlico CH3CH2OCH2CH3 116 34,6 0,714

terdiproplico (CH3CH2CH2)2O 122 90,5 0,736

terdiisoproplico (CH3)2CHOCH(CH3)2 86 68 0,725

terdibutlico (CH3CH2CH2CH2)2O 97,9 141 0,769

1,2dimetoxientano CH3OCH2CH2OCH3 68 83 0,863

Tetraidrofurano

O

108 65,4 0,888

1,4dioxano

O

O

11 101 1,033

Anisol

(metoxibenzeno)OCH3

37,3 158,3 0,994



1.4 Aldedos

1.4.1 GrupoCarbonila

Ogrupocabonila(umaligaoduplaligadaaumoxignio)provavelmente

o grupo funcional mais importante encontrado nas substncias orgnicas.

Substncias que contm o grupo carbonila (chamados carbonilados) so

abundantesnanatureza.Muitasdesempenhamumimportantepapelnosprocessos

biolgicos. Hormnios, vitaminas, aminocidos e drogas so apenas alguns

exemplosdesubstnciascarboniladasquenosafetamdiariamente.Umgrupoacila

consisteemumgrupocarbonilaligadoaumgrupoalquilaouarila.

C

O

RC

O

ArC

O

Grupo carbonila Grupo acila Aldedos apresentam o grupo carbonila que est ligado a pelo menos um

tomodehidrognio.Usandoa letraRparadesignarumgrupoalquilaqualquer

podemosrepresentarumaldedopelafrmulageral:

GrupoFuncional

FrmulaGeral:RCOH,ArCOH,CHO

CH

O

Aldedo Auniodogrupocarbonila+hidrognioformaogrupoaldoxila.

1.4.2 NomenclaturadosAldedos

Para nomear aldedos acclicos, primeiramente devese observar que o

carbonodacarbonilajpossui3ligaespreenchidas,faltandoapenasumaligao

para alcanar sua tretavalncia. Assim, o grupo funcional de um aldedo sempre

estar uma das extremidades da cadeia. Sendo assim, a numerao da cadeia



principal deve sempre comear do carbono da carbonila de um aldedo. Veja a

seguir:

H3CH2C

H2C

H2C C

O

H12345

Nomenclatura oficial

Nomenclatura vulgar

Na nomenclatura oficial usase nmeros para designar as posies da cadeia

principal, comeandopela carbonila. Jnanomenclaturavulgar usaseo alfabetogrego

paradesignarasposiesdacadeiaprincipal,comeandoanomearnocarbonoadjacente

(vizinho)carbonila.

Para dar o nome do composto de forma semelhante s observadas nos alcanos

comadiferenadoqueusaseosufixoal.

Prefixo+infixo+sufixo(al)

Exemplos:

C

O

HH

metanalou

Formaldedoou

formol

C

O

HH3C

Etanalou

acetaldedo



C

O

H

H2C

HCH3C

CH3

3MetilButanal

ouMetilButanal

C

O

HCH3CH=CHCH2CH2

4Hexenal

C

O

H

H2C

H2CC

H

O Butandial

Osaldedos,cujogrugoCHOestligadoaumsistemacclico,sonomeados

substitutivamente adicionandose o sufixo carbaldedo em vez de usar a forma

sufixalcomum.

Exemplos:

C

O

H

Benzenocarbaldedo

ouBenzaldedo

CH

O

Cicloexanocarbaldedo

C

O

H

OH

ohidroxibenzenocarbaldedo



1.5 Cetonas

Cetonas so compostos carbonlicos que possuem a carbonila ligada a

carbonos.

GrupoFuncional

FrmulaGeral:RCOR,RCOAr,ARCOAr.

RC

R'

O

Cetona

1.5.1 NomenclaturadeCetonas

Nomenclaturasistemtica(IUPAC)

Anumeraodacadeiaprincipalemcetonascomeadaextremidademaisprxima

dogrupofuncional.Anomeaodocompostodadodeformasemelhantedosalcanos

comadiferenadoqueusaseosufixoona.

Gruposubstituinte(quandoexistir)

+ Prefixo + infixo + sufixo(ona)

Exemplos:

CH3C CH3

O

Propanona

ouAcetona

CH2C CH3

O

H3C

Butanona

CH3CCH2CH=CHCH3

O

Hex4en2ona



CH3CHCH2CH2CCH2CH3

O

6ciclopropil3heptanona

NomenclaturaUsualdasCetonas

Nomes radicofuncionais para as cetonas so obtidos nomeandose

separadamenteosdoisgruposligadosaogrupocarbonila,adicionandoseapalavra

cetonacomoumapalavraseparada.

Nomedosubstituintemaissimples

+ Nomedosubstituintemaiscomplexo

+ Cetona

Exemplos:

CH3C CH3

O

dimetilcetona

CH2C CH3

O

H3C

metiletilcetona

O

difenilcetona



CHC CH3

O

H3C

CH3

metilisopropilcetona

1.5.2 ArranjoEspacialdeAldedoseCetonas

Aldedosecetonasapresentamarranjotriangularplanaraoredordotomo

decarbonocarbonlico,quepossuihibridizaosp2.Noformaldedo,porexemplo,

osngulosdasligaesso:

H

H

O

121o

121o

118o

1.5.3 PropriedadesFsicas

O grupo carbonila um grupo polar; portanto, os aldedos e cetonas

apresentampontosdeebuliomaiselevadosdoqueoshidrocarbonetosdemesma

massa molecular. No entanto, aldedos e cetonas no podem formar ligaes de

hidrognio fortes entre suasmolculas, eles apresentam pontos de ebuliomais

baixos do que os alcois correspondentes. Os compostos a seguir, que possuem

massasmolaressemelhantes,ilustramestatendncia

CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH

O

CH3CCH3

O

CH3CH2CH2OH

ButanoPE = 0,5 oCMM = 58

PropanalPE = 49 oCMM = 58

PropanonaPE = 56,1 oCMM= 58

1propanolPE = 117,7 oCMM= 60



O tomo de oxignio do grupo carbonila permite que as molculas dos

aldedos e cetonas formem ligaes de hidrognio fortes commolculas de gua.

Consequentemente, os aldedos e cetonas de baixa massa molecular apresentam

solubilidadesapreciveisemgua.Aacetona(propanona)eoacetaldedo(etanal)

sosolveissosolveisemguaemtodasaspropores,vejanaTabela3.

Tabela3:PropriedadesFsicasdosAldedoseCetonas.

Frmula Nome PF(oC) PE(oC) Solubilidadeemgua

(g/100mLH2O)

HCHO Metanal 92 21 Muitosolvel

CH3CHO Etanal 125 21

CH3CH2CHO Propanal 81 49 Muitosolvel

CH3(CH2)2CHO Butanal 99 76 Solvel

CH3(CH2)3CHO Pentanal 91,5 102 Poucosolvel

CH3(CH2)4CHO Hexanal 51 131 Poucosolvel

CH3COCH3 Propanona 95 56,1

CH3COCH2CH3 Butanona 86 79,6 Muitosolvel

CH3COCH2CH2CH3 2pentanona 78 102 Solvel

CH3CH2COCH2CH3 3pentanona 39 102 Solvel

1.6 cidosCarboxlicos

Os cidos carboxlicos fazem parte de um conjunto de grupos funcionais

classificadoscomocompostoscarboxlicos,ouseja,apresentamacarboxilaemsua

constituio.Denominase cido carboxlico todo composto orgnico quepossui o

grupocarboxilaligadoaumhidrognio.



GrupoFuncional

FrmulaGeral:

RCOOH,ArCOOH

COOH CO2H

H OH

O

1.6.1 NomenclaturadoscidosCarboxlicos

De forma semelhante a um aldedo, o carbono da carboxila j possui 3

ligaespreenchidas, faltaapenas1 ligaoparacompletar4 ligaes.Assim,este

gruposeencontrarsemprena(s)extremidade(s)dacadeiacarbnica,nosendo,

necessrionumerlaparaindicarsuaposio.Quandotiverquedalocalizaode

umgruposubstituinte,estepodeserfeitousandonmeros(IUPAC)ouporletrasdo

alfabetogrego(usual).

H3CH2C

H2C

H2C C

O

OH12345

Nomenclatura oficial

Nomenclatura vulgar

cido+prefixo+infixo+sufixo(ico)

Exemplos:

H C

O

OH

cidometanico

oucidoofrmico

H3C C

O

OH

cidoetanico

oucidoactico



H2C C

O

OHHCH3C

CH3

cido3metilbutanico

oucidometilbutrico

CH3CH2CHCO2H

C6H5

cido2fenilbutanico

oucidofenilbutrico

CH3CH CHCH2CH2COH

O

cido4hexenicoou

cidohex4enico

COOH cido3ciclohexenicoOu

cidociclohex3enico

COOH cidobenzicoou

cidobenzenocarboxlico

HOOC COOH cidoetanodiico

oucidooxlico

HOOCCH2CH2COOH cidobutanodiico

oucidosuccnico

COOH

COOH

cidobenzeno1,2dioco

cidobenzeno1,2dicarboxlico

1.6.2 PropriedadesFsicasdoscidosCarboxlicos

Oscidoscarboxlicossosubstnciaspolares.Suasmolculaspodemformar

ligaesdehidrognio fortes (veja figuraabaixo) comooutrasmolculasde cido

carboxlico ou com molculas de gua. Como resultado, os cidos carboxlicos

possuem geralmente altos pontos de ebulio, e os cidos carboxlicos de baixa

massamolecularapresentamsolubilidadeaprecivelemgua.Osprimeirosquatro



cidoscarboxlicosdasosolveisemguaemtodasaspropores.medidaqueo

tamanhodacadeiaaumenta,asolubilidadeemguadiminui,vejanaTabela4.

R

O

O

H

R

O

O

H

R

O

O

H O

H

H

Ligaes de hidrognioentre duas molculas de cido

Ligaes de hidrognioentre uma molculas de cido

e uma molcula de gua

Tabela4:PropriedadesFsicasdoscidosCarboxlicos.

Frmula NomeIUPAC NomeComumPF

(oC)

PE

(oC)

Solubilidadeem

gua(g/100mL

H2O)

pKa

HCO2H cidometanico cidofrmico 8 100,5 3,75

CH3CO2H cidoetanico cidoactico 16,6 118 4,76

CH3CH2CO2H cidopropanico cidopropinico 21 141 4,87

CH3(CH2)2CO2H cidobutanico cidobutrico 6 164 4,81

CH3(CH2)3CO2H cidopentanico cidovalrico 34 187 4,97 4,82

CH3(CH2)4CO2H cidohexanico cidocaprico 3 205 1,08 4,84

CH3(CH2)6CO2H cidooctanico cidocaprlico 16 239 0,07 4,89

CH3(CH2)8CO2H cidodecanico cidocprico 31 269 0,015 4,84

CH3(CH2)10CO2H cidododecanico cidolurico 44 179 0,006 5,3

CH3(CH2)12CO2H cidotetradecanico cidomistrico 59 200 0,002

CH3(CH2)14CO2H cidohexadecanico cidopalmtico 63 219 0,0007 6,46

CH3(CH2)16CO2H cidooctadecanico cidoesterico 70 383 0,0003



1.7 Anidridosdecido

A perda de uma molcula de gua a partir de duas molculas de cido

carboxlicoresultaemanidridodecido.Anidridosignificasemgua.

Se as duasmolculas de cido carboxlico que formamo anidrido de cido

forem iguais, o anidrido chamado anidrido simtrico. Se as duasmolculas de

cidocarboxlicoforemdiferentes,oanidridochamadoanidridomisto.

GrupoFuncional

FrmulaGeral:RC2O3R,RC2O3Ar,ArC2O3R,ArC2O3Ar.

R1 C

O

O

CR2

O

onde R1 e R2 podemser iguais ou diferentes

1.7.1 NomenclaturadosAnidridosdecido

Os anidridos simtricos so designados pelo nome do cido carboxlico

correspondente, substituindose a palavra cido por anidrido. Os anidridos

mistos so nomeados ao se manter os nomes dos cidos carboxlicos

correspondentes em ordem alfabtica, substituindose a palavra cido por

anidrido.

anidrido+nomedocido(Prefixo+infixo+sufixo(ico))

Exemplos:



H3C C

O

O

CH3C

O

anidridoetanico

ouanidridoactico

H3C C

O

O

CH

O

anidridoetanicometanico

H2C C

O

O

C

O

H3C

anidridobenzenicopropanico

1.8 HaletosdeAcilaouHalogenetosdecido

Oshaletosdeacilasosubstnciasquetmumtomodehalognionolugar

do grupo OH de um cido carboxlico. Os haletos de acila mais comuns so os

cloretos e os brometos. Os fluretos de acila so muito instveis devido alta

eletronegatividadedoflor.Osiodetoseosbrometosdeacila sobastantedifceis

deseobter.

GrupoFuncional

FrmulaGeral:

RCOX,ArCOX.

OndeXum

halognio.

H X

O

OndeRumacadeiacarbnica



1.8.1 NomenclaturadosHaletosdeAcila

Oscloretosdeacilasonomeadossubstituindoseapalavracidodocido

carboxlicocorrespondente,pelaspalavrascloretode,eaterminaoicopor

ila.Osbrometosdeacilasonomeadossubstituindoseapalavracidodocido

carboxlicocorrespondente,pelaspalavrasbrometode,eaterminaoicopor

ila.

Cloreto+de+Prefixo+infixo+sufixo(ola)

ou

brometo+de+Prefixo+infixo+sufixo(ola)

Exemplos:

H3C C

O

Cl

Cloretodeetanola

Br

O

Brometodebenzola

H2C C

O

ClHCH3C

CH3

Cloretode3metilbutanola

1.9 steres

Umstertodocompostoorgnicoderivadodasubstituiodahidroxila(

OH), do grupo carboxila de um cido orgnico por um grupo alcoxla (OR)

proveniente de um lcool. Os steres podem ser obtidos pela reao entre cidos

carboxlicosealcois.Comomostraareaogenricaabaixo:



R C

O

OH + R' OH R C

O

OR' + H2O

GrupoFuncional

FrmulaGeral:

RCOOR,

RCOOAr,

ArCOOR,

ArCOOAr.

O

O

C

1.9.1 NomenclaturaOficialdosteres(IUPAC)

Aonomearumsterretiraseapalavracidodonomedocidocarboxlico

correspondente. A seguir, a terminao ico do nome do cido carboxlico

correspondente substitudo por oato, acrescentase a preposio de e,

finalmente,colocaseonomedogrupo(R)ligadoaooxigniodacarboxladescrito

comogruposubstituinte.

prefixo+infixo+sufixo(oato) + de + nomedosubstituintecomterminaoila

Exemplos:

H

O

OCH3

metanoatodemetila

H2C

O

O

H2CH3C

H2C CH3

butanoatodeetila



CH3OCCH2COCH3

O O

propandioatodedimetila

O

OH2C CH3

Benzoatodeetila

1.9.2 PropriedadesFsicasdeSubstnciasCarboniladas

Os teres so compostos polares, mas no tendo um hidrognio ligado ao

oxignio,suasmolculasnopodemformarligaesdehidrogniofortesumascom

asoutras.Comoresultadoossterespossuempontosdeebuliomenoresdoque

os dos cidos carboxlicos de semelhante massa molecular. Assim, os pontos de

ebuliodossteressocomparveisaosdosaldedosecetonascorrespondentes.

Tabela5:PropriedadesFsicasdossteres.

Frmula Nome PF(oC) PE(oC)Solubilidadeemgua

(g/100mLH2O)

HCO2CH3Metanoatodemetila

(formatodemetila)99 31,5 Muitosolvel

HCO2CH2CH3Metanoatodeetila

(formatodeetila)79 54 Solvel

CH3CO2CH3Etanoatodemetila

(acetatodemetila)99 57 24,4

CH3CO2CH2CH3Etanoatodeetila

(acetatodeetila)82 77 7,39(25oC)

CH3CO2CH2CH2CH3Etanoatodepropila

(acetatodepropila)93 102 1,89

CH3CO2CH2(CH2)2CH3Etanoatodebutila

(acetatodebutila)74 125 1,0(22oC)



CH3CH2CO2CH2CH3 Propanoatodeetila 73 99 1,75

CH3(CH2)2CO2CH2CH3 Butanoatodeetila 93 120 0,51

CH3(CH2)3CO2CH2CH3 Pentanoatodeetil 91 145 0,22

CH3(CH2)4CO2CH2CH3 Hexanoatodeetila 68 168 0,063

C6H5CO2CH3 Benzoatodemetila 12 199 0,15

C6H5CO2CH2CH3 Benzoatodeetila 35 213 0,08

CH3CO2C6H5Etanoatodefenila

(acetatodefenila) 196 Poucosolvel

2. Referncias

1. SOLOMONS,T.W.;GRAHAM;CRAIGFRYHLE.QumicaOrgnica.8. ed.Rio

deJaneiro:LTC,2005.1e2v.

2. ALLINGER,N.L.QumicaOrgnica.2.ed.RiodeJaneiro:Guanabara,1978.

3. BRUICE,P.Y.QumicaOrgnica.4.ed.SoPaulo:Pearson,2006

compostos organicos oxigendos

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