ALCOHOLES

Compuesto químico que contiene el grupo “hidroxilo” (-OH), en sustitución al átomo de hidrógeno, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono.

En el lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES:

•Anteponer la palabra alcohol y sustituir el sufijo “-ano” del correspondiente alcano por “–ílico”, ejemplo alcohol metílico, etílico,etc.

• IUPAC: sustituir el sufijo “-ano” por “-ol” en el nombre del alcano progenitor, e identificar la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.

•Cuando es sustituyente, se emplea el prefijo “hidroxi”

•Utilizar los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.

Ejemplo

El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos.  La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

Clasificación de los Alcoholes

Monoalcohol o Monol: Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (–OH), y son aquellos que pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

- Polialcoholes: Son compuestos que tienen dos o más grupos hidroxilos (–OH).

OBTENCION DE ALCOHOLESDerivan de la oxidación de un hidrocarburo

-Cracking del petróleo :El cracking o craqueo es el rompimiento de molèculas de petróleo para obtener derivados. Los  alquenos que se obtienen luego de este proceso pueden dar alcoholes. 

- Fermentación de carbohidratos .- Los azucares  y almidones, de los vegetales(caña de azùcar,cebada.maìz,etc), al fermentar por acción de las levaduras producen alcohol etílico. 

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES

•Punto de ebullición y fusión se elevan a medida que aumenta su peso molecular•La densidad aumenta a medida que aumenta el número de carbono y sus ramificaciones•Los alcoholes menores son miscibles en el agua, mientras que esta propiedad va perdiéndose a medida que el grupo lipófilico va creciendo, pues el grupo -OH deja de ser una parte considerable de la molécula.

-REACCIONES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

-Oxidación de Al coholes:Oxidacion de alcoholes primarios a aldehidos:

Reaccion de Adskin-PetersonEl trióxido de cromo con piridina en diclorometano conocido como PCC, permite aislar aldehídos con buen rendimiento a partir de alcoholes primarios.

Oxidación de Alcoholes Primarios a Acidos Carboxílicos

El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato de potasio y  el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.

Oxidación de Alcoholes Secundarios a CetonasLos alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. El reactivo más utilizado es el CrO3/H+/H2O, conocido como reactivo de Jones.

Oxidacion de Alcoholes Terciarios

No  tiene  hidrógeno ,  de  modo que  no  es  oxidadoO se resisten a la Oxidación

Conversión de alcoholes a halogenuros de alquilo

Se hace uso de los HX concentrados a temperaturas bajas como el ácido clorhídrico, el ácido Bromhídrico o el ácido Iodhídrico, aunque se pueden emplear otros reactivos tales como bromuro de fósforo III o cloruro de tionilo.

Deshidratacion de alcoholes para formar alquenosEl tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua

Prueba de Lucas:Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solución de HCl concentrado)forma una turbidezEl tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la reactividad del tipo de alcohol con el reactivo de Lucas, • no hay reacción visible: Alcohol primario• la solución se turbia en 3-5 minutos: Alcohol

Secundario• la solución se vuelve turbia inmediatamente, y/o

las fases se separan: Alcohol Terciario• La prueba es llevada a cabo generalmente a

temperatura ambiente.

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla.

APLICACIONES DE LOS ALCOHOLES