I. OBJETIVOS:

I.1. APRENDER mediante el método de cristalización a purificar un compuesto sólido.

I.2. IDENTIFICAR el mejor solvente con ciertos requerimientos para una mejor cristalización a diferentes temperaturas.

I.3. RECONOCER experimentalmente la importancia del uso de la chaqueta térmica para la primera filtración en temperaturas altas con sumo cuidado.

I.4. CONTRASTAR los experimentos realizados con los datos a través de nuestros conocimientos sobre la solubilidad y formación de redes cristalinas

I.5. RECUPERAR de la muestra (ácido benzoico + sacarosa + arena) la mayor cantidad de compuesto.

I.6. OBTENER cristales.I.7. DEMOSTRAR que el ácido benzoico y la sacarosa a altas temperaturas

se disuelven completamente a través de la experimentación.

II. REVISIÓN LITERARIA

2.1. Ácido benzoico

(Imagen extraída de “Química Orgánica” de Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd)

Según Morrison y Boyd (1998) El ácido benzoico, es el ácido aromático más simple, cuya cantidad de carbono es demasiada como para tener solubilidad en agua.

El ácido benzoico se usa como aditivo; también es uno de los conservadores más utilizados en el mundo. Aunque se obtiene por síntesis química se encuentra en forma natural en algunos vegetales.

Propiedades físicas y químicas del ácido benzoico

Estado físico: Escamas Cristalinas BlancasPunto de fusión: 122 CPunto de ebullición: 249 C

Gravedad específica: 1.321Solubilidad en agua: 0,29 G/100 MlSolubilidad del solvente: Soluble en Alcohol, Benceno, ÉterPh: 2,8 (Solución Saturada A 25 º C)Clasificaciones NFPA*: Salud: 2, Inflamabilidad: 1 Reactividad: 0

*NFPA pretende a través de un rombo seccionado en cuatro partes de diferentes colores, indicar los grados de peligrosidad de la sustancia a clasificar.

2.2. Sacarosa

“Según McMurry (2012), la sacarosa, o el azúcar de mesa ordinario, está entre las sustancias puras más abundantes en el mundo. La sacarosa es un disacárido que produce en la hidrólisis 1 equivalente de glucosa y 1 equivalente de fructosa.”

(Imagen extraída de “Bioquímica: ciencia de la vida”)La sacarosa, es el disacárido más abundante; se encuentra en frutas y, comercialmente, es obtenida a partir de la caña de azúcar o de la remolacha. Está formada por la unión de una α-D-glucosa y una β-D-fructosa, a través de un enlace (1→2).

Propiedades de la sacarosa

Propiedades físicas: Fina e incolora (en su estado puro) Libre de olores Polvo cristalino con sabor dulce No se degrada ni se estropea con el aire Se funde a 186 C y forma caramelo

Propiedades químicas: Finamente dividida es higroscópica (cambiada o alterada por la absorción de

humedad) Puede absorber hasta 1% de humedad Se hidroliza en fructosa y glucosa Es fermentable Compuesta por hidrógeno, carbono y oxígeno Debido a la distribución de la molécula de sacarosa, ésta es polar.

2.3. Etanol

Estructura del etanol

Fórmula molecular: C2H6O

Fórmula estructural:

El agua y el etanol contienen un grupo hidroxilo, lo cual explica la polaridad de ambas moléculas, que da lugar a numerosas reacciones análogas.

2.4. Cloroformo

“Según Klages (2006), el cloroformo es un líquido incoloro de olor dulzón, agradable y con propiedades muy características como disolvente.”

(Imagen extraída de www.natureduca.com)Posee una gran capacidad de disolución de numerosos compuestos polares y sales de bases orgánicas, por lo cual en la industria se aplica como solvente y agente de extracción. Otra aplicación importante se da gracias a su acción narcotizante sobre el organismos humano y el de los animales, por lo que desde hace más de un ciclo se le utiliza como anestésico.

2.5. n-Hexano

Hidrocarburo alifático saturado volátil. Es un alcano formado por 6 átomos de carbono y 14 átomos de hidrógeno.

Propiedades físicas y químicas

Es líquido Incoloro y fácilmente inflamable Olor fuerte, parecido al de los disolventes Poco no polar o combinable con el agua. Momento dipolar cero Punto de ebullición de 68.85 °C Punto de fusión de - 95.15 °C

2.6. Urea

“Según Hans Beyer, La urea, es una sustancia sólida, incolora e inodora que funde a 132.7 C, su masa molecular es de 60 g/mol. Forma prismas tetragonales, solubles en agua y alcohol. Frente a los ácidos minerales actúa como una base muy débil; sus sales sufren profunda hidrólisis, dando reacción ácida.”

III. RESULTADOS:

1. Elección del solvente para la muestra del problema.

a) Solubilidad de la M.P. en distintos solventes y temperaturasn-Hexano Cloroformo Etanol Agua destilada

Frío Calor Frío Calor Frío Calor Frío CalorNO SÍ SÍ SÍ SÍ SÍ NO NO

b) Conclusión: El agua destilada es el solvente indicado para la muestra

2. Cristalización de la acetanilida

Muestra original (g)

Cristales + papel filtro

(g)Papel filtro

(g)Cristales

(g)% de compuesto

(Recuperado)

5 gramos 3,13

gramos0,24

gramos 2.89 g 57,8%

IV. DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

La muestra adicionada de n-Hexano a temperatura ambiente no disolvió, pero al llevar el tubo de ensayo a baño maría sí se logró disolver; e incluso si dejábamos mucho más tiempo del debido el tubo de ensayo en agua caliente, el n-Hexano reaccionaría formando fuego. No era el solvente adecuado para el proceso de cristalización porque si bien la

Cristales sobre papel filtro

muestra no se disolvió a temperatura ambiente con el n-Hexano y a temperaturas altas sí lo hizo, el hecho de que reaccionara provocando fuego nos indicaba que el compuesto no se mantuvo estable a la temperatura del proceso, y por lo tanto no lo podíamos elegir como disolvente para la cristalización.

La muestra acompañada de cloroformo y de etanol respectivamente, sí disolvió a temperatura ambiente, para lo cual no fue necesario una segunda prueba (baño maría). Indicando así, ser no apropiados para la cristalización porque a temperatura ambiente tendrían que haber sido poco solubles y no solubles totalmente.

El agua destilada resultó ser el disolvente adecuado para el proceso de cristalización porque no disolvió a la muestra ni a temperatura ambiente ni a altas temperaturas, es decir, el compuesto no reaccionó con el disolvente. Logrando así cumplir con los requisitos necesarios para ser elegido como el disolvente adecuado para la cristalización.

V. CONCLUSIONES:

En este proceso nos dimos cuenta que una solución puede recuperar su pureza mediante el proceso de la cristalización

El agua destilada es el solvente indicado para cristalizar el ácido benzoico, pues cumple con los requisitos del solvente de cristalización: la muestra es insoluble en frío, soluble en caliente, no reacciona con el agua y al enfriar la sustancia, esta se torna lechosa y precipita.

El la chaqueta térmica fue importante porque evito la perdida de calor, de modo que podamos conseguir la máxima cantidad de pureza en la filtración en caliente

En el experimento se probaron diferentes solventes y se llego a encontrar el mas soluble, este se llevo a disolver con la sustancia a altas temperaturas, de ahí se procedió a realizar la filtración en caliente para formar los cristales.

De la muestra original de 5g acetanilida (acido benzoico + sacarosa + arena) recuperamos 3.13 g acido benzoico; que nos refleja un porcentaje de pureza de acido de 57.8%.

VI. BIBLIOGRAFÍA:

ACERO C., Ernesto. Nayarit: reforma y desarrollo, 2006. Volumen 2 de colección. Univ. Autónoma de Nayarit. Pág. 88 (Frutas auto estabilizadas en el envase por tecnología de obstáculos)

BOYD, Robert Neilson y MORRISON, Robert Thornton. Química Orgánica, 1998. Quinta Edición. Pág. 843

EUNED (Editorial de la Universidad Estatal a Distancia). Bioquímica: la ciencia de la vida, 2004. Pág. 169

GLYNN, Erica. Etanol y otros alcoholes: texto programado, 1973. Pág. 73

HANS BEYER, Wolfgang Walter. Manual de química orgánica, 1987. Pág. 377, 478

KLAGES, Federico. Tratado de Química Orgánica, 2006. Pág. 171

McMURRY, John. Química Orgánica, 2012. Pág 1027

http://acidobenzoico.com/http://sacarosa.net/propiedades/