curs 3 ch farm an iii sem 1-1
TRANSCRIPT
Nitrat de fenilmercur
Phenylhydrargyri nitras (DCI)
Hg OH
.
Hg O NO2
Se obtine prin reactia:
- CH3COONa
Hg O C CH3
O
acetat de fenilmercur
Hg O NO2
NaNO3
Lamele stralucitoare, fara miros, fara gust, greu solubile in apa. Bun antiseptic, fungicid. Se
utilizeaza in infectii ale colului uterin, afectiuni cutanate, micoze; drept conservant pentru
colire.
Tiomersal
Sinonim: Mertiolat de sodiu; Mercurotiolat
COONa
S Hg C2H5
Preparare:
NaOH2+Cl Hg C2H5
COOH
SHKHSCl-
COOH
N N+HCl2+NaNO2
COOH
NH2
COONa
S Hg C2H5
acidantranilic
- NaCl; - 2 H2O
sare dediazoniu
- KCl
- N2acid tiosalicilic
+
clorura de etilmercur
Cristale alb-galbui, fotosensibile sau pulbere cristalina crem, cu usor miros caracteristic, usor
solubil in apa si alcool
Antiseptic puternic (indice fenolic 200), bacteriostatic, fungistatic, utilizat la antisepsia pielii
si mucoaselor sub forma de solutie 0,1%.
PF: BIXTONIM – solutie nazala ( + efedrina, nafazolina, hidrocortizon)
Nitromersol
Nitromersolum (DCI)
CH3
O
Hg
O2N
Preparare:
H2O-
CH3
O
Hg
O2N
OH
NaOH
CH3
OH
Hg
O2N
OC
O
H3C
Hg(CH3COO)2+
CH3
OH
O2N
CH3
O
Hg
O2N
5-nitro-o-crezol
Pulbere galben-bruna insolubila in apa, alcool, acetona, solubila in alcalii si amoniac
Foarte bun antiseptic-dezinfectant, paraziticid, folosit la antisepsia pielii. Ca efecte adverse,
reactii de hipersensibilizare.
Merbromin
Merbrominum (DCI)
Sinonim: Mercuresceina
O
COONa
O
Br
HgOH
NaO
Br
Preparare:
NaOH
O
COONa
O
Br
Hg
NaO
Br
O C
O
CH3
Hg(CH3COO)2
O
COONa
O
Br
NaO
Br
O
COONa
O
Br
HgOH
NaO
Br
2,7-dibrom-fluoresceina
- CH3COOH
Pulbere rosie, fara miros, sau cu slab miros de fenol, higroscopica, solubila in apa si alcool.
Solutia apoasa are reactieslab alcalina si este fluorescenta. Se utilizeaza la antisepsia pielii,
arsuri si ca antiseptic in afectiuni ale cailor urinare si oculare. Are dezavantajul ca pateaza
lenjeria si coloreaza tegumentele.
Compusi ai aluminiului
Sulfat de aluminiu
Aluminii sulfas (FR X)
Al2(SO4)3 . 18H2O
Preparare:
1. Al2O3 + 3H2SO4 = Al2(SO4)3 + H2O
2. 2AlO(OH) + 3H2SO4 = Al2(SO4)3 + 4H2O
bauxita
3. Al2Si2O5(OH)4 + 3H2SO4 = Al2(SO4)3 + 2H2SiO3 + 3H2O
Acidul metasilicic (H2SiO3) se separa prin filtrare. Ultimele doua metode se aplica la scara
industriala.
Cristale albe sau pulbere cristalina alba, fara miros, cu gust acrisor si astringent, solubila in
apa. Actiune topica, astringenta, slab antiseptica, si hemostatica. Se utilizeaza in hemoragii
externe, plagi, sub forma de spalaturi vaginale (sol. 2%)
FRX oficializeaza: Solutie de aceto-tartrat de aluminiu (Solutio aluminii acetico-tartarici) ce
contine: sulfat de aluminiu, acid acetic diluat, carbonat de calciu, acid tartric – Liquor Burowi
– pansarea ulcerelor varicoase, gargarisme, spalaturi nazale.
Sulfat de aluminiu si potasiu
Aluminii et kalii sulfas (FR X)
AlK(SO4)2 . 12H2O
Sin. Alaun de potasiu
Alaun
Alumen
Piatra acra
Se prepara prin amestecarea solutiilor fierbinti de sulfat de aluminiu si sulfat de potasiu,
urmata de concentrare prin evaporare. Cristale incolore sau pulbere cristalina alba, fara miros,
cu gust acru, astringent, usor solubila in apa. Are actiune topica, astringenta, hemostatica. Se
foloseste sub forma de solutii 0,5 - 2% pt. gargarisme, spalaturi vaginale; sub forma de
creioane (obtinute prin topire si turnare in forme) – ca hemostatic dupa ras.
Sulfat de aluminiu si amoniu
Aluminii et ammonii sulfas
AlNH4(SO4)2 . 12H2O
Se obtine in mod similar alaunului. Cristale transparente sau pulbere cristalina alba, fara
miros, cu gust acru si astringent, solubil in apa. Are utilizari similare alaunului.
PF: BUROVIN – cp. ext. nr. 1 – acetat de calciu; cp. ext. nr. 2 – sulfat de aluminiu si amoniu
+ acid tartric. Se dizolva separat, se amesteca, se lasa sa se depuna precipitatul format,
supernatantul se utilizeaza pentru comprese in dermatoze neexudative, arsuri gradul I,
contuzii.
Clorura de aluminiu
Aluminii chloridum
AlCl3 . 6H2O
Preparare:
Al2O3 + 3C + 3Cl2 2 AlCl3 + 3CO
Sau
2Al + 6HCl 2 AlCl3 + 3H2
Cristale incolore sau pulbere cristalina alba.
Actiune antiseptica si astringenta, intra in compozitia unor unguente de protectie.
Compusi ai nemetalelor
Compusi ai borului
Acid boric
Acidum boricum (FR X)
Sin. Acid ortoboric
H3BO3 sau B(OH)3
Structura reala este:
BHO OH
OH
Preparare:
Na2B4O7 + H2SO4 + 5H2O = 4H3BO3 + Na2SO4
borax
CaB4O7 + H2SO4 + 5H2O = 4H3BO3 + CaSO4
borocalcit
Lamele cristaline, lucioase, grase la pipait, sau pulbere cristalina alba, fara miros, cu gust slab
acru, usor solubil in glicerina, solubil in alcool si apa.
Identificarea sa se face prin reactia cu alcooli (metanol, etanol); se formeaza esteri volatili
care coloreaza flacara in verde:
BHO OH
OH
+ 3 CH3OH B
OCH3
OCH3
OCH3
Antiseptic local, bacteriostatic, fungistatic, astringent, conservant pentru picaturi pentru ochi.
PF: BORAMID – solutie continand acid boric 0,2 g (plus aminofenazona si dicaina) - in otite,
antiseptic, analgezic, decongestiv.
Tetraborat de sodiu
Natrii tetraboras (FR X)
Sin. Borax
Na2B4O7 . 10H2O
Preparare:
-industrial
CaB4O7 + Na2CO3 Na2B4O7 + CaCO3
-laborator
a) 4H3BO3 + Na2CO3 Na2B4O7 + 6H2O +CO2
b) 4H3BO3 + 2NaOH Na2B4O7 + 7H2O
Cristale incolore, transaprente sau pulbere cristalina alba, fara miros, cu gust sarat si lesietic,
eflorescente, foarte usor solubil in apa la fierbere, solubil in glicerina, practic insolubil in
alcool.. Prin incalzire substanta se dizolva in apa de cristalizare, apoi se umfla si pierde apa,
la 350C, apoi se topeste si dupa racire trece intr-o masa sticloasa, transparenta – perla de
borax.
Antiseptic mai puternic decit acidul boric. Utilizat in afectiuni inflamatorii ale pielii, sub
forma de spalaturi. Solutiile de borax in glicerina (2-4%) se folosesc in tratamentul
stomatitelor.
PF: CUTADEN - unguent
Compusi hidroxilici
Alcool etilic
Alcoholum (FR X)
Sin.: Alcool
Spirt
Etanol, Hidroxietan, metil carbinol
CH3CH2OH
Prepararea se face prin:
-biosinteza
-sinteza
Prin biosinteza se folosesc ca materii prime hidrati de carbon (zaharuri): zaharoza, amidon,
materii celulozice. Procedeul biochimic are trei etape principale:
-zaharificarea
-fermentatia alcoolica
-distilarea fractionata (rectificarea)
-Zaharificarea consta in hidroliza di- si polizaharidelor. Zaharoza (zaharul din fructele dulci,
sfecla de zahar, trestia de zahar, melasa) trece prin hidroliza, sub influenta invertazei din
drojdia de bere, in glucoza si fructoza
Maltoza (tot un dizaharid) conduce la glucoza, sub influenta maltazei:
C12H22O11 2C6H12O6
Amidonul (polizaharid) din cartofi, cereale (porumb, grau, secara, etc.) se scindeaza mai intai
in maltoza:
2(C6H10O5)n + nH2O nC12H22O11
C12H22O11 2C6H12O6
-Fermentatia alcoolica se face prin actiunea enzimelor din drojdia de bere:
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
-Distilarea fractionata
Prin fermentatie se obtine un alcool diluat 12-18%, din care acesta se separa prin distilare
fractionata care permite obtinerea unui alcool etilic de 95,57%. ~n procesul distilarii se obtin
trei portiuni principale:
-portiunea mai volatila: “cap” sau “frunti” de distilare care contine o cantitate mica de alcool,
alaturi de aldehide, acetat de etil;
-portiunea de mijloc (care constituie cca. 75% din totalul cantitatii de alcool obtinute) contine
alcool etilic de concentratie maxima: 95,57%
-“cozi” de distilare sau ulei de fuzel, in care se afla o cantitate mica de etanol si o cantitate
mare de alcooli superiori.
Prepararea sintetica:
-Reactia Kucerov: aditia apei la acetilena in prezenta sulfatului de mercur conduce la
acetaldehida, care se hidrogeneaza catalitic la alcool etilic:
C2H5OH
CH3CHOHOH+CH CH OHCHCH2
alcool vinilic
H2
(Ni, 140oC)
(HgSO4)
Alcoolul comercializat este de 4 sorturi:
-alcool rafinat (alcool concentrat 96%)
-spirt sanitar constituit din frunti de distilare; este colorat in albastru, are miros specific
datorita adaosului de salicilat de metil si se indica numai pentru uz extern
-spirt industrial format din frunti si cozi de distilare, utilizat ca dizolvant in industrie;
-spirt denaturat format din cozi de distilare, colorat in violet, impurificat cu metanol, acetona
si alte substante, utilizat drept combustibil.
FRX mentioneaza doua sorturi de alcool:
Alcool (Alcoholum) identic cu alcool concentrat sau alcool rafinat (se intelege alcool
concentrat 96%) – lichid incolor, limpede, volatil, cu miros caracteristic, gust arzator,
inflamabil, arde cu flacara albastra, fara fum; se amesteca in orice proportie cu apa, acetona,
cloroform, eter.
Alcool diluat (Alcoholum dilutum) ( 70%)
O proprietate importanta a alcoolului o constituie faptul ca moleculele sale sunt asociate prin
punti de hidrogen, care explica o serie de insusiri fizice ale acestuia: cea mai interesanta este
degajarea de caldura si contractia de volum la diluarea alcoolului cu apa:
C2H5
OH
OH
C2H5
O
C2H5
HO
C2H5
HO
C2H5
HO
C2H5
H
Identificarea se face prin reactia de esterificare si reactia iodoformului:
C2H5OH + CH3 COOHH2SO4
C2H5 O C
O
CH3 + H2O
HCOONa
CI3
C O
H
+ CHI3
CH3
C O
H
CH3
CH2 OH
I2 + NaOH2 Nai + NaIO + H2O
+ NaIO + NaI + H2O
CH3
C O
H
NaIO+ 3 + 3NaOH
CI3
C O
H
+ NaOH
iodoform
Se utilizeaza ca solvent pentru lacuri, vopsele, parfumuri, in industria farmaceutica, antiseptic
pentru piele, are actiune antimicotica, efect revulsiv, astringent. Efectul antiseptic maxim este
asigurat de concentratia de 70%, care determina cea mai buna patrundere a substantei in
celula bacteriana.
FR X face precizarea:
-cand se prescrie “alcool” se va elibera alcool concentrat (96%)
-cand se prescrie “alcool diluat” se va elibera alcool de 70%.
Consumat intern in cantitati mari conduce la alcoolism. Ca adjuvant in tratamentul
alcoolismului cronic se recomanda:
Disulfiram
N CH5C2
H5C2
S
S
S C
S
NC2H5
C2H5
disulfura de bis (dietil-tiocarbamoil)
Preparare: aditia dietilaminei la sulfura de carbon in prezenta NaOH si oxidarea dietil-
ditiocarbamatului de sodiu rezultat, cu clor:
NaCl2-
Cl22 NaS C
S
NC2H5
C2H5
HS C
S
NC2H5
C2H5
NaOH+ NaS C
S
NC2H5
C2H5
C S
S
NHH5C2
H5C2
N CH5C2
H5C2
S
S
S C
S
NC2H5
C2H5
Pulbere cristalina alb-galbuie, fara miros, cu gust amar, solubil in benzen, cloroform si eter,
putin solubil in alcool, practic insolubil in apa.
Blocant al metabolizarii alcoolului, folosit in tratamentul alcoolismului cronic. Opreste
metabolizarea alcoolului etilic la stadiul de acetaldehida pentru ca el determina inhibarea
aldehiddehidrogenazei. Acetaldehida acumulata in organism produce “sindromul
acetaldehidei”, manifestat prin greata, voma, palpitatii, accelerarea pulsului, stare de
anxietate.
Ca reactii adverse: astenie, somnolenta, cefalee, fenomene psihotice. Nu se administreaza in
stare de ebrietate, la bolnavi cardiaci, renali, hepatici, epileptici, astmatici, gravide, diabetici,
cu boli neuro-psihice. Se administreaza oral.
PF: ANTALCOL cp. a 500 mg.
ANTABUSE.
Alcool propilic
Sin.: propanol; 1-propanol
CH2 CH2H3C OH
Antiseptic cu proprietati similare cu cele ale alcoolului, intra in preparate utilizate pentru
antisepsia mainilor, a pielii, dezinfectia instrumentarului, etc.
PF: PRIMASEPT, SENSIVAL – solutie de uz extern
Alcool izopropilic
Sin. Izopropanol, 2-propanol
CH CH3H3C
OH
Preparare:
CH CH3H3C
OH
H3C CH CH2+ HOSO3H CH3 CH CH3
OSO3H
H2O
Se utilizeaza ca dizolvant pentru extractia unor medicamente, agent dezinfectant, antiinfectios
topic la prepararea unor lotiuni dupa ras.
PF: PRIMASEPT, SENSIVAL – solutie de uz extern
Clorbutanol
Sin.: Clorbutol; cloretona; triclorbutanol
CCl3C
CH3
CH3
OH
Se obtine prin aditia nucleofila a cloroformului la acetona, in prezenta hidroxidului de sodiu
sau potasiu.
Cristale incolore sau pulbere cristalina alba, cu miros caracteristic (camforat), putin solubil in
apa, usor solubil in alcool si eter.
Prezinta proprietati antibacteriene si antifungice si se utilizeaza in conc. de 0,5% drept
conservant pentru picaturi pentru ochi, solutii injectabile si cosmetice. Prezinta si proprietati
slab sedative si analgezice.
Alcooli aromatici
Alcool benzilic
Sin.: Benzenmetanol, fenilcarbinol, fenilmetanol
C6H5-CH2-OH
Se gaseste in uleiul de iasomie; sub forma esterificata se gaseste in balsamul de Tolu (ester cu
acidul benzoic) si balsam de Peru (ester cu acidul cinamic)
Preparare:
-din benzaldehida, prin reactia Cannizzaro:
2C6H5-CHO C6H5-CH2-OH + C6H5COONa
-hidroliza clorurii de benzil (cu apa calda sau carbonat de sodiu):
C6H5 CH2 ClHOH
- HClC6H5 CH2 OH
Lichid limpede, incolor, cu miros de migdale amare, solubil in apa, etanol, eter, cloroform. Se
utilizeaza ca antiseptic, anestezic local, conservant pentru colire si solutii injectabile, solvent
pentru unii hormoni.
PF: ZILACTIN – gel (alcool benzilic, benzocaina, mentol); se aplica pe mucoasa bucala,
pentru efectele protectoare, analgezice, emoliente, antiseptice.
Alcool diclorobenzilic
Cl
Cl
CH2OH
Se utilizeaza ca antiseptic; intra in componenta unor preparate pentru tratamentul infectiilor
bacteriene localizate la nivelul mucoasei oro-faringiene.
PF: STREPSILS – cp. pt. supt (contine alcool diclorobenzilic si amilmetacrezol)
Alcool fenetilic
Sin.: Benzil-carbinol; alcool 2-feniletilic
C6H5-CH2-CH2-OH
Preparare:
Procedeul Bouveault-Blanc: reducerea esterului etilic al acidului fenil-acetic cu etanol si
sodiu metalic:
C6H5-CH2-COOH + HO-CH2-CH3 C6H5-CH2-COO-C2H5
C6H5 CH2 COO C2H5
+ 4[H]
C2H5OH + NaC6H5 CH2 CH2 OH + C2H5OH
Lichid incolor, cu gust arzator, miros specific, de trandafiri, miscibil cu apa, etanolul,
glicerina.
Antiseptic si anestezic, agent conservant pentru colire si solutii injectabile (0,25-0,5%). Intra
in componenta unor esente si parfumuri.
Fenoxietanol
Sin.: Alcool -fenoxi-etilic; 2-fenoxietanol
C6H5-O-CH2-CH2-OH
-Se prepara din fenoxid de sodiu si etilenclorhidrina la 150C:
C6H5ONa + Cl-CH2-CH2-OH C6H5-O-CH2-CH2-OH
-O alta metoda de preparare este prin aditia fenolului la etilenoxid in mediu alcalin:
C6H5 OH + CH2 CH2
O
HO-
CH2 CH2 OHOC6H5
Lichid incolor, uleios, cu gust arzator, miros placut, miscibil cu apa, etanolul, acetona,
glicerina. Este eficient impotriva Pseudomonas aeruginosa. Se foloseste drept conservant
pentru preparate topice si cosmetice in concentratii de 0,5-1%. ~n concentratii de 2% se
utilizeaza ca antiseptic in infectii minore ale pielii, rani infectate.
Fenoxiizopropanol
Sin.: alcool fenoxi-izopropilic
CH CH3CH2
OH
OC6H5
1-fenoxipropan-2-ol
Se utilizeaza drept conservant si antiseptic in preparate destinate tratamentului acneei,
intepaturilor de insecte, etc.
Alcooli di- si polihidroxilici
Propilenglicol
CH2 OH
CH
CH3
OH
Preparare:
-reactia dintre propena si clor:
CH2 OH
CH
CH3
OH
CH2
CH
CH3
+ Cl2
CH2 Cl
CH
CH3
Cl2 H2O
-din propilenoxid si apa, la temperatura si presiune ridicate:
H3C CH CH2
O
+HOH
CH2 OH
CH
CH3
OH
Lichid vascos, limpede, incolor, fara miros, cu gust dulce-amarui, higroscopic, miscibil cu
apa, alcool, acetona, cloroform.
Este optic activ, in practica se utilizeaza racemicul. Se utilizeaza ca dizolvant pentru unele
preparate farmaceutice (ex. Fenobarbital), dezinfectant, agent emulsionant in cosmetica.
Bronopol
Sin.: Bronosol
CH2 OH
C
CH2
NO2Br
OH
2-bromo-2-nitro-1,3-propandiol
Pulbere cristalina alba sau aproape alba, fara miros, usor solubil in apa si alcool. Solutia
apoasa 1% are un pH = 5-7. Bronopolul este activ impotriva unei game largi de
microorganisme, incluzand Pseudomonas aeruginosa. Se utilizeaza drept conservant in
produse cosmetice si farmaceutice (0,01-0,1%).
Glicerina
Glycerolum (FR X)
CH2 OH
CH
CH2
OH
OH
1,2,3-propantriol
Preparare:
-o sinteza industriala utilizeaza ca materie prima propena izolata din gazele de cracare a
petrolului:
HOHCH2 Cl
CH
CH2
OH
OH
HClOCH2
CH
CH2OH
HOHCH2
CH
CH2Cl
CH2
CH
CH3
+ Cl2
CH2 OH
CH
CH2
OH
OH
500o
C
clorura de alil
- HCl - HCl
alcool alilic
- HCl
monoclorhidrina glicerinei
-o alta metoda industriala consta in scindarea grasimilor care se poate face:
a. prin hidroliza cu vapori de apa supraincalziti la 220C si 22 atm.
CH2
CH
CH2
O C R
O
O C R
O
O C R
O
+ 3 H2O
- 3 RCOOH
CH2 OH
CH
CH2
OH
OH
b. prin saponificare
CH2
CH
CH2
O C R
O
O C R
O
O C R
O
+ 3 NaOH
- 3 RCOONa
CH2 OH
CH
CH2
OH
OH
Glicerina se mai poate obtine prin fermentatia glucidelor cu microorganisme din drojdia de
bere:
CH2 OH
CH
CH2
OH
OH
C6H12O6+ CH3CHO + CO2
si prin hidroliza in cataliza bazica a epiclorhidrinei:
CH2 OH
CH
CH2
OH
OH
Cl CH2 CH CH2
O
+ 2 H2O
Lichid siropos, limpede, incolor, fara miros si cu gust dulceag. Este higroscopic. Miscibil cu
apa si alcool. Se identifica cu hidrogenosulfat de potasiu la cald cind apare acroleina, cu
miros caracteristic, inecacios:
CH2
CH
CHO
Se utilizeaza ca solvent, antiseptic, conservant pentru siropuri, emolient, in combaterea
constipatiei.
Solutii neoficinale
-Glicerina boraxata 10%
-Glicerina fenolata 2%
PF: SUPOZITOARE CU GLICERINA –pt. adulti (2,09 g) si copii (1,39 g) – cutii cu 6
supozitoare.
Combinatii hidroxilice din seria terpenoidelor monociclice
Mentol
Mentholum (FR X)
CH
OH
CH3
H3C CH3
Este un alcool din grupa terpenoidelor monociclice. Are trei atomi de carbon asimetrici in
molecula, deci pot exista 8 izomeri optici.
Preparare:
-hidrogenarea catalitica a timolului:
cat.H23+
CH
OH
CH3
H3C CH3
CH
OH
CH3
H3C CH3
timol (+- ) mentol
Rezulta racemicul care pentru separarea in izomerii optici se trateaza mai intai cu anhidrida
ftalica, iar scindarea racemicului ftalat acid de mentol se realizeaza prin metoda
diastereoizomerilor, prin tratarea acestora cu o baza optic activa. Sarurile diastereizomere se
separa pe baza diferentei de solubilitate, iar apoi, prin hidroliza acida, elibereaza (-)-mentol si
(+)-mentol.
Cristale aciculare, incolore, cu miros puternic de menta si gust arzator, apoi racoritor. La
temperatura camerei se volatilizeaza. Este usor solubil in alcool, cloroform, eter. Foarte bun
antiseptic al cailor respiratorii superioare, antipruriginos. Are efect analgo-anestezic local.
Recomandat in laringite acute si contra raului de mare. Se foloseste sub forma de alcool
mentolat 1%.
PF: DENTOCALMIN (Biofarm) – sol. de uz extern continand fenol, mentol, xilina cu
actiune anestezica si antiseptica in stomatologie.
Terpineol
C
CH3
H3C CH3
OH
Amestec de 3 izomeri (alfa, beta si gama terpineol), predominand primul.
Se obtine din limonen, printr-o reactie Markovnikov cu acidul trifluoroacetic, si hidroliza
intermediarului trifluoroacetat in mediu alcalin:
C
CH3
H3C CH3
OH
C
CH3
H3C CH2
CF3COOH
C
CH3
H3C CH3
OCOCF3
NaOH
Este un lichid incolor, siropos, cu miros caracteristic de liliac, miscibil cu alcoolul si eterul.
Prezinta proprietati antiseptice, intra in componenta unor preparate utilizate pentru tractul
respirator.
PF: KARVOL – capsule decongestionante continand si terpineol (alaturi de timol, mentol
s.a.) Continutul capsulei se picura pe asternut sau pe batista, in vecinatatea pacientului.
Fenoli
Fenol
Phenolum (DCI)
Sin.: Acid fenic, Acid carbolic, Fenilhidrat, Hidroxibenzen
OH
Preparare:
-topirea alcalina, utilizata mult in laborator, comporta 3 faze: sulfonarea benzenului, topirea
alcalina, separarea si purificarea fenolului:
Na+
+H+
+
ONa
H2O+Na2SO3+
ONa
NaOH+
SO3Na
NaOH
SO3H
HOSO3H+
OH
- H2O
Acid benzen- sulfonic
Benzen sulfonat de sodiu
2
300o
C(topirealcalina)
fenoxid de sodiu
fenol
-procedeul industrial cel mai utilizat pentru obtinerea fenolului utilizeaza ca materie prima
cumenul (izopropilbenzenul), obtinut din benzen si propena, printr-o reactie Friedel-Crafts:
H3C C
O
CH3+H2SO4 dil
C CH3H3C
O OH
O2
CH CH3H3C
H3PO4CH2
CH
CH3
+
OH
benzenpropena
250o
C
cumen hidroperoxid de cumen
fenol acetona
-procedeul Raschig:
OH
+ HCl gaz O2+ 1/ 2CuCl2
Cl
+ H2O
Al2O3+ HCl
-metoda de laborator din anilina:
Cl-
2NaNO2
H2O
N N+
+ HCl +
NH2
OH
anilina
0-5o
C
- NaCl- 2H2O
50o
C- N2
- HCl
Masa cristalina sau cristale aciculare incolore, cu miros specific, delicvescente; este solubil in
apa, alcool, cloroform, glicerina. Cu hidroxizi alcalini formeaza fenoxizi solubili. Cu clorura
ferica da o coloratie albastru-violet. Are actiune bactericida. Se indica exclusiv pe cale
externa. Se foloseste mult in stomatologie un amestec in parti egale de fenol, mentol si
cocaina, numit Solutie Bonain (antiseptic si anestezic local).
PF: DENTOCALMIN (Biofarm) – sol. de uz extern continand fenol, mentol, xilina cu
actiune anestezica si antiseptica in stomatologie.