dasar teori bundel ester
TRANSCRIPT
-
8/18/2019 Dasar Teori Bundel Ester
1/6
LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA DASAR I
I. NOMOR PERCOBAAN : VIII. NAMA PERCOBAAN : Pembuatan Ester
III. TUJUAN PERCOBAAN :
3.1Mensintesis 3 macam ester.3.2 Mengetahui pengaruh konsentrasi alkohol terhadap reaksi
kesetimbangan pembuatan ester.3.3 Mengetahui pengaruh konsentrasi asam karboksilat
terhadap reaksi pembuatan ester.
3.4 Mengenal bau khas dari beberapa macam ester.IV. DASAR TEORI
Alkohol merupakan senyawa organik yang ditemukan di
alam dengan unsur utama penyusunnya karbon hidrogen dan
oksigen. !alah satu "enis senyawa alkohol yang sering di"umpai
adalah etilen glikol. Etilen glikol merupakan salah satu "enis
alkohol yang biasa digunakan sebagai #at antibeku. !elain itu
etilen glikol "uga memiliki rasa manis dan larut dalam air. Etilen
glikol memiliki dua gugus hidroksil $%&'(. !trukturnya mirip
dengan air tetapi dengan satu hidrogen digantikan dengan
gugus alkil. )itik didih alkohol "auh lebih tinggi dibanding dengan
eter atau hidrokarbon yang bobot molekulnya serupa. *arena
memilki dua gugus hidroksil $%&'( maka senyawa etilen glikol
dapat direaksikan dengan asam karboksilat membentuk mono%
dan di%ester. +alam proses esteri,kasi dua molekul asam
karboksilat dapat bereaksi dengan satu molekul etilen glikol
ataupun "enis alkohol lain.
Asam karboksilat adalah senyawa organik yang
mengandung gugus karboksil $%-&&'(. ugus karboksil
meengandung sebuah gugus karbonil dan sebuah gugus
hidroksil. Asam karboksilat tergolong senyawa polar. !ama
halnya dengan alkohol asam karboksilat membentuk ikatan
hidrogen dengan sesamanya atau dengan molekul lain. /adi
-
8/18/2019 Dasar Teori Bundel Ester
2/6
asam karboksilat memiliki titik didih tinggi untuk bobot
molekulnya bahkan lebih tinggi dibandingkan alkohol
padanannya. !i0at menon"ol dari asam karboksilat ialah
keasamannya. !alah satu senyawa yang termasuk ke dalamasam karboksilat adalah asam p%hidroksi ben#oat.
/alur sintetik untuk mendapatkan asam karboksilat dapat
dikelomokkan dalam tiga tipe reaksi yaitu reaksi hidrolisis
deri1at asam karboksilat reaksi oksidasi dan reaksi rignard.
'idrolisis deri1at asam karboksilat ter"adi dari serangan air atau
&'% pada karbon karbonil dari deri1at itu. eaksi oksidasi yang
umum dalam pembuatan asam karbosilat yaitu oksidasi alkoholprimer oksidasi aldehida oksidasi alkena dan oksidasi alkil
ben#ena tersubstitusi. Pada pembuatan asam karboksilat dengan
menggunakan pereaksi rignard dihasilkan asam karboksilat
yang satu karbon lebih banyak daripada alkil halidanya.
Esteri,kasi merupakan proses pembuatan ester dimana
asam karboksilat dengan alkohol dipanaskan dengan
menggunakan katalis asam seperti '2!&4 dan kesetimbangan
tercapai dengan hasil ester dan air. eaksi ini berlangsung
re1ersible atau bolak%balik dan tanpa kehadiran katalis reaksi
berlangsung sangat lambat. eaksi berkesetimbangan karena
pada ester,kasinya dihasilkan air yang dapat menghidrolisis
kembali ester yang telah terbentuk men"adi asam karboksilat
pembentuknya. Proses ini disebut esteri,kasi ischer karena
Emil ischer adalah orang yang mengembangkan metode ini.
Meskipun reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan reaksi
dapat digeser ke kanan dengan beberapa cara salah satunya
dapat digunakan alkohol atau asam karboksilat berlebih.
Pada umumnya esteri,kasi memiliki energi akti1asi yang
tinggi dan membutuhkan waktu yang lama untuk mencapai
kesetimbangannya. &leh karena itu untuk menurunkan energi
akti1asi tersebut dibutuhkan katalis. *atalis adalah suatu #at
yang dapat mempercepat suatu reaksi mencapai
-
8/18/2019 Dasar Teori Bundel Ester
3/6
kesetimbangannya. *atalis yang sering digunakan dalam reaksi
esteri,kasi adalah katalis homogen asam yaitu '2!&4 dan '-l.
*atalis ini sudah terbukti membantu reaksi etri,kasi tetapi
proses pemisahan katalis dengan produk sukar dilakukan karenaproduk memiliki 0asa yang sama. &leh karena itu banyak
dikembangkan reaksi katalis heterogen. *euntungan reaksi
esteri,kasi menggunakan katalis heterogen antara lain
pemisahan katalis dengan produk akan lebih mudah karena
produk dan katalis memiliki 0asa yang berbeda yaitu katalis
ber0asa padat dan produk ber0asa cair. !elain itu katalis
heterogen "uga memiliki dampak limbah yamg lebih kecilterhadap lingkungan "ika dibandingkan dengan katallis
homogen. Ester,kasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui
serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi. &ksigen karbonil
diprotonasi dan alkhol nukleoik menyerang karbon positi0 dan
eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud. 5a"u
esteri,kasi asam karboksilat bergantung pada halangan sterik
alkohol dan asam karboksilatnya. 6rutan kereakti0an alkohol
terhadap esteri,kasi 7
&' tersier 8 &' sekunder 8 &' primer 8 -'3&'
!edang urutan kereakti0an asam karboksilat terhadap esteri,kasi
adalah 7
3--&2' 8 2-'-&2' 8 -'2-&2' 8 -'3-&2' 8 '-&2'
Ester merupakan salah satu deri1at asam karboksilat yang
gugus hidroksilnya digantikan oleh gugus alkoksi $%&(. 9ama
I6PA- suatu asam karboksilat ali0atik adalah suatu nama alkana
induknya dengan akhir :a diubah dengan imbuhan asam :oat.
6ntuk lima asam karboksilat pertama nama tri1ialnya lebih
sering digunakan nama I6PA- seperti asam 0ormat asam asetat
asam propionat asam butirat dan asam 1alerat. !eperti pada
aldehida huru0 ;unani dapat digunakan dalam nama tri1ial asam
karboksilat untuk mengacu pada suatu posisi dalam molekul
relati0 terhadap gugus karboksil. 9ama suatu ester terdiri dari
-
8/18/2019 Dasar Teori Bundel Ester
4/6
dua kata. *ata pertama adalah nama gugus alkil yang terikat
pada oksigen ester. *ata kedua berasal dari nama asam
karboksilatnya dengan menghilangkan kata asam.
-
8/18/2019 Dasar Teori Bundel Ester
5/6
-
8/18/2019 Dasar Teori Bundel Ester
6/6
esteri,kasi diumpankan ke tahap transesteri,kasi air dan bagian
terbesar katalis asam yang dikandungnya harus disingkirkan
terlebih dahulu. aktor%0aktor yang berpengaruh pada reaksi
esteri,kasi antara lain waktu reaksisemakin lama waktu reaksimaka
kemungkinan kontak antar #at semakin besar sehingga akan
menghasilkan kon1ersi yang besar. /ika kesetimbangan reaksi
sudah tercapai maka dengan bertambahnya waktu reaksi tidak
akan menguntungkan karena tidak memperbesar hasil. ;ang
kedua pengadukan akan menambah 0rekuensi tumbukan antara
molekul #at pereaksi dengan #at yang bereaksi sehinggamempercepat reaksi dan reaksi ter"adi sempurna. !emakin besar
tumbukan maka semakin besar pula harga konstanta kecepatan
reaksi. !ehingga dalam hal ini pengadukan sangat penting
mengingat larutan minyak%katalis% metanol merupakan larutan
yang immiscible.;ang ketiga katalisator ber0ungsi untuk
mengurangi tenaga akti1asi pada suatu reaksi sehingga pada
suhu tertentu harga konstanta kecepatan reaksi semakin besar.
Pada reaksi esteri,kasi yang sudah dilakukan biasanya
menggunakan konsentrasi katalis antara @ % 4 H berat sampai @=
H berat campuran pereaksi
*emudian suhu reaksi semakin tinggi suhu yang
dioperasikan maka semakin banyak kon1ersi yang dihasilkan hal
ini sesuai dengan persamaan Archenius.