DERIVADOS DE CIDOS SULFNICOS.OBTENCIN DE SULFANILAMIDA. (PRIMERA PARTE).PREPARACIN Y SUSTITUCIN DEL CLORURO DE p-ACETAMIDOBENCNSULFONILO (CLORURO DE N-ACETILSULFANILILO).

La clorosulfonacin se realiza cuidando que el material est perfectamente seco,y en la campana.Matraz Erlenmeyer de 50 mL: 1 g de acetanilida seca y caliente suavemente con mechero a travs de la tela de alambre hasta fundirla.

Caliente la mezcla de reaccin a ebullicin con flama pequea y agitacin suave durante 5 minutos cuidando que no se seque; (si fuese necesario, agregue de 1 a 3 mL de agua).Enfre exteriormente en bao de hielo, filtre y lave con agua helada, hasta pH=7.Seque el producto.Separe el slido por filtracin y lvelo con agua fra. Maneje con precaucin las aguas madres. Trasvase el cloruro de N-acetilsulfanililo recin obtenido en un matraz Erlenmeyer de 50 mL. Agregue una solucin previamente preparada con 5 mL de hidrxido de amonio concentrado y 5 mL de agua. Use la varilla de vidrio para agitar efectivamente. Lave tambin cuidadosamente y con agua helada el matraz de reaccin, recuperando el producto formado. Contine la agitacin hasta obtener una suspensin de un slido blanco granular de cloruro de N-acetilsulfanililo. Se debe rotar para que la mayor parte de la acetanilida reaccione y el desprendimiento de HCl gaseoso se efecte a un ritmo rpido.Enfre cuidadosamente las paredes del matraz y en la campana, con extrema precaucin, vierta el contenido del matraz, gota a gota y con agitacin sobre 20-25g de hielo contenidos en un vaso de precipitados: la reaccin es muy violenta y se desprende gran cantidad de HCl (g).Rote el matraz ocasionalmenteSi el desprendimiento del cloruro de hidrgeno es violento, enfre en hielo nuevamente. Despus de 10 minutos, slo quedan sin reaccionar unos cuantos granos de acetanilida; al llegar a este punto, caliente el matraz de reaccin, cuidadosamente, en bao de vapor, por 10-15 minutos ms. Adicione cuidadosamente, en una sola operacin, 2.5 mL de cido clorosulfnico al matraz que contiene la acetanilida, (el cual debe estar enla campana, en una bureta con llave de tefln). Conecte la trampa y saque el matraz del hielo para que la reaccin comience.Suspenda el calentamiento y distribuya la amida en las paredes bajas del matraz, rotndolo hasta que solidifique. Enfre el matraz con la acetanilida en bao de hielo y adapte una trampa para gases.Aguas madre contienen una mezcla de HCl-H2SO4.

OBTENCIN DE SULFANILAMIDA. (SEGUNDA PARTE)

Caliente suavemente a ebullicin durante 30 minutos cuidando que no se seque la reaccin, (si es necesario agregue agua). Enfre el matraz y agregue cuidadosamente bicarbonato de sodio slido hasta tener pH=7 . Enfre en bao de hielo y filtre el slido formado. Recristalice de agua y determine punto de fusin y cromatoplaca.Coloque la diamida, previamente sintetizada, en un matraz de 50 mL y agregue lentamente y con agitacin 15 mL de solucin de HCl al 10 % , (verifique que el pH sea cido).