diben-bab1

5/11/2018 Diben-Bab1 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/diben-bab1 1/14

BAB I

PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Dibenzalaseton adalah suatu senyawa yang dikenal oleh

kegunaannya sebagai suatu anti sinar UV. Senyawa ini diperoleh dari

diperoleh dari proses kondensasi aldol. Senyawa ini dapat digunakan

sebagai suatu penghalang dari sinar UV (sun-block).

Melihat manfaat dari dibenzalaseton ini maka adalah penting untuk

mengetahui cara sintesis dari senyawa ini. Dibenzalaseton dapat

disintesis melalui reaksi kondensasi dari aseton dan dua ekivalen

benzaldehida dengan katalis basa.

Reaksi yang terjadi adalah suatu contoh reaksi kondensasi aldol

(aldehida – keton) campuran, yang sering dikenal dengan reaksi Claisen-

Schmidt.

I.2 Maksud dan Tujuan Percobaan

I.2.1 Maksud Percobaan

Mengetahui dan memahami reaksi dari kondensasi aldol antara

aldehida dan keton.



I.2.2 Tujuan Percobaan

Mengetahui dan memahami cara sintesis dibenzalaseton dengan

mereaksikan benzaldehid dengan aseton melalui reaksi kondensasi

aldol.

I.3 Prinsip Percobaan

Mensintesis senyawa dibenzalaseton dari benzaldehida dan aseton

melalui reaksi kondensasi aldol dengan menggunaka katalis basa yaitu

larutan NaOH 10% dan air, setelah itu digojog selama 10 menit, lalu

dibiarkan selama 30 menit, direndam dalam air es dan digojok sesekali,

biarkan hingga terbentuk kristal kuning. Kristal kuning tersebut lalu

disaring dan dikeringkan, direkristalisasi dengan etanol 95%. Hitung

rendamen dan ditentukan persentase dari kristal dibenzalaseton yang

dihasilkan dan ditentukan pula titik leburnya.



BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

II.1 Teori Umum

Aldehida dan keton dikarakterisasi oleh komponen gugus karbonil,

O

C

Jika satu atom Hidrogen terikat pada atom C karbonil maka akan

terbentuk sebuah aldehida; jika dua buah gugus alkil yang terikat, maka

akan terbentuk sebuah keton.

Gugus karbonil bersifat polar, hal ini membuat molekul aldehida dan

keton bersifat polar, walaupun tak sepolar alkohol. (1)

Reaksi – reaksi yang dapat terjadi pada aldehida dan keton dapat

dikategorikan menjadi reaksi adisi karbonil, reaksi enol atau enolat, dan

reaksi oksidasi reduksi. (2)

Aldehida Keton



Untuk reaksi adisi karbonil, yang sering terjadi adalah adisi air

(hidrasi) dan adisi alkohol. Adisi air akan menghasilkan germinal diol

(1,1-diol). Sedangkan adisi alkohol untuk aldehida dan keton akan

menghasilkan hemiasetal untuk aldehida dan hemiketal untuk keton. (2)

Reaksi enol atau enolat aldehid dan keton terbagi menjadi dua,

yaitu halogenasi dan kondensasi aldol. (2)

Bila suatu aldehida diolah dengan basa seperti NaOH dalam air, ion

enolat yang terjadi dapat bereaksi pada gugus karbonil (dari) molekul

aldehida yang lain. Hasilnya ialah adisi satu molekul pada gugus

karbonil dari molekul aldehida yang lain. (3)

Reaksi ini disebut suatu reaksi kondensasi alkohol. Kata “aldol”.

Yang diturunkan dari kata aldehida dan alkohol, memerikan produk itu

yang merupakan suatu aldehida β-hidroksi. Suatu reaksi kondensasi

ialah reaksi dalam mana dua molekul atau lebih bergabung menjadi saru

molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul

kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupalan suatu reaksi adisi dalam

mana tak dilepaskan suatu molekul kecil. (3)

Bagaimana sebuah kondensasi aldol berlangsung? Jika

asetaldehida diolah dengan larutan (air) natrium hidroksida, terbentuklah



ion enolat dalam konsentrasi rendah . reaksi itu reversible karena

ion enolat ini bereaksi akan terbentuk lagi yang baru. (3)

O O O

CH3CH + OH- -CH2CH CH2 CH + H2O

Struktur resonansi untuk ion enolat

Ion enolat bereaksi dengan suatu aldehida lain dengan cara

mengadisi kepada karbon karbonil unruk membentuk suaru ion

alkoksida, yang kemudian merebur sebuah proton dari dalam air untuk

menghasilkan produk aldol itu. (3)

O O O- O OH- O

CH3CH + -CH2CH CH3CH CH2CH CH3CHCH2CH + OH-

Hidrogen α

Perhatikan bahwa aldehida awal dalam kondensasi aldol harus

mengandung hidrogen α terhadap gugus karbonil sehingga aldehida ini

dapat membentuk ion enolat dalam basa.(3)

Tetapi dapat pula dilakukan suatu reaksi kondensasi aldol dengan

hanya salah satu aldehida yang memiliki atom Hidrogen α. Reaksi ini



disebut reaksi kondensasi aldol silang (cross aldol condensation). Metil

keton dapat digunakan dengan memuaskan dalam kondensasi aldol

dengan aldehida yang tak mengandung hidrogen α, yaitu seperti reaksi

benzaldehida dengan aseton (dengan katalis basa) menghasilkan 4-

fenil-3-buten-2-on (benzalaseton). (3)

Reaksi – reaksi diatas termasuk dalam kondensasi enolat. Reaksi-

reaksi kondensasi enolat antara lain termasuk didalamnya yaitu

kondensasi aldol, kondensasi ester Claisen, kondensasi Michael, reaksi

Knoevenagel, dan masih banyak lainnya. (4)

Reaksi Knoevenagel adalah tipe reaksi antara sebuah aldehida

(atau keton aktif) dan sebuah senyawa yang terdapat sepasang grup

metil yang aktif yang dapat terlibat, begitu pula 1 mol dari komponen

metil aktif untuk setiap mol aldehida atau 2 mol senyawa metal aktif

untuk setiap mol aldehid. Reaksi 1:1 atau 1:2 dapat dilakukan dengan

katalis, pelarut, dan temperature yang sesuai.(3)

Kondensasi Michael menggunakan komponen yang berbeda, yaitu

komponen α,β-tak jenuh (biasanya senyawa karbonil). Digunakan, dan

adisi muncul di dalam 1,4-manner maka ion enolat terikat ke karbon

beta dari gugus karbonil. (4)



Kondensasi aldol dari aldehid adalah suatu reaksi sampingan dari

kondensasi Michael, hal ini menjadi terlihat bahwa α-alkilaldehid

khususnya cocok untuk kepentingan reaksi, untuk aldehid seperti itu

menjalani kondensasi aldol dengan lambat. Reaksi sampingan lain

adalah polimerisasi dari acrylonitrile. Karena reaksi ini dikatalisasi oleh

banyak reagent, penting sekali bahwa semua peralatan yang digunakan

dalam reaksi ini benar-benar bersih. (4)

II.2 Uraian Bahan

1. Alkohol (5: 65)

Nama resmi : Aethanolum

Nama lain : Etanol, alkohol

Pemerian : Cairan tak berwarna, jernih, mudah

menguap dan mudah bergerak, bau khas,

rasa panas, mudah terbakar dengan

memberikan nyala biru yang tidak

berasap

Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air, dalam

kloroform p dan dalam eter p

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat

Kegunaan : Sebagai Antiseptik



2. Natrium Hidroksida (5:412)

Nama Resmi : Natrii Hydroxydum

Nama Lain : Natrium Hidroksida

RM/BM : NaOH/40,00

Pemerian : Bentuk batang, butiran, massa hablur atau

keping, kering, keras, rapuh, dan

menunjukkan susunan hablur; putih, mudah

meleleh, mudah basah, sangat alkalis dan

korosif segera menyerap karbondioksida.

Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air dan etanol (95

%) P .

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.

Penggunaan : Sebagai katalisator

3. Air suling (5:96)

Nama Resmi : Aqua destillata

Nama Lain : aquades, air suling

Rumus Molekul : H2O

Berat Molekul : 18,02



Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau,

tidak berasa

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.

Penggunaan : Sebagai pencuci kristal

4. Aseton (6:102)

Nama : Aseton

RM/BM : C3H6O/58,08

Rumus Molekul :

Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna, mudah

menguap, bau khas, mudah terbakar.

Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, dengan

etanol (95%), dengan ester, dengan

kloroform membentuk larutan jernih.

Titik didih : antara 55,5o dan 57o

Kegunaan : sebagai precursor síntesis

dibenzalaseton



5. Benzaldehida ( 6:614)

Nama resmi : Benzaldehyde

Sinonim : Benzaldehida

RM/BM : C7H6O/106,1

Pemerian : Cairan; jernih, tak berwarna

Kelarutan : sedikit larut dalam air; larut dalam

etabol (96%) dan eter

Penyimpanan : dalam wadah tertutup rapat

Kegunaan : sebagai bahan dasar dalam síntesis

dibenzalaseton

6. Dibenzalaseton (9)

Nama resmi : Dibenzylidenecetone

Sinonim : Dibenzalaseton

Rm/Bm : C17H14O/234,29

RB :



RB :

Pemerian : Kristal; kuning cerah

Kelarutan : tak larut dalam air; larut dalam etanol

Kegunaan : hasil dalam sintesis

II.3 Prosedur Kerja

a. Prosedur Dibenzalaseton (7)

1. Mencampurkan 0,05 mol benzaldehida dengan 0,025 mol aseton.

2. Ditambahkan separuh campuran tersebut kedalam 5 gr NaOH

dalam 50 mL da 40 mL etanol pada suhu <25oC.

3. Sesudah 15 menit, ditambahkan campuran aldehida keton

sisanya, dan bilas wadahnya dengan sedikit etanol untuk

menyempurnakan pemindahan.

4. Mengaduk campuran selama satu setengah jam.

Mengumpulkan hasilnya dengan penyaringan menggunakan

corong buchner.



5. Memindahkan endapan ke gelas kimia, dengan hati-hati

tuangakan 50 mL air kedalamnya.

6. Menyaring kembali dengan corong buchner

Mengulangi proses ini sampai tiga kali untuk menghilangka semua

sisi NaOH. Pada penyaringan terakhir, dikeringkan endapan yang

diperoleh.

7. Menimbang dan mengambil sedikit untuk pengujian titik leleh. Lalu

lakukan rekristalisasi menggunakan etanol.

Menguji kembali titik leleh dibenzalaseton.

8. Terbentuk emulsi, warna larutan yang awalnya beningmenjadi

kecoklatan dan lama-kelamaan menjadi kuning.

Didasar gelas kimia terdapat endapan kuning dan terbentuk tiga

lapisan emulsi dengan warna yang berbeda.

9. Timbul buih dan terbentuk endapan kuning.

Filter hasil penyaringannya bewarna merah bata dan hasil

endapan berwarna kuning.

10.Lama-kelamaan filtrat hasil penyaringan berwarna kuning muda

dan ada buih.

11.Mendapatkan kristal dibenzalaseton.



b. Prosedur Dibenzalaseton (8)

1. Buat campuran larutan 4,24 gram (0,04 mol) benzaldehida dan 1,47

mL (0.02 mol) aseton.

2. Separuh dari campuran tersebut ditinasukkan perlahan-lahan ke

dalam Erlenmeyer yang berisi 7,9 mL larutan NaOH 6.M; 5,7 mL air

dan 16,9 mL etanol.

3. Setelah diaduk selama 15 menit pada suhu kamar, pada campuran

ditambahkan separuh larutan sisa benzaldehida-aseton dan

pengadukan diteruskan selama 30 menit.

4. Hasil disaring dengan corong Buchner dan dicuci 2 kaii dengan

kira-kira 50 mL larutan etanol-air (1:1) dingin.

5. Rekristalisasi dilakukan dengan larutan etanol 95 %.

c. Prosedur Dibenzalaseton (10)

1. Siapkan alat dan bahan

2. Campur 0,6 g aseton dengan 2,1 g benzaldehid

3. Campurkan 55 ml etanol dengan 20 ml NaOH 10%, dinginkan

hingga suhu 20oC



4. Tambahkan larutan aseton-benzaldehid ke dalam larutan etanol-

NaOH

5. Aduk selama 30 menit

6. Dinginkan campuran tersebut di dalam rendaman es

7. Saring kristal dengan penyaring vacuum

8. Cuci kristal dengan air dan saring sekali lagi dengan penyaring

vacuum

9. Tes filtrat tersebut dengan kertas litmus merah

10. Rekristalisasi kristal tersebut dengan etanol

11. Kumpulkan kristal dan keringkan

12. Timbang bobot kristal

13. Tentukan titik lebur dari kristal tersebut

diben-bab1

Documents