die chemie der f a r b s t o f f e
DESCRIPTION
Die Chemie der F a r b s t o f f e. Gliederung. 1. Definition 2. Klassifizierung 3. Theorie der Farbigkeit 4. Der Einsatz von Farbstoffen 4.1 Textilfärberei 4.2 Lebensmittelfarbstoffe 4.3 Funktionelle Farbstoffe 5. Schulische Relevanz. 1. Definition. - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
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1
Die Chemie der
Farbstoffe
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2
Gliederung
1. Definition
2. Klassifizierung
3. Theorie der Farbigkeit
4. Der Einsatz von Farbstoffen
4.1 Textilfärberei
4.2 Lebensmittelfarbstoffe
4.3 Funktionelle Farbstoffe
5. Schulische Relevanz
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3
1. Def.: Farbstoff
• Farbgebende Stoffe mit einer Absorption zwischen 400 und 800 nm (DIN: 55944)
• Solche Farbmittel, die in ihrem Anwendungsmedium löslich sind (DIN: 55934)
• Organische Verbindungen, die die Eigenschaft haben, andere Materialien zu färben
1. Definition
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4
2. Klassifizierung
P igm en te
a n o rg a n ische
P ig m e n te
n a tü rliche syn th e tis che
F a rbs to ffe
o rg a n ische
F a rb m itte l
2. Klassifizierung
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5
Einteilung nach Chromophoren
X Y n
2. Klassifizierung
N(CH3)2
N(CH3)2
(CH3)2N
C
+
C +
NO3S
N
OH
β-Naphthylorange
O
O
NH
NH
O
O
Indanthren
Kristallviolett
Polymethinfarbstoffe Azofarbstoffe
Triphenylmethan-farbstoffe
Anthrachinon-farbstoffe
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6
3. Die Theorie der Farbigkeit● Farbigkeit: Resultat der Wechselwirkung von Licht
und Materie
● Licht: elektromagnetische Strahlung im Wellenlängenbereich 400 – 760 nm
Zerlegung des weißen Lichts in die einzelnen Spektralfarben:
3. Die Theorie der Farbigkeit
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D1:Lichtbrechung
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D1: Lichtbrechung
● Ablenkung des Lichts beim Übergang in ein anderes Medium
● Brechungswinkel abhängig von Wellenlänge
● Größerer Brechungswinkel bei kleinen Wellenlängen
3. Die Theorie der Farbigkeit
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9
● Wellenlängen des sichtbaren Bereichs der elektromagnetischen Strahlung:
● Lichtenergie ist in Form von Photonen gequantelt: E = h · ν mit v = c/λ
E = h · c/λ
3. Die Theorie der Farbigkeit
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10
Wechselwirkung von Licht und Materie
Farbe: ● Summe des reflektierten und durchgelassenen Lichts (Transmission)
● Komplementär zur absorbierten Lichtfarbe
3. Die Theorie der Farbigkeit
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11
● Absorbierte Lichtenergie führt zu Elektronenanregung● Elektronenübergang HOMO-LUMO● Absorbierte Lichtenergie entspricht Energiedifferenz
zwischen HOMO und LUMO
E
HOMO
LUMO
HOMO
LUMO
E
ΔE = h · νΔE
3. Die Theorie der Farbigkeit
ΔE
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12
Zusammenhang zwischen Molekülbau und Farbigkeit
● Farbstoffe besitzen ausgedehnete konjugierte π-Systeme
sp2-hybridisierte C-Atome einer C=C-Doppelbindung
Konjugierte Doppelbindungen
π-Elektronen in p-Orbitalen frei beweglich → delokalisierte Elektronen
3. Die Theorie der Farbigkeit
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13
• Je länger das konjugierte π-System, desto niedriger ΔE
σ
σ*
π
π*
π
σ
σ*
π*
ψ1
ψ2
ψ3
ψ4
E
Ethen Butadien Ethen
3. Die Theorie der Farbigkeit
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14
3. Die Theorie der Farbigkeit
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V1: Aromatenprobe
![Page 16: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/16.jpg)
V1: Aromatenprobe3. Die Theorie der Farbigkeit
Friedel-Crafts-Alkylierung:
C
Cl
Cl
Cl
H Al
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
ClAlCl C
Cl
H Cl
C
Cl
H ClCHCl2H
CHCl2
- H+
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17
Konjugiertes π-System
C H CHCl2+-CH2Cl2 C
+C
C+
3. Die Theorie der Farbigkeit
CHCl2 AlCl3
![Page 18: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/18.jpg)
18
4. Der Einsatz von Farbstoffen
Einsatz aus ästhetischen Gründen:– Färben von Textilien und Leder
– Druckereien, Papierfärbung
– Färben von Lebensmitteln
– Kosmetika etc.
Einsatz aus funktionellen Gründen:– Indikatoren
– Sensibilisatoren etc.
4. Der Einsatz von Farbstoffen
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19
4.1 Textilfärberei● Farbstoffe sollen Textilien waschecht färben
● Waschechtheit beruht auf Wechselwirkung zwischen Farbstoff und Faser
● Fasertypen:
Wolle: ionisierte Amino- bzw. Carboxylgruppen
Seide: ionisierte Amino- bzw. Carboxylgruppen
Baumwolle: Hydroxylgruppen
4.1 Textilfärberei
![Page 20: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/20.jpg)
20
4.1.1 Entwicklungs-Farbstoffe• Azo-Entwicklungs-Farbstoffe• Grundierung der Textilien mit der
wasserlöslichen farblose Kupplungskomponente
• Nach dem Trocknen Zugabe der Diazoniumsalz-Lösung
• Azokupplung: Entwicklung des wasserunlöslichen Farbstoffs auf der Faser
• Haftung durch Adsorption an der Faser
4.1 Textilfärberei
![Page 21: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/21.jpg)
V2: Entwicklungsfärben
![Page 22: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/22.jpg)
22
V2: Entwicklungsfärben
Diazoniumion
NH2HO3S N
+O HO3S N
+
H
N
H
O
OH--H2O
HO3S N
H
N OH3O+-H2O
HO3S N N+
HO3S N+
N
Sulfanilsäure Nitrosylkation
4.1 Textilfärberei
OH-H
3O+
-H2O
![Page 23: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/23.jpg)
23
β-Naphthol β-Naphtholorange
4.1 Textilfärberei
- H+
OH
HO3S N N HO3S N
N
OH
![Page 24: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/24.jpg)
24
4.1.2 Substantiv-Farbstoffe
• Polyazofarbstoffe• Keine kovalente oder
salzartige Bindung• Bindung an die
Cellulosefaser über Dipolkräfte, van-der-Waals-Kräfte oder Wasserstoffbrücken-Bindungen
• Wenig waschechtKongorot
NH2
NaO3S
N N N N
NH2
SO3Na
4.1 Textilfärberei
![Page 25: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/25.jpg)
25
4.1.3 Küpen-Farbstoffe• Indigo- und Indanthren-
Farbstoffe• Unlöslicher Farbstoff• Keine Direktfärbung möglich• Reduktion in lösliche Form
(Leuko-)• Auf der Faser wird Leukoform
zum unlöslichen Farbstoff oxidiert
• Van-der-Waals-Kräfte• Waschecht• Nicht abriebfest
Indigofera tinctoria
4.1 Textilfärberei
![Page 26: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/26.jpg)
V3: Küpenfärbung
![Page 27: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/27.jpg)
27
V3: Küpenfärbung
NH
NH
O
O
NH
NH
O
O
Na2S2O4
O2
Indigo Leukoform
4.1 Textilfärberei
S2O4
2-+ 4 OH
-2 SO3
2-+ 2 H O 2
+3 +4
+2
+2
+1
+1
![Page 28: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/28.jpg)
28
• Azo-, Anthrachinon- und Kupferphthalocyanin-Farbstoffe
• Bindung über Amino-Gruppe an einen „reaktiven Anker“
• Fixierung über kovalente Bindung
• Sehr waschecht
4.1 Textilfärberei
4.1.4 Reaktiv-Farbstoffe
![Page 29: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/29.jpg)
29
4.1.5 Beizen-Farbstoffe● Metallkomplex-Farbstoffe● Beizmittel: wasserlösliche Mineral- oder Metallsalze
(Alaun, Eisen- und Kupfersalze)● Feste Verbindung zwischen Metallion und Farbstoff● Hohe Waschechtheit
Rubia tinctorum
OH OH
Al3+
O O
Al+
O
O
OH
OH
O O-H+
O
OH
O
Al
-H+
O
+
+
Allizarin
+
+
4.1 Textilfärberei
![Page 30: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/30.jpg)
30
4.2 Lebensmittelfarbstoffe
• Natürliche, naturidentische oder synthetische Farbstoffe
• Zum Färben von Nahrungs-, Genuss- und Arztneimitteln
• Verleihen ein appetitliches Aussehen
• E 100 - E 200
• ADI-Werte (Acceptable Daily Intake)
• Bewertung durch FAO (Food and Agriculture Organization of the United Nations) / WHO (World Health
Organization)
4.2 Lebensmittelfarbstoffe
![Page 31: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/31.jpg)
D2: Echter oder falscher Lachs?
![Page 32: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/32.jpg)
32
D2: Echter oder falscher Lachs?
4.2 Lebensmittelfarbstoffe
OH
O
O
OH
AstaxanthinOH
N=N
NaO3S
SO3Na
OH
N=N
NaO3S
SO3Na
SO3Na
Gelborange SCochenillerot A
![Page 33: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/33.jpg)
33
Fleischfärbung des Lachs
● Carotinoid-Einlagerungen im Muskelgewebe
nicht durch einfache Extraktion isolierbar!
● Nahrung der Lachse: Krebstiere
● Futterzusätze in Lachsfarmen: „Carophyll Pink“
4.2 Lebensmittelfarbstoffe
![Page 34: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/34.jpg)
34
4.3 Funktionelle Farbstoffe4.3 Funktionelle Farbstoffe
● Anwendung nicht aufgrund ästhetischer Wirkung
● Farbe ist irrelevant
● Erfüllen wohldefinierte Funktion
Klassifizierung:
● Lichtabsorbierende- bzw. lichtemittierende Eigenschaften
● Lichtinduzierte Polarisation
● Photoelektrische und photochemische Aktivität
![Page 35: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/35.jpg)
35
Der Einsatz funktioneller Farbstoffe● Sensibilisatoren für Silberhalogenide in
fotografischen Filmen
● Optische Datenspeicherung (Elektrofotografie)
● Photochrome Verbindungen in Sonnenbrillen
● pH-Indikatoren in der Analytik
● Natürliche Farbstoffe (Chlorophyll, Anthocyane)
● Betain-Farbstoffe für empirische Ermittlung der Lösungsmittelpolarität
4.3 Funktionelle Farbstoffe
![Page 36: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/36.jpg)
V4: Darstellung von Fluorescein
![Page 37: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/37.jpg)
37
V4: Darstellung von Fluorescein
4.3 Funktionelle Farbstoffe
![Page 38: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/38.jpg)
38
Fluorescein
4.3 Funktionelle Farbstoffe
![Page 39: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/39.jpg)
39
Prinzip der Fluoreszenz● Farbstoffe:
Absorption der Lichtenergie → Umwandlung in Schwingungsenergie (Wärme)
● Fluoreszenzfarbstoffe:
Absorption der Lichtenergie → Umwandlung in Schwingungsenergie aufgrund starrem Molekülgerüst nicht möglich → Abgabe der Energie in Form von Fluoreszenz
OH
O
O
O
OH
OH
O
O
OH
Phenolphthalein
Fluorescein
4.3 Funktionelle Farbstoffe
![Page 40: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/40.jpg)
40
4.3 Funktionelle Farbstoffe
Absorption von kurzwelligem Licht, Emission von längerwelligem Licht
→Stokes-Shift
![Page 41: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/41.jpg)
41
4.3 Funktionelle Farbstoffe
Verwendung von Fluorescein● Fluoreszenzmikroskopie
● Nachweis von Bromiden
● pH-Indikator für undurchsichtige Lösungen
(Bsp.: Klärschlammtitration)
● Quellenfärbung (Nachweis unterirdischer Wasserläufe)
● Seenotrettung (500 g färben 4000 qm Wasseroberfläche)
● Diagnose von Hornhautschäden am Auge
![Page 42: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/42.jpg)
42
Anthocyane: natürliche pH-Indikatoren
● Wasserlösliche Pflanzenfarbstoffe (Blüten, Früchte)
● Schutz vor UV-Strahlung
● Locken Insekten an
● Binden freie Radikale
Anthocyane
● Anthocyane: R= OH; H
● Anthocyanine: Glycoside der Anthocyane
● Glycosidform: wasserlöslicher und stabiler
4.3 Funktionelle Farbstoffe
![Page 43: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/43.jpg)
V5: Zauberrose
![Page 44: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/44.jpg)
44
V5: Die Zauberrose
NH3
O
O-Zucker
OH
OH
O-Zucker
O
O-Zucker
O
O-Zucker
OH
OHOH
Cyanin: pH 1- 2 (rot) Chinoide Base: pH 6-7 (blau)
4.3 Funktionelle Farbstoffe
![Page 45: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/45.jpg)
D3: Solvatochromie
![Page 46: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/46.jpg)
46
D3: Solvatochromie
N
O
2,6-Diphenyl-4-(2,4,6-triphenyl-1-pyridinio)-phenolat
● Solvatochromer Farbstoff
● Grundzustand in polaren Lsm. stabilisiert → ΔE (HOMO-LUMO) wird größer
● Hypsochrome Bandenverschiebung mit zunehmender Lsm.-Polarität
4.3 Funktionelle Farbstoffe
![Page 47: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/47.jpg)
47
Lsm.:
Farbe: blau grün gelb rot
OO
OH
4.3 Funktionelle Farbstoffe
OH
![Page 48: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/48.jpg)
48
5. Schulische Relevanz GK / LK 13.2 Wahlthema „Angewandte Chemie“
(Std.: GK 24; LK 43)
● Licht und Farbe
● Theorien der Farbigkeit
● Einteilung der Farbstoffe nach Farbstoffklassen
● Synthese von Farbstoffen
● Färbetechniken
● pH-Indikatoren
● Lebensmittelfarbstoffe
● Natürliche Farbstoffe
5. Schulische Relevanz
![Page 49: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/49.jpg)
Ende
![Page 50: Die Chemie der F a r b s t o f f e](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062408/5681351d550346895d9c7972/html5/thumbnails/50.jpg)