discusión de nomenclatura n° 3 alquenos y alquinos
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Lic mario ulises zaldivar
Nomenclatura de Alquenos y Alquinos.
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Conocer las generalidades de los alquenos y alquinos.
Conocer los tipos de nomenclaturas para nombrar los alquenos y alquinos.
Nombrar correctamente los compuestos de alquenos y alquinos de acuerdo a los diferentes tipos de nomenclaturas.
OBJETIVOS.
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ALQUENOS.
Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para compuestos con un solo doble enlace, es CnH2n. Siendo “n” el número de carbonos presentes en la molécula del compuesto.
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ALQUENOS Hidrocarburos que
poseen enlaces dobles carbono-carbono.
Formula general CnH2n para los que tienen un solo doble enlace.
Conocidos como Olefinas.
Hibridación sp2 Enlaces : σ , π.
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• Se nombra el respectivo radical del alcano según el número de carbonos + la terminación ENO.
Ejemplo: CH2 = CH2 Etileno
CH2 = CH – CH3 Propileno
• En un compuesto el doble enlace puede ocupar más de
una posición, esta se indica utilizando letras griegas como : α, β, γ, δ, ε, etc.
Ejemplo: CH2= CH – CH2 – CH3 α- Butileno
CH3 – CH = CH – CH3 β- Butileno
NOMENCLATURA COMUN
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Son utilizados en todas las nomenclaturas.
RADICALES COMUNES
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Se nombran como derivados del Etileno, que es el miembro más sencillo de esta serie.
Ejemplo: CH2 = CH2 Etileno
Dimetiletileno
NOMENCLATURA DERIVADA
CH = CH
CH3 –
– CH3
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NOMENCLATURA IUPACElegir la cadena más larga que contenga el
doble enlace (insaturación): Ej.CH= CH – CH2 – CH3 4 Carbonos. CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 5 Carbonos.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH2
La cadena más larga es de 8 C pero la cadena donde está el doble enlace es de 6 C.
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Numerar la cadena desde el extremo más cercano al doble enlace. En caso de igualdad, se comienza por el extremo donde a los radicales se les asigne el número más bajo. Ej.
1 2 3 4
CH= CH – CH2 – CH3 1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH – CH2 – CH3 CH3 CH3
Indicar la posición, cantidad y nombre de los radicales.
Indicar la posición del doble enlace más el nombre de la cadena con la terminación ENO.
NOMENCLATURA IUPAC
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Si son varios dobles enlaces se indicará con el prefijo respectivo (di, tri, etc) antes de la terminación ENO.
Ejemplos:CH2= CH – CH2 – CH3 1-Buteno CH3 = C = CH – CH3 1,2-Butadieno
CH3 – CH – CH2 – CH = C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 CH3
2,5-dimetil-4-Octeno NO: 4,7-dimetil-4-Octeno
CH3 – CH = CH – CH = CH – CH2 – CH – CH3 CH3 CH3
2,7-dimetil-2,4-Octadieno NO: 2,7-dimetil-4,7-Octadieno
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ALQUINOS
Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para compuestos con un sólo triple enlace es CnH2n-2, “n” indica el número de carbonos presentes en la molécula del compuesto.
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ALQUINOS• Son compuestos de
formula general CnH2n-2, constituidos por triple enlace carbono – carbono.
• Los carbonos que sostienen el triple enlace presentan hibridación sp.
• También son llamados Acetilenos.
• Se nombran por nomenclatura derivada y por IUPAC.
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• Se nombran como derivados del Acetileno, que es el miembro más sencillo.
Ejemplo: CH3 – C ≡ CH
Metilacetileno
CH3 – C ≡ C – CH3 Dimetilacetileno
NOMENCLATURA DERIVADA
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Se escoge como cadena principal la que sea más larga y que contenga el triple enlace.
Numerar la cadena a partir del extremo donde esta más cerca el triple enlace.
Indicar posición y nombre de radicales o sustituyentes.
Indicar la posición del tripe enlace más el nombre de la cadena con la terminación INO.
Si hay más de un triple enlace, se utiliza el prefijo que indique la cantidad (di, tri, etc).
Si hay doble enlace se nombra como alqueno y el triple enlace se especifica al final del nombre de la cadena.
NOMENCLATURA IUPAC.
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EJEMPLO.CH3 – CH2 – C ≡ CH
CH ≡ C – C ≡ CH
CH2 = CH – CH2 - C ≡ CH
CH ≡ C – CH = CH – C ≡ CH
1- Butino
1,3 – Butadiino
1-Penten-4-ino
3-Hexen–1,5–diino