dos especies químicas diferentes se dice que son los ... · cis -80 60 trans -50 48 2- buteno...
TRANSCRIPT
![Page 1: Dos especies químicas diferentes se dice que son Los ... · cis -80 60 trans -50 48 2- buteno Isómero Punto de fusión (°C) Punto ebullición (°C) cis -139 4 trans -106 1 El isómero](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022021520/5bdd30e709d3f2dd568c53e6/html5/thumbnails/1.jpg)
![Page 2: Dos especies químicas diferentes se dice que son Los ... · cis -80 60 trans -50 48 2- buteno Isómero Punto de fusión (°C) Punto ebullición (°C) cis -139 4 trans -106 1 El isómero](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022021520/5bdd30e709d3f2dd568c53e6/html5/thumbnails/2.jpg)
Dos especies químicas diferentes se dice que sonisómeras cuando tienen la misma composiciónelemental y el mismo peso molecular
Los isómeros no son superponibles y tienen elmismo número de átomos de cada tipo
perso.ya.com
![Page 3: Dos especies químicas diferentes se dice que son Los ... · cis -80 60 trans -50 48 2- buteno Isómero Punto de fusión (°C) Punto ebullición (°C) cis -139 4 trans -106 1 El isómero](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022021520/5bdd30e709d3f2dd568c53e6/html5/thumbnails/3.jpg)
![Page 4: Dos especies químicas diferentes se dice que son Los ... · cis -80 60 trans -50 48 2- buteno Isómero Punto de fusión (°C) Punto ebullición (°C) cis -139 4 trans -106 1 El isómero](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022021520/5bdd30e709d3f2dd568c53e6/html5/thumbnails/4.jpg)
IsómerosCompuestos con la
misma fórmulapero diferente
disposición de losátomosIsómeros
estructuralesCompuestos con
diferentesuniones
entre los átomos
EstereoisómerosCompuestos con
las mismasconexiones entrelos átomos, pero
diferentedistribución
espacial
Isómeros deenlaceCon diferentesenlacesmetal-ligando
IsómerosdeionizaciónQueproducendiferentesiones endisolución
IsómerosgeométricosDistribución
relativa:cis-transmer-fac
EnantiómerosImágenesespeculares
![Page 5: Dos especies químicas diferentes se dice que son Los ... · cis -80 60 trans -50 48 2- buteno Isómero Punto de fusión (°C) Punto ebullición (°C) cis -139 4 trans -106 1 El isómero](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022021520/5bdd30e709d3f2dd568c53e6/html5/thumbnails/5.jpg)
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
Isomería de cadena
Isomería de posición
Isomería de función
Son isómeros que difieren entre sí en que sus átomos estánunidos de diferente forma
No todos los grupos están unidos a los mismos centros Son moléculas muy diferentes tanto en sus propiedades físicas
como químicas
http://www.youtube.com/watch?v=To5Ubh2EdZA
![Page 6: Dos especies químicas diferentes se dice que son Los ... · cis -80 60 trans -50 48 2- buteno Isómero Punto de fusión (°C) Punto ebullición (°C) cis -139 4 trans -106 1 El isómero](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022021520/5bdd30e709d3f2dd568c53e6/html5/thumbnails/6.jpg)
ISOMERÍA DE CADENA
¿Cuántos isómeros tiene el butano?
¿Cuántos isómeros tiene el pentano?
Los isómeros de cadena difieren en la forma en que están unidoslos átomos de carbono entre sí para formar una cadena
e-ducativa.catedu.es
http://www.youtube.com/watch?v=BFyE9ZTZpeY
![Page 7: Dos especies químicas diferentes se dice que son Los ... · cis -80 60 trans -50 48 2- buteno Isómero Punto de fusión (°C) Punto ebullición (°C) cis -139 4 trans -106 1 El isómero](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022021520/5bdd30e709d3f2dd568c53e6/html5/thumbnails/7.jpg)
ISOMERÍA DE POSICIÓN
Hay dos isómerosestructurales con la fórmulamolecular C3H7Br
Del alcohol con fórmula molecular C4H9OH se obtienen:
Dos isómeros de posición Dos isómeros de cadena
Los isómeros de posición difieren en las posiciones que ocupan susgrupos en la estructura carbonada
1-bromopropano 2-bromopropano
2-metilpropan-1-ol 2-metilpropan-2-ol
http://www.youtube.com/watch?v=Ev2QbD1oBgY
![Page 8: Dos especies químicas diferentes se dice que son Los ... · cis -80 60 trans -50 48 2- buteno Isómero Punto de fusión (°C) Punto ebullición (°C) cis -139 4 trans -106 1 El isómero](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022021520/5bdd30e709d3f2dd568c53e6/html5/thumbnails/8.jpg)
En los derivados del benceno se dan casos muy importantes deisomería de posición
Posición orto Posición meta Posición para
![Page 9: Dos especies químicas diferentes se dice que son Los ... · cis -80 60 trans -50 48 2- buteno Isómero Punto de fusión (°C) Punto ebullición (°C) cis -139 4 trans -106 1 El isómero](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022021520/5bdd30e709d3f2dd568c53e6/html5/thumbnails/9.jpg)
ISOMERÍA DE FUNCIÓN
Fórmula molecular C3H6O
2-propen-1-ol
Los isómeros de función difieren en sus grupos funcionales La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos
funcionales distintos
Fórmula molecular C3H6O2
propanal propanona ácido propanoíco metil etanoato
http://www.youtube.com/watch?v=66qiY2h8z9U
![Page 10: Dos especies químicas diferentes se dice que son Los ... · cis -80 60 trans -50 48 2- buteno Isómero Punto de fusión (°C) Punto ebullición (°C) cis -139 4 trans -106 1 El isómero](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022021520/5bdd30e709d3f2dd568c53e6/html5/thumbnails/10.jpg)
- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
- ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
- ENANTIOMEROS
- DIASTEROISOMEROS
http://www.youtube.com/watch?v=JQrMMpH3sYI
![Page 11: Dos especies químicas diferentes se dice que son Los ... · cis -80 60 trans -50 48 2- buteno Isómero Punto de fusión (°C) Punto ebullición (°C) cis -139 4 trans -106 1 El isómero](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022021520/5bdd30e709d3f2dd568c53e6/html5/thumbnails/11.jpg)
La transformación de unos en otros consiste en girosde grupos en el espacio alrededor de enlaces sencillos
Confórmeros del etano
SON ESTEREOISOMEROS NOAISLABLES POR SEPARADOA TEMPERATURA AMBIENTEO PROXIMA A ELLA
La barrera energética a superarpara la interconversión es baja
quimica2bac.wordpress.com
![Page 12: Dos especies químicas diferentes se dice que son Los ... · cis -80 60 trans -50 48 2- buteno Isómero Punto de fusión (°C) Punto ebullición (°C) cis -139 4 trans -106 1 El isómero](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022021520/5bdd30e709d3f2dd568c53e6/html5/thumbnails/12.jpg)
Para transformar uno en otro, no basta con realizargiros alrededor de enlaces sencillos sino que esnecesario romper y formar enlaces.
SON ESTEREOISOMEROSAISLABLES POR SEPARADOA TEMPERATURA AMBIENTEO PROXIMA A ELLA
La barrera energética a superarpara la interconversión deestereoisómeros configuracionaleses alta
Diasteroisómeros
Enantiómeros
trans-1,2-dicloroeteno cis-1,2-dicloroeteno
espejo
![Page 13: Dos especies químicas diferentes se dice que son Los ... · cis -80 60 trans -50 48 2- buteno Isómero Punto de fusión (°C) Punto ebullición (°C) cis -139 4 trans -106 1 El isómero](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022021520/5bdd30e709d3f2dd568c53e6/html5/thumbnails/13.jpg)
Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos condiciones:
1.- Rotación impedida (por ejemplo con un doble enlace)
2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
La isomería cis/trans se puede dar también ensistemas cíclicos donde la rotación en torno al enlacesimple está impedida
Los isómeros geométricos son diasteroisomérosporque entre ellos no son imágenes especulares
![Page 14: Dos especies químicas diferentes se dice que son Los ... · cis -80 60 trans -50 48 2- buteno Isómero Punto de fusión (°C) Punto ebullición (°C) cis -139 4 trans -106 1 El isómero](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022021520/5bdd30e709d3f2dd568c53e6/html5/thumbnails/14.jpg)
La isomería geométrica tiene efecto sobre las propiedades físicas
1,2-dicloroeteno
Isómero Punto fusión(°C)
Punto ebullición(°C)
cis -80 60
trans -50 48
2- buteno
Isómero Punto de fusión(°C)
Punto ebullición(°C)
cis -139 4
trans -106 1
El isómero cis tiene un punto de ebullición más alto que el isómero trans
El isómero cis tiene un punto de fusión más bajo que el isómero trans
![Page 15: Dos especies químicas diferentes se dice que son Los ... · cis -80 60 trans -50 48 2- buteno Isómero Punto de fusión (°C) Punto ebullición (°C) cis -139 4 trans -106 1 El isómero](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022021520/5bdd30e709d3f2dd568c53e6/html5/thumbnails/15.jpg)
QUIRALES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN ENEL ESPEJO
rabfis15.uco.es
rabfis15.uco.eshttp://www.youtube.com/watch?v=xyyaUEwd81s
![Page 16: Dos especies químicas diferentes se dice que son Los ... · cis -80 60 trans -50 48 2- buteno Isómero Punto de fusión (°C) Punto ebullición (°C) cis -139 4 trans -106 1 El isómero](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022021520/5bdd30e709d3f2dd568c53e6/html5/thumbnails/16.jpg)
AQUIRALES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGENEN EL ESPEJO
Tienen elementos de simetría
rabfis15.uco.es
![Page 17: Dos especies químicas diferentes se dice que son Los ... · cis -80 60 trans -50 48 2- buteno Isómero Punto de fusión (°C) Punto ebullición (°C) cis -139 4 trans -106 1 El isómero](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022021520/5bdd30e709d3f2dd568c53e6/html5/thumbnails/17.jpg)
DOS ESTEREOISOMEROS SON ENANTIOMEROSCUANDO UNO ES LA IMAGEN EN EL ESPEJO DELOTRO
Son imágenes especulares
![Page 18: Dos especies químicas diferentes se dice que son Los ... · cis -80 60 trans -50 48 2- buteno Isómero Punto de fusión (°C) Punto ebullición (°C) cis -139 4 trans -106 1 El isómero](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022021520/5bdd30e709d3f2dd568c53e6/html5/thumbnails/18.jpg)
espejo
http://www.youtube.com/watch?v=6613Qw9P3B8
![Page 19: Dos especies químicas diferentes se dice que son Los ... · cis -80 60 trans -50 48 2- buteno Isómero Punto de fusión (°C) Punto ebullición (°C) cis -139 4 trans -106 1 El isómero](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022021520/5bdd30e709d3f2dd568c53e6/html5/thumbnails/19.jpg)
SON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROS
Uno no es la imagen en el espejo del otro
http://khan-esp.mujica.org/science/organic-chemistry/stereochemistry-topic/diastereomers-meso-compounds/diastereomers.html
![Page 20: Dos especies químicas diferentes se dice que son Los ... · cis -80 60 trans -50 48 2- buteno Isómero Punto de fusión (°C) Punto ebullición (°C) cis -139 4 trans -106 1 El isómero](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022021520/5bdd30e709d3f2dd568c53e6/html5/thumbnails/20.jpg)
NO
SI
¿Difieren únicamente en el arreglode sus átomos en el espacio?
¿Tienen la misma fórmulamolecular?
ó¿Son iguales sus pesos molecularesy sus composiciones elementales?
SI NO No son isómeros
Son la mismamolécula
¿Son superponibles?
SI NO
Son isómeros Son isómerosestructurales
Son estereoisómeros
Son estereoisómerosconfiguracionales
Son estereoisómerosconformacionales
SI
¿Son aislables a temperaturaambiente o próxima a ella?
NOSI
¿Es uno de ellos superponible conla imagen en el espejo del otro?
NO
Son enantiómeros
Son quirales¿Son superponibles con sus
respectivas imágenes en el espejo?SINO Son aquirales
Son diasteroisómeros
![Page 21: Dos especies químicas diferentes se dice que son Los ... · cis -80 60 trans -50 48 2- buteno Isómero Punto de fusión (°C) Punto ebullición (°C) cis -139 4 trans -106 1 El isómero](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022021520/5bdd30e709d3f2dd568c53e6/html5/thumbnails/21.jpg)
Isomería geométrica
Estereoisomería producida por ladiferente colocación espacial delos grupos en torno a un dobleenlace
Isomería óptica
Estereoisomería producida por ladiferente colocación espacial de losgrupos en torno a un estereocentro,habitualmente un carbono quiral
Según el origen o causa de la estereoisomería:
www.uclm.es/profesorado/fcarrillo