Download - Интерпретация на ИЧ спектри
![Page 1: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/1.jpg)
Характеристични (групови) честоти (ивици)
ОпределениеУсловия за характеристичност
Фактори, влияещи върху характеристичните честотиИвици в ИЧ спектри на някои структурни фрагменти в органичните молукули
на алканина алкенина алкинина бензенина алкохоли и фенолина етерина карбонилни съединенияна амини
Интерпретация на ИЧ спектри
Интерпретация на ИЧ спектри
![Page 2: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/2.jpg)
Характеристични (групови) честоти (ивици)
Ивиците на дадена функционална група в органичните съединения, честотата на които не се променя значително при промяна на химичното обкръжение на функционалната група
Характеристични честоти
![Page 3: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/3.jpg)
Ивиците на дадена функционална група в органичните съединения, честотата на които не се променя значително при промяна на химичното обкръжение на функционалната група
Характеристични (групови) честоти (ивици)
![Page 4: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/4.jpg)
Условия за характеристичност(Трептене на двуатомни молекули)
Кръгова честота на трептенето е равна на
Съответно честотата и вълновото число са:
k
1
2
k ~
1
2 c
k
m m
m m1 2
1 2
където k е еластичност на връзката, а – приведената маса
![Page 5: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/5.jpg)
Условия за характеристичност
Честотата и вълновото число са:
1
2
k ~
1
2 c
k m m
m m1 2
1 2
1. Когато приведената маса на атомите в една връзка от два атома, , се различава съществено от тази на повечето двойки атоми в другите връзки
2. Когато еластичността на връзката (силовата константа), k, е по-голяма от тази на останалите връзки в молекулата
![Page 6: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/6.jpg)
Условия за характеристичност
Честотата и вълновото число са:
1
2
k ~
1
2 c
k m m
m m1 2
1 2
1. Когато приведената маса на атомите в една връзка от два атома, , се различава съществено от тази на повечето двойки атоми в другите връзки
(C-H) = 12*1/(12 + 1) = 12/13 = 0.923(N-H) = 14*1/(14 + 1) = 14/15 = 0.933(O-H) = 16*1/(16 + 1) = 16/17 = 0.941
(C-C) = 12*12/(12 + 12) = 12/2 = 6.0 (N-N) = 14*14/(14 + 14) = 14/2 = 7.0
![Page 7: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/7.jpg)
Условия за характеристичност
Честотата и вълновото число са:
1
2
k ~
1
2 c
k m m
m m1 2
1 2
(C-H) = 12*1/(12 + 1) = 12/13 = 0.923
(C-C) = 12*12/(12 + 12) = 12/2 = 6.0
55.2923.0
6
)(
)(
)(
)(
HC
CC
CC
HC
![Page 8: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/8.jpg)
Условия за характеристичност
Честотата и вълновото число са:
1
2
k ~
1
2 c
k m m
m m1 2
1 2
(C-H) = 12*1/(12 + 1) = 12/13 = 0.923
(C-C) = 12*12/(12 + 12) = 12/2 = 6.0
55.2923.0
6
)(
)(
)(
)(
HC
CC
CC
HC
2.511155
2900
От учебника на проф. Андреев в частта за трептения на парафинови въглеводороди:
![Page 9: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/9.jpg)
Условия за характеристичност
Честотата и вълновото число са:
1
2
k ~
1
2 c
k m m
m m1 2
1 2
2. Когато еластичността на връзката е по-голяма от тази на останалите връзки в молекулата
414.12)(
)(
)(
)(
CCk
CCk
CC
CC
![Page 10: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/10.jpg)
Условия за характеристичност
Честотата и вълновото число са:
1
2
k ~
1
2 c
k m m
m m1 2
1 2
2. Когато еластичността на връзката е по-голяма от тази на останалите връзки в молекулата
414.12)(
)(
)(
)(
CCk
CCk
CC
CC
437.11155
1660
От учебника на проф. Андреев в частта за трептения на олефинови въглеводороди:
![Page 11: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/11.jpg)
Условия за характеристичност
Честотата и вълновото число са:
1
2
k ~
1
2 c
k m m
m m1 2
1 2
2. Когато еластичността на връзката е по-голяма от тази на останалите връзки в молекулата
225.115.12
3
)(
)(
)(
)(
CCk
CCk
CC
CC
319.11660
2190
От учебника на проф. Андреев в частта за трептения на ацетиленови въглеводороди:
![Page 12: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/12.jpg)
Фактори, влияещи върху характеристичните
честоти
Вибрационно взаимодействие Изотопен ефект Електронни ефекти
Индукционен ефект Мезомерен ефект Диполно взаимодействие
Хибридизация, циклично напрежение Асоциация, ефект на разтворителя Фазово състояние
Фактори влияещи - съдържание
![Page 13: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/13.jpg)
Вибрационно взаимодействие
CH2 CH
CH2
CH3
CH2
CH2
CH3
CH
2CH3
1645 1647
Вибрационно взаимодействие
![Page 14: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/14.jpg)
Вибрационно взаимодействие
Други примери:
Валентните и деформационните трептения на CH3,
Валентните трептения на CH2, NO2, и CO2-
Валентните и деформационните трептения на C-H в бензените
Вибрационно взаимодействие - примери
![Page 15: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/15.jpg)
1
2
k ~
1
2 c
k m m
m m1 2
1 2
Изотопен ефект
![Page 16: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/16.jpg)
Изотопен ефект
1
2
k ~
1
2 c
k m m
m m1 2
1 2
(C-H) = 12*1/(12 + 1) = 12/13 = 0.923
(C-D) = 12*2/(12 + 2) = 24/14 = 1.714
363.1923.0
714.1
)(
)(
)(
)(
HC
DC
DC
HC
330.12235
2973
![Page 17: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/17.jpg)
1
2
k ~
1
2 c
k m m
m m1 2
1 2
(O-H) = 16*1/(16 + 1) = 16/17 = 0.941
(O-D) = 16*2/(16 + 2) = 32/18 = 1.778
375.1941.0
778.1
)(
)(
)(
)(
HC
DC
DC
HC
356.12720
3687
Изотопен ефект
![Page 18: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/18.jpg)
Индукционен ефект ~
1
2 c
k
Електронни ефекти
![Page 19: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/19.jpg)
Електронни ефекти
Мезомерен ефект ~
1
2 c
k
![Page 20: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/20.jpg)
Хибридизация, циклично напрежение
~
1
2 c
k
![Page 21: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/21.jpg)
Електронни ефекти
~
1
2 c
k
![Page 22: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/22.jpg)
Ивици в ИЧ спектри на някои структурни фрагменти в органичните молукули
на алкани на алкени на бензени на алкини на алкохоли и феноли на амини на карбонилни съединения
Интерпретация на ИЧ спектри
![Page 23: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/23.jpg)
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
S
AS
S
AS
2960 cm-1
2870 cm-1
2925 cm-1
2850 cm-1
Валентни трептения на CH3 и CH2 групи
![Page 24: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/24.jpg)
H
H
H
H
H
H
H
H
S
AS S
1460 cm-1
1380 cm-1
1470 cm-1
Деформационни трептения на CH3 и CH2 групи
![Page 25: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/25.jpg)
Ивици на метиловите и метиленовите групи
![Page 26: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/26.jpg)
Валентни и деформационни трептения при алканите
![Page 27: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/27.jpg)
Ивици на изопропиловите и третбутиловите групи
![Page 28: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/28.jpg)
Разцепване на s(CH3) при изопропиловата група
Изопропил етер
![Page 29: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/29.jpg)
Изопропил етер (разтеглен)
Разцепване на s(CH3) при изопропиловата група
![Page 30: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/30.jpg)
Разцепване на s(CH3) при третичната бутилова група
Третична бутилова група
![Page 31: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/31.jpg)
Ивици на алкените и бензените
![Page 32: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/32.jpg)
750-675 сm-1 двойната връзка е цис заместена 990-930 сm-1 двойната връзка е транс заместена 840-790 сm-1 двойната връзка е тризаместена 895-885 сm-1 двойната връзка е крайна, дизаместена Ако има две ивици в интервалите: 1000-980 cm-1 (ср) и
915-905 сm-1 (с) двойната връзка е крайна, монозаместена. Често се наблюдава първият обертон в интервала 1840-1820 сm-1.
Ако ивиците са две в интервалите: 770-735 сm-1 и 715-690 сm-1 бензеновото ядро е моно заместено - вж. отново в интервала 3100-3000 см-1. При добра разделителна способност на апарата се наблюдава триплет с възходящ интензитет.
770-735 сm-1 бензеновото ядро е орто дизаместено 815-770 сm-1 и 725-680 сm-1 бензеновото ядро е мета
дизаместено. 860-800 сm-1 бензолното ядро е пара дизаместено
Определяне на заместването в алкените и бензените
![Page 33: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/33.jpg)
Пример за ИЧ спектър на алкен
750-675 ñm-1 äâîéíàòà âðúçêà å öèñ çàìåñòåíà
Циклоктен
![Page 34: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/34.jpg)
Пример за ИЧ спектър на алкен
990-930 ñm-1 äâîéíàòà âðúçêà å òðàíñ çàìåñòåíà
2-октен
![Page 35: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/35.jpg)
Пример за ИЧ спектър на алкен
1000-980 cm-1 (ср.) и 915-905 cm-1 (с.) двойната връзка е крайна, монозаместена
1-децен
![Page 36: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/36.jpg)
Пример за ИЧ спектър на монозаместен бензен
Изопропилбензен
770-735 сm-1 и 715-690 сm-1 бензеновото ядро е моно заместено
![Page 37: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/37.jpg)
Пример за ИЧ спектър на монозаместен бензен
Етилбензен
770-735 сm-1 и 715-690 сm-1 бензеновото ядро е моно заместено
![Page 38: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/38.jpg)
Ивици на алкините
![Page 39: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/39.jpg)
(≡C-H) = 3320-3380 cm-1 (по-тясна от (OH) и по-широка от (NH))(C≡C) = 2280-2100 cm-1 (понякога е слаба при сим. замест. алкини)(≡C-H) = 700-600 cm-1 (понякога дублетна ивица)2(C-H) = ~1240 cm-1 (обертон)
Пример за ИЧ спектър на алкин
![Page 40: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/40.jpg)
Ивици на алкохоли и феноли
![Page 41: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/41.jpg)
Пример за ИЧ спектър на алкохол
(CO-H) = 3350 cm-1 (при водородна връзка)(H2C-OH) = 1070 - 1020 cm-1(силно-интензивна ивица)
(C-H) = 770-735 сm-1 и 715-690 сm-1 бензеновото ядро е моно заместено
Бензилов алкохол
![Page 42: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/42.jpg)
(CO-H) = 3350 cm-1 (при водородна връзка)(H2C-OH) = 1070 - 1020 cm-1(силно-интензивна ивица)
(C-H) = 860-800 cm-1 бензеновото ядро е пара заместено (C=O) =1765-1645 cm-1 за алдехиди
Пример за ИЧ спектър на фенол
![Page 43: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/43.jpg)
Ивици на алифатни и ароматни етери
![Page 44: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/44.jpg)
Ивици на кетони, алдехиди и карбоксилови к-ни
![Page 45: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/45.jpg)
(C=OH) = 1775 – 1650 cm-1 (интензивна ивица)2(C=O) = ~3350 cm-1 (обертон)(C-H) = 770-735 cm-1 и 715-690 cm-1 монозаместен бензен
Пример за ИЧ спектър на ароматен кетон
![Page 46: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/46.jpg)
(C=OH) = 1735 – 1675 cm-1 (интензивна ивица)(H-CO) + 2(C-H) = ~2820 и 2720 cm-1 (Ферми резонанс)
(C-H) = 770-735 cm-1 и 715-690 cm-1 монозаместен бензен
Пример за ИЧ спектър на ароматен алдехид
![Page 47: Интерпретация на ИЧ спектри](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050908/56812a66550346895d8de32f/html5/thumbnails/47.jpg)
Еквивалент на ненаситеност(double bond equivalent)
2
H2)(2nEH K
2
)V- (2)22(EH k
n
където n е броят на въглеродните атоми, а HK се
нарича водороден еквивалент. HK = 2 – VK, където VK е
валентността на елемента.
Еквивален на ненаситеност