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1
Basi puriniche e pirimidiniche degli acidi nucleici
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2
Struttura dei nucleotidi
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3
Basi, nucleosidi, nucleotidi purinici & pirimidinici (1)
![Page 4: 1 Basi puriniche e pirimidiniche degli acidi nucleici](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062303/5542eb4b497959361e8b9059/html5/thumbnails/4.jpg)
4
Basi, nucleosidi, nucleotidi purinici & pirimidinici (2)
Base Nucleoside Nucleotide (sigla) AcidoNucleico
adenina adenosinadeossiadenosina
adenosina 5'-monofosfato (AMP)deossiadenosina 5'-monofosfato (dAMP)
RNADNA
guanina guanosinadeossiguanosina
guanosina 5'-monofosfato (GMP)deossiguanosina 5'-monofosfato (dGMP)
RNADNA
citosina citidinadeossicitidina
citidina 5'-monofosfato (CMP)deossicitidina 5'-monofosfato (dCMP)
RNADNA
uracile uridinadeossiuridina
uridina 5'-monofosfato (UMP)deossiuridina 5'-monofosfato (dUMP)
RNADNA
timina timina o deossitimidina
timina 5'-monofosfato o (TMP)deossitimidina 5'-monofosfato (dTMP)
RNA
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5
Basi, nucleosidi, nucleotidi purinici & pirimidinici (3)
![Page 6: 1 Basi puriniche e pirimidiniche degli acidi nucleici](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062303/5542eb4b497959361e8b9059/html5/thumbnails/6.jpg)
UridinaUridina
N
O
NO
H
O
OH OH
HOH2C
6
Nucleosidi pirimidinici
-D-ribofuranosio
uracile
legame-N-glicosidico
Es:
![Page 7: 1 Basi puriniche e pirimidiniche degli acidi nucleici](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062303/5542eb4b497959361e8b9059/html5/thumbnails/7.jpg)
H HH H
acido deossitimidilico
(deossitimidina 5'-monofosfato)
dTMP dTMP
7
O
OH H
CH2OP
O
HO
OH
N
NO
O
CH3
Nucleotidi deossipirimidinici
Es:
![Page 8: 1 Basi puriniche e pirimidiniche degli acidi nucleici](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062303/5542eb4b497959361e8b9059/html5/thumbnails/8.jpg)
UTP UTP UTP UTP
Legame Legame fosfoestereofosfoestereo
Legami Legami fosfoanidridicifosfoanidridici
((UUridina 5'-ridina 5'-ttririffosfato)osfato)
8
Nucleotidi pirimidinici trifosfati
Es:
Legame -N-glicosidico
O
OH OH
CH2OP
O
O
OH
P
O
O
OH
P
O
HO
OH
N
NO
O
![Page 9: 1 Basi puriniche e pirimidiniche degli acidi nucleici](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062303/5542eb4b497959361e8b9059/html5/thumbnails/9.jpg)
AdenosinaAdenosina
adenina
legame-N-glicosidicoHOH2C
N
N N
N
OHOH
O
NH2
9
Nucleosidi purinici
-D-ribofuranosio
Es:
![Page 10: 1 Basi puriniche e pirimidiniche degli acidi nucleici](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062303/5542eb4b497959361e8b9059/html5/thumbnails/10.jpg)
AAdenosina 5’-denosina 5’-mmonoonoffosfatoosfato(acido adenilico)(acido adenilico)
AMP AMP AMP AMP
Legame fosfoestereo
10
Nucleotidi purinici monofosfati
Legame -N-glicosidico
O
H
H
5’5’
4’4’
3’3’ 2’2’
1’1’
11
22
33
44
5566 77
88
99
N
N N
N
N 2
O
OH H
CH2OP
O
HO
O
Es:
![Page 11: 1 Basi puriniche e pirimidiniche degli acidi nucleici](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062303/5542eb4b497959361e8b9059/html5/thumbnails/11.jpg)
((AAdenosina 5’-denosina 5’-ddiiffosfato)osfato)
ADP ADP ADP ADP
5’5’
4’4’
3’3’ 2’2’
1’1’
11
22
33 44
5566 77
88
99Legame fosfoestereo
Legame fosfoanidridico
11
Nucleotidi purinici difosfati
Es:N
N N
N
NH2
O
OH OH
CH2OP
O
O
OH
P
O
HO
OH
Legame -N-glicosidico
![Page 12: 1 Basi puriniche e pirimidiniche degli acidi nucleici](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062303/5542eb4b497959361e8b9059/html5/thumbnails/12.jpg)
N
N N
N
NH2
O
OH OH
CH2OP
O
O
OH
P
O
O
OH
P
O
HO
OH
((AAdenosina 5’-denosina 5’-ttririffosfato)osfato)
ATP ATP ATP ATP
5’5’
4’4’
3’3’ 2’2’
1’1’
11
22
33 44
5566 77
88
99
Legami Legami fosfoanidridicifosfoanidridici
Legame Legame fosfoestereofosfoestereo
12
Nucleotidi purinici trifosfati
Es:
Legame -N-glicosidico
![Page 13: 1 Basi puriniche e pirimidiniche degli acidi nucleici](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062303/5542eb4b497959361e8b9059/html5/thumbnails/13.jpg)
13
Acidi nucleici
![Page 14: 1 Basi puriniche e pirimidiniche degli acidi nucleici](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062303/5542eb4b497959361e8b9059/html5/thumbnails/14.jpg)
14
Acido deossiribonucleico (DNA)
![Page 15: 1 Basi puriniche e pirimidiniche degli acidi nucleici](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062303/5542eb4b497959361e8b9059/html5/thumbnails/15.jpg)
15
Idrolisi basica dell’RNAL’RNA è idrolizzato da basi fortiL’RNA è idrolizzato da basi forti
Il DNA non avendo -OH in 2’
nonnon subisce idrolisi basica
![Page 16: 1 Basi puriniche e pirimidiniche degli acidi nucleici](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062303/5542eb4b497959361e8b9059/html5/thumbnails/16.jpg)
16
Altre funzioni dei nucleotidi Trasportano energia chimica Trasportano energia chimica (ATP, GTP, NADPH)
Es: ATP
![Page 17: 1 Basi puriniche e pirimidiniche degli acidi nucleici](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062303/5542eb4b497959361e8b9059/html5/thumbnails/17.jpg)
17
Altre funzioni dei nucleotidi
Es: trasporto zuccheri
Trasportano biomolecole Trasportano biomolecole (ATP, GTP, NADH, NADPH, FADH2)
![Page 18: 1 Basi puriniche e pirimidiniche degli acidi nucleici](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062303/5542eb4b497959361e8b9059/html5/thumbnails/18.jpg)
18
Altre funzioni dei nucleotidi Si combinano con altri gruppi per formare coenzimi Si combinano con altri gruppi per formare coenzimi
Es: CoA
![Page 19: 1 Basi puriniche e pirimidiniche degli acidi nucleici](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062303/5542eb4b497959361e8b9059/html5/thumbnails/19.jpg)
NH2
O
OH
N
NN
N
O
O
HO P OH2C
Adenosina 3',5'-monofosfato Adenosina 3',5'-monofosfato AMP ciclico (cAMP)
19
LegameLegamefosfodiestereofosfodiestereo
intramolecolareintramolecolare
Altre funzioni dei nucleotidi (4)
Formano molecole segnaleFormano molecole segnale Es: cAMP, un secondo messaggero intracellulare (“molecola della fame”)