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1
Lipidi (1)
Lipidi di
riserva
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2
Lipidi (2)
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3
Nomenclatura dei principali acidi grassi naturali (1)
Nome IUPAC Nome corrente Formula razionale Sigla Serie
ac. dodecanoico ac. laurico CH3(CH2)10COOH 12:0
Saturi
ac. tetradecanoico ac. miristico CH3(CH2)12COOH 14:0
ac. esadecanoico ac. palmitico CH3(CH2)14COOH 16:0
ac. ottadecanoico ac. stearico CH3(CH2)16COOH 18:0
ac. eicosanoico ac. arachidico CH3(CH2)18COOH 20:0
ac. cis-9-esadecenoico
ac. palmitoleicoCH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
16:19
16:1(7)* Mono-insaturiac. cis-9-
ottadecenoicoac. oleico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
18:19
18:1 (9)
*16:19 oppure 16:1(7) 16:1 (7) oppure 16:1 (n-7)
Doppio legame a partire dal carbossile Doppio legame a partire dall’estremità metilica
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4
Nomenclatura dei principali acidi grassi naturali (2)
Nome IUPAC Nome corrente Formula Sigla Serie
ac. cis-,cis-9,12-ottadecadienoico
ac. linoleico(essenziale)**
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
18:29,12
18:2 ()
Poli-insaturi
ac. cis-,cis-,cis-9,12, 15-ottadecatrienoico
ac. -linolenico(essenziale)
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
18:39,12,15
18:3 ()
ac. cis-,cis-,cis-,cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico
ac. Arachidonico(precursore delle prostaglandine)
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
20:45,8,11,14
20:4 ()
*18:29,12 oppure 18:2(9,12) 18:2 (6) oppure 18:2 (n-6) **Assunti con la dieta a base di grassi vegetali. Gli animali non sono in grado di
biosintetizzare acidi grassi con doppi legami a distanze superiori a 9 atomi di carbonio rispetto al gruppo carbossilico.
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acido stearico (18:0)acido stearico (18:0)
O
HOC1 18
5
Struttura acidi grassi saturi
O
-OC1 18
stearatostearato
ionizzato a pH=7
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acido oleico 18:1 (acido oleico 18:1 (9)9)acido oleico 18:1 (acido oleico 18:1 (9)9)
HH
COOH
99
22
44
6688
33
55
77991010
1111
13131515
1717
1212
1414
16161818
carbonio carbonio
6
Struttura acidi grassi insaturi
Gli acidi grassi insaturi naturali hanno il doppio
legame in configurazione cis
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7
Struttura e proprietà fisiche degli acidi grassi (1)
La configurazione cis dei doppi legami comporta un’angolazione (~30°) nel sito di insaturazione con conseguenze importanti in
termini di proprietà fisiche. A parità di lunghezza della
catena all’aumentare dei doppi legami cis diminuiscono le
interazioni idrofobiche (maggior fluidità, Tfus più bassa )
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H
H
COOH
18 16 14 12 10 8 6 4 2
17 15 13 11 9 7 5 3
Ac. transtrans-9-ottadecenoico (ac. elaidico)
8
Struttura e proprietà fisiche degli acidi grassi (2)
Tfus=45,0°C
HH
COOH
9
24
68
35
7910
1113
1517
1214
1618
carbonio
Ac. ciscis-9-ottadecenoico (acido oleico)
Tfus=13,4°C
18 16 14 12 10 8 6 4 2
17 15 13 11 9 7 5 3
Ac. ottadecanoico (Ac.stearico)Tfus=69,6°C
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9
Struttura e proprietà fisiche degli acidi grassi (3)
HH
COOH
9
24
68
35
7910
1113
1517
1214
1618
carbonio
Ac. ciscis-9-ottadecenoico (acido oleico)Tfus=13,4°C
18 16 14 12 10 8 6 4 2
17 15 13 11 9 7 5 3
Ac. ottadecanoico (Ac.stearico)Tfus=69,6°C
Per idrogenazione gli acidi grassi insaturi
solidificano
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acido linoleico 18:2 (6)HHH
H
COOH2
4
68
35
7910
1113
12
6
15
1714
16
18
10
Struttura e proprietà fisiche degli acidi grassi (4)
HHH
H
H
H
COOH2
4
6
83
5
7910
1113
12
141516
17
18
3
acido -linolenico 18:3 (3)
Tfus=-5,0°C
Tfus=-11,0°C
In quasi tutti gli acidi grassi poliinsaturi i doppi legamisono separati da un gruppo metilenico (-CH2)
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H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H H
H
H
HH
CO
OH
H
HH
H
H H H
H HH
HHH
H
H
acido arachidonico20:4 (6)
66
11
Tfus=-49,5°C
Struttura e proprietà fisiche degli acidi grassi (5)
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12
acido docosaesaenoico22:6 (3)
acido docosaesaenoico22:6 (3)
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
HH
H
H
HH
CO
OHHH
HH
H
H
H
H
H
HHHH
HH
Struttura e proprietà fisiche degli acidi grassi (6)
33
Presente nell’olio di pesce
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O
HOC
HH
HH HH HH HH HH HH HH HH
HH HH HH HH HH HH HH
H
coda idrofobicacoda idrofobicatesta idrofilicatesta idrofilica
13
Struttura e proprietà fisiche degli acidi grassi (7)
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14
Struttura e proprietà fisiche degli acidi grassi (8)
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Un sistema costituito da n molecole di acido grasso disperse in acqua ha elevata energia libera e tende spontaneamente ad organizzarsi in strutture
sopramolecolari ad energia libera minore
Un sistema costituito da n molecole di acido grasso disperse in acqua ha elevata energia libera e tende spontaneamente ad organizzarsi in strutture
sopramolecolari ad energia libera minore
micellamicella
S>0S>0
L’aggregazione degli acidi grassi
in micelle comporta un aumento di
disordine delle molecole di acqua
15
Struttura e proprietà fisiche degli acidi grassi (9)
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16
Struttura e proprietà fisiche degli acidi grassi (10)
sali di sodio o di potassio degli acidi grassi
(ottenuti per idrolisi dei trigliceridi)
Saponi
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H2C-OH
HC-OH + HO-CO-R
H2C-OHac. grasso
H2C-O-CO-R
HC-O-CO-R
H2C-OH
H2C-O-CO-R
HC-OH
H2C-OH
monomonoacilacilglicerologlicerolo((monomonogliceride)gliceride)
17
Gli acilgliceroli (o gliceridi) sono prodotti di esterificazione del glicerolo con gli acidi grassi. Dall’idrolisi basica degli acilgliceroli si ottengono i saponi.
In vivo l’idrolisi è catalizzata dalle lipasilipasi
Acilgliceroli
glicerolo
didiacilacilglicerologlicerolo((didigliceride)gliceride)
tritriacilacilglicerologlicerolo((tritrigliceride)gliceride)
H2C-O-CO-R
HC-O-CO-R
H2C-O-CO-R
R= catena idrocarburica satura, monoinsatura o poliinsatura.
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18
Trigliceridi (1)
Costituiscono i lipidi di riserva (grasso neutro)
Possono essere semplici (un solo tipo di acido)
misti (due o più acidi diversi)
Negli animali sono prevalentemente presenti come residui di acidi grassi saturi a numero pari di C (grasso bianco)
Nei vegetali sono presenti residui acidi insaturi (oli)
La idrogenazione dei doppi legami (riduzione chimica) degli oli vegetali permette di ottenere le margarine
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19
Trigliceridi (2)
La presenza di doppi legami nelresiduo acido del trigliceride oltre a rendere il grasso più viscoso lo espone più facilmente all’ossidazione atmosferica con conseguente rottura dei doppi legami e formazione di aldeidi e acidi carbossilici più corti e quindi più volatili (irrangidimento)
Il diverso aspetto dei lipidi contenuti nei cibi dipende dalla insaturazione dei residui di acidi grassi componenti i trigliceridi
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Il 90% del peso della testa dei capodogliè costituito da oltre 18.000 kg di olio spermacetico, una miscela di triacilglicerolie cere contenenti molti acidi grassi insaturi.Questa miscela è liquida alla temperatura corporea della balena (37°C), ma cristallizza man mano che scendela temperatura aumentando di densità consentendo ai capodogli di adattare la galleggiabilità a quella delle acque fredde profonde (1000-3000 m) ricche di calamari, preda preferita di questi cetacei. 20
Trigliceridi (3)Nella maggior parte dei vertebrati i trigliceridi sono conservati negli adipocitiadipociti sotto forma di gocce di grasso. Nei vegetali i trigliceridi sono conservati nei semi e servono come precursori necessari per la germinazione. In alcuni animali i trigliceridi conservati sotto la pelle, non servono solo da riserva energetica, ma anche da isolamento termico (foche,trichechi, animali ibernanti). La variazione di densità dei trigliceridi con la temperatura è sfruttata dai cetacei per adattare il loro galleggiamento durante le immersioni profonde.
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21
CereEsteri di acidi grassi (C14-C36) con alcoli (C16-C30)o steroli (es: lanosterolo nella lanolina)
Funzioni Rivestimenti protettivi
impermeabilizzazioneaggressione parassitidisidratazione
Sebo (tronchi, foglie, fruttiesoscheletro insettipesci (pinnecute,capelli, lana, penne)cera d’api
Nutrimentoplancton
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22
Lipidi di membrana
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Fosfo-colina
fosfocolina
diacilglicerolo
sfingosina
ceramide
23
Fosfolipidi
Glicerofosfolipide Sfingolipide
Lipidi di struttura (polari)
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24
Glicerofosfolipidi (o fosfogliceridi)
fosfatidato
Coinvolto nella fusione cellulare durante l’esocitosi
e alcuni suoi derivati agiscono da messaggeri intracellulari(vedi fig. 10.17 Lehninger)
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25
Sfingolipidi
ceramide
Glicosfingolipidi servono come siti di riconosci-mento per le molecole extra-cellulari o dellecellule circostanti
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26
Glicosfingolipidi
La parte saccaridica di alcuni tipi di glicosfingolipidi sono i
determinanti dei gruppi sanguigni umani che
stabiliscono quali tipi di sangue possono essere
trasfusi a un individuo
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27
Proprietà strutturali dei fosfolipidi (1)
Testa polare
Code apolari
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Vescicole(liposomi)
bilayerCome gli acidi grassi,
i fosfolipidi e gli sfingolipidi
formano spontaneamente
strutture sopramolecolari
acidi grassi
28
fosfolipidi o sfingolipidi
Proprietà strutturali dei fosfolipidi (2)
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Nelle lipoproteine plasmatiche i fosfolipidi contribuiscono a creare
una superficie compatibile con l’acqua intorno alla massa dei trigliceridi trasportati nel
sangue(es: chilomicroni)
29
Proprietà strutturali dei fosfolipidi (3)
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30
Proprietà strutturali dei fosfolipidi (4)
Nelle membrane biologiche costituiscono il doppio strato fosfolopidico in cui “galleggiano” le proteine di membrana i glicolipidi e il colesterolo
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Gli steroli sono caratterizzati da 4 anelli idrocarburi (3 a 6C e 1 a 5C) fusi in conformazione cis conferendo laplanarità a tutta la struttura. Il colesterolo, principale sterolo dei tessuti animali, è anfipaticoanfipatico, con una testa polare (OH in C3) e un corpo idrocarburico non polare lungo comeun acidograsso a16 C.Grazie a questa caratteristica anfipatica il colesterolo è presente nella Grazie a questa caratteristica anfipatica il colesterolo è presente nella membrana biologica e contribuisce a mantenere costante la fluidità di membrana biologica e contribuisce a mantenere costante la fluidità di membrana al variare della temperatura membrana al variare della temperatura
colesterolo
HOHO
1
2
3
45
6
7
89
10
11
12
13
14 15
1617CH3
CH3
H3C CH3
CH3
31
Steroli
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Lipidi con funzioni particolari (1)
L’isopentenil pirofosfato (isoprene attivato) è il precursore del colesteroloe di una varietà di lipidi che agiscono da segnali, cofattori e pigmenti
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Lipidi con funzioni particolari (2)
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Lipidi con funzioni particolari (3)
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Lipidi con funzioni particolari (4)
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Lipidi con funzioni particolari (5)
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Lipidi con funzioni particolari (6)
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Lipidi con funzioni particolari (7)
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