Download - 12 alkohols
![Page 1: 12 alkohols](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062406/55b5a71dbb61eb16708b46c8/html5/thumbnails/1.jpg)
24.3.2015 г.
1
Лекция 12
Алкохоли
Органична
химияПантелей Денев
Определение Класификация Строеж Получаване Водородна връзка Химични свойства. Основни понятия за киселини и основи Етери
Алкохолите са кислородни производни на
въглеводородите, при които хидроксилната
група е свързана с въглероден атом в sp3
хибридизация.
Определение
![Page 2: 12 alkohols](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062406/55b5a71dbb61eb16708b46c8/html5/thumbnails/2.jpg)
24.3.2015 г.
2
Според въглеводородния остатък:
-алифатни алкохоли-алициклени алкохоли -ароматни алкохоли
Класификация
По броя на хидроксилните групи биват: едновалентни, двувалентни поливалентни
Според вида на въглеродния атом, с който е свързана хидроксилната група:
Първични Вторични Третични
Първични Вторични Третични
![Page 3: 12 alkohols](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062406/55b5a71dbb61eb16708b46c8/html5/thumbnails/3.jpg)
24.3.2015 г.
3
Пентан
Пентанол
Циклопентанол
Номенклатура
Номенклатура
Хидратиране на алкени
Получаване
катализатор
катализатор
2-пропанол
пропен
![Page 4: 12 alkohols](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062406/55b5a71dbb61eb16708b46c8/html5/thumbnails/4.jpg)
24.3.2015 г.
4
Ферментация на въглехидрати
При ферментация на глюкоза се получава етилов алкохол
Получаване
При ферментен хидролиз на нишесте с бактерията Clostridium
acetobutylicum се получава смес от н-бутанол (60 %), етанол
(10 %) и ацетон (30 %).
Редукция на карбонили
H2
Алдехид
H
HПървиченалкохол
Редукция на карбонили
H
H2H
![Page 5: 12 alkohols](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062406/55b5a71dbb61eb16708b46c8/html5/thumbnails/5.jpg)
24.3.2015 г.
5
Методи за получаване
Натриев борхидрид
Литиевоалуминев хидрид(LiAlH4)
Натриев борхидрид(NaBH4)
![Page 6: 12 alkohols](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062406/55b5a71dbb61eb16708b46c8/html5/thumbnails/6.jpg)
24.3.2015 г.
6
LiAlH4
Кетон
Вторичен алкохол
Ензимен катализ
Ензимен катализ
![Page 7: 12 alkohols](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062406/55b5a71dbb61eb16708b46c8/html5/thumbnails/7.jpg)
24.3.2015 г.
7
LiAlH4
LiAlH4
Водородна връзка
СН3Н
Разтворимост
![Page 8: 12 alkohols](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062406/55b5a71dbb61eb16708b46c8/html5/thumbnails/8.jpg)
24.3.2015 г.
8
Хидрофобна частХидрофилна част
Физични свойства
Етан Хлороетан Етанол
т.к. т.к. т.к.
Химични свойства
ROH + K RO K + 1/2 H2êàëèåâàëêîõîëàò
ROH + KRO K + H2O OH
![Page 9: 12 alkohols](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062406/55b5a71dbb61eb16708b46c8/html5/thumbnails/9.jpg)
24.3.2015 г.
9
Основни понятия за киселини и основи
основа
Киселинността расте
Намаляване на основността
![Page 10: 12 alkohols](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062406/55b5a71dbb61eb16708b46c8/html5/thumbnails/10.jpg)
24.3.2015 г.
10
Основността нараства
Киселинността намалява
Естерификация
Алкохол Киселина Естер Вода
Фосфатни естери
Фосфорна киселина Монометилфосфат
Диметилфосфат Триметилфосфат
‒Н2О
‒Н2О ‒Н2О
![Page 11: 12 alkohols](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062406/55b5a71dbb61eb16708b46c8/html5/thumbnails/11.jpg)
24.3.2015 г.
11
Преестерификация
ROH + R CHO1
R C OR
H
OH1 + ROH
R C OR
H
OR1
+ H2O
ïîëóàöåòàë àöåòàë
Взаимодействие с карбонили
Вътрешномолекулна
Дехидратация
Междумолекулна
Диетилов етер
Етен
конц.
конц.
излишък от киселина
излишък етанол
![Page 12: 12 alkohols](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062406/55b5a71dbb61eb16708b46c8/html5/thumbnails/12.jpg)
24.3.2015 г.
12
Нуклеофилно заместване
CH3 CH3CH3 CH3
CH3CH3
![Page 13: 12 alkohols](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062406/55b5a71dbb61eb16708b46c8/html5/thumbnails/13.jpg)
24.3.2015 г.
13
Окисление
Окисление на първични алкохоли
Първиченалкохол
Алдехид Карбоксилнакиселина
Окисление на вторични алкохоли
Вториченалкохол
Кетон
![Page 14: 12 alkohols](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062406/55b5a71dbb61eb16708b46c8/html5/thumbnails/14.jpg)
24.3.2015 г.
14
Окисление на третични алкохоли
Третиченалкохол
Вторичен алкохол
Кетон
Ензимен катализ
Многовалентни алкохоли
Етиленгликол Пропиленгликол