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TANINOS
DEFINICIÓN.- Etimológicamente el término tanino se
refiere al poder para curtir la piel de un animal y convertirla
en un cuero flexible, estable y resistente ala putrefacción.
Desde el punto de vista químico son compuestos fenólicos
cuya masa molecular oscila entre 500 y 3000 en dependencia
de la procedencia que precipitan alcaloides y proteínas, y
presentan características ácidas. Son solubles en agua,
alcohol, acetona, glicerina.
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CLASIFICACION.- De acuerdo con su estructura
molecular, los taninos se diferencias en dos tipos: los
hidrolizables y los condensados.
TANINOS HIDROLIZABLES.- Son ésteres formados por
una molécula de azúcar (glucosa) unida a un número
variable de moléculas de ácidos fenólicos. Al tratarse con
cloruro férrico (FeCl3) aparece un coloración azúl.
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TANINOS CONDENSADOS.- Son dímeros o
polímeros flavánicos con uniones carbono-carbono entre
las diferentes unidades de flavan-3-ol. Se forman por
polimerización de las catequinas y leucoantocianos. Al
tratarse con cloruro férrico (FeCl3) aparece un a
coloración verde.
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PROPIEDADES TERAPEUTICAS .- Astringentes.
Cicatrizantes.
Antidiarreicos.
Protectores venosos y capilares.
Antioxidantes
Antihemorrágicos.
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DROGAS CON TANINOS
RATANIA.- Droga/Especie: Raíz de
Krameria triandra (Fam.
Leguminosas)
Principales componentes:
Taninos, ácido ratanotánico,
azúcares, gomas.
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Indicaciones : Se usa como antidiarreico, en afecciones
bucales, hemorroides, amebiasis
Formas de uso: Decocción, tinturas, supositorios, etc.
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HAMAMELIS.-
Droga/especie: Hoja de
Hamamelis virginiana L.(Fam.
Hamamelidaceae).
Principales componentes:
Taninos, flavonoides, aceites
esenciales.
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Indicaciones : En diarreas agudas, inflamaciones
bucofaríngeas, protector dérmico, antivaricoso.
Formas de uso: Tinturas, extractos fluidos, extracto seco
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TARA.-
Droga/especie: Frutos de
Caesalpinia spinosa (Fam.
Fabaceae).
Principales componentes:
Taninos, mucílagos, gomas.
Indicaciones .- Afecciones
bucofaríngeas.
Formas de uso: Decocción de los
frutos.
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CUMARINAS DEFINICION.- Con el nombre de cumarinas se conoce a un
grupo muy amplio de principios activos fenólicos que se
encuentran en plantas medicinales y tienen en común una
estructura química de 2H-1-benzopiran-2-ona, denominada
cumarina. Sobre esta estructura, que se origina
biosintéticamente por lactonización del ácido cumarínico (2-
hidroxi-Z-cinámico), se disponen sustituyentes de distinta
naturaleza química lo que da lugar a distintos tipos de
cumarinas: sencillas y complejas.
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Cumarina
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Clasificación de las cumarinas
1. Hidroxicumarinas
2. Cumarinas preniladas: cadenas isoprénicas
3. Furanocumarinas: anillo de furano condensado
4. Piranocumarinas: anillo pirano condensado
5. Dicumarinas.(dicumarol).
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PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS:
Las cumarinas son sólidos cristalizables, blancos o amarillentos,
algunos son sublimables.
a) Las hidroxicumarinas sencillas son solubles en etanol, acetato de
etilo y agua
b) Las pirano y furanocumarinas son solubles en agua en etanol,
pero también en disolventes orgánicos apolares: éter de petróleo
c) Las hidroxicumarinas sencillas presentan al ultravioleta
fluorescencia azul o verde
d) Lo más típico es el anillo de lactona, que se puede aprovechar
para la identificación pero también para la extracción.
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EXTRACCION :
A partir de las plantas desecadas, como hay variación de
estructura y solubilidad, es mejor hacer extracción con distintos
disolventes, empezando por los menos polares y aumentando
progresivamente. Eter de petróleo, cloroformo, éter, acetato de
etilo, metanol, agua.PURIFICACION :
Se usan distintas columnas cromatográficas con distintos
adsorbentes y una vez aislados se hace la caracterización por
espectroscopía.
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Para las hidroxicumarinas, extraemos con álcali diluido y
caliente, se abre el anillo de lactona y se forman las sales
correspondientes del ácido hidroxicinámico, para lavar las
impurezas el álcali diluido se extrae con éter, acidificamos y la
cumarina vuelve a formarse. Se extrae con éter la cumarina
pero es frecuente que existan otros ácidos fenólicos junto a la
cumarina. Para eliminarlos, extraemos con bicarbonato de
sodio, ahí pasarán los ácidos y en el éter quedarán las
cumarinas puras.
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VALORACION
a) Fluorimetría, Castaño de Indias
b) Colorimetría
c) Coagulación con sales de diazonio de fenoles.
IMPORTANCIA EN FARMACOGNOSIA
a) La cumarina es un aromatizante
b) Tienen propiedades vitamínicas, disminuyen la permeabilidad
capilar y aumentan la resistencia de las paredes de capilares
(protegen la fragilidad capilar y actúan como tónico venoso).
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c) Las furanocumarinas son fotosensibilizadoras de la piel
d) Las piranocumarinas tienen acción antiespasmódica y
vasodilatadora de coronarias.
e) Algunos tienen propiedades sedantes, como la angelicina
f) Pueden tener propiedades hipnóticas
g) Propiedades estrogénicas
h) Acción antiinflamatoria
i) Acción antibacteriana
j) Acción hipotérmica
k) Acción analgésica
l) Acción anticoagulante
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PRINCIPALES DROGAS CON CUMARINAS
MELILOTO (Trébol de olor)
Droga/especie: sumidades floridas de
Melilotus offcinalis.
Principales componentes:
Cumarina: melitósido, flavonoides y
saponósidos
Principales acciones: Antiespasmódico,
venotónico, anticuagulante, diurético
suave, antinflamatorio.
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CASTAÑO DE INDIAS.-
Droga/especie: semillas y corteza de
Aesculus hippocastanum .
Principales componentes:
cumarinas: esculósido, esculetósido
flavonoides: escina
saponinas.
Principales acciones: vasodilatador
coronario, antianginoso, venotónico,
vasoprotector, antiinflamatorio.
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BIZNAGA (KELA).-
Droga/especie: fruto de Amni
visnaga.
Principales componentes:
Furocromonas: kelina,
visnagina, furanocumarinas,
aceite esencial.
Principales acciones:
vasodilatador coronario,
antianginoso, antiespasmódico.
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LIGNANOS
DEFINICION: Son compuestos que tienen una estructura
constituida por dos unidades de fenilpropano, C6-C3, , unidas
por enlace entre las posiciones βyβ’.
Las principales unidades C6-C3 que foramn los lignanos son
el alcohol coniferílico y el alcohol sinapílico.
Su biosíntesis es a partir de la ruta del ácido shíkimico.
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LIGNANO
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TIPOS DE LIGNANOS:
Lignanos simples.
Ciclolignanos
Flavanolignanos.
IDENTIFICACION .- Se identifican por las reacciones
generales de los compuestos fenólicos, como el test de
cloruro férrico.
ACTIVIDAD FARMACOLOGICA .- Presentan actividad
antimitótica (inhiben el crecimiento de ciertos tumores y por
su efecto antihepatotóxico.
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Principales drogas con Lignanos
PODOFILO .-
Droga/especie: Rizoma de
Podophylum peltatum
Principales componentes:
resina (podofilina),
podofilotoxina, peltatinas.
Principales acciones:
antimitótico(antitumoral),
antivírico, laxante.
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CARDO MARIANO.-
Droga/especie: Fruto de
Silybum marianum.
Principales componentes:
Flavanolignanos: silibina,
silidianina, silicristina.
Principales acciones:
Hepatoprotector, diurético,
antiinflamatorio.
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ISOPRENOIDES
DEFINICION .- Son compuestos de estructura diversa y se
pueden encontrar tal cual o formando parte de estructuras más
complejas ( saponinas) o de mezclas complejas (aceites
esenciales). Algunos compuestos tienen sólo una parte de la
estructura de naturaleza isoprenoide y se consideran de origen
mixto.
BIOSINTESIS .- Los isoprenoides se forman a través de la
ruta de la condensación isoprénica o ruta del ácido mevalónico,
en la que se incorporan unidades de C5.
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ISOPRENO
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CLASIFICACION DE LOS ISOPRENOIDES.- Según el
número de unidades de C5 que formab la esetructura
isoprenoide se pueden clasificar en :
Hemiterpenos: C5, de escaso interés farmacológico.
Monoterpenos: C10 (dos unidades de isopreno)
Sesquiterpenos: C15
Diterpenos: C20
Triterpenos : C30
Tetraterpenos : C40
Poliisoprenoides: (C5)n
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IRIDOIDES
DEFINICION.- Se les considera monoterpenos ques se
caracterizan por la presencia de un esqueleto ciclopentapirano,
que recibe el nombre de iridano
CARACTERISTICAS GENERALES.- Se detectaron por
primera vez en el Reino animal, en unos insectos del género
Iridomirmex en los ejercen un papel de defensa, son
especialmente abundantes en el Reino vegetal, sobre todo en
las familias de Gencianáceas, Lamiáceas, Escrofulariáceas.
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Principales drogas con Iridoides
VALERIANA .- Droga/especie: Raíces y rizoma
de Valeriana officinalis.
Componentes:
Iridoides: valpotriatos
Sesquiterpenos: valeranona,
valerenal, ácido valeránico.
Acciones: Sedante, tranquilizante,
hipnótico suave.
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HARPAGOFITO.-
Droga/especie: Raíces secundarias
de harpagophytum procumbens.
Componentes:
Iridoides: harpagósido, procúmbido,
procumbósido.
Flavonoides, gomorresinas,
azúcares, etc
Acciones:
Analgésico, antinflamatorio,
antiespasmódico, diurético
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SECOIRIDOIDES
DEFINICIÓN.- Son estructuras monoterpénicas (C10)
semejantes a los iridoides pero que el anillo del ciclopentano
está abierto.
PRINCIPALES ESPECIES CON SECOIRIDOIDES.-
Destacan sobre todo los secoiridoides de la genciana y del
olivo.
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Principales drogas con Secoiridoides
GENCIANA .-
Droga/especie: raíces de
Gentiana lutea.
Componentes:
Secoiridoides: genciopicrósido,
amarogenciósido, triterpenos,
alcaloides.
Acciones: Amargo, Aperitivo,
eupéptico, colerético,antipirético.
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OLIVO .-
Droga/especie: hojas de Olea
europaea.
Componentes:
Secoiridoide: oleuropeósido
Acciones:
Hipotensor, antiarrítmico,
dilatador coronario,
antiespasmódico.