Download - 4. Alkohol & Eter
Gunawan 1001089Hanifah 1001079Hj. Anisah Saidatul 1002295Imas Lilim H. 1000087Ina Susilawati 1001081Inayah Taibah 1005244Yustina Adhitya 1005209
KELOMPOK 4Pendidikan Kimia A 2010
ALKOHOL DAN ETER
Secara struktural, alkohol dapat dilihat sebagai turunan hidroksil dari alkana atau strukturnya mirip dengan air dengan satu atom H digantikan oleh gugus alkil.
Secara struktural, eter dapat dilihat strukturnya mirip dengan air dengan dua atom H digantikan oleh gugus alkil.
Alkohol• Kegunaan• Rumus Umum• Tata Nama• Hubungan Struktur dengan Sifat Fisik dan Sifat Kimia• Isomer dan Bahaya
Eter• Kegunaan• Rumus Umum• Tata Nama• Hubungan Struktur dengan Sifat Fisik dan Sifat Kimia• Isomer dan Bahaya
Kegunaan Alkohol
Metanol
Sebagai bahan baku pembuatan senyawa kimia Sekitar 40% metanol yang ada diubah menjadi formaldehid, dan dari sana akan dihasilkan berbagai macam produk seperti plastik, cat, peledak, dan tekstil.
Sebagai bahan bakarMetanol jika dibakar akan menghasilkan karbon dioksida dan air.
Metanol bisa digunakan sebagai sebuah aditif petrol untuk meningkatkan pembakaran, atau kegunaannya sebagai sebuah bahan bakar independen (masih dalam penelitian).
Etanol
Etanol digunakan untuk membunuh kuman.
Sebagai pelarut misalnya dalam pembuatan parfum.
Terdapat dalam minuman beralkohol
Glikol (1,2 etanadiol)1) Digunakan untuk bahan serat sintesis, seperti
dacron, pelarut, dan pelembut.2) Digunakan sebagai penurun titik beku.
Gliserol (1,2,3-propanatriol)1) Digunakan sebagai pelarut obat-obatan dan
kosmetik.
2) Digunakan untuk pembuatan bahan peledak (dinamit) yang mengandung gliseril trinitrat (nitrogliserin).
Kegunaan Eter
Dietil eter1) Digunakan sebagai obat bius atau anastesi pada
operasi namun kini ditinggalkan karena efek sampingnya (mual dan muntah-muntah).
2) Digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik.
Metil ters-butil eter (MTBE)Digunakan untuk menaikkan angka oktan bensin menggantikan TEL/TML yang akan menghasilkan debu timbal (Pb2+) sehingga didapatkan bensin yang ramah lingkungan
Rumus Umum
AlkoholRumus Umum Alkohol : R-OHRumus Umum : CnH2n+1OH
EterRumus Umum Eter : R—O-HRumus Umum : CnH2n+2O
TATANAMA ALKOHOL
Dalam Tatanama IUPAC, suatu nama harus mengandung empat karakter : lokant, awalan, senyawa induk, dan suatu akhiran.
CH3CH2CHCH2CH2CH2OH
CH3
4-Metil-1-heksanol
lokant awalan lokant induk akhiran
CH3CH2CH2OH
1-Propanol
CH3CHCH2CH3
OH
2-Butanol
CH3CHCH2CH2CH2OH
CH3
4-Metil-1-Pentanol
ClCH2CH2CH2OH
3-Kloro-1-propanolCH3CHCH2CCH3
OH
CH3
CH3
4,4-Dimetil-2-pentanol
1 2 3 4 5
5 4 3 2 11 2 3 4
3 2 1
3 2 1
Menurut tata nama trivial alkohol diberi nama dengan menyebutkan nama gugus alkil yang mengikat gugus –OH kemudian diikuti dengan kata alkohol.
CH3CH2CH2OH
Propil alkohol
CH3CH2CH2CH2OH
Butil alkohol
CH3CH2CHCH3
OH
sec-Butil alkohol
C OH
CH3
CH3
H3C
tert-Butil alkohol
CH3CHCH2OH
Isobutil alkohol
CH3
CH3
CH3
CH3CCH2OH
Neopentil alkohol
Alkohol yang mengandung dua gugus hidroksil umumnya diberi nama diikuti kata glikol.
Dalam sistem IUPAC alkohol tersebut dinamai sebagai diol.
CH2 CH2
OH OH
Etilen glikol1,2-Etanadiol
CH2
OH OH
Propilen glikol1,2-Propanadiol
CH3CH CH2CH2CH2
OH OH
Trimetilen glikol1,3-Propanadiol
Alkohol dengan tiga gugus -OH bisa di namai gliserol. Dalam sistem IUPAC dinamai -triol Contohnya :
Alkohol siklikcontohnya:
Contoh Tata Nama Trivial dan IUPAC untuk Alkohol
Rumus Struktur Tata Nama Trivial Tata Nama IUPAC
Metanol
Etanol
Propanol
2-butanol
2,2-dimetil etanol
Klasifikasi Alkohol
Didasarkan atas jenis atom karbon yang mengikat gugus –OH golongan alkohol dapat diklasifikasikan menjadi:
Alkohol primer
C C O HH
H
H
H
H
2. Alkohol Sekunder 3. Alkohol Tersier
C C C HH
H
H
O
H H
H
H C C C HH
H
H
O
C
H
H
H
H
HH
TATANAMA ETER
Dalam nama trivial, penamaan eter ditenyukan dengan menuliskan kedua gugus yang terikat pada atom oksigen (sesuai urutan abjad) dan tambahkan akhiran -eter.
CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3
C6H5OC
CH3
CH3
CH3
tert-Butil fenil eter
Dietil eterEtil metil eter
Dalam sistem IUPAC, penamaan eter ditentukan dengan gugus RO- merupakan suatu gugus alkoksi, sisanya diberi akhiran –ana.Nama substitutif IUPAC dipakai untuk menamai eter yang rumit dan senyawa dengan lebih dari satu ikatan eter.
CH3CHCH2CH2CH3
2-Metoksipentana
OCH3 CH3OCH2CH2OCH3
1,2-Dimetoksietana
CH3CH3CH2O
1-Etoksi-4-metilbenzena
O
Tetrahidrofuran(oksasiklopentana)
O
O
Dioksana(1,4-dioksasikloheksana)
Contoh Tata Nama Trivial dan IUPAC untuk Eter
Penamaan Eter pada Rantai yang Bercabang
2- metoksibutana
O—CH3
|
CH3— CH2—CH—CH3
Hubungan Struktur dengan Sifat Fisik dan Sifat Kimia Alkohol
Sifat Fisika1. Wujud
Alkohol monohidroksi suku rendah (jumlah atom karbon 1-4 berupa cairan tidak berwarna.Alkohol yang mengandung atom karbon lebih dari 12 berupa zat padat yang tidak berwarna.
2. KelarutanAlkohol dengan massa molekul rendah dapat larut dalam air dengan baik. Kelarutan dalam air ini lebih disebakan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air.
Semakin banyak atom karbon pada rantai lurus, semakin kecil kelarutannya dalam air karena sifat hidrofob dari alkil yang semakin dominan mengalahkan sifat hidrofilnya.
Contoh :Desil alkohol hanya sedikit larut dalam air karena memiliki alkil yang panjang atau memiliki atom C yang banyak.
C OHRHIDROFIL
HIDROFOB
3. Titik didih Titik didih adalah ukuran kasar dari jumlah energi yang diperlukan untuk mengubah fasa cair menjadi gas.Semakin besar massa molekul relatif alkohol maka titik didih akan semakin tinggi. Titik didih alkohol bercabang lebih rendah daripada alkohol berantai lurus meskipun massa molekul relatifnya sama.Titik didih alkohol yang relatif tinggi merupakan akibat langsung dari daya tarik intermolekular yang kuat.
Jika gugus OH pada alkohol berinteraksi dengan molekul alkohol lain sebagai ikatan hidrogen, dibutuhkan energi yang cukup besar untuk memisahkan ikatan tersebut. Barulah kemudian molekul tersebut dapat terlepas dari cairan menjadi gas.
Ikatan hidrogen antara
lainnya
OH
OH
OH
OH
Titik Didih Kelarutan
117ºC 8 g /100 mL H2O
108ºC 15 g
99ºC 25 g
82ºC
Sifat Kimia1. Keasaman
Alkohol memiliki keasaman yang mirip dengan air. Metanol sedikit lebih asam dibanding air (pKa = 15,7). Namun hampir semua alkohol adalah asam yang lebih lemah dari air.Keasaman alkohol dipengaruhi oleh efek induksi, seperti tert-butil alkohol yang terinduksi positif oleh alkil yang mendorong elektron sehingga atom H akan melekat kuat pada atom O dan sulit terlepas sebagai H+
OHCH 3
Elektronegativitas
OHCHCH 23
Elektronegativitas
OHCH 3 Lebih asam daripada
OHCHCH 23
Karena pengaruh gugus alkil yang berikatan dengan –OH lebih panjang, gugus alkil akan semakin kuat mendorong awan elektron ke arah O yang lebih elektronegatif, sehingga O semakin negatif dan sulit melepas H+ sehingga, Etanol lebih kurang asam daripada metanol
Reaksi-reaksi Pada AlkoholReaksi Oksidasi1. Oksidasi alkohol primer
Oksidasi alkohol primer dengan menggunakan natrium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan suatu aldehida dan air
OHCHCH 23 OHOCCH 23 H
42722 SOHOCrNa
42722 SOHOCrNa
2. Oksidasi alkohol sekunderOksidasi alkohol sekunder dengan menggunakan
natrium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan suatu keton dan air.
42722 SOHOCrNa
3. Oksidasi alkohol TersierOksidasi alkohol tersier oleh oksigen akan
menghasilkan campuran asam karboksilat, keton, karbondiokaida dan air.
Reaksi Substitusi
Reaksi dengan logam Na
Reaksi dengan PCl5
Reaksi Esterifikasi
Reaksi Eliminasi
H2SO4
Panas
Hubungan Struktur dengan Sifat Fisika dan Sifat Kimia Eter
Sifat Fisik1. Wujud
Metil eter berbentuk gas pada suhu kamar, sedangakn eter sederhana lainnya berbentuk cairan yang mudah menguap. eter yang di mulai dengan (C17 H35)2 O berupa padatan
2. KelarutanEter memiliki gugus -O- yang bersifat polar dan
rantai alkil (R) yang bersifat non polar. Jadi kelarutan eter dalam pelarut polar misalnya air, berkurang dengan pertambahan panjang rantai karbon karena eter semakin bersifat non polar. Akan tetapi kelarutan eter dalam air ini sangat kecil karena ikatan hidrogen yang terbentuk antara eter dan air sangat lemah.
Ketika dilarutkan dalam air eter dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air, karena ikatan hidrogen dengan air inilah maka kelarutan dietil eter hampir sama dengan 1-butanol. Dietil eter & 1-butanol memiliki kelarutan yang sama dalam air, sekitar 8 g per 100 mL pada suhu kamar.
2323 CHCHOCHCH
2323 CHCHOCHCH
HOH
HOH
2323 CHCHOCHCH
Ikatan Hidrogen
Ikatan Hidrogen
Ikatan Hidrogen
Ikatan Hidrogen
Kelarutan Eter dalam Air
Rumus Molekul
Eter
Senyawa Kelarutan pada 25oC (g/100 g air)
C2H6O Dimetil eter Larut
C3H8O Etil metil eter Larut
C4H10O Metil propi eter Sedikit Larut
3. Titik didih
Antar molekul eter tidak memiliki ikatan hidrogen. Eter hanya mempunyai 1 jenis gaya antar molekul, yaitu Gaya London dan gaya dipol dipol.
Kekuatan Gaya London akan semakin meningkat dengan bertambahnya jumlah atom karbon. Hal ini mengakibatkan titik didihnya pun semakin meningkat.
2323 CHCHOCHCH
2323 CHCHOCHCH
2323 CHCHOCHCH
Gaya dipol dipol(tarik menarik)
Gaya dipol dipol(tarik menarik)
Gaya dipol dipol(tolak menolak)
Gaya dipol dipol(tolak menolak)
Titik Didih Eter
Rumus MolekulEter
Senyawa Titik Didih
C2H6O Dimetil eter -24,9oC
C4H10O Dietil eter 34,6oC
C6H14O Dipropil eter 89,6oC
Sifat KimiaReaksi-reaksi Pada Eter1. Oksidasi
Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan aldehida
2. Reaksi dengan Asam SulfatEter dapat bereaksi dengan asam sulfat pekat
menghasilkan suatu alkohol dan alkil hidrogen sulfat
∆
3. Reaksi dengan Asam HalidaEter dapat bereaksi dengan asam halida
menghasilkan campuran alkohol dengan alkil halida
4. HidrolisisHidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan
menghasilkan alkohol
5. HalogenasiEter dapat mengalami reaksi substitusi oleh
halogen. Substitusi terjadi pada atom Hα
Isomer untuk Alkohol
Isomer PosisiContoh :• 1-pentanol dengan 2-pentanol• 1-butanol dan 2-butanol
Isomer RangkaContoh:1-pentanol dengan 2-metil, 1 butanol
Isomer untuk Alkohol
Isomer PosisiContoh :1-pentanol 2-pentanol
1-butanol 2-butanol
Isomer untuk Alkohol
Isomer rangkaContoh:1-pentanol dengan 2-metil-1-butanol
Isomer FungsionalSenyawa-senyawa yang termasuk ke dalam kelompok alkohol (kecuali metanol, CH3OH) selalu berisomeri fungsional dengan senyawa-senyawa dalam kelompok eter. Contoh :
1-butanol dietileter
Senyawa 3-pentanol merupakan isomer dari etoksipropana
3-pentanol
etoksipropana
CH3—CH2—CH2—O—CH2—CH3
Isomer Optik Contoh: d-2-butanol dengan l-2-butanol
Isomer untuk Eter
Isomer Fungsi Contoh :Metoksi propana dengan 2-butanol merupakan pasangan isomer fungsi
Metoksi propana 2-butanol
Isomer StrukturContoh :Untuk C4H10O terdapat 3 isomer srtuktur yaitu:
Metoksipropana, 2-metoksipropana , etoksietana
metoksipropana 2-metoksipropana CH3-O-CH-CH3
l CH3
etoksietana
2323 CHCHOCHCH
Isomer Optik Contoh :d-2-metoksibutana dengan l-2-metoksibutana
2- metoksibutana
O—CH3
|
CH3— CH2—CH—CH3
Bahaya Alkohol
Bila seseorang mengkonsumsi minuman yang mengandung alkohol, zat tersebut diserap oleh lambung, masuk ke aliran darah dan tersebar ke seluruh jaringan tubuh,yang mengakibatkan terganggunya semua sistem yang ada di dalam tubuh. Besar akibat alkohol tergantung pada berbagai faktor, antara lain berat tubuh, usia, gender, dan sudah tentu frekuensi dan jumlah alkohol yang dikonsumsi.Keterpaan uap alkohol diatas 1000 ppm menimbulkan efek pusing, iritasi pada mata, tenggorokan dan hidung sehingga mengganggu sistem pernafasan.
Bahaya Eter
• Eter bersifat toxic (beracun) berbahaya bagi kesehtan bila terisap,tertelan,atau kontak dengan kulit.
• Dietil eter sebagai pembius total sangat ampuh, tapi sekarang ditinggalkan, karena efek sampingnya (menyebabkan mual, dan muntah-muntah).
• Eter mudah terbakar