Download - 4. Sulfanamida Fix
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
1/96
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
2/96
Sulfonamida adalah suatu kemoterapiantimikroba yang diturunkan darisulfanilamida (paminobenzenasulfonamida). Sulfonamida
pertama digunakan secara sistemik untukpengobatan dan pencegahan penyakitinfeksi pada manusia. Sulfonamidamerupakan kelompok obat penting pada
penanganan infeksi saluran kemih (ISK).
Gambar: Rumus Kimia Senyawa Sulfa
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
3/96
Berupa kristal putih yang sukar larut dalam air, tetapigaram natriumnya mudah larut.
Rumus dasarnya adalah sulfanilamida. Perbedaanradikal R pada gugus amida (-SO2NHR) dan substitusi
gugus amino (NH2) menyebabkan perubahan sifatfisik, kimia dan daya antimikroba sulfonamida.
Beberapa sulfonamida dimungkinkan diturunkan dariasam sulfonat dengan menggantikan gugus hidroksildengan gugus amina. Dalam kedokteran, istilah
sulfonamida kadang-kadang dijadikan sinonimuntuk obat sulfa, yang merupakan turunansulfanilamida.
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
4/96
Sulfa bersifat amfoter,sehingga sulit dipindahkandgn cara pengocokkandigunakan dalam analisaorganik.
1. Umumnya tidak larut dalamair, namun larut dalam airpanas. Elksin biasanya larutdalam air panas dandingin.
2. Tidak larut dalam eter,kloroform, petroleum eter.
3. Larut baik dalam aseton,kecuali Sulfasuksidin,Ftalazol dan Elkosin
4. Sulfasulfa yangmempunyai gugus aminaromatik tidak bebas akanmudah larut dalam HClencer. Irgamid dan Irgafentidak larut dalam HClencer.
5. Sulfasulfa dengangugusan aromatiksekunder sukar larut dalamHCl, misalnya septazin,soluseptazin, sulfasuksidinlarut dalam HCl, akantetapi larut dalam NaOH
6. Sulfa dengan gugusanSO2NHR akan terhidrolisisbila dimasak denganasam kuat HCl atau HNO3.
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
5/96
Senyawa golongan sulfa digunakanuntuk pengobatan atau terapi dalam
berbagai penyakit, yang memiliki efeksebagai berikut:
Kemoterapeutikum : Sulfadiazin,Sulfathiazol
Antidiabetikum : Nadisa, Restinon
Desinfektan saluran air kencing : Thidiour
Diuretikum : Diamox
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
6/96
1. Larut dalam air
Garam-garam natriumnya
Sulfasetamud Sulfa tidak larut dalam air kecuali elkosin. Sufa hanya
larut dalam eter. Bila ditambahkan air akanmengkristal.
2. Diasamkan dengan asam cuka 3% Larut : sulfanilamid, sulfasetamid, dan soluseptazin
Tidak larut : sulfadiazin, sulfamorazin, sulfametazin,sulfatiazol, sulfapyridin, irgafen, irgamid.
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
7/96
3. Larut dalam alkohol 96%
Sulfasetamid, Irgamid, Igafen, Sulfathiazol Na
4. Tidak larut dalam alkohol 96 %
Sulfadiazin Na, Sulfamerazin Na, Sulfametazin Na, Sulfapyridin Na,Sulfathiazol Na.
5. Larut dalam asam cuka 7%
Sulfanalamid, Sulfasetamid, Soluseptazin
6. Tidak larut dalam air; larut dalam air panas
sulfanalamid, sulfasetamid, marfenil
7. Larut dalam NaOH 10% dan HCl 1%
Sulfaciazin, sulfamerazin, elkosin, sulfa piridin, sulfamezatin
8. Tidak larut dalam NaOH 10 %
Irgafen, Septazin, Radilon, Sulfaguanidin
9. Tidak larut dalam HCl 1%
Tidak larut dalam HCl 1%
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
8/96
1. Reaksi elementer terhadap C, N, S : positif
2. Reaksi terhadap gugus-gugus amin :
reaksi diazotasi, reaksi dengan p-DAB- HCl , reaksikorek api, dan reaksi indofenol. Positif untuk amin-amin bebas.
3. Reaksi terhadap gugus sulfon
Zat + H2O230% + 1 tetes FeCl3+ HNO3 dan BaCl2atauBarium Nitrat endapan BaSO4putih
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
9/96
4. Reaksi furfural : terhadap gugus amin bebas:
1 tetes pereaksi ( furfural 2% dalam asam asetat glasial ) + zatmemberi warna merah tuasegerah berubah menjadi ungu.
Semua sulfa memberikan hasil positif, kecuali sulfasuksidin, pthalazol, Septazin
5. Reaksi Vanilin : Huckhal dan Turftiti
Terhadap derivat metil piridin , diatas kaca arloji atau objek : 1 tetes H2SO4+ beberapa kristalvanilin, tambahkan zat uji, panaskan diatas nyala api kecilkuning atau hijau muda, kecuali :
Sulfamerazin Na : merah tua,
Sulfamezathin Na : merah tua
Irgamid : hijau tuahitam dengan tepi merah
5. Reaksi Korek Api
Zat kemudian dicelupkan korek api yang sudah dibasahi dgn HCl encer di bagianputihnya, maka timbul warna jingga sampai jingga kuning.
Asam sulfanilat : Kuning
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
10/96
7. Reaksi diazotasi untuk amin aromatik primer
Zat + 2 tetes HCl 2 N + 1 ml air + NaOH/NaNO2dan teteskan larutan 0,1 gbeta-naftol dalam 2 ml NaOH, endapan jingga kemudian merah darah.
Bila penggunaan beta-naftol diganti dengan alfa naftol, maka endapanakan berwarna merah ungu.
Gratisin : kekeruhan jingga kuning
Negatif : sulfasuksidin, thalazol, septazin
8. Reaksi Erlich dengan p-DAB-HCl : reaksi yang umum untukmenunjukkan amin aromatik.
Amin aromatik primer bebas : jingga
Amin aromatik terikat: kuning lemah
Pereaksi : 1 gram pDAB, 10 ml HCl, tambahkan aquades hingga 100 ml Cara melakukan reaksi:
Zat padat pada plat tetes + 2 tetes pereaksi kuning jingga
Kuning sitrun : Sulfametazin, Sulfadiazin, Sulfamerazin, Gratisin
Kuning : Elkosin
Kuning tua : Thazalol, Sulfanalamid
Jingga : Sulfaguanidin
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
11/96
9. Reaksi denganCuSO4
Larutan CuSO4dalam air yangencer
Reaksi ini diberikan oleh sulfayang heterosiklik dalam NaOHdengan CuSO4 endapan danwarna
Cara melakukan reaksi:
Zat dalam tabung reaksi + 2 ml airdipanaskan sampai mendidih +NaOH 2 tetes, setelah dingin + 1tetes HCl encer sampai netral
atau asam lemah
lihat warnayang terjadi
Hijau : Elkosin, Globuoid, Eucacil,Sulfapyridin
Ungu : Sulfadiazin, Sulfasuksidin,Sulfatiazol
Putih : Irgafen, Sulfanalamid
. 3 Jika sediaannya berupa tablet,
maka harus diisolasi dahulu.Cara melakukan reaksi:
Dalam tabung reaksi kecil 10mg zat + 1 cc H2SO4+ 1 tetesKBrO3jenuh. Amati perubahanyang terjadi.
As. Sulfanilat : ungucoklat Sulfanalamid
:ungu,merah lama lamakeruh
Gratisin : coklatSulfasuksidin : ungu coklat
Marfanil : keruh putih
kuning Thiadicur : kuningcoklat
Nadisan : coklat-ungucoklat
Ftalazol : tidak berwarna
Sulfadiazin : kuningjingga coklat merah
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
12/96
11. Reaksi Indofenol
Khusus untuk gugus amin aromatikdengan posisi para yang kosong.
Cara melakukan reaksi:
Panaskan zat 100 mg dalam tabungreaksi + 2 cc air sampai mendidih lalusegera + 2 tetes NaOH dan 2 ml kaporit+ 1 tetes fenol liquafectum segera.Amati perubahan warna yang terjadi.
Albusid : hijau tua
Sulfadiazin : merah rosa
Elkosin : coklat
Sulfaguanidin : kuning
Cantrisin : merah coklat
Sulfamerazin : merah rosa
Irgafen : hijau
Sulfametazin : merah rosa
Lucosil : coklat merah
Sulfanalamid : biru
Sulfapyridin : coklat
Sulfasuksidin : kuning lemah
Sulfa thiazol : kuning jingga
Thalazol : tak berwarna
12. Pereaksi Roux
pereaksi : Na Nitroprusida 10 ml,aquadest 100 ml, NaOH 2 ml, danKMnO45 ml
Cara melakukan reaksi:
Zat padat diletakkan diatas plattetes lalu + 1 tts perekasi lalu diadukdengan batang penguluk. Dilihatperubahan warna yang terjadi.
Albuoid : Coklat hijauhijau
Sulfapyridin : ungu
Elkosin : ungu coklat-ungu
Sulfasuksidin : hijau kuning
Sulfadiazin : ungu-hijau biru
Sulfathiazol : hijau kining
Sulfaquanidin : ungu- coklat
Sulfatiooreum: merah biru
Sulfamezatinus : unguhijau tua
Irgafen : hijau kuning
Lucosil : hijau kuning hiaju
Thazalol : (-0)
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
13/96
13. ReaksiSublimasi
Untukbeberapa
sulfa yakni:Sulfadiazin,Sulfamerazin,
Sulfamezatin,Thalazol,Elkosin.
14. Reaksi Kristal
Asetonair
Alkoholair
Dragendorf
Bouchardat Eder
Asam pikrat 1 % dalam air
Asam pikrolon
Mayer
Fe kompleks Cu kompleks
P-DAB-HCl
Asam sikikowolframat
AuBr3
PtCl Asam dliitur
Cara aseton-air
Dalam tabung reaksi zat dilarutkandengan aseton lalu disaringfiltratnya, tambahkan air
secukupnya. Larutan ditetesklan dikaca objek, lihat Kristal yang terjadi.
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
14/96
Semua sulfida bila dipanaskan diatas titikleburnya akan terurai dan timbul warna
dari residu.
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
15/96
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
16/96
SulfonamidSinonim:Sulfamid,
Streptocid, Sulfamimum
Nama Dagang:Astreptine;AVC;Azol;Prontosil album, Prontylin
Nama Kimia: Streptozid-
4-AminobenzensulfaBMC6H8N2O2S=172.2
Gambar . Rumus bangun Sulfonamida
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
17/96
Pemerian:Serbuk kristal putih. Pada
pemanasan serbuk kering dapat berubahmenjadi ungu-biru dan kadang
memproduksi anilin dan amonia. Titik didih
sekitar 165.
Kelarutan:1:170 dalam air, 1:37 dalametanol dan 1:5 dalam aseton, praktis tidak
larut dalam kloroform dan eter, larut dalam
HCl dan larutan hidroksida alkali
Konstanta disosiasi: pKa10.6 (20).
Koefisien Partisi:Log P(oktanol/air), 0.6.
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
18/96
Reaksi Warna
Koniferil Alkohol oranye;
Tembaga Sulfat (Metode 1) biru; KoppanyiZwikker Test biru-ungu;
Merkuri Nitrathitam
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
19/96
Sinonim:Sulfaisodimerazin;Sulfaisodimidin;Sulfasomidin.
Sulfadimetilpirimidin yangbiasa digunakan yaitu
sulfasomidin danterkadang digunakansulfadimidin.
Nama Dagang: Aristamid;Domain; Elkosin; Elkosil;Elkosin(e).
Nama Kimia: 4-Amino-N-(2,6dimetil4pirimidinil)benzensulfa
BMC12H14N4O2S=278.3
Pemerian: kristal atau hablurputih atau krem-putih yanglambat laun menjadi gelap
jika terpapar cahaya.
Titik Lebur:243C Kelarutan: larut dalam air,
kloroform dan eter, sukarlarut dalam etanol danaseton, larut dan asammineral encer dan larutan
hidroksi alkali. Konstanta Disosiasi: pKa 7,5
(27). Koefisien Partisi: Log P
(oktanol/air) 0.3
Gambar: Rumus bangun Sulfasomidi
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
20/96
A. ReaksiWarna Koniferil alkohol:
oranye Tembaga (Metode
1): hijau
KoppanyiZwikker
Test:biru-violet (transient)
Merkuri nitrat: hitam
Asam Nitrat: kuning
B. Reaksi Roux Pereaksi: Na-Nitroprusid
dilarutkan dalam air lalutambahkan NaOHkemudian tambahkan
KmnO4, terjadi endapan.Saring ke dalam botolberwarna coklat.
Cara melakukan reaksi
Zat padat diletakkan di
atas plat tetes + 1 tetespereaksi kemudian adukdengan batangpengaduk ungucoklat hitamhitam
kotor
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
21/96
C. Reaksi
Erlich Reaksi Erlich dengan p-
DAB-HCl : reaksi umumpada amin aromatik
Pereaksi : p-DAB-HCl : 1
gram dalam 10 ml + airad 100 ml zat + pereaksi1-2 tetes diatas plat tetes: warna yang timbuladalah kuning jingga
Kuning : Elkosin
D. Reaksi korekapi atau p-DAB-HCl (umumpada aminaromatik)
Zat + HCl encer lalukedalamnya dicelupkankorek api, maka timbulwarna jingga sampaijingga kuning. Asamsulfanilat : Kuning
Pereaksi : p-DAB-HCl : 1gram dalam 10 ml + airad 100 ml zat + pereaksi1-2 tetes diatas plat tetes: warna yang timbuladalah kuning jingga.
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
22/96
E. Indofenol
Khusus untuk gugusamin aromatikdengan tempat parayang kosong
Panaskan zat 100 mg
dalam tabung reaksi +2 cc air sampaimendidih lalu segera +2 tts NaOH dan 2 mlkaporit + 1 tetes fenol
liquafectum segera.Amati perubahanwarna yang terjadi.
Elkosin : Coklat
F. Reaksi
Vanilin Reaksi Vanilin :
Huckhal dan Turftiti
Terhadap derivat metil
piridin, diatas kacaarloji atau objek : 1tetes +H2SO4 +beberapa kristalvanilin, campurkan +
zat panaskan diatasnyala api kecil : kuningatau hijau muda
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
23/96
G. Reaksi
denganCuSO4Zat dalam tabungreaksi + 2 ml airdipanaskan sampaimendidih + NaOH 2tetes, setelah dingin +1 tetes CuSO4+ 1 tetes
HCl encer hingganetral atau asamlemah hijau(terang).
H. Reaksi
Kristal Sublimasi
Mayer
Etanol-air
Dragendorf
Aceton-air
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
24/96
Sinonim:Sulfametilthiadiazol.
Nama Dagang : Famet;Luco-Oph; Lucosil;Methazol; Renisul; Rufol;Salimol; Sulfapyelon;
Thidicur; Thiosulfil; Urolex;Urolucosil.
Nama Kimia: 4-Amino-N-(5metil1,3,4thiadiazol2yl)benzenesulfae
BMC9H10N4O2S2=270.3
Pemerian: Kristal takberwarna atau putihhingga krem-serbuk kristalputih.
Titik lebur208 C. Kelarutan:larut 1:2000 air,
1:30 etanol, 1:40 metanol,1: 10 hingga 1:13 dariaseton, 1:1370 eter, dan1:2800 kloroform, larutdalam larutan alkalihidroksida dan larut dalam
asam mineral. Konstanta Disosiasi:pKa5.5
(25). Koefisien Partisi:
Log P(oktanol/pH 7.5),1.1;(oktanol/air), 0.5.
Gambar: Rumus bangun sulfamethizol
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
25/96
A. ReaksiWarna
Koniferil alkohol: oranye Tembaga: hijau Koppanyi - Zwikker Test :
merah-violet (transient) Merkuri nitrathitam Asam Nitratkuning
B. Reaksi Roux Pereaksi Na-Nitroprusid dilarutkan
dalam air lalu tambahkanNaOH kemudian
tambahkan KmnO4, terjadiendapan. Saring ke dalambotol berwarna coklat.
Cara melakukan reaksi Zat padat diletakkan di
atas plat tetes + 1 tetes
pereaksi kemudian adukdengan batang pengadukhijau lemah-hijau coklat
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
26/96
C. p-DAB-
HCl Pereaksi : p-DAB-
HCl : 1 gram
dalam 10 ml + airad 100 ml zat +pereaksi 1-2 tetesdiatas plat tetes :warna yangtimbul adalahkuning jingga
D. Indofenol Khusus untuk gugus aminaromatik dengan
tempat para yangkosong
Panaskan zat 100 mgdalam tabung reaksi + 2
cc air sampai mendidihlalu segera + 2 tts NaoHdan 2 ml kaporit + 1tetes fenol liquafectumsegera. Amatiperubahan warna yang
terjadi. Thidicur : hijau muda-
kuning
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
27/96
E. Reaksi KBrO3 Tablet harus diisolasi
dahulu
Caranya:Dalamtabung reaksi kecil 10
mg zat + 1 cc H2SO4+1 tetes KBr jenuh.Amati perubahanyang terjadi. Thiadicur
: kuning coklat
F. Reaksi
Diazotasi Zat + 2 tts HCl 2 N dan
air : + NaOH dan
teteskan larutan 0,1 gbeta-naftol dalam 2ml NaOH, endapan
jingga kemudianmerah darah. Kalau
yang dipakai alfanaftol : merah ungu.
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
28/96
G. PirolisaMemberikan warnacoklat kemudian ditambahkan gas SO2
H. Zat + NaOH + air +CuSO4 hijau-hitam
I. Reaksi Kristal
pDAB-HCl Aseton-air
Dragendorf
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
29/96
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
30/96
Koniferil
alkohol
Tembaga
sulfat
TesKoppanyi
Zwikker
Merkurinitrat
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
31/96
Reagen
Panaskan 0,1 g koniferil alkohol sampaimelebur (T.L. 74oC) larutkan dalam 3 mL etanol
dan diencerkan dengan etanol ad 10 mL. Metode
Teteskan larutan sampel pada kertas saring,tambahkan 1 tetes reagen dan diberi uap HCl.
IndikasiWarna jingga mengindikasikan adanya aminaromatik primer yang terikat secara langsungpada cincin benzen.
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
32/96
Metode 1
Larutkan sampel dalam 0,1 M NaOH dan
tambahkan 1% (b/v) larutan tembagasulfat sampai larutan berubahsempurna.
Indikasi
Timbul warna hijau, biru atau cokelatmengindikasikan adanya sulfa.
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
33/96
Larutan 1% (b/v) kobalt nitrat dalam etanol. Metode
Larutkan sampel dalam 1 mL etanol, tambahkan 1 tetes reagendiikuti dengan 10 mikroL larutan pirolidin dan campuran diaduk.
IndikasiWarna ungu diberikan oleh senyawa yang mengandung struktur
berikut:Imida, dimana C=O dan NH terikat dalam cincin (misalnyabarbiturat, glutetimida, oksipenisatin, dan sakarin)Sulfa dan senyawa lain dengan gugus sulfamil (-SO2NH2) bebasdalam cincin (misalnya klopamida, furosemida, sulfanilamida,thiazida) atau dengan (-SO
2NH
2) yang terikat pada cincin
benzen dengan cincin yang lain seperti pirazin, piradazin, piridin,atau pirimidin (misalnya sulfafurazol, dan sulfametoksazol) struktursulfadiazin dan sulfadimetoksin memberikan warna pink ataumerah-violet.
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
34/96
ReagenUntuk menjenuhkan larutan merkuri nitrat,tambahkan serbuk natrium bikarbonat sampaimenghasilkan gas dan endapan terbentuk berwarna
kuning. Endapan kemudian berubah warna menjadicokelat muda. Reagen harus dibuat segar, kocoksebelum digunakan dan jangan disimpan melebihi 1jam.
Metode
Larutkan sampel dalam etanol, tambahkan 1 tetesreagen yang keruh, kocok dan amati selama 2menit. Blanko negatif yang hanya mengandungetanol dan reagen harus disertai.
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
35/96
IndikasiWarna abu-abu gelap atau hitam mengindikasikanadanya cincin imida atau sulfa dengan cincintambahan.
Kecepatan dan intensitas reaksi bervariasiantarsenyawa. Intensitas reaksi imida berikutmenurun dengan urutan:barbiturat,bemegrid,fenitoin>beneperidol,sikloserin,pimozid>glutetimida,oksifensatin>sakarin, sulfinpirazon.
Dalam hal sulfa: suksinil sulfatiazol, sulfamoksol,sulfanilamida, sulfasomidin, dan sulfatiazol.Klorpropamid dan tolbutamind memberikan responlemah.
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
36/96
Sulfadiazin Sulfametoksazol
Sulfafenazol Sulfamerazine
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
37/96
Sulfadiazin
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
38/96
Sinonim.Solfadiazina; Solfapirimidina; Sulfadiazine.
Nama Dagang.
Adiazine; Balin; Diazyl; Labdiazina; Sulfolex.Geatrim-Boli, Norodine, Scorprin, Synutrim,Tribrissen, Triglobe, and Vesuprim.
Nama Kimia.4-Amino-N-2pyrimidinylbenzenesulfonamide
BM C10H10N4O2S=250.3
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
39/96
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
40/96
Pemerian
Putih, putih kekuningan, atau pink hampir putihberbentuk kristal atau hablur, lambat laun menjadi gelap
jika terpapar cahaya.
Titik Lebur. Sekitar 225o
C dengan dekomposisi. Kelarutan.
Praktis tidak larut dalam air, kloroform, dan eter; sangatlarut dalam etanol; larut 1:300 dalam aseton; larut dalam
asam mineral encer dan larutan hidroksi alkali dankarbonat.
Konstanta Disosiasi. pKa 6,5 (25oC)
Koefisien Partisi. Log P (oktanol/pH 7,5) -1,3
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
41/96
Koniferil alkohol Jingga
Cuprum sulfat (metode 1) Violet-Coklat
Reaksi Koppanyi-Zwikker
Violet-PinkMerkuri nitrat Hitam
Reaksi Warna
Asam Pikrat, bouchardat, dragendorf,aseton air
Reaksi Kristal
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
42/96
Sulfamethoksazol
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
43/96
Sinonim.
Ro42130;Sulfamethoxazole; Sulfisomezole.
Nama Dagang.Gantanol; Urobak. Nama Kimia. 4-Amino-N-(5methyl3
isoxazolyl)benzenesulfonamide
BM C10H11N3O3S=253.3
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
44/96
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
45/96
Pemerian
Kristal putih sampai putih-kekuningan.
Titik Lebur.167oC
Kelarutan.
Sangat terlarut dalam air, larut 1:50 dalametanol, 1:3 dalam aseton; praktis tidak larutdalam kloroform dan eter; larut dalam basa
alkali. Konstanta Dissosiasi. pKa 5,6 (25oC)
Koefisien Partisi. Log P (oktanol/air) 0,9
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
46/96
Koniferil alkohol jingga
tembaga sulfat hijau
Tes Koppanyi-Zwikker biru-violet
merkuri nitrat hitam
Reaksi Warna
Fe complex,sublimasi ,
aseton-air,
asam pikrat
Reaksi Kristal
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
47/96
Sulfafenazole
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
48/96
Sinonim.
Sulphaphenazole; Sulphaphenylpyrazol.
Nama Dagang.Isarol V; Orisul; Orisulf. Nama Kimia. 4-Amino-N-(1phenyl1H-
pyrazol5yl)benzenesulfonamide
BM C15H14N4O2S=314.4
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
49/96
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
50/96
Pemerian
Serbuk kristal putih. Ketika dipanaskanbubuk menjadi cokelat; ketika dipanaskanlebih jauh, akan menghasilkan asap
kekuningan yang berbau sulfur dioksida. Titik Lebur. 179-183oCA
Konstanta Dissosiasi. pKa 6,5
Koefisien Partisi.
Log (oktanol/air) 1,5
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
51/96
Koniferil alkoholjingga
tembaga sulfatbiru
tes Koppanyi-zwikker biru-violet
merkuri nitrat
hitam asam nitrat kuning.
Reaksi Warna
Fe complex,sublimasi ,
aseton-air,
asam pikrat
Reaksi Kristal
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
52/96
Sulfamerazin
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
53/96
Sinonim.Solfamerazina; Sulfamethyldiazine;Sulfamethylpyrimidine; Sulfamerazine.
Nama Dagang.Berlocombin, Sulfatril, andTrisulfaminic.
Nama Kimia. 4-Amino-N-(4methyl2pyrimidinyl)benzenesulfonamide
BM C11H12N4O2S=264.3
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
54/96
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
55/96
Pemeriaan. Putih atau putih kekuningan serbukkristal yang lambat laun akan menjadi gelap jikaterpapar cahaya.
Titik Lebur. 234oC sampai 238oC, dengan
dekomposisi. Kelarutan. Larut 1:6250 dalam air; 1:550 dalam
etanol, dan 1:60 dalam aseton; sangat larut dalameter dan kloroform; larut dalam asam mineral
encer dan larutan hidroksi alkali dan karbonat. Konstanta Dissosiasi. pKa 7,1 (20oC)
Koefisien Partisi. Log P(oktanol/pH 7,5) -0,1
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
56/96
Reaksi Warna Koniferil alkohol Jingga
Cuprum sulfat (metode 1) Hijau lalu menjadi
Coklat Reaksi Koppanyi-Zwikker Pink
Merkuri nitrat Hitam
Reaksi Kristal
Sublimasi, aseton-air, asam pikrat, dragendorf,bouchardat, Fe complex.
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
57/96
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
58/96
Sulfamethoksi
piridazin
Sulfadoksin
Sulfametoprazin Sulfadimethoxine
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
59/96
Sulfamethoksipiridazin
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
60/96
Rumus Molekul
C11H12N4O3S
Sinonim : Solfametossipiridazina;Sulfamethoxypyridazinum; 4-Amino-N-(6methoxy3pyridazinyl)benzenesulfonamide
BM : 280,3
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
61/96
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
62/96
Pemerian
Serbuk Kristal putih sampai kekuningan,tidak berbau, tidak berasa.
Titik lebur: 180-183C
Kelarutan: sangat sukar larut dalam air, sukarlarut dalam etanol, larut dalam 1:25 bagianaseton, larut dalam 1:400 bagian
kloroform,praktis tidak larut dalam eter, larutdalam asam mineral dan basa hidroksida.
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
63/96
Reaksi warna :
1. Reaksi dengan CuSO4
Caranya: zat dalam tabung reaksi +2ml airdipanaskan sampai mendidih + NaOH 2 tetes,
setelah dingin + 1 tetes CuSO4+ 1 tetes HClencer ad netral atau asam lemah (indicatorcongored, tetap warna merah)coklat
kehijauan2. Reaksi dengan AgNO3hitam
3. Reaksi dengan HNO3kuning
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
64/96
Sulfadoksin
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
65/96
Rumus MolekulC12H14N4O4S
Sinonim: Sulfadoxinum; Sulformethoxine;
Sulforthomidine; Sulphormethoxine;Sulphorthodimethoxine; N1-(5,6-Dimethoxypyrimidin-4-yl)sulphanilamide; 4-
Amino-N-(5,6dimethoxy
4
pyrimidinyl)benzenesulfonamide
BM: 310.3
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
66/96
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
67/96
Serbuk kristal putih.Titik lebur: 190-194oC
Kelarutan: sangat sukar larut dalam air,
sukar larut dalam metanol dan etanol,praktis tidak larut dalam eter, larutdalam larutan asam mineral dan basa
hidroksida.
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
68/96
Reaksi warna :
1. Reaksi dengan CuSO4
Caranya: zat dalam tabung reaksi +2ml air dipanaskansampai mendidih + NaOH 2 tetes, setelah dingin + 1 tetesCuSO4+ 1 tetes HCl encer ad netral atau asam lemah
(indicator congored, tetap warna merah)hijau2. Reaksi p-DAB-HCl (p-DAB 1gram+ HCl encer 10 ml+ aqua
ad 100 ml)(+)
Caranya: zat padat pada plat tetes + 2 tetes pereaksi
jingga merah3. Reaksi dengan AgNO3hitam
4. Reaksi dengan HNO3kuning
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
69/96
Sulfametoprazine
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
70/96
Rumus Molekul
C11H12N4O3S
Sinonim: Sulfalenum; Sulfamethoxypyrazine;
Sulfapirazinmetossina; Sulfapyrazin Methoxyne;Sulphalene; N1-(3-Methoxypyrazin-2-yl)sulphanilamide; Solfametopirazina; Sulfalene;4-Amino-N-(3
methoxypyrazinyl)benzenesulfonamide;Solfametossipirazina.
BM: 280,3
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
71/96
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
72/96
PemerianSerbuk kristal putih sampai kekuningan,.
Titik lebur: 175-178oC
Kelarutan: praktis tidak larut dalam air, sukarlarut dalam etanol dan kloroform, larutdalam aseton dan larutan asam mineral dan
basa hidroksida.
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
73/96
Reaksi warna1. Reaksi dengan CuSO4
Caranya: zat dalam tabung reaksi +2ml air
dipanaskan sampai mendidih + NaOH 2 tetes,setelah dingin + 1 tetes CuSO4+ 1 tetes HClencer ad netral atau asam lemah (indicatorcongored, tetap warna merah)hijau
2. Reaksi dengan AgNO3hitam3. Reaksi dengan HNO3kuning
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
74/96
Sulfadimethoxine
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
75/96
Rumus MolekulC12H14N4O4S
Sinonim: Solfadimetossina;Sulfadimethoxinum; Sulfadimetoksiini;Sulfadimetoxin; Sulfadimetoxina;Sulphadimethoxine. N1-(2,6-Dimethoxypyrimidin-4-yl)sulphanilamide.
BM: 310,3
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
76/96
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
77/96
Pemerian
Serbuk kristal putih sampai kekuningan.
Titik lebur: 201-204oC
Kelarutan: sangat sukar larut dalam air, larutdalam1:200 bagian etanol, larut dalam 1:800kloroform, larut dalam 1:2000 bagian eter,larut dalam asam mineral dan larutan basa
hidroksida dan karbonat.
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
78/96
Reaksi warna
1. Reaksi dengan CuSO4
Caranya: zat dalam tabung reaksi +2ml airdipanaskan sampai mendidih + NaOH 2 tetes,
setelah dingin + 1 tetes CuSO4+ 1 tetes HClencer ad netral atau asam lemah (indicatorcongored, tetap warna merah)hijau
2. Reaksi dengan AgNO3hitam
3. Reaksi dengan HNO3kuning
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
79/96
Pemerian
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
80/96
Bubuk kristal putih atau putihkekuningan, tak berbau,memiliki rasa asam dan asin
yang lemah
Titik leleh: 182-1840C
Kelarutan:air (1:200), alkohol (1:60),aseton (1:10), sukar larut dalameter, mudah larut dalam asammineral encer, larutan KOH,
dan larutan NaOH. Sangatsukar larut dalam kloroform,praktis tidak larut dalambenzena
Sinonim :Albucid, N-
Sulfanililasetamida,N-[(4-aminophenyl)
sulfonyl], Acetosulfaminum
Reaksi Ro
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
81/96
Reaksi RouxPereaksi:
Na nitroprusida 10 mlAquadest 100 mlNaOH 2 mlKMnO4 5 ml
Cara membuat pereaksi:
Na nitroprusida dilarutkan dalam aquadest,+ NaOH + KMnO4endapan, saring.
Cara melalukan reaksi:Sulfasetamid (pada plat tetes) + 1 tetes pereaksi, adukTimbul warna.Hasil positif untuk sulfasetamidjika terbentuk warna
hijau zamrud.
Reaksi Erlich dengan p-DAB-HCl
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
82/96
Reaksi Erlich dengan p DAB HCl1 gram zat dilarutkan dalam 10 ml aquadest,+ aquadest ad 100 ml.
Larutan zat, teteskan di atas plat tetes, + 1-2 tetespereaksitimbul warna.
Hasil positif untuk sulfasetamid jika terbentuk warnajingga merah.
Reaksi Indofenol
100 mg zat dipanaskan dalam tabung reaksi, + 2 ml
aquadest hingga mendidih, + 2 tetes NaOH + 2 ml Kaporit,+ 1 tetes fenol liquefactum segartimbul warna.
Hasil positif untuk sulfasetamid jika terbentuk warna
hijau tuasegera.
Reaksi dengan KBrO3
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
83/96
Reaksi dengan KBrO310 mg zat + 1 ml H2SO4+ 1 tetes KBrO3jenuh.
Hasil positif jika terbentuk warna kuning jingga-coklat tua
EsterifikasiZat + etanol + H2SO4pekat
timbul bau etil asetat (seperti bau cutex remover)
Reaksi dengan CuSO4
Zat + 2 mL air, dipanaskan hingga mendidih, + 2 tetes NaOH, dinginkan,
+ 1 tetes CuSO4+ 1 tetes HCl encer sampai netral atau asam lemah.
Hasil positif untuk sulfasetamid jika tidak terbentuk endapan.
PyrolisaZat dipanaskan hingga di atas titik leburnya.
Hasil positif jika residu berwarna kuning dengan bau aniline + NH3Zat + HCl, dipanaskan hingga di atas titik leburnya.
Sulfasetamid sulfanilamid, lakukan tes untuk sulfanilamid
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
84/96
10mg zat + 1ml HCL 0,5 N +CuO ammoniakkristal.
Zat dilarutkan dengan aseton, kemudian saring,
filtrat + air aakristal.
Zat + larutan 1% asam pikrat dalam airkristal.
Pemerian
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
85/96
Pemerian
Serbuk putih, tidak
berbau, tidak berasa
Titik leleh: 177-1800C
Kelarutan:
sedikit larut dalam air,aseton dan eter
Sinonim : Irgamid,Dimethylacroylsulfanilamida
NH2
O2S
NH
C
CH
O
C
CH3
CH3
Reaksi
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
86/96
10 mg zat + 2 tetes NaOH 0,1N + 1 tetes KMnO4.
Hasil positif untuk sulfadikramid jika warna hilang.
Reaksi Erlich dengan p-DAB-HCl
Larutkan 1 gram zat dalam 10 ml aquadest, + aquadest
ad 100 ml. Larutan zat teteskan di plat tetes, +tambahkan 1-2 tetes pereaksi Hasil positif untuk
sulfadikramid jika terbentuk warnajingga
Reaksi Kristal
Zat dilarutkan dengan aseton, saring filtrat + air aakristal.
Zat + larutan 1% asam pikrat dalam air kristal.
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
87/96
Pemerian
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
88/96
PemerianBubuk putih atau putihkekuningan, tak berbau, rasaagak pahit, dibakar baumenusuk, jika terkenacahaya akan warna akanmenjadi gelap.
Titik leleh: 185-1950C
Kelarutan:Sebanyak 1 gr larut dalam4800 ml air, larut dalamalkohol dan basa, tidak larut
dalam eter dan kloroform
Sinonim :Sulfasuksidin, Sulfasuksitiazol
Reaksi Erlich dengan p-DAB HCl
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
89/96
g p
Zat dilarutkan dalam HCl, masak.
Larutan zat diteteskan di atas plat tetes,
+ 1-2 tetes pereaksi.
Hasil positif jika terbentuk warnajingga.
Reaksi Diazo (untuk amin aromatis primer)Zat + 2 tetes HCl 2N + 1 ml air + 2 tetes
NaNO2+ 0,1 g -Naftol dalam 2 ml NaOH.Hasil positif jika tidak terbentuk warna
jingga kemudian merah darah.
Reaksi Roux
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
90/96
Reaksi RouxPereaksi:
Na nitroprusida 10 mlAquadest 100 mlNaOH 2 mlKMnO4 5 ml
Cara membuat pereaksi:
Na nitroprusida dilarutkan dalam aquadest,+ NaOH + KMnO4endapan, saring.
Cara melalukan reaksi:Sulfasetamid (pada plat tetes) + 1 tetes pereaksi, adukTimbul warna.
Hasil positif untuk suksinilsulfatiazoljika terbentuk
warna hijau kuning.
Reaksi dengan KBrO3
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
91/96
g 310 mg zat + 1 ml H2SO4+ 1 tetes KBrO3jenuh.
Hasil positif jika terbentuk warna ungu coklat
Reaksi Umbelliferon
Zat + resorcin + H2SO4pekat, dipanaskan +NaOH + air.
Hasil positif jika terbentuk warnajingga denganfluoresensi hijau.
Reaksi KristalZat dilarutkan dengan aseton, saring filtrat + air aakristal.
Zat + NH4OH + HCl 25 % kristal.
Pemerian
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
92/96
PemerianBubuk putih atau
kekuningan, tidak berbau,rasa pahit lemah
Titik leleh: 260-2700C
Kelarutan:tidak larut dalamkloroform dan air; larutsedikit dalam alkohol daneter, larut baik dalambasa dan asam HCl pekat
Sinonim :Phthalazol, Thalazol
Reaksi dengan KBrO3
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
93/96
Reaksi dengan KBrO310 mg zat + 1 ml H2SO4+ 1 tetes KBrO3
jenuh. Hasil positif untuk ftalilsulfatiazoljika
tidak terbentuk warna.
Reaksi Diazo (untuk amin aromatis primer)Zat + 2 tetes HCl 2N + 1 ml air + 2 tetes NaNO2+ 0,1g -Naftol dalam 2 ml NaOH.
Hasil positif jika tidak terbentuk warna jinggakemudian merah darah.
Reaksi Roux
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
94/96
Reaksi RouxPereaksi:
Na nitroprusida 10 mlAquadest 100 mlNaOH 2 mlKMnO4 5 ml
Cara membuat pereaksi:
Na nitroprusida dilarutkan dalam aquadest,+ NaOH + KMnO4endapan, saring.
Cara melalukan reaksi:Sulfasetamid (pada plat tetes) + 1 tetes pereaksi, adukTimbul warna.
Hasil positif untuk ftalilsulfatiazoljika terbentuk warna
hijau kuning kotor.
Reaksi Erlich dengan p-DAB-HCl
1 t d l 10 l d t + d t d 100 l L t t
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
95/96
1 gram zat dalam 10 ml aquadest, + aquadest ad 100 ml. Larutan zat,
teteskan di atas plat tetes + 1-2 tetes pereaksi.
Hasil positif jika terbentuk warnajingga kuning.
Reaksi Umbelliferon
Zat + resorcin + H2SO4pekat, panaskan, + NaOH + air.
Hasil positif jika timbul warna kuning yangberfluoresensi hijau. Bila ditambah asam, warna akan hilang.Bila kemudian ditambah basa, warna akan timbul kembali.
Reaksi Indofenol
100 mg zat dipanaskan dalam tabung reaksi, + 2 ml aquadest hinggamendidih, + 2 tetes NaOH + 2 ml kaporit, + 1 tetes fenol liquefactum segar.
Hasil positif jika tidak terbentuk warna.
-
7/22/2019 4. Sulfanamida Fix
96/96
IDENTIFIKASI RX WARNA: HRS MELAKUKAN RX KRISTAL (FEKOMPkLES, ASETON AIR, SUBLIMASI). TIAP RANGKAIN RX, HRSDIAKHIRI DGN RX KRISTAL.. AMBIL BLANGKO LAKUKAN RXKRISTAL.
Sulfa dlm sediaan: isinya sulfadiazin, sulmezathin, sulfamerazin.
Bactrim:
Sulfa dlm: lakukan kristal dan kromatografi. Yg penting BAW(butanol, air, amonia). Air 50, butano 40, amonia 10. kocokstgh jam. Larutan/ lap air dibuang. Dijenuhkan 1 malam, utkmempercepat pakai kertas saring.. Totolkan dlm lapis tipis.Elusi.
Bisa jg pakai air, 20 5 25 hny utk klt. Tp TLC ga bs. Karna
airnya naik ke atas rfnya berbeda. Maka lbh baik airndikocokstgh jam.ya dibuang stlh.
Elusi, keringkan, dianginkan. Kertas/tlc. Stlh kering di bwh uv,b i t d di t t d b b k i t ji