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Ácidos e Bases
Ministrante: Prof. Dr. Sidney Lima.Disciplina: Química Orgânica II
UFPI – Teresina, PI (2010)
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Substituição
Eliminação
Rearranjo
Adição
Principais Reações e Tipos de Reagentes
NO2+
Prof Sidney Lima (UFPI – 2010)
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- Svante Arrhenius (1857-1927):
- Johannes N. Bronsted (1879-1947) e Thomas M. Lowry (1874-1936):
- Gilbert Newton Lewis (1875-1946):
Força de Ácidos e Bases
HCl, HNO3, H2SO4,
HCl + NH3 gases
BF3 + NH3
Prof Sidney Lima (UFPI – 2010)
Me3CN BF3 Me3N+BF3-
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Ácido Base
HCl Cl-
H2SO4 SO42-
HNO3 NO3-
H3O+ H2O
HSO4- SO42-
H3PO4 H2PO4-HF F-
HC2H3O2 C2H3O2H2CO3 HCO3-
H2S HS-
H2PO4- HPO4 2-
NH4+ NH3HCO3- CO22-
HPO42- PO4 3-
H2O OH-
OH- O2-
H2 H-
CH4 CH3-
desp
rezí
vel
fort
efr
aco
100% ionizadoem água
Fo
rça
áci
da a
um
enta
fort
ede
spre
zíve
lfr
aco
100% protonadoem água
Força de Ácidos e Bases
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Gilbert Newton Lewis (1926):
Lewis Base: A species containing at least one lone pair of electrons.
Lewis Acid
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Electrophiles and nucleophiles also interact through movement of an electron pair.
Many processes in organic chemistry exhibit characteristics of acid-base reactions.
2H O,Δ3 3+ Na + NaCH Cl COH OH CH l
The carbon atom in chloromethane is termed electrophillic. The oxygen in the hydroxide is termed nucleophillic.
The reaction of chloromethane and hydroxide ion is an example of a nucleophillic substitution reaction.
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Bases Forte Ácidos Forte
Força Relativa de Pares de Ácidos-Base deBronsted-Lowry: Grau de Ionização.
HCl + H2O H3O+ + Cl-
Prof. Sidney Lima
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Força de Ácidos e Bases
Constate de Equilíbrio:
H2O HA H3O A
Ka = H3O
H3O
A[ ] [ ]
[ ]
CH3CO
OH
Ka = 1,79 x 10-5
pKa = 4,75
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KapKa log
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Efeito nivelador da água Ácidos muito fracos: pka > 16
A concentração de H3O+ produzida é menor que a autólise da água:
H2O + H2O H3O+ + OH-
Ácidos muito fortes: pka muito baixo Dissociam-se completamente em água;Ex.: HCl, HNO3, HClO4, formam H3O+
Exercício: Qual a diferença entre Tautômeros e Estruturas de Ressonância?
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Origem da Acidez no Compostos Orgânicos
1 - A força da ligação H-A (não é um fator limitante);
2- A eletronegatividade de A;
3- Fatores que estabilizam o ânion A- em relação a HÁ;
4- A natureza do solvente.
H2O HA H3O A
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Fatores que estabilizam o ânion A- em relação a HÁ:
Prof Sidney Lima (UFPI – 2010)
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Aromaticidade: Consequências Químicas
• Pode afetar os valores de pKa:
• Por que o pKa ciclopentadieno é tão baixo ?– Produto é aromático !!!
– Carga negativa
Cada átomotem um orbital p4n+2 = 6
Ciclica + Planar
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Estabilização por Ressonância
CH3O - H pKa = 16 ; CH3 - H pKa = 43; CH3 - CO2H pKa = 3,77
O O O O
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Influência do Solvente (fator não estrutural interno)
- Desempenha um papel determinante na acidez dos compostos;
- Excetuando a limitação da solubilidade de compostos orgânicos em água, ela é um solvente eficaz devido:
1. elevada constante dielétrica ().2. Capacidade de solvatar íons.
H Y + nH2O H OH
H+ Y H
H
H
HO OH
OH H OH
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=>
Ácidos Carboxílicos:
• Carbono com hibridização sp2.• Ângulo de Ligação = 120.• O-H eclipsada com C=O, melhor overlap do orbital com
orbital do par de elétron do oxigênio.
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Ácidos Alifáticos (efeito indutivo e energia)
H CO
O HH3C C
O
O HpKa = 3,77 pKa = 4,76
Alteração global na estrutura efetuada numa molécula tão pequena como o ácido metanóico por substituição do H por CH3 torna duvidoso que um argumento tão simplista seja realmente válido?
Go = - 2,303 RT log Ka
Go = o - TSo
Ácido etanóico Ácido metanóico
Ka = 1,79 x 10-5
Go = 27,2 kj/mol
Ho = -0,5 kJ
So = - 92 J
T.So = - 27,6 kJ
Ka = 17,6 x 10-5
Go = 21 kj/mol
Ho = - 0,3 kJ
So = - 74 J
T.So = - 21,3 kJ
DS > 0 reação espontâneaProf Sidney Lima (UFPI – 2010)
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Ácidos Alifáticos (fatores estereoquímicos)
OH
O
OH
O
OH
O
OH
O
pKa = 4,76 pKa = 4,88 pKa = 4,82
pKa = 4,86
OH
O
OH
O
pKa = 4,86 pKa = 5,05
Prof Sidney Lima (UFPI – 2010)
A diferença está na entropia, com a solvatação diferencial dos ânions. Há também influência de fatores estereoquímicos para acidez dos ácidos
não substituídos, com a tendência da diminuição da força ácida com o aumento da cadeia.
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Ácidos Alifáticos (caracter S)
pKa = 4,88
OH
O
OH
O
pKa = 4,25
OH
O
pKa = 1,84
H
HH
HHH<
Elétrons mais próximo do núcleo de carbono, devido a maior contribuição s no híbrido sp2
Caracter eletrodoador: sp3 > sp2 > sp Prof Sidney Lima (UFPI – 2010)
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Efeito de Substituinte sobre a Acidez
=>
OH
O
OH
O
F
pKa = 4,76 pKa = 2,66OH
O
Br
pKa = 2,90 pKa = 3,16
OH
O
I
Prof Sidney Lima (UFPI – 2010)
KJG 3,1 KJG 2,27
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Outros Grupos Eletroretiradores
pKa = 3,35
pKa = 2,86
OH
O
O2N
pKa = 1,68
OH
O
O
O
OH
O
N
OH
OO
pKa = 3,58
OH
O
N
pKa = 2,47
pKa = 3,53
OH
O
O
Prof Sidney Lima (UFPI – 2010)
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OH OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
pKa = 9,9 pKa = 10,28 pKa = 10,08 pKa = 10,19
Introdução de Grupos Eletrodoadores
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Fenóis
C6H5OH 9,95
o-O2NC6H4OH 7,2m-O2NC6H4OH 8,35p-O2NC6H4OH 7,14
pka O
NO O
O
NO O
Introdução de Grupos Eletroretiradores
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Ácidos Carboxílicos AromáticosO OH O OH
CH3
O OH
CH3pKa = 4,87 pKa = 4,24 pKa = 4,34
O OH
NO2
pKa = 2,17
O OH
NO2
O OH
NO2
O OH
NO2O2N
pKa = 3,45 pKa = 3,43 pKa = 2,83
O OH
pKa = 4,20
O efeito acentuado em o-NO2 pode ser devido à distância muito curta sobre a qual atua o efeito indutivo, mas não se pode exclui a interação direta entre os grupos vizinhos
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Ácidos Carboxílicos Aromáticos
C
X
OO
X
COO
Posição Cl Br OMe OH
orto 2,94 2,85 4,09 2,98
meta 3,83 3,81 4,09 4,08
para 3,99 4,00 4,47 4,58
OH
O
O HH
OH
O
O
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COOH
OCH3
COOH COOH
NO2
COOH
NO2
COOH
NO2
p-methoxy benzoic acid m-nitro p-nitro o-nitropKa = 4.46 pKa = 4.19 pKa = 3.47 pKa = 3.41 pKa = 2.16
Ácidos Carboxílicos Aromáticos
Acidez
Efeito de Substituinte sobre a Acidez
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Ácidos Dicarboxílicos
H OH
O
OH
O
O
OH
pKa = 3,77 pKa = 1,23
OH
O
OH
OO
HO
pKa = 4,76
pKa = 2,83
OH
O
pKa = 4,88 pKa = 4,19
OH
O
O
OH
Prof Sidney Lima (UFPI – 2010)
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pKa e Temperatura
OH
O
OH
O
<
O OHO
OH
O OH
O
OH
O OH
O
OH
O OH
pKa = 4,17 pKa = 2,98 pKa = 3,46 pKa = 3,51
Ácidos Dicarboxílicos
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Bases: pKb, pKBH+ e pKa
B + HOH BH OH+
B
OHKb =
BH
+ H2O BH B H3O +Kb =
BH
B H3O
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NH4+ + H2O NH3 + H3O
+
KJH 9,51 KJS 9,2 KJST 8,0
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Íons amônios com altos valores de pKa éstão relacionados com aminas fortemente básicas, enquanto que íons amônios com baixos valores de pKa são relacionados com aminas fracamente básicas.
A força de bases nitrogenadas está relacionada com a facilidade com que estão preparadas para aceitar prótons e, portanto, com a disponibilidade do par de elétrons não partilhado no átomo de Nitrogênio.
Valores de pKa
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Amine Formula Ammonium ion pKa (in aqueous solution)
Ammonia NH3+NH4 9.24
Methylamine CH3NH2 CH3+NH3 10.63
Dimethylamine (CH3)2NH (CH3)2+NH2 10.78
Trimethylamine (CH3)3N CH3)3+NH 9.80
Insto não é estranho?
Propriedades Ácido / Base das Aminas
Fase Gasosa pKa
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Em solução, aminas são estabilizadas atravez de interação dipolo-dipolo e ligações de hidrogênio. Largo grupo ligados ao N interferirá com estas interações estabilizadas
Estabilização através deLigação de hidrogênio
Estabilização através deInteração dipolo- dipolo com o solvente polar
Prof Sidney Lima (UFPI – 2010)
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Que base?
LDA
BuLi
Acidez de Aminas
Aminas 1o e 2o são fracos acidos Brønsted
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Bases com Fortes Propriedades Biológicas
Causou a morte de Sócrates
Morphine
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Efeito de Grupos Eletroretiradores Sobre Aminas
NF3C
F3C
F3C
RN
O
H
H
N
O
O
1,2-benzenodicarboximidanão básica
Aumento da Força Básica pela Deslocalização: Guanidina
NH2
CHN NH2
NH2
CHN NH2
NH2
CHN NH2
NH2
CH2N NH2
NH2
CH2N NH2
NH2
CH2N NH2
Molécula Neutra
Cátion
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Bases Aromáticas
NH2 NH2 NH2 NH2
NH2 NH
N
pKa = 4,62 pKa = 4,40 pKa = 4,38
basicidade
Prof Sidney Lima (UFPI – 2010)
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NH2 NH2
NO2
NH2
NO2
NH2
NO2
pKa = 4,62 pKa = - 0,28 pKa = 2,45 pKa = 0,98
Bases Aromáticas
NH2
OH
NH2
OH
NH2
OH
NH2
OCH3
NH2
OCH3
NH2
OCH3
pKa = 4,72 pKa = 4,17 pKa = 5,50
pKa = 5,29pKa = 4,20pKa = 4,49
N
NN
NOO
O OMe Me
OO
N
NN
NOO
O OH H
OO
2,4,6-trinitro-N,N-dimetilanilina
>>>>>
entra em ressonância
4x104 mais básico
Prof Sidney Lima (UFPI – 2010)
Efeito indutivo pequeno e está sendo modificado por efeito estereoquímico e de solvatação.
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Bases Heterocíclicas: Caracter s
N N N
H
pKa = 5,04 pKa = 10,85
piridina quinoclidina pirrol
N
pKa = 5,04
piridina
N
pKa = 10,85
quinoclidina
N
trietilamina
pKa = 10,88
N
H
pKa = 0,4
pirrolProf Sidney Lima (UFPI – 2010)
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Purificação de um Ácido
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Esquema para isolação de alcalóides de plantas:
Bases Nitrogenadas
Composto alcalino extraído de fontes naturais
Prof Sidney Lima (UFPI – 2010)
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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SYKES, P. A Guidebook to Mechanism in Organic Chemistry, 6th. ed., Longman Scientific & Technical, Londres, 1991.
Vollardt, K. P. C.; Schore, N. E. (1999). “Organic Chemistry.” Structure and Function. Ed. Freeman and Company. USA.