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Ácidos Graxos Trans em Alimentos
Jane Mara Block
UFSC/CCA/CAL
Laboratório de Óleos e Gorduras
09/08/2006
Forma cis e trans Na natureza, a maioria dos
ácidos graxos insaturados estão presentes na forma cis, significando que os átomos de hidrogênio estão do mesmo lado da dupla ligação de carbono.
Nos ácidos graxos trans, os dois átomos de hidrogênio estão de lados opostos da dupla ligação.
Ácidos Graxos Trans:
• Alimentos industrializados formulados com gorduras hidrogenadas como margarinas, biscoitos, pães, bolos, sorvetes, chocolates, snacks...
Ácidos Graxos Trans:
Alimentos de origem animal como a carne, leite e gorduras de animais ruminantes - pequenas quantidades dessas gorduras.
resultantes da biohidrogenação dos ácidos graxos poliinsaturados por bactérias do rúmen
Ácido Linoléico Conjugado - CLA
Hidrogenação
Foi desenvolvida como necessidade de converter
óleos líquidos para semi-sólidos
Estabilidade oxidativa
Versatilidade
Modifica estruturacomposição e consistência
Hidrogenação
Inventor:
Dr. Wilhelm Normann 1901
Patente Americana: 1903
Primeira planta hidrogenação
industrial: 1907 - Inglaterra
Primeira fábrica margarina: 1911 –
Holanda
H i d r o g e n a ç ã oH i d r o g e n a ç ã o
A u m e n t o d a s a t u r a ç ã o p o n t o d e F u s ã o
CCH 2
cat.C C
H HEx. Ácido Oléico Ex. Ácido Oléico
PF = 13PF = 13ooCCEx. Ácido Esteárico Ex. Ácido Esteárico
PF = 72 PF = 72 ooCC
http://people.uis.edu/gtram1/organic/alkenes/hydrogenation.gif
Hidrogenação
Processo no qual o hidrogênio é adicionado diretamente aos pontos de insaturação dos ácidos graxos.
Modificações ocorrem na molécula :
a dupla ligação pode ser modificada para uma ligação simples (hidrogenação)
a localização da dupla ligação pode se movimentar ao longo da molécula (isomerização)
a configuração cis da dupla ligação poderá passar para uma configuração trans
J. PASQUOTTO, 1999
C C
H
C
H
H
C
H H
C C
H
H
C C
HHCCC C
H
H
H
H HH HH H8
9 1011
127
Ni
Mecanismo de Hidrogenação
• Ni
Complexo Níquel – ácido graxo
Ácido oléico
J. PASQUOTTO, 1999
C C
HHCCC C
H
H
H
H HH HH H8
9 1011
127
Ni
Ni
HH HH HC
C
H
C
CC
C
*
Estado de meia hidrogenação
J. PASQUOTTO, 1999
Estado de meia hidrogenação
Formação dos isômero transFormação dos isômero transElaídicoElaídico
Ni
H HH HC
C
H
C
CC
C
*
Ni
C C C C C C
H
H
C C C C C
Formação do AG saturadoFormação do AG saturadoEsteáricoEsteárico
Em geral :
Ácidos Graxos Saturados
Ácidos Graxos Poliinsaturados
Ácidos Graxos Monoinsaturados
http://www.medicine.uiowa.edu/pa/sresrch/Hamner/Hamner/sld001.htm
Hidrogenação
Ácidos Graxos Trans
Ácidos Graxos Trans
Ponto fusão
Cristalização ’
Teor de sólidos (SFC)
As gorduras hidrogenadas são utilizadas na fabricação de alimentos como :
BRASIL
37,8 – 42,3
14,1 – 31,3
14,4 – 42,9
26,3 – 47,1*Gordura hidrogenada
15,9 – 25,1*Creme vegetal
13,4 – 38,1*Margarina% TransProduto
Block, 1992* Soares e Franco 1990
Aspecto nutricional elevam as concentrações de LDL num grau semelhante
aos ácidos graxos saturados
diminuem as concentrações de HDL
competem com os ácidos graxos essenciais, inibindo as enzimas envolvidas nas síntese de ácidos graxos polinsaturados de cadeia longa
aumentam a Lpa e os níveis de triglicerídios plasmáticos, associados com o aumento do risco de doenças cardiovasculares
www.hsph.harvard.edu/reviews/transfats.htm
O efeito negativoefeito negativo da ação dos trans nas proporções de LDL e HDL colesterol é maiormaior que dos saturados
Razão LDL/HDL colesterol na ingestão de tipos específicos de gorduras
0
0,5
1
1,5
2
2,5
3
1
LD
L/H
DL
trans saturado monoinsaturado
(LETH et al, 2006)
• DINAMARCA2003 - Limite de 0,2% de trans em qualquer ingrediente alimentar.
REGULAMENTAÇÃO TRANS NO MUNDO
REGULAMENTAÇÃO TRANS NO MUNDO
CANADÁ
< 0,2g por porção = 0 trans
2006 Junho Recomendação de Health Canada e Heart and Stroke Foundation: limite de 5% de trans da gordura total em alimentos.
ESTADOS UNIDOS
Janeiro 2006: < 0,5% trans por porção = 0 trans*
* Prevenção de 600 a 1200 casos de Doenças Cardiovasculares
Dezembro 2006: Lei específica – NY proibição de trans em restaurantes e lanchonetes escolares.
Julho 2008: 12 Estados idem NY
REGULAMENTAÇÃO TRANS NO MUNDO
• Austrália e Inglaterra Redução voluntária
• BRASIL
JULHO 2006
JANEIRO 2007: < 0,2g por porção = 0 trans
REGULAMENTAÇÃO TRANS NO MUNDO
OPAS – Organização Pan-Americana de Saúde
propõe em Junho 2007 a eliminação dagordura trans e redução de saturadas
Quantas gramas de trans são recomendadas por dia ? Quanto é muito ?
Dietary Guidelines for Americans (2005) e Dietary Reference Intakes (2002)
- Gorduras Saturadas < 10% das calorias- Colesterol < 300mg/dia- Ácidos Graxos Trans menor consumo possível com dieta adequada
American Heart Association Junho 2006
- Gorduras Saturadas < 7% das calorias- Colesterol < 300mg/dia-Ácidos Graxos Trans < 1% das calorias (1800 cal/dia = 1% = 18 cal = 2g trans por dia)
FUTURO DOS TRANS
Mais pesquisa sobre seus efeitos Desenvolvimento de processos e
matérias-primas Mais informação para os consumidores
REDUÇÃO DO CONSUMO
www.oleosegorduras.org.br
BIBLIOGRAFIA
Barrera-Arellano, D. & Block, J.M.- Ácidos grasos trans em aceites hidrogenados : Implicaciones técnicas y nutricionales. Grasas y Aceites. 44(4-5): 1993.
Barrera-Arellano, D. & Block, J.M. – Effect of trans fatty acids on the melting behavior of hydrogenated fats. INFORM, 3,523, 1992.
Block, J.M. – Comportamento térmico de gorduras técnicas produzidas no Brasil.- Tese de Mestrado, Departamento de Tecnologia de Alimentos, UFSC, 1992.
BRASIL. Ministério da Saúde, Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA). Resolução RDC nº 360, de 23 de dezembro de 2003. Disponível em: <http://e-legis.anvisa.gov.br/leisref/public/showAct.php?id=9059&word=>.
Hillyer, C.D. Regulating trans fats: worldwide trends. Inform, may 2007,
LETH, T.; JENSEN, H.; MIKKELSEN, A. Æ.; BYSTED, A.. The effect of the regulation on trans fatty acid content in Danish food. Atherosclerosis Supplements, 7:53-6, 2006.
Marcason, W. How many of trans-fat are recommended per day? J. Am. Diet. Assoc., september 2006, p. 1507. Pasquoto, J. – Workshop: Formulação e Controle de Qualidade de Gorduras Hidrogenadas. SBOG, Campinas, S.P., 29 – 30/04/1999
Soares, L.M.V. & Franco, M.R.B.- Níveis de trans-isômeros e composição de ácidos graxos de margarinas nacionais e produtos hidrogenados semelhantes. Ciênc. Tecnol. Aliment. 10: 57 – 71, 1990.
Tarrano-Trani, M.T. et al. New and existing oils and fats used in products with reduced trans-fatty acid content. J. Am. Diet. Assoc. 106(6): 867-880, 2006.
MUITO OBRIGADA!!
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