Download - Acizi Carboxilici Din Hidrocarburi
-
7/23/2019 Acizi Carboxilici Din Hidrocarburi
1/14
Acizi carboxilici din hidrocarburi
Combinatiile care contin in molcula grupa functionala carboxil
C
O
OH
se numesc acizi organici sau acizi carboxilici(dupa numele grupei functionale).
Un acid carboxilic poate fi considerat ca produsul de inlocuire a celor trei atomi de hidrogen
dintr-un radical CH3 al unei hidrocarburi,cu trei grupe OH ; deoarece compusul obtinut este
foarte instabil,el pierde imediat o molecula de apa si trece intr-un compus cu grupafunctionalaCOOH,adica intr-un acid carboxilic :
R C
H
H
H
R C
OH
OH
OH
R C
O
OH
Hidrocarbura Compus intermediar Acid carboxilic
Formula generala a unui acid carboxilic este RCOOH,in care R reprezinta un radical de
hidrocarbura.
Raspandirea si usurinta formarii au,fara indoiala ,o legatura cu faptul ca acizii sunt produsi
finali ai multor reactii de oxidare si prin acestea se bucura de o mare stabilitate .
Nomenclatura
Acizii carboxilici, fiind considerati ca derivati de substitutie ai hidrocarburilor cu grupa
carboxil , COOH,numele lor se formeaza adaugand terminatia carboxilic la numele
hidrocarburii de baza.De exemplu,C6H5COOH se numeste acid benzencarboxilic ;
C6H11COOH se numeste acid ciclohexancarboxilic.
Dupa o nomenclatura mai veche,denumirea acizilor se face adaugand suflixul
oic la numelehidrocarburii cu acelasi schelet de atomi de carbon.
Acidul acetic era singurul acid cunoscut in antichitate ,sub forma solutiei apoase diluate.De la
cuvintele latinesti acetum (otet) si acidus (acru) deriva cuvantul modern acid.Cunoasterea
acizilor organici a inregistrat un insemnat progres catre sfarsitul secolului al XVIII-lea ,prin
lucrarile lui Scheele,care a izolat acidul malic,din mere;oxalic,din macris;citric,din
-
7/23/2019 Acizi Carboxilici Din Hidrocarburi
2/14
lamai;lactic,din lapte acru si alti cativa.Mai tarziu,(1811-1820),Chevreul a cercetat
grasimile,reusind sa identifice acizii butiric,palmitic,stearic si oleic.
Urmatorii acizi se numesc deci dupa diferitele metode de nomenclatura :
CH3COOH (CH3)2CHCH2COOH C6H5COOH
Acid etanoic Acid 3-metilbutanoic Acid fenilmetanoic
Acid metan-carboxilic Acid izobutan-carboxilic Acid benzen-carboxilic
Acid acetic Acid izovalerianic Acid benzoic
Clasificare
Vom imparti acizii organici in trei grupe:
1.Acizi monocarboxilici saturati,cu o grupa carboxil fixate pe scheletul unui alcan,al unuicicloalcan sau al unei hidrocarburi aromatice,cum sunt benzenul,naftalina etc.,care se pot
considera practic saturate ;
2.Acizi di- si policarboxilici saturati,cu doua sau mai multe grupe carboxil legate de acesti
radicali hidrocarbonati ca in cazul acizilor monocarboxilici ;
3.Acizi nesaturati,se mai gasesc si in legaturi duble sau triple,care se manifesta prin reactiile lor
specifice de aditie.
1.ACIZI MONOCARBOXILICI SATURATI
Structura si nomenclatura:
Acizii monocarboxilici saturati contin in molecula o singura grupa functionala COOH,legata
de un radical care poate proveni de la o hidrocarbura saturata,aciclica sau ciclica,sau de la o
hidrocarbura aromatica.
Dintre acizii monocarboxilici saturati din seria alfabetica se mentioneaza ca fiind mai
importanti:
Formula Denumirea uzuala
HCOOC acid formic
CH3COOH acid acetic
CH3CH2COOH acid propionic
CH3(CH2)2COOH acid n-butiric
CH3(CH2)3COOH acid n-valerianic
-
7/23/2019 Acizi Carboxilici Din Hidrocarburi
3/14
Dintre acizii monocarboxilici din seria aromatica se mentioneaza : acidul benzoic C6H5COOH
si acidul fenilacetic C6H5CH2COOH.
Metode de preparare
Dintre metodele de preparare ale acizilor monocarboxilici saturati,mai importante sunt
metodele oxidative si metodele de hidroliza.
1.Oxidarea hidrocarburilorduce uneori la formare de acii carboilici.lcanii,indeosebi,cei cu
un numar mare de atomi de carbon,cum sunt cei din petrol,oidati la aer la circa C,in
prezenta de catalizatori,formeaza acizi cu un numar mai mic de atomi de carbon in molecula(se
rupe molecula hidrocarburii initiale.Produsul de oxidare este insa un amestec de acizi
monocarboilici saturati si de acii care mai contin in molecula grupe OH,adica hidroacii care
trebuie separati.Ca produse secundare se formeaza si alcooli superiori.
Hidrocarburile aromatice cu catena laterala se oxideaza cu multa usurinta,fie cu agenti deoxidare,fie cu aer in prezenta de catalizatori.
2.Oxidarea alcoolilor primari si oxidarea aldehidelorcu agenti de oxidare energici (cum este
amestecul sulfo-cromic sau permanganatul de potasiu),sau chiar pe cale catalitica,este o
metoda generala de preparare a acizilor cu acelasi numar de atomi de carbon in molecula:
RCH2OH + 2O RCOOH + H2O
RCHO + O RCOOH
3.Saponificarea esteriloreste o metoda folosita industrial pentru obtinerea acizilor
monocarboxilici saturati,mai ales cand materia primara o constituie grasimile.
4.Carbonilarea alchenelor(metoda Reppe) este aplicata in tehnica pentru obtinerea unor
acizi carboxilici cu catena lunga.Astfel,prin actiunea oxidului de carbon si a apei asupra
alchenelor,la - C si 200 atm,in prezenta de carbonili metalici,rezulta acizi carboxilici.
R CH = CH2 + CO R CH CH2
C
O
H2OR CH2 CH2 COOH
5.Derivatii organo-metalicireactioneaza cu bioxidul de carbon dand sarurile acizilor,din care
acestia se pun in libertate cu acizi minerali.Importanta practiva au mai ales compusii organo-
magnezieni:
C6H5MgBr + CO2 C2H5COONa + HCl C6H5COOH
-
7/23/2019 Acizi Carboxilici Din Hidrocarburi
4/14
Proprietati fizice
Poarta numele de acizi grasi termenii seriei omoloage a acizilor monocarboxilici
saturati,aciclici.Termenii inferiori ai seriei sunt lichizi la temperatura obisnuita,cei superiori sunt
solizi.Seria acizilor grasi cu catena normala arata cresteri regulate a punctelor de fierbere si o
alternanta a punctelor de topire,si anume : termenii cu numar par de atomi in molecula setopesc la temperaturi mai inalte decat omologii imediat superiori si inferiori,cu numar
impar.Alternanta aceasta se datoreaza unor diferente in structura cristalina.Acizii aromatici
sunt solizi la temperatura camerei .
Acizii cu catena ramificata fierb la temperaturi mai joase decat izomerii lor cu catena
normala.Densitatea scade cu cat restul hidrocarbonat al moleculei este mai mare.Acizii aciclici
au densitatea mai mare decat cei ciclici.
Termenii inferiori ai seriei acizilor grasi,acidul formic,HCOOH si acidul acetic,CH3COOH,se
amesteca cu apa in orice proportie.Acidul propionic,CH3COOH,se amesteca,deasemenea,cu apa
curata in orice proportie;cu clorura de calciu se amesteca insa numai partial (de aici si numeleprimul acid gras).Termenii mai inalti sunt cu atat mai putin solubili in apa,cu cat restul
hidracarbonat este mai mare,de la C12 in sus sunt practice insolubili.Aceasta comportare se
explica prin faptul ca solubilitatea in apa se datoreaza grupei carboxil,care formeaza legaturi de
hidrogen cu moleculele apei.Acizii alifatici cu greutate mijlocie(C4-C10) si la fel cei
aromatici,acidul benzoic si omologii lui se dizolva partial in apa.
Acizii formic si acetic au un miros puternic,intepator si acru.Cei mijlocii (C4-C12) au un miros
intens,extrem de neplacut.Termenii superiorisi acizii aromatic sunt inodori.
Structura si unele proprietati ale carboxilului
1.Distante interatomice.Masuratori prin metoda microundelor,mai exacta decat metoda
difractiei electronilor folosita inainte,duc la urmatoarele dimensiuni pentru moleculele acidului
formic neasociate.
H C
O
O0,95
H
1,081,24
Dupa cum se vede,cele doua legaturi de CO au lungimi diferite.Unghiul OCO ete de 48,mai
mare decat valoarea teoretica().
-
7/23/2019 Acizi Carboxilici Din Hidrocarburi
5/14
2.Asociatia prin legaturi de hidrogen. Punctele de fierbere,anormal de ridicate ale
acizilor,dovedesc ca ca moleculele lor sunt asociate.Spre deosebire de alcooli si fenoli,la acizii
carboxilici sunt mult mai favorizati dimerii.Prin masurarea densitatii vaporilor la acizii
formic,acetic si propionic,pe intervalele largi de temperatura si presiune,s-a constatat existenta
dimerilor,care numai la temperature ridicate si presiuni joase se transforma in monomeri:
(RCOOH)2 RCOOH
Structura speciala a grupei carboxil face posibila legarea a doua molecule,prin doua legaturi
de hidrogen.In dimerii cu structura ciclica,astfel formati,legaturile OH O sunt liniare:
H C
O
O
H
H
O
O
C H
3.Constantele de aciditate. In solutie apoasa,acizii carboxilici sunt ionizati,prin reactive cu
moleculele apei.
Acizii carboxilici sunt acizi slabi,de aceea echilibrul protolitic este mult deplasat spre stanga.
Echilibrul protolitic al acizilor carboxilici asculta de legea maselor.
4.Structura carboxilului. Sunt doua proprietati prin care grupa carboxil se deosebeste de alte
grupe cu structura similara :
a)aciditatea mare,adica tendinta mare a grupei OH de a se desparti de un proton si de a forma
anionul de carboxilat COO
;
b)lipsa de reactivitate a grupei CO(in comparatoe cu grupa CO din aldehide si cetone).Grupa COdin carboxil nu da aproape nici una din reactiile de aditie caracteristice aldehidelor si cetonelor.
2.ACIZI DICARBOXILICI SATURATI
Structura si nomenclatura
ciii dicarboilici contin in molecula lor doua grupe functionale COOH.Cel mai simplu acid
dicarboxilic din seria alifatica este acidul etandicarboxilic(acidul etandioic),
HOOCCOOH,cunoscut sub numele de acid oxalic.
In afara de denumirile uzuale,acizii dicarboxilici saturati alifatici mai au si denumiri uzuale:
-
7/23/2019 Acizi Carboxilici Din Hidrocarburi
6/14
Formula Denumire uzuala
HOOCCOOH acid oalic
HOOCCH2COOH acid malonic
HOOC(CH2)2COOH acid succinic
HOOC(CH2)3COOH acid glutaric
HOOC(CH2)4COOH acid adipicHOOC(CH2)5COOH acid pimelic
HOOC(CH2)6COOH acid suberic
HOOC(CH2)7COOH acid acelaic
In seria aromatica,cel mai important acid dicarboxilic este acidul ftalic,respectiv cei trei
izomeri:orto,meta si para :
COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
Acid ftalic Acid izoftalic Acid tereftalic
Metode de preparare
Preparare acizilor dicarboxilici saturati se poate face in mai multe cazuri prin metode folositepentru acizii monocarboxilici saturati.Astfel,oxidarea este o metoda aplicata in seria alifatica si
in seria aromatica.De exemplu,prin oxidarea glicolului sau glioxalului se obtin acidul oxalic:
CH2OH
CH2OH+ 2O2
COOH
COOH+ 2H2O
CHO
CHO+ O2
COOH
COOH
-
7/23/2019 Acizi Carboxilici Din Hidrocarburi
7/14
Prin oxidarea ciclohexanului sau ciclohexanonei se obtine acidul adipic:
COOH
CH2
H2C
H2C
CH2
CH2
[o] CO
CH2
H2C
H2C
CH2
CH2
COOH
COOH
H2C
H2C
CH2
CH2
[o]
Ciclohexanol Ciclohexanona Acid adipic
Proprietati
Acizii dicarboxilici saturati sunt substante cristaline,cu puncte de topire alternante,ca si acizii
monocarboxilici saturati,adica acizii cu numar par de atomi de carbon in molecula se topesc la
temperaturi mai ridicate decat cei cu numar impar.
Solubilitatea in apa scade o data cu masa moleculara a substantei.Acizii cu numar impar deatomi de carbon sunt mai solubili decat cei cu numar par.Acizii dicarboxilici sunt mai puternic
asociati decat acizii monocarboxilici.
Din cauza existentei in molecula a doua grupe de carboxil,acesti acizi sunt mai tari decat acizii
monocarboxilici saturati.Ionizarea acizilor dicarboxilici are loc in doua etape,intai la o grupa
carboxil si apoi la cealalta:
HOOC(CH2)nCOOH + H2O HOOC(CH2)nCOO-
+ H3O+
HOOC(CH2)nCOO-
+ H2O+
+OOC(CH2)nCOO
-+ H3O
+
Acizii dicarboxilici formeaza saruri si derivati functionali,intocmai ca acizii monocarboxilici.In
majoritatea cazurilor sunt posibili cate doi derivati ai fiecarui acid:o sare acida si una neutra,un
monoester si un diester etc.,dupa cum reactioneaza numai unul sau ambii carboxili.
Afara de aceste proprietati chimice,care se bazeaza pe transformarile normale ale grupelor
carboxil,apar la acizii dicarboxilici si policarboxilici si unele proprietati noi,datorite influentei
reciproce a carboxililor,proprietati variind mult cu pozitia relativa a acestor grupe.Vom examina
intai comportarea diferitelor tipuri de acizi dicarboxilici la descompunerea termca,realizata prin
incalzirea acizilor singuri sau in prezenta de agenti deshidratanti.
Acidul oxalic este o combinatie unica in felul ei,fiindca este singura posibila cu carboxilii in
poitia ,.Prin incalire rapida,peste ,acidul oalic se descompune in acid formic si bioid
de carbon(reactive favorizata de prezenta glicerinei) sau in oxid de carbon,bioxid de carbon si
apa(singura reactie in prezenta acidului sulfonic concentrat):
-
7/23/2019 Acizi Carboxilici Din Hidrocarburi
8/14
COOH
COOH
HCOOH + CO2
CO + CO2
+ H2O
Acidul oxalic sau acidul etandioic ,HOOCCOOH cel mai important dintre aciii dicarboilici
aciclici,se gaseste in foarte multe vegetale,de exemplu in unele ciuperci,alge iar sub forma de
oxalat de potasiu se gaseste in macris.
Industrial,acidul oalic se poate prepara din formiat de sodiu.Prin incalirea acestuia la
4 C,reulta oalat de sodiu(si hidrogen),care se trateaa cu lapte de var.
Acidul malonic sau acidul propandioic ,HOOCCH2COOH,se gaseste in sfecla.Se prepara din
acidul cloracetic,prin tratarea cu cianura alcalina;se obtine acidul cinacetic,care,prin
saponificare trece in acid malonic:
Cl CH2 COOH
+Na CN
CH2 COOH
CN
CH2 COOH
COOH
+ NaCl
+2H2O
+NH3
Acidul succinic sau acidul butandioic,HOOC(CH2)2 COOH,se gaseste in chihlimbar si in
unele rasini,in cateva varietati de carbune si in numeroase plante.El se prepara din dibrometan
si cianura de potasiu ; se obtine dinitrilul acidului succinic,care,prin saponificare,formeazaacidul succinic :
H2C Br
H2C Br+
KCN
KCN
H2C CN
H2C CN
H2C COOH
H2C COOH
+ 2NH3
Acidul adipic,HOOC(CH2)4 COOH,se poate prepara din cicloheanol sau
ciclohexanona,prin oxidare(cu acid azotic).Industrial se mai poate prepara si din fenol,care este
trecut intr-un amestec de ciclohexanol si cicloxexanona.
Acizii ftalici,adica acizii benzendicarboxilici,C6H4(COOH)2 ,in special acidul ftalic propriu
zis,sunt singurii acizi dicaroxilici aromatici mai importanti.Acidul o-ftalic se prepara prin
oxidarea naftalinei cu permanganat de potasiu sau amestec sulfocromic:
-
7/23/2019 Acizi Carboxilici Din Hidrocarburi
9/14
O
O
COOH
COOH
CO
O
CO
oxidareoxidare
-H2O
Naftalina 1,4-Naftochinona Acid ftalic Anhidra ftalica
3.ACIZI MONOCARBOXILICI NESATURATI
Structura si nomenclatura
Acizii monocarboxilici nesaturati contin o dubla legatura in radicalul de hidrocarbura de care
este legata grupa carboxil.Cel mai simplu radical reprezentant este acidul propenoic,
De la butena deriva trei acizi izomeri diferiti: acidul corespunzator 1-butenei este acidul
vinilacetic CH2=CHCH2COOH , acidul corespunator 2-butenei este acidul
crotonic,CH3CH=CHCOOH, iar acidul corespunzator izobutenei este acidul metacrilic
CH2=C(CH3)COOH.
Dintre acizii cu numar mare de atomi de carbon in molecula ,important este acidul oleic,
C17H33COOH,un component al grasimilor.
Metode de preparare
Prepararea acestor acizi se face fie prin formarea unei duble legaturi in molecula unui acid
monocarboilic saturat,fie prin formarea grupei functionale COOH intr-o substanta care
contine dubla legatura.
1.Eliminarea de hidracid din acizii carboxilici halogenti(sub actiunea unoi baze) este o
metoda generala pentru pepararea acizilor monocarboxilici nesaturati.In modul acesta,acidul- cloropropionic ,CH2ClCH2COOH,poate servi la prepararea acidului acrilic :
CH2ClCH2COOH CH2= CHCOOH
2.Eliminarea de apa din hidroxiacizi(cu catalizatori acizi) este de asemenea o metoda
generala pentru prepararea acizilor monocarboxilici nesaturati.De exemplu,din acidul
-
7/23/2019 Acizi Carboxilici Din Hidrocarburi
10/14
-hidroxipropionic, CH2OHCH2COOH, se obtine in modul acesta acidul acrilic :
CH2ClCH2COOH CH2= CHCOOH
3.Oxidarea alcoolilor nesaturati sau aldehidelor nesaturate in conditii speciale(ca sa nu se
atace dubla legatura C=C) constituie o alta metoda de preparare a acizilor monocarboxilicinesaturati.Asa se poate prepara acidul acrilic si din alcool alilic :
CH2= CH CH2OH CH2= CHCOOH
4.Condensarea crotonica a aldehidelor sau cetonelor cu acizi sau derivati functionali ai
acizilor este o metoda folosita si industrial pentru prepararea unor acizi monocarboxilici.
Proprietati
Acizii monocarboxilici nesaturati sunt substante lichide sau cristaline,solubilitatea lor in apascate cu cresterea masei moleculare.
Acesti acizi sunt mai tari decat acizii monocarboxilici saturati respectivi,si anume cu atat mai
tari cu cat dubla legatura C=C este mai aproape de grupa carboxil si cu cat numarul atomilor de
carbon este mai mic.
Acizii monocarboxilici nesaturati prezinta atat proprietatile generale ale acizilor cat si
proprietatile dublei legaturi.Astfel,ca orice acid carboxilic,formeaza saruri,anhidre,cloruri
acide,esteri etc.Dubla legatura favorizeaza reactiile de aditie,care variaza cu pozitia relativa a
dublei legaturi.
O comportare mai deosebita manifesta acei acizi la care grupele sunt suficient de apropiate
ca sa interactionee,de eemplu aciii ,-nesaturati, RCH=CHCOOH.
Reactii
1.Hidrogenarea acizilor nesaturatiduce la formarea acizilor saturati respectivi.Ea se
efectueaza catalitic,ca la orice hidrocarbura nesaturata.Cand dubla legatura se gaseste in
poitia ,- cum sunt acizii acrilic sau crotonic-hidrogenarea se poate face si cu hidrogen
activ,prin tratarea acidului respectiv(respectiv a sarii lui de sodiu) cu amalgam de sodiu in
solutie apoasa :
CH2=CHCOOH CH3CH2COOH
Acid acrilic Acid propionic
2.Acizii halogenati sau halogeniifunctioneaza la fel ca hidrogenul cu acizii monocarboxilici
nesaturati:
CH2=CHCOOH + HBr CH2Br CH2COOH
cid acrilic cid -bromopropioni
-
7/23/2019 Acizi Carboxilici Din Hidrocarburi
11/14
3.Aditia apeila aciii monocarboilici ,-nesaturati duce la formare de -hidroxiacizi:
CH2=CHCOOH + H2O CH2OHCH2COOH
cid acrilic cid -aminopropionic
4.Amoniaculse aditioneaa la aciii monocarboilici ,-nesaturati cu formare de
-amino-acizi:
CH2=CHCOOH + NH3 CH2(NH2)CH2COOH
cid acrilic cid -aminopropionic
5.Oxidarea acizilor monocarboxilici nesaturati,in conditii blande(cu permanganat de potasiu in
mediu alcalin),duce la formare de dihidroiacii (acii cu doua grupe OH in molecula) :
CH2=CHCOOH + O + H2O CH2OHCHOHCOOH
In conditii energice de oxidare,molecula se rupe in dreptul dublei legaturi.
6.Deplasarea dublei legaturi prin mecanism carbanionic.Prin incalirea aciilor ,-nesaturati
cu o solutie de hidroxid alcalin,se produce o deplasare a dublei legaturi in pozitia
,.stfel,acidul vinilacetic trece in acid crotonic :
CH2=CHCH2COO
CH3CH=CHCOO
Reprezentanti importanti ai clasei
Acidul acrilic , CH2=CHCOOH,este un lichid cu miros intepator.
Acidul acrilic este miscibil cu apa in orice proportie.Atat acidul liber cat si derivatii sai
functionali(esteri,nitril) se polimerizeaza extrem de usor,dupa schema vinilica.
Acizi nesaturati din seria C4.Dintre cei patru acizi izomeri ai acestei serii vom mentriona intai
o pereche de izomeri geometrici:
H3C C H
C COOHH
H3C C H
C HHOOC
Acid crotonic(trans) Acid izocrotonic(cis)
-
7/23/2019 Acizi Carboxilici Din Hidrocarburi
12/14
Acidul vinilacetic, CH2=CHCH2COOH,se obtine prin condensarea halogenurilor de alil cu
cianura de sodiu si saponificarea nitrilului obtinut.Acizii si bazele il izomerizeaza usor la acid
crotonic.
Acidul metacrilic (metacrilic) se poate prepara pornindu-se de la acidul izobutiric prin
bromurare si eliminare de acid bromhidric:
CH COOH
CH3
CH3
CBr COOH
CH3
CH3
CH COOH
CH2
CH3
Acizi nesaturati cu mai multe legaturi duble in molecula.Un reprezentant al acestei clase
este acidul sorbic.Se prepara sintetic prin condensarea aldehidei crotonice cu acid malonic ,in
prezenta piridinei:
CH3=CHCHO + H2C(COOH)2 CH3CH=CHCH=CHCOOH
Acizii nesaturati din grasimi .Acidul 9-octadecenic,C18H34O27 este cunoscut sub forma a doi
izomeri geometrici,acidul oleic si acidul elaidic.Acidul oleic este unul dintre cei mai importanti
acizi continuti in grasimi.Acidul elaidic nu se gaseste in grasimile naturale; se formeaza din acid
oleic sub influenta catalitica a unei mici cantitati de acid azotos.Acidul oleic este un lichid
incolor si inodor,cand este in stare pura iar acidul elaidic este solid.
CH3(CH2)7 C H
(CH2)7 C HHOOC
CH3(CH2)7 C H
C CH3(CH2)7 COOHH
Acid oleic Acid elaidic
Acidul erucic si brasidic ,C22H42O2 ,sunt o pereche de izomeri geometrici,asemanatori acizilor
oleic si elaidic.Numai acidul erucic se gaseste in natura,in uleiul de rapita si de mustar.
Acizi nesaturati dicarboxilici.Cei mai simplii reprezentanti ai clasei sunt acizii fumaric si
maleic.
Acidul fumaric se gaseste in multe plante:ciuperci,lichenifumarita,si apare,in cantitati mici
,in toate celulele animale.Acidul maleic nu a fost gasit in natura.Se obtine industrial,sub forma
de anhidra maleica,prin oxidarea benzenului,in faza de vapori,cu aer,peste un catalizator de
pentoxid de vanadiu.
-
7/23/2019 Acizi Carboxilici Din Hidrocarburi
13/14
Leoveanu Oana-Nicoleta
Facultatea de Stiinte,Chimie,anul I
Referat chimie organica
Acizi carboxilici din hidrocarburi
-
7/23/2019 Acizi Carboxilici Din Hidrocarburi
14/14
Bibliografie :
C.D. Nenitescu Chimie organica,vol I
Edith Baral,Mihai Zapan Chimie organica