Download - Acizi Carboxilici-popovici
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
1/32
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
2/32
ACIZI NESATURAŢICARBOXILICI
R C O
O
H
Structura. Proprietăţi fizice
R, este nesaturat: vinil-alil-, etinil- etc.
Constante de aciditate
C C COOHCH3
Denumirea Formula Ka.10-5
Acid acrilic H2C=CH-COOH 5,6
Acid vinilacetic H2C=CH-CH
2-COOH 4,62
Acid crotonic CH3-CH=CH-COOH(Z) 2,04
Acid cinamic C6H
5-CH=CH-COOH 2,65
Acid tetrolic 222,8
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
3/32
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
4/32
ACIZI CARBOXILICI
CH3 (CH2)2 COOH C6H5 COOH HOOC(CH2)2 COOH
HCOOH CH3COOH HOOC COOH CH3 (CH2)3COOH
'ul%i acizi or(anici au "enumiri em$irice intrate )n uz, comune, care cores$un"ori(inii *mai ales ve(etale+ sau $ro$riet%ilor lor.
Acid formic Acid acetic Acid oxalic Acid valerianic
(furnici) (acetum=oţet) (măcris) (valeriana)
Acid butiric Acid benoic Acid succinic (grăsime) (răşina de benoe) (c!i!limbar)
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
5/32
ACIZI CARBOXILICI
Structură. U"e#e proprietăţi a#e car$o%i#u#ui.
R C
O
O H
R C
O
O H
sau R C
O H
O
I II III
*R+H C
O
O H
........
.......O
C
OH
H*R+
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
6/32
ACIZI CARBOXILICI
Aciditatea şi constanta de aciditate. In solu%ie a$oas acizii caro!ilici sunt ioniza%i con&ormreac%iei "e $rotoliz:
H3O HO C
O
ORHC
O
OR / 53 0!COOHR "
!OH!"COOR "#a
−+−
=−
−=
Constante de aciditate pentru unii acizi monocarboxilici
*"ate "in literatur+
Acidul carboxilic Ka.10-5
Acid$l %ormicAcid$l aceticAcid$l &$tiricAcid$l ca'rilicAcid$l %enilaceticAcid$l &enoic
, 2,5,50,84,*06,30
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
7/32
ACIZI CARBOXILICI
"roprietăţi fiice 0ermenii in&eriori *C1-C11+ ai seriei omoloa(e a acizilor monocaro!ilicisatura%i sunt sustan%e lic2i"e la tem$eratura oi#nuit, iar termenii su$eriori *)nce$n"cu C1+ sunt sustan%e soli"e. 0em$eraturile "e to$ire #i "e &ierere cresc cu cre#tereamaselor moleculare $rezentn" o alternan%4 res$ectiv acizii cu numr $ar "e atomi "ecaron se to$esc mai sus "ect acizii cu numr im$ar, )nvecina%i. In aceea#i serieomoloa( tem$eratura "e &ierere are o cre#tere re(ulat. 0ermenii su$eriori nu $ot &i"istila%i )n vi" $entru c se "escom$un su $unctul "e &ierere. 0ermenii in&eriori *C1-C5+sunt soluili )n a$4 soluilitatea sca"e cu cre#terea masei moleculare. Acizii su$eriori ausoluilitate limitat )n a$ #i sunt soluili )n solven%i or(anici.
R C
O
O H
.......H
O
H
H.......
HO .....
..... OC
OHR
I
Pentru o anumită concentraţie acizii C 6 şi în special C
12-C
18 formează micelii coloidale, datorită
solvatării cu apă a grupei caro!il prin punţi de "idrogen
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
8/32
ACIZI CARBOXILICI
Reactivitatea +r$'ei car&oil 'oate %i re'reentat 'rin .c/ema
R CH. C
O
O H
sus-titu-tie
A6 H aci"-
Proprietăţi c&i'ice
(or'area )ăruri#or . Acizii or(anici reac%ioneaz cu 2i"ro!izi, o!izi azici, carona%i #iamine #i &ormeaz sruri. La aci"ulare cu acizi minerali, srurile ionizate $un )n liertateacizii caro!ilici cores$unztori. 7rurile acizilor caro!ilici su$eriori au o soluilitatelimitat )n a$ *vezi a(en%i tensioactivi #i s$unuri+.
266t
56
2t
COHCCOOHHC
CORHCOOHR
o
o
+ → −
+ → −
324 0aOH
3
24CaO1 0aOH
3
CO 0aCH 0aCOOCH
COCHCOOHCH
+ →
+ →
+−
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
9/32
ACIZI CARBOXILICI
Acidul formic# *COO*, a &ost "esco$erit )n &urnicile ro#ii )n sec. X8II #i )n urzici.7e mai (se#te #i in ace "e ra" #i "e $in. 9ste un lic2i" incolor, cu miros )n%e$tor, un iritant$entru $iele #i mucoase.
Acizii 'o"ocar$o%i#ici )aturaţi i'porta"ţi
Aci"ul &ormic are ac%iune antise$tic &iin" activ &a% "e muce(aiuri #i enzime4 este conservant
*,1;< #i 1-
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
10/32
ACIZI CARBOXILICI
Acidul acetic sau aci"ul etanoic, CH3COOH, este lic2i" *0.&. 11=,;oC+, cu miros )n%e$tor. Aci"ulacetic este o sustan% $olar *µ > 1,?3 @+. Aci"ul acetic rezult )n concentra%ie "e 3-1;< $rin&ermentarea o!i"ativ a solu%iilor etanolice cu autorul acteriilor, microderma aceti , "in aer.'eto"a necesit )n me"iu "e &ermenta%ie com$u#i cu &os&or #i azot ca 2ran $entru acterii.In"ustrial, aci"ul acetic rezult $e cale "e sintez, $rin o!i"area acetal"e2i"ei, &olosin" acetatul "eman(an "re$t catalizator, la oC. Rezult aci" acetic "e concentra%ie ;-?
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
11/32
ACIZI CARBOXILICI
Acidul propionic sau propanoic , CH3CHCOOH, este un lic2i" incolor, soluil )n a$, neto!ic. Are
ac%iune &un(ici" ca aci" #i ca sare "e so"iu. Dro$iona%ii "e natriu #i "e calciu sunt #i uni antise$tici*$n la ,< )n $ine+. Dro$ionatul "e calciu este un 2emostatic. Aci"ul $ro$ionic se utilizeaz lao%inerea unor esteri ai celulozei.Acidul butiric sau n-utanoic CH3-CH-CH-COOH, se (se#te )n untul alimentar. 7intetic seo%ine $rin meto"a Eo!oF sau $rin o!i"area utanalului. 7e $oate o%ine #i $rin &ermenta%ia o!i"ativ*cu acterii+ a (lucozei. Aci"ul utiric este un lic2i" cu un miros res$in(tor. 9ste com$onent al(rsimilor animale. 9ste utilizat la o%inerea unor esteri ai celulozei, )n &armacie #i mase $lastice.Acidul iobutiric , *CH3+CHCOOH, se (se#te )n r"cina "e arnic #i )n uleiuri eterice, ca esteri.Acidul iovalerianic *CH3+CH-CH-COOH #i al%i izomeri se (sesc )n r"cina "e valerianao&&icinalis *o"olean+ #i An(elica arc2an(elica, ca "eriva%i o"oran%i. Aci"ul ca atare *#i ca sruri+ areac%iune se"ativ, calmant.Aciii monocarboxilici cu catena normală cu numr $ar "e atomi "e caron, C5-C, se numescacizi (ra#i #i se (sesc )n natur ca esteri, *(rsimi, uleiuri eterice+. 'ai rs$n"i%i sunt: aci"ul utiric
*C5+ )n untul "e vac, aci"ul ca$ronic *C+, aci"ul ca$rilic *C=+, aci"ul ca$rinic *C1+ )n unt "e vac,"e ca$r #i )n unele (rsimi ve(etale *unt "e cocos+, aci"ul lauric *C1+ )n untul "e cocos #i )n &ruct"e "a&in *Laurus noilis+, aci"ul miristic *C15+, aci"ul $almitic *C1+, aci"ul stearic *C1=+ )n (rsimeetc. 7tructura acestor acizi a &ost "ove"it $rin sintez #i "e(ra"are.
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
12/32
ACIZI CARBOXILICI
@intre acizii cu numr im$ar "e atomi "e caron, cu catena normal, $rezen%i )n uleiurieterice ca esteri, $oate &i amintit aci+u# pe#ar,o"ic CH
3*CH
+
? G COOH, izolat "in ulei "e
mu#cat *Delar(onium roseum+.
CH3 *CH.+; CH CH
CH.
*CH.+ COOH
Ca acizi ciclici se men%ioneaz aci+u# #acto$aci#ic, C1
, izolat "in Lactoacillus
arainosus #i L. casei, cu structura:
Acidul benoic , CH
;-COOH, se (se#te )n r#ini ve(etale #i alsam, )n tinctura "e 0ollu
#i "e Deru. Aci"ul enzoic este o sustan% cristalizat )n &oi%e ale, strlucitoare, caresulimeaz )nainte "e to$ire. 7e $oate se$ara #i $rin antrenare cu va$ori "e a$ *0.t.11,?oC #i 0.&. 5,oC+. 7e o%ine $rin o!i"area toluenului sau $rin 2i"roliza&eniltriclormetanului *$ro"us secun"ar la clorurarea toluenului+. Aci"ul enzoic #i sarea sa"e so"iu se $ot utiliza ca "ezin&ectan%i *,1
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
13/32
ACIZI CARBOXILICI
HO
C
C
O
O
OCOOHCOOH
to H.OCO.
H.C CH.
H.CCH.
CO
H.C CH. COOH
H.C CH. COOH
C15-1;o*CH+;
COO-
COO-Ca CaCO3 O
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
14/32
ACIZI CARBOXILICI
Acidul oxalic este rs$n"it )n natur ca sare "e mcri#, o!alat aci" "e $otasiu sau ca sare "e calciLier se (se#te )n As$er(illus ni(er. O!alatul "e calciu se "e$une su &orm "e calculi )n litiaze. Aci"ul o!alic este to!ic. 7e $oate o%ine $rin o!i"area unor com$u#i or(anici, etilen(licol, (lucoza etc@in $unct "e ve"ere c2imic, aci"ul o!alic este un re"uctor.De aceast $ro$rietate se azeazutilizarea aci"ului o!alic ca "ecolorant )n in"ustria te!til #i )n c2imia analitic. 7area "e mcri#
*HCO5.HCO5.HO+ este &olosit la scoaterea $etelor "e ru(in.
HOCOJOKCOOH
COOH
Aci+u# 'a#o"ic, aci" 1,3-"icaro!ilic, se (se#te ca sare "e calciu )n s&ecla "eza2r.
Acizi +icar$o%i#ici i'porta"ţi
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
15/32
ACIZI CARBOXILICI
Aci+u# )ucci"ic este un aci" 1,5-"icaro!ilic. 7e (se#te )n cantit%i mici )n or(anismele
vii #i )n cantit%i mari )n c2i2limar *succinum+. 7e o%ine $rin 2i"ro(enarea aci"ului maleic.
7u &orm "e an2i"ri" intervine ca aci"ulant )n $ro"usele alimentare. 9sterii si, camono(liceri"e, )munt%esc calit%ile $ro"uselor "e $ani&ica%ie. Aci"ul succinic #i unii"eriva%i alctuiesc materia $rim )n sinteza or(anic.
Aci+u# a+ipic, 1,-"icaro!ilic, se o%ine in"ustrial $rin o!i"area ciclo2e!anonei sauciclo2e!anolului cu aci" azotic sau $erman(anat "e $otasiu. Drin $olicon"ensare cu "iamineali&atice &ormeaz $oliami"e "in care se o%in &ire #i &ire sintetice *vezi $oliami"e+. nii esteri aiaci"ului a"i$ic sunt uni $lasti&ian%i.
Aci+u# )e$acic, 1,1-"icaro!ilic, rezult $rin "escom$unerea uleiului "e ricin, )n me"iu alcalin 4ricinoleatul "e la 2i"roliz trece )n -octanol #i sarea monoso"ic a aci"ului seacic. nii esteri aiaci"ului seacic sunt uni $lasti&ian%i $entru mase $lastice.
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
16/32
ACIZI CARBOXILICI
Acidul o-ftalic se o%ine $rin o!i"area o-!ilenului sau na&talenului. Aci"ul &talic este o sustan%cristalizat, al, cu 0.t.=o *tem$eratura nu este net "in cauza &ormrii an2i"ri"ei+. 9stematerie $rim $entru in"ustria coloran%ilor #i maselor $lastice.Aci+u# terefta#ic este (reu soluil )n solven%i or(anici. 7ulimeaz la ∼ 3oC. 9ste materie$rim $entru &ira sintetic terilen.
Acizi aro'atici +icar$o%i#ici
Aci+u# tricar$a#i#ic *1,,3-$ro$an-tricaro!ilic+ a &ost i"enti&icat )n unele ve(etale..
- 3B
6H3
HO CH CH CHCOOH COOH COOH
CH CH CHC6 C6 C6
Acii tricarboxilici şi policarboxilici
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
17/32
ACIZI NESATURAŢICARBOXILICI
6umele acizilor or(anici nesatura%i se o%ine $rin a"u(area si&i!ului Goic lanumele 2i"rocarurii nesaturate cu acela#i numr "e atomi "e caron. 7e utilizeaz #i"enumiri em$irice, uzuale.
CH3
*CH.+?
C CH H
*CH.+?
COOHH.C CH COOH
Acid propenoic Acid cis-$-octadecenoic Acid acrilic Acid oleic
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
18/32
ACIZI NESATURA IȚ CARBOXILICI
R COOHCHCHH cat
R CH CH COOH
R CH CH CH CH COOH I R CH
CH CH
CH
I I
COOH
I-
. ..
.
..
Acizii or(anici nesatura%i $artitic$ la reac%ii $rin (ru$a caro!il cu &ormare "e sruri #i "eriva%i
&unc%ionali. Miin" acizi caro!ilici nesatura%i "au )ns #i reac%ii *cele mai multe+ caracteristicesistemului nesaturat.
Adiţia de !idrogen molecular )n $rezen%a "e catalizatori *6i, D", Dt+ sau "e 2i"ro(en )nstare nscn", cel mai u#or reac%ia are loc la "ula le(tur.
Reacţia este utilă tehnologiei de hidrogenare a uleiurilor vegetale pentru obţinerea margarinei.
Adiţia !alogenului este una "in reac%iile caracteristice. A"i%ia I serve#te la caracterizarea (ra"ului
"e nesaturare $rin ci&ra "e io" *in"ice "e io"+.
Proprietăţi c&i'ice
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
19/32
ACIZI NESATURA IȚ CARBOXILICI
R CH CH CH CH CH COOH HO L to
-R CH CH CH CH CH COOH
Izo'erizarea. La )nclzirea acizilor nesatura%i cu "ul le(tur )n $ozi%ii "e$rtate "ecaro!il *β,γ 4 γ , δ #i δ, ε+, )n $rezen%a azelor $uternice, se $ro"uc "e$lasri ale "uleile(turi )n α,β.
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
20/32
ACIZI NESATURA IȚ CARBOXILICI
$oate &i consi"erat o reac%ie "e izomerizare. Aci"ul oleic *cis+ )n $rezen%a urmelor
"e aci" azotos *6ON+ sau a razelor 8, trece )n aci" elai"ic *trans+.
CH3 *CH+? CH
HC *CH+? COOH
6ONL *8+CH3 *CH+? CH
HOOC CH*CH+?acid oleic-ci. acid elaidic-tran.
.$&.tanta lic/ida nat$rala .$&.tanta .olida de .intea
E#ai+izarea
@ac acizii nesatura%i con%in "ula le(tur )n $ozi%ia β,γ - sau )n γ ,δ-, în mediu acid, areloc o interac%ie "ula le(tur G (ru$a caro!il, cu &ormarea unui ester ciclic "enumitlactona.
γ−valerolactona
CH3 CH CH CH COOHH
H3C CH CH
OH CHC
O
H3C CH CH
O CHC
O
H -
%actoniarea
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
21/32
ACIZI CARBOXILICI
Acidul crotonic , β-metilacrilic, se $rezint ca izomeri cis-trans *Z-9+. 7e o%ine $rin sintez*vezi meto"e (enerale "e $re$arare+. Aci"ul crotonic Gtrans este o sustan% soli" stail*izomerul cis este lic2i", 0.&.>1oC+.
Aci+u# atropic rezult la "e(ra"area $ro"uselor ve(etale un"e se (se#te su &orma con"ensat.
(t=2oC)(t=5oC)
acid crotonic-tran.acid iocrotonic-ci.
CH3 C H
CHOOC H
CH3 C H
C COOOHH
8
13: Co
acid atro'ic (α- %enilacrilic)
HC C COOH
CB
H;
Aci+u# /i"i#acetic, CH>CH-CH-COOH, este instail #i )n me"iu aci" sau azic seizomerizeaz )n aci" crotonic
Acidul cinamic , CH;-CH>CH-COOH, se (se#te )n natur ca ester )n unele r#ini #ialsamuri. n ulei "e scor%i#oar se (se#te lier ca izomer trans *9+. Izomerul cis *Z+ este numitaci" alocinamic #i se (se#te )n natur numai ca ester.
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
22/32
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
23/32
ACIZI CARBOXILICI
Acizii $olinesatura%i monocaro!ilici sunt com$u#i naturali sau "e sintez #i $rezint un sistem "e"ule le(turi conu(ate sau le(turi "ule izolateAci+u# )or$ic, ,5,-2e!a"ien-caro!ilic, a &ost izolat "in &ructele scoru#ului "e munte #i "in alte$lante smuroase *7orus+..Are ac%iune selectiv asu$ra "ro"iilor #i muce(aiurilor. In concentra%ii ,1-,< are $ro$riet%iconservante #i stailizante $entru unele $ro"use *vin, rnz, sta&i"e+.
Acizi po#i"e)aturaţi 'o"ocar$o%i#ici
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
24/32
ACIZI CARBOXILICI
Acizi nesaturaţi dicarboxilici şi tricarboxiliciAci+u# 'a#eic este un com$us o%inut in"ustrial $rin o!i"area enzenului, )n &aza(azoas, cu aer )n $rezen% "e vana"iu cn" se izoleaz su &orm "e an2i"ri": C
5H
O
3.
9ste soluil )n a$. Munc%ioneaz ca aci" tare. 6u se (s#ete )n natur. Are utilizri )no%inerea r#inilor sintetice #i a altor $ro"u#i, &iin" o materie $rim ie&tin.
Aci+u# fu'aric se (se#te )n natur, "ar $oate &i o%inut #i $rin sintez. In celulele vii,aci"ul &umaric este interme"iar )n metaolismul 2i"ra%ilor "e caron. A &ost i"enti&icat )n Mumariao&&icinalis, )n lic2eni #i ciu$erci.
Aci+u# aco"itic rezult "in trans&ormrile aci"ului citric. Aci"ul aconitic este unantio!i"ant #i un stailizant al aromelor volatile *v. $rirea ca&elei+.
C
CH
COOHCH
COOHC
COOH
- HO1?;
CH COOH
CH COOH
CCOOHOH
o
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
25/32
0ERI1AŢI (UNCŢIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI
R C Z
O
R C OH
O
HZHO
R C
O
6H 6H.R C Halo(en
O
Halo(enuri
"e acizi*"e acil+
Hi"razi"e
R C
O
O R R C
O
6HOH9steri Acizi 2i"ro!amici
R C
O
O O H Deracizi R C OR
6H
Iminoeteri
R C
6H
6HR C
O
O O
C
O
R Dero!izi "eacil
Ami"ine
R CO
6H*R+ Ami"e*ami"e sus -tituite+
R C 6 6itrili
R C
O
6H C
O
R Imi"e R 6 C Izonitrili.. ..
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
26/32
0ERI1AŢI (UNCŢIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI
C#a)ificare 2i "o'e"c#atură Ca "eriva%i &unc%ionali ai acizilor, esterii rezult $rinreac%ia "e eliminare a a$ei "intr-o molecul "e aci" #i una "e alcool *RCOOH RPOHRCOORP H
O+ #i $ot &i consi"era%i ca EsruriF. 9i se citesc analo( cu numele acestor sruri
$rovenite "e la acizii caro!ilici:
ESTERI
CH3COOCH; HCOOCH;&til acetat &til formiat
Acetat de etil 'ormiat de etil CH.
CH.
COOC.H;
COOH
CH.
CH.
COOC.H;
COOC.H;si
Dentru structuri com$le!e se utilizeaz $re&i!ul careto!i *COOCH;+, carometo!i
*COOCH3+ sau )n (eneral alco!icaronil.
C#a)ificare
După natura aciilor şi alcoolilor din care s-au format esterii pot fi• esteri simpli *acetat "e metil, enzoat "e etil+4•esterii $roveni%i "in acizi "icaro!ilici $ot &i mono sau diesteri *monoesterul aci"ului
a"i$ic, "iester malonic etc+.•esterii cu mai multe &unc%iuni esterice se numesc poliesteri .
După provenienţă esterii pot fi• esteri naturali *uleiuri eterice, (rsimi, ceruri etc+• esteri "e sintez *acetat "e etil etc+
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
27/32
0ERI1AŢI (UNCŢIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
28/32
0ERI1AŢI (UNCŢIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI
olie.terii re$lt 'rin e.teri%icarea $n$i acid dicar&oilic c$ $n 'oliol acromolec$lele re$ltate
'reint catene %ili%orme (%i&re .intetice) .a$ catene rami%icate, tridimen.ionale (rini)
Poliesteri
Esteri naturali eruri
eara de albine ame.tec de e.teri ai aciilor c$ n$mr 'ar de atomi de car&on (C24-C34) c$ alcooli 'rimari .$'eriori nerami%ica7i, alcani c$ n$mr im'ar de atomi de car&on (C25-C35), acid$l 'almitic
(C6), CH3-(CH2)4COOH i alcool$l cetilic, CH3(CH2)4CH2OH a 9nclire, ceara de al&ine .e
9nmoaie i a'oi .e to'ete la 64oC :.te in.ol$&il 9n a' i alcool, dar e.te .ol$&il 9n .olven7i
or+anici, la cald :.te $tiliat 9n %armacie, 'entr$ l$m;nri i dre't 'rotector
!anolina etra. c$ a
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
29/32
0ERI1AŢI (UNCŢIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI
?r.imile .$nt .$&.tan7e de reerv i 'rinci'al .$r. de ener+ie 'entr$ or+ani.m Ca .tr$ct$r,
+r.imile .$nt ame.tec$ri de e.teri .im'li .a$ micti ai +licerinei c$ acii +rai saturaţi i nesaturaţi, de $nde
i den$mirea de gliceride lantele .intetiea +r.imile din amidon, iar animalele le ia$ 'rin alimenta7ie
'r(simile lic)ide .e n$me.c $lei$ri i a'ar 9n 'lante i .emin7e ($lei de m.line, $lei de %loarea .oarel$i, $leide &$m&ac etc)
'r(simile solide .$nt com'onente ale or+ani.m$l$i mami%erelor (+r.ime de 'orc, +r.ime de ca'r, +r.imede oaie-.e$ etc) ?r.imile (.olide .a$ lic/ide) .$nt e.teri ai +licerinei c$ acii monocar&oilici c$ n$mr 'ar
de atomi de car&on i .e n$me.c +liceride ot %i mono-, di-, tri+liceride .a$ %recvent ame.tec$ri
om*oziţie ?r.imile con7in +licerin i acii car&oilici .at$ra7i i (.a$) ne.at$ra7i
'r(simi
DE+E&'E%,I. ro'riet7i deter+ente (de c$r7ire) 'reint i al7i com'$i nat$rali .a$ .intetici care .e n$me.cdeter+en7i
Detergenţii anionici con7in +r$'a 'olar @>O3- .a$ @>O3 a ot %i $tilia7i i 9n .ol$7ii acide i 9n
a'a d$r eter+en7ii anionici core.'$nd .tr$ct$riiB
R-C6H4- >O3 a - alc"ilarilsulfonaţi
R-O->O3
a - esteri alc"il-sulfonici
nii dintre aceti com'$i .$nt &iode+rada&ili
Detergenţii cationici con7in o +r$'are c$aternar la ca't$l $nei catene l$n+i, "RDE(R)3!F-
Aceti deter+en7i 'reint i ac7i$ne anti.e'tic
Detergenţii neionici con7in o +r$'are ionic ne'olar reint avanta
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
30/32
0ERI1AŢI (UNCŢIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICIAIDE!E AII!/& A&/I!II
De2iniţie Amidele .$nt deriva7i %$nc7ionali ai aciilor car&oilici 9n care 9n loc$l +r$'ei OH .e
+.ete +r$'a amino .a$ amino .$&.tit$it Amidele 'ot %i con.iderate i ca %iind deriva7i
acila7i ai amoniac$l$i
%omenclatur( şi clasi2icare Amidele .e cite.c 'rin ad$+area .$%i$l$i amidă la rdcina n$mel$i acid$l$i de la care
'rovineB %ormamida, &enamida etc ac .e 7ine .eama de n$mr$l radicalilor acil .$&.tit$i7i 9n amoniac, amidele 'ot %iB
RCOH2
(RCO)2 H (RCO)
3
Amide *rimare Amide secundare Amide terţiare Monoacilamina Diacilamina Triacilamina
Amidele 'rovenite de la $nii acii dicar&oilici .e n$me.c imide
CH2
CH2
C
C
O
O
0H
CH
CH
C
C
O
O
0H
C
C
O
O
0H
uccinimida 'talimida*aleinimida
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
31/32
0ERI1AŢI (UNCŢIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI
A'i+e i'porta"te0i'eti#for'a'i+a este o sustan% lic2i", misciil cu a$a, alcool etilic, eter #i enzen. 7e utilizeaz casolvent selectiv $entru $uri&icarea acetilenei, uta"ienei #i la &ilarea DA6.NSucci"i'i+a intervine )n reac%ii ioc2imice.Acri#a'i+a CH
>CH-CO6H
este monomer )n reac%iile "e $olimerizare.
(ta#i'i+a )n natur rezult $rin "e(ra"area unor $estici"e.Za&ari"a se o%ine "in toluen con&orm sc2emei:
-CO
7O6H
HOCOOH
7O6H
JOKCH3
7O6H
6H3CH3
7OCl
HO7OClCH3
H
n H.6 *CH.+; COOH n*CH.+; COH6H OHJ K
nH.CCH.CH.CH.
H.C H6 C On
*CH.+; COH6J K
Acid -aminocapronic Grupele amidice –CO-NH- comunic moleculelor stabilitate !i rezistenţ"
- Caprolactama
"oliamidele se pot obţine şi prin policondensarea aminoaciilor .
-
8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici
32/32
0ERI1AŢI (UNCŢIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI
A"&i+ri+a acetică *0.&. 15-15oC+ este &olosit ca a(ent "e acilare, )n in"ustria &armaceutic,
c2imic, a o%inerii acetatului "e celuloz #i altele. A"&i+ri+a $e"zoică *0.t.5oC+ este &olosit )n sinteze.A"&i+ri+e#e 'i%te sunt a(en%i "e acilare.A"&i+ri+a 'a#eică *0.t.oC+ se &olose#te la sinteze "ien #i la o%inerea "e r#ini $rin$olicon"ensare cu alcooli $oli2i"ro!ilici.A"&i+ri+a )ucci"ică *0.t. 1oC+ intr )n com$ozi%ia $ulerilor "e co$t, se a"au( $ro"useloralimentare "es2i"ratate, &i!eaz a$a &rnn" "e(ra"area $ro"uselor stocate.
A"&i+ri+a fta#ică *0.t.13,=oC, 0.&. =5,;oC+ se utilizeaz )n reac%ii "e con"ensare $entruo%inerea antrac2inonei *cu enzen+ a &taleinelor, ro"aminelor, ca #i la o%inerea unor $lasti&ian%i$entru macromolecule *"iutil #i "ioctil&talat+. Molosin" "i&eri%i &enoli se $ot o%ine coloran%i #iin"icatori. An2i"ri"a &talic reac%ioneaz u#or cu alcoolii su$eriori &ormn" semiesteri.
A"&i+ri+e i'porta"te
A%3ID&IDE!E AII!/& A&/I!II
R COOH HOOC R *R+H.O C
O
O
O
CR R*R+-