Download - Alcoholcvaldehyde ketone
สารประกอบอนิทรยี ์
C
สารประกอบอนิทรีย์
ทีม่ีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ
แอลกอฮอล ์ฟีนอล และ
อีเทอร์
แอลดีไฮดแ์ละคีโตน
กรดคาร์บอกซิลิก
เอสเทอร์
แอลกอฮอล์แบง่ออกเป็น 3 ชนดิ
HR-C -OH
Hปฐมภมูิ
(primary,1o
alcohol)
RR-C -OH
Hทตุยภมูิ
(secondary,2o
alcohol)
RR-C -OH
Rตติยภมูิ
(tertiary,3o
alcohol)
CH3CH2OH CH3CHCH2CH3
OHCH3-C-CH3
OH
CH3
การเรียกชื่อแอลกอฮอล์
ชื่อสามญั
สูตรโครงสร้าง ชื่อสามญั
Methyl alcoholEthyl alcoholIsopropyl alcohol
การเรียกชื่อแอลกอฮอล์
ชื่อIUPAC เรียก alcohol เป็น alkanolสูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC
MethanolEthanol1 – propanol
2 - propanol
การเรียกชื่อแอลกอฮอล์
สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC
1 – butanol
2 – butanol
3 – methyl – 1 –hexanol4 – methyl – 2 -pentanol
การเรียกชื่อแอลกอฮอล์
2 – chloro – 5 – methyl – 3 - hexanol
สมบัตกิายภาพของแอลกอฮอล์
จดุเดอืดและสภาพละลายไดท้ี ่20°C ของแอลกอฮอลบ์างชนิด
สูตรโครงสร้าง จุดเดือด(°C) สภาพละลายไดใ้นนํ้า
(g/นํ้า100 g)
CH3OH 64.6 ละลายไดด้ี
CH3CH2OH 78.2 ละลายไดด้ี
CH3(CH2)2OH 97.2 ละลายไดด้ี
CH3(CH2)3OH 117.7 7.9CH3(CH2)4OH 137.9 2.3
ขอ้มูลจาก : เคมี เล่ม๕ สถาบนัส่งเสริมการสอนวทิยาศาสตร์และเทคโนโลยี
สมบัตกิายภาพของแอลกอฮอล์
สูตรโครงสร้าง จุดเดือด(°C) สภาพละลายไดใ้น
นํ้า
(g/นํ้า100 g)117.7 7.9108 12.5
82.5 ละลายไดด้ี
ขอ้มูลจาก : เคมีอินทรียเ์บื้องตน้, รศ.ดร.พิมพจ์ิต ดามพวรรณ:มหาวทิยาลยัสงขลานครินทร์
สมบัตกิายภาพของแอลกอฮอล์
สูตรโครงสร้าง มวลโมเลกลุ จุดเดือด(°C)CH3CH3 30 -88.6CH3OH 32 64.7
CH3CH2CH3 44 -42.1
CH3CH2OH 46 78.0ขอ้มูลจาก : เคมีอินทรียเ์บื้องตน้, รศ.ดร.พิมพจ์ิต ดามพวรรณ:มหาวทิยาลยัสงขลานครินทร์
สมบัตกิายภาพของแอลกอฮอล์
แอลกอฮอลท์ี่มีจาํนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้นจะมีจุด
เดือดสูงขึ้น(มวลโมเลกลุมากขึ้นจุดเดือดสูงขึ้น)
แอลกอฮอลท์ี่มีมวลโมเลกลุเท่ากนั โครงสร้างที่เป็นโซ่ตรง
จะมีจุดเดือดสูงกวา่โครงสร้างที่เป็นโซ่กิ่ง
จุดเดือดของแอลกอฮอลจ์ะสูงกวา่แอลเคนที่มีมวลโมเลกลุ
ใกลเ้คียงกนั
แอลกอฮอลท์ี่มีโมเลกลุเลก็ละลายนํ้าไดด้ี เมื่อโมเลกลุใหญ่
ขึ้นความสามารถในการละลายนํ้าลดลง
สมบัตกิายภาพของแอลกอฮอล์
ส่วนไม่มขีั้วส่วนมขีั้ว
แสดงพนัธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกลุของแอลกอฮอล์และนํา้
สมบัตกิายภาพของแอลกอฮอล์
แสดงพนัธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกลุของแอลกอฮอล์
ปฏกิริิยาเคมขีองแอลกอฮอล์
ปฏิกิริยาการแทนที่(Substitution)• การแทนที่ดว้ยโลหะโซเดียม
CH3CH2OH + Na CH3CH2ONa + H2• การแทนที่ดว้ยสารประกอบเฮไลด์
CH3CH2CH2OH+HBr CH3CH2CH2Br+H2Oปฏิกิริยาการกาํจดั(Elimination)
+ H2O
H2SO4
Δ
ปฏกิริิยาเคมขีองแอลกอฮอล์
ปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์(Esterification)
ปฏิกิริยาการเผาไหม้
2CH3OH + 3O2 2CO2 + 4H2O
เอทานอล:C2H5OHสมบตัิของเอทานอล
เอทานอล หรือ เอทิลแอลกอฮอล ์เป็นของเหลวใส ไม่มีสี
ระเหยไดง้่ายและติดไฟได้
จุดเดือด 78.3°Cละลายไดใ้นนํ้าและในตวัทาํละลายอินทรีย์
การเตรียมเอทานอล
ปฏิกิริยาไฮเดรชนัเอทิลีน
เอทานอล
เตรียมจากการหมกัแป้ง นํ้าตาล และนํ้าผลไม ้เรียกวา่ เกรน
แอลกอฮอล ์(grain alcohol)
เอทานอล(Ethanol)เครื่องดื่ม วตัถุดิบที่ใชห้มกั %แอลกอฮอล์
เบียร์(beer) ขา้วบาเล่ย์ 4-6เอล(ale) ขา้วบาเล่ย์ 6-8
เหลา้องุ่น(wine) นํ้าองุ่น 12-14วิสกี้(wisky) ขา้วมอลต์ 40-50*
บรั่นดี(brandy) นํ้าองุ่น 40-50*รัม(rum) นํ้าออ้ย กากนํ้าตาล 40-50*
วอดกา้(vodka) มนัฝรั่ง 40-50*ขอ้มูลจาก:เคมีอินทรียเ์บื้องตน้,รศ.ดร.พิมพจ์ิต ดามพวรรณ ม.สงขลานครนทร์
*ผลิตภณัฑท์ี่กลัน่แลว้
เมทานอล:CH3OHเมทานอล หรือ เมทิลแอลกอฮอล์
กลิ่นคลา้ยเอทานอล แต่เป็นสารพิษ
ไดจ้ากการกลัน่ทาํลายไม ้เรียกวา่ วดูแอลกอฮอล(์wood alcohol)
การผลิตเมทานอลเพื่ออุตสาหกรรม
ฟีนอล(Phenol)สูตรทัว่ไป Ar – OH เกิดพนัธะไฮโดรเจนระหวา่งโมเลกลุ
ได้
ละลายนํ้าไดป้านกลางเกิดพนัธะ
ไฮโดรเจน กบัโมเลกลุของนํ้าได้
สารกลุ่มฟีนอลมีจุดเดือดสูงกวา่กลุ่ม
ไฮโดรคาร์บอนที่มีมวลโมเลกลุ
ใกลเ้คียงกนั เช่น ฟีนอลมีจุดเดือด
182°C
การเรยีกชือ่phenol (C6H5-OH)
(carbolic acid) Ph-OH
OH
OH
salicylic acidCOOH
OH
methyl salicylicylate(Oil of wintergreen)
COOCH3
OH
o-chlorophenolCl
ฟีนอล(Phenol)ปฏิกิริยาเคมีของฟีนอล
ฟีนอลในธรรมชาติ
Eugenol Isoeugenol
ดอกกานพลู ผลจันทน์เทศ
ฟีนอลในธรรมชาติ
Vanillin Thymol
ต้นถัววานิลลา ต้นมินต์(mint)
ฟีนอลในธรรมชาติ
Butylated hydroxytoluene : BHT Butylated hydroxyanisole : BHA(สารกนัหืนในอาหารที่มีนํา้มันและไขมันเป็นองค์ประกอบ)
อเีทอร์(Ether)สูตรทัว่ไป R – O – R/
อีเทอร์โมเลกลุเลก็ๆ ระเหยไดง้่าย
และติดไฟได้
เป็นโมเลกลุมีขั้วอ่อนกวา่
แอลกอฮอลแ์ละนํ้า
อีเทอร์ไม่มีพนัธะไฮโดรเจน
ระหวา่งโมเลกลุ
อีเทอร์มีจุดเดือดตํ่ากวา่แอลกอฮอล์
ที่มีมวลโมเลกลุใกลเ้ท่ากนั
Ethoxyethane
อเีทอร์(Ether)
สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPACmethoxyethane
2 – propoxypentane
2 – chloro – 4 – ethoxy – 2 – methylhexane
ethoxybenzene
แอลดไีฮด์และคโีตน
แอลดไีฮด์
Carboxaldehyde group Formaldehyde
Aliphatic aldehyde Aromatic aldehyde
คโีตน
Carbonyl group Aliphatic ketone
Aromatic ketone
การเรียกชื่อแอลดไีฮด์
สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC
Ethanal
Propanal
2 - Chloropropanal
Phenylethanal
การเรียกชื่อแอลดไีฮด์
3 – Bromo – 2 - methylbutanal
การเรียกชื่อแอลดไีฮด์
4 – Bromobenzaldehyde
การเรียกชื่อคโีตน
สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPACPropanone (acetone)
2 – Pentanone
2,4-Dimethyl-3-pentanone
Cyclohexanone
การเรียกชื่อคโีตน
5 – Ethyl – 3 - heptanone
การเรียกชื่อคโีตน
2 – Methylcyclopentanone
สมบัตทิางกายภาพของแอลดไีฮด์
สูตรโครงสร้าง จุดเดือด
(°C)สภาพการละลายนํ้า
(g/100mL)HCHO -21 ละลายไดด้ี
CH3CHO 21 ละลายไดด้ี
CH3CH2CHO 49 ละลายไดด้ี
CH3(CH2)2CHO 76 16CH3(CH2)3CHO 102 7CH3(CH2)4CHO 131 ละลายไดเ้ลก็นอ้ย
ขอ้มูลจาก:เคมีอินทรียเ์บื้องตน้,รศ.ดร.พิมพจ์ิต ดามพวรรณ ม.สงขลานครนทร์
สมบัตทิางกายภาพของคโีตน
สูตรโครงสร้าง จุดเดือด
(°C)สภาพการละลายนํ้า
(g/100mL)CH3COCH3 56.1 ละลายไดด้ี
CH3COCH2CH3 79.6 26CH3CO(CH2)2CH3 102 5.5CH3CO(CH3)3CH3 128 1.6C6H5COCH3 202 ไม่ละลาย
C6H5COC6H5 306 ไม่ละลายขอ้มูลจาก:เคมีอินทรียเ์บื้องตน้,รศ.ดร.พิมพจ์ิต ดามพวรรณ ม.สงขลานครนทร์
จุดเดอืดของแอลเคน แอลดไีฮด์และคโีตน
สูตรโครงสร้าง มวลโมเลกลุ จุดเดือด(°C)
CH3CH2CH2CH3
58 -0.5
CH3CH2CHO 58 48.0
CH3COCH3 58 56.1
CH3CH2CH2OH 60 97.2
ขอ้มูลจาก : เคมี เล่ม๕ สถาบนัส่งเสริมการสอนวทิยาศาสตร์และเทคโนโลยี
สมบัติทางกายภาพของแอลดไีฮด์และคโีตน
แอลดีไฮดแ์ละคีโตนเป็นโมเลกลุมีขั้ว โมเลกลุเลก็ละลายนํ้าไดด้ีกวา่
โมเลกลุใหญ่ และมีพนัธะไฮโดรเจนกบัโมเลกลุของนํ้า
จุดเดือดของแอลดีไฮดแ์ละคีโตนเพิม่ขึ้นตามจาํนวนอะตอมของ
คาร์บอนที่เพิ่มขึ้น
ทั้งแอลดีไฮดแ์ละคีโตนไม่มีพนัธะไฮโดรเจนภายในโมเลกลุ
จุดเดือดของแอลดีไฮดแ์ละคีโตนสูงกวา่ไฮโดรคาร์บอน แต่ตํ่ากวา่
แอลกอฮอลท์ี่มีมวลโมเลกลุเท่ากนั หรือ ใกลเ้คียงกนั
ปฏิกริิยาของแอลดไีฮด์และคโีตน
ปฏิกิริยารีดกัชนั
แอลดีไฮดเ์มื่อถกูรีดิวซ์จะให ้1°แอลกอฮอล ์
ส่วนคีโตนจะให ้2°แอลกอฮอล์
ปฏิกริิยาของแอลดไีฮด์และคโีตน
ปฏิกิริยากบักรีญาร์รีเอเจนต(์RMgX)เป็นปฏิกิริยาการสงัเคราะห์แอลกอฮอลจ์ากแอลดีไฮด/์คีโตน
การทดสอบแอลดไีฮด์และคโีตน
ทอลเลนส์ รีเอเจนต(์Tollen’s reagent) เป็นไอออนเชิงซอ้นของซิลเวอร์และแอมโมเนียในสารละลายเบส
การทดสอบแอลดไีฮด์และคโีตน
สารละลายเฟห์ลิง(Fehling’s solution) เป็นไอออนเชิงซอ้นของคอปเปอร์ทาร์เทรตในสารละลายเบส และเบเนดิกตร์ีเอ
เจนต(์Benedict’s reagent) เป็นไอออนเชิงซอ้นของคอป
เปอร์ซิเทรตในสารละลายเบส
Formaldehyde
ฟอร์มาลดีไฮด ์หรือ เมทานาล มีสถานะเป็น
แก๊สที่อุณหภูมิหอ้ง กลิ่นฉุน
ละลายนํ้าไดด้ี
สารลายของฟอร์มาลดีไฮดเ์ขม้ขน้ 40%
เรียกวา่สารละลายฟอร์มาลีน
การเตรียมฟอร์มาลดไีฮด์ในอุตสาหกรรม
Acetoneแอซิโตน หรือ โพรพาโนน
เป็นของเหลวใส ไม่มีสี
มีกลิ่นอ่อนๆ ระเหยไดง้่าย
ละลายในนํ้าไดด้ี
ละลายสารประกอบอินทรียไ์ดด้ี
ใชเ้ป็นตวัทาํละลายพลาสติก แลกเกอร์
การเตรียมแอซิโตนในอุตสาหกรรม
www.pureenergysystems.com/.../6900069_Acetone/
Reaction of Carboxylic acid