ÁLCOOIS, FENÓIS, ÉTERES,ALDEÍDOS E CETONAS
Karla Gomes Diamantina-MG
ÁLCOOIS
• Grupo funcional –OH, hidroxila, ligada diretamente a um carbono saturado.
• Classificação quanto ao número de hidroxilas: monoálcool, diálcool, triálcool e poliálcool.
• Quanto ao tipo de carbono a que a hidroxila encontra-se ligada: Primários, secundários e terciários.
ÁLCOOIS- IUPAC
• H3C — OH: met + an + ol = metanol
• H3C — CH2 — OH: et + an + ol = etanol
• H3C — CH2 — CH2 — OH: propan-1-ol
ÁLCOOIS- IUPAC • Exemplos de nomenclatura para monoálcoois
não ramificados: • OH
| H3C — CH —CH3: propan-2-ol
• OH | H3C — CH — CH2 — CH3: butan-2-ol
• OH | H3C — CH2 — CH2 — CH —CH2 — CH3: hexan-3-ol
ÁLCOOIS- IUPAC
• Exemplos de nomenclatura para monoálcoois ramificados:
OH | H3C — CH = CH — CH — CH2 — CH3
hex-4-en-3-ol
ÁLCOOIS- IUPAC
• Poliálcoois são aqueles compostos que apresentam mais de um grupo OH em sua estrutura. Nesses casos, basta acrescentar os sufixos que indicam a quantidade, como: di, tri, tetra, etc.
• Exemplo de nomenclatura para poliálcoois:
OH OH | |
H2C — CH2: etanodiol
ÁLCOOIS- USUAL
• Para monoálcoois inicia-se com a palavra álcool seguida do nome do radical ligado à hidroxila com terminação –ico.
• Exemplos:
• H3C- OH -Álcool metílico
• OH | H3C— HC — CH3 – Álcool isopropílico
ÁLCOOIS- PROPRIEDADES FÍSICO- QUÍMICAS
• O grupo hidroxila é bastante polar e as moléculas dos álcoois podem realizar ligações de hidrogênio.
• Possuem P.F e P.E muito maiores que os hidrocarbonetos.
FENÓIS
• Compostos que possuem o grupo –OH ligada diretamente ao carbono de anel aromático.
• Apresentam P.F, P.E, densidade e solubilidade semelhante aos álcoois.
• Os fenóis são mais ácidos do que os álcoois, seguindo uma ordem crescente de acidez:
ÁLCOOIS< FENÓIS< ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
FENÓIS- IUPAC E USUAL
• Fenol mais simples é o hidroxibenzeno, que é chamado simplesmente de FENOL.
• Grande parte dos fenóis são nomeados utilizando a palavra FENOL seguido dos substituintes (radicais).
FENÓIS-IUPAC E USUAL
FENÓIS-IUPAC E USUAL
ÉTERES
• Compostos que possuem o oxigênio (-óxi), entre carbonos. (-O-)
• Interações do tipo dipolo-dipolo ou dipolo instantâneo- dipolo induzido.
ÉTERES – IUPAC E USUAL
• Inicia-se com o nome do radical (cadeia com menor número de carbonos) com terminação –óxi, adicionando-se o nome da cadeia com maior número de carbonos.
• Inicia-se com a palavra éter, seguida dos nomes dos radicais (em ordem de complexidade), colocando-se no radical mais complexo a terminação –ílico.
ÉTERES – IUPAC E USUAL
H3C— O —CH2 — CH3 Nomenclatura oficial IUPAC: metoxietano Nomenclatura usual: éter metil-etílico
H3C—CH2 — O —CH2 — CH3
Nomenclatura oficial IUPAC: etoxietano Nomenclatura usual: éter dietílico
EPÓXIDOS
• São éteres cíclicos com anéis de três membros. Na nomenclatura da IUPAC, os epóxidos são chamados de OXIRANOS.
• O epóxido mais simples é nomeado como óxido de etileno.
EPÓXIDOS
ALDEÍDOS
• Compostos que possuem o grupo carbonila (C=O) em um carbono primário, ou seja,ligada a pelo menos um hidrogênio. Aldo-carbonila.
• Este grupo funcional aparecerá nas extremidades das cadeias.
ALDEÍDOS- IUPAC • Deve-se substituir a terminação –o dos
hidrocarbonetos por –al. Para enumerar a cadeia principal, deve-se começar pelo carbono da carbonila.
ALDEÍDOS- IUPAC • H2C ═ O: met + an + al = Metanal
• H3C ─ HC ═ O: et + an + al = etanal
• H3C ─ CH ─ CH2 ─HC ═ O: but + an + al = butanal
• O ═ CH ─ CH2 ─ HC ═ O : propandial
ALDEÍDOS- IUPAC
ALDEÍDOS- USUAL • Inicia-se com a palavra aldeído precedida da
cadeia carbônica com terminação –óico.
Exemplos:
• H2C ═ O: Aldeído fórmico ou formaldeído
• H3C ─ HC ═ O: Aldeído acético
ALDEÍDOS- USUAL
CETONAS
• Compostos que possuem a carbonila em um carbono secundário, ou seja, ligada a dois átomos de carbono. Ceto-carbonila.
• O carbono vizinho à carbonila e denominado carbono α,o vizinho a esse, carbono β, que,por sua vez, temo como vizinho o carbono γ, e assim por diante.
CETONAS- IUPAC • Substitui-se a terminação –o dos
hidrocarbonetos por –ona. Deve-se enumerar a cadeia principal com ou mais carbonos, começando pela extremidade mais próxima da carbonila.
• Em caso de mais uma carbonila usa-se a terminação diona,triona, etc.
CETONAS- IUPAC
• O ║ H3C ─ C ─ CH3→ propanona
• O ║ H3C ─ C ─ CH2 ─ CH3: butanona
CETONAS-USUAL
• Citam-se os nomes em ordem alfabética ou de complexidade, dos radicais ligados à carbonila e, em seguida, adiciona-se o termo cetona.
• Alguns exemplos seguem a seguir:
CETONAS
PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALDEÍDOS E CETONAS
• Semelhantes em suas propriedades físicas e muito diferentes nas propriedades químicas.
• A carbonila é bastante polar, mas não realiza ligações de hidrogênio entre si.
• Interações dipolo-dipolo.
PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALDEÍDOS E CETONAS
• Aldeídos e cetonas podem fazer ligações de hidrogênio com outras moléculas em que há hidrogênio núcleo exposto. Água e etanol.
• P.F e P.E menor que os álcoois e maiores que os éteres.
• Solubilidade considerável para compostos de cadeias menores.
PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALDEÍDOS E CETONAS
• Aldeídos são bons redutores,ou seja,grande facilidade de sofrer oxidação.
• A oxidação pode ocorrer através do oxigênio atmosférico ou por oxidantes fracos.
• As cetonas dificilmente reagem nessas condições.