Download - Aldehid Dan Keton Orgnik
![Page 1: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/1.jpg)
Senyawa Karbonil:ALDEHIDA dan KETON
![Page 2: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/2.jpg)
Rumus Umum Aldehida dan Keton
C
O
HRC
O
R'R
R = alkil, aril, H R, R' = alkil, aril
aldehida keton
atau RCHO atau RCOR'
![Page 3: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/3.jpg)
Tata Nama IUPAC untuk Keton
OO
2-pentanonsikloheksanon 2,4-pentanadion
CH3CCH2CCH3
O O
CH3CCH2CH2CH3
Nama keton diturunkan dari alkana induknya, huruf akhir –a diubah menjadi –on. Bila perlu digunakan nomor.
![Page 4: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/4.jpg)
Nama Trivial
• Keton: gugus alkil atau aril yang terikat pada karbonil dinamai, kemudian ditambah kata keton. Kecuali: aseton.
• Posisi lain dalam molekul dirujuk dengan huruf Yunani.
![Page 5: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/5.jpg)
Nama IUPAC vs. Nama Trivial
HCH CH3CHCH3CHCH
OOO
BrIUPAC:
Trivial: formaldehida asetaldehida -bromopropionaldehida
metanal etanal 2-bromopropanal
CH3CCH3 CH3CCH2CH3 (CH3)2CHCC(CH3)3
O O O
IUPAC:
Trivial: aseton metil etil keton isopropil t-butil keton
propanon butanon 2,2,4-trimetil-3-pentanon
![Page 6: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/6.jpg)
Sifat Fisis Aldehid dan KetonGugus karbonil: • satu atom C sp2 dan satu atom O yang dihubungkan dgn
satu ikatan s dan satu ikatan p.• Ikatan-ikatan s pada bidang datar, ikatan p di atas dan
di bawah bidang tsb.• Bersifat polar, elektron ikatan s dan (terutama) p
tertarik ke O.• O memiliki dua pasang elektron bebas.• Sifat-sifat struktural di atas (kedataran, ikatan p,
kepolaran, pasangan elektron bebas) mempengaruhi sifat dan kereaktifan.
![Page 7: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/7.jpg)
Struktur elektronik gugus karbonil
![Page 8: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/8.jpg)
Aldehida dan keton dapat berikatan hidrogen dengan molekul lain Aldehida dan keton BM
rendah larut dalam air.
Secara terbatas aldehida dan keton dapat mensolvasi ion.
Contoh: NaI larut dalam aseton.
CH3CCH3
O H O
H
![Page 9: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/9.jpg)
Reaktivitas Aldehid dan Keton
• Banyaknya muatan positif(+) pada karbonil• Tidak terintangi oleh halangan sterik (gugus
alkil,dsb)
![Page 10: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/10.jpg)
Kereaktifan relatif: aldehida > keton(1) Alasan sterik: perbedaan halangan ruang
NuNu
(2) Alasan elektronik: perbedaan kestabilan muatan positif parsial
O
HR
O
R'R
![Page 11: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/11.jpg)
Pembuatan keton
• Aril keton dibuat melalui reaksi asilasi Friedel-Crafts cincin aromatik dengan klorida asam menggunakan katalis AlCl3.
11
+CH3CCl
OAlCl3
CH3
O
BenzenaAsetilklorida Asetofenon (95%)
C
O
ClR
AlCl3R C O R C O + AlCl4
R C O+ H
RO
CH3
O
+ HClCl
Mekanisme: (ingat kembali pelajaran tentang senyawa aromatis)
![Page 12: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/12.jpg)
Pembuatan keton
• Pemutusan oksidatif alkena yang salah satu/ kedua karbon tak jenuhnya terdisubstitusi.
12
O
CH2
CH3
1. O3
2. Zn/H3O+
O
O
CH3
+ CH2O
(70%)
R
R R
R
1. O3
2. Zn/H3O+O
R
R
O
R
R+
![Page 13: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/13.jpg)
Reaksi-reaksi Aldehid dan Keton
1. Adisi Nukleofolik H2O: Hidrasi
13
O
R'R
OH
OHR'R
H2O
suatu geminal diol
O
CH3H3C
OH
OHH3CH3C
H2O
Aseton hidrat (0,1%)Aseton (99,9%)
O
HH
OH
OHHH
H2O
Formaldehida hidrat (99,9%)Formaldehida (0,1%)
![Page 14: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/14.jpg)
Mekanisme hidrasi(1) Katalis basa
(2) Katalis asam
O O
OH
OH
OH
H OHOH
OH
O OH
OH
H OH2OH OH
OH2O
H
H
H2O H3O+
![Page 15: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/15.jpg)
Oksidasi Aldehid dan KetonKeton tidak mudah dioksidasi
Aldehid mudah dioksidasi
Produk suatu karboksilat (prinsip sama dg oksidasi alkohol)
dengan H2 membentuk amina
![Page 16: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/16.jpg)
Reaksi oksidasi spesifik aldehid (untuk membedakan dengan keton)
![Page 17: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/17.jpg)
![Page 18: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/18.jpg)
c
![Page 19: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/19.jpg)
Oksidasi dengan KMnO4 menghasilkan asam karboksilat
![Page 20: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/20.jpg)
Reaktivitas Hidrogen Alfa
α terhadap C=O bersifat asam mudah lepas
-H+
Efek Reaktivitas Hα adalah :
1. Pembentukan enolat2. Tautomeri
bentuk keto bentuk enol
![Page 21: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/21.jpg)
Halogenasi alfa
• Dalam suasana basa
• Dalam suasana asam
![Page 22: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/22.jpg)
1.Adisi Konjugat pada Gugus Karbonil ,b-Takjenuh
Adisi konjugat (adisi 1,4):
22
Adisi langsung (adisi 1,2):
C
O
CC
b
C
O
CC C
O
CC
pusat elektrofilik
C
O
CNuC C
O
CCC
O
CC
Nu NuC
O
CC
Nu
H
H3O+
12
3
4
intermediat ion enolat
C
ONu
O
CNu
H3O+OH
CNu1
2
![Page 23: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/23.jpg)
Adisi 1,4 Senyawa Karbonil Tak jenuh
H2C CH
CH
O
H2C CH
CH
O
H2C CH
CH
O
H2C CH
CH
O
H2CH2C CH
O
+ HCl
Cl
propenal kloropropanol
++
-
HC CH C CH3
O
CH3H2O CH3 CH CH2 C CH3
OOH
4-hidroksi-2-pentanon
3 penten-2-on
+
Adisi -1,4 elektrofilik
![Page 24: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/24.jpg)
Efek Konjugasi dalam,b-Tak Jenuh Aldehid dan
Keton
O
CH3CH2CH CHCCH3b
![Page 25: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/25.jpg)
Deskripsi ResonansiSite 2& 4 adalah elektrofilik
CO••••
CC
+
–
CO••••
CC ••
+
–
CO••••
CC ••
1
2
3
4
site 4 is also calledb-carbon
b
![Page 26: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/26.jpg)
H Y+C C
C
O
Adisi-1,2
C C
C
OH
Y
Adisi-1,4
C C
C
O
HY
![Page 27: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/27.jpg)
Adisi Nukleofilik untuk,b-Tak Jenuh Aldehid dan Keton
1. Adisi-1,2• Kontrol kinetik; serangan lebih cepat (or
irreversible) at carbonyl (site 2) Carbon
2. Adisi-1,4• Kontrol termodinamik; bentuk produk yang lebih
stabil
C=O is stronger than C=C
![Page 28: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/28.jpg)
Adisi-1,2
diamati dengan nukleofil kuat dasar
(strongly basic nucleophiles add irreversibly)
Reagen Grignard
LiAlH4
NaBH4
Sodium acetylide
![Page 29: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/29.jpg)
Contoh Adisi 1,2
O
CH3CH CHCH + HC CMgBr
1. THF2. H3O+
OH
CH3CH CHCHC CH
(84%)
![Page 30: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/30.jpg)
Adisi-1,4
•diamati dengan nukleofil lemah dasar
(weakly basic nucleophiles add reversibly)
cyanide ion (CN–)
thiolate ions (RS–)
ammonia and amines
azide ion (N3–)
• bulky nucleophiles (enolate anion)
![Page 31: Aldehid Dan Keton Orgnik](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061615/577c83d21a28abe054b66529/html5/thumbnails/31.jpg)
Contoh
KCN ethanol,acetic acid
(93-96%)
O
C6H5CH CHCC6H5
O
C6H5CHCH2CC6H5
CN
via
C6H5CH CC6H5
CN••
–O••••
CH
C6H5CH CC6H5
CN
–O•• ••
••
CH