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ALDEHIDOS Y CETONASSEMANA 21
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
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El grupo carbonilo consta de un doble enlace
carbono – oxigeno.
Familias importantes de que tienen al grupo carbonilo: aldehídos y cetonas.
En los aldehídos el grupo carbonilo
también se puede escribir como
En las cetonas el grupo carbonilo
también se puede escribir como:
2
O
- C -
-CHO
-COC
GRUPO CARBONILO
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La geometría alrededor del grupo carbonilo es trigonal con un ángulo de 120°
3
Aldehído Cetonas
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El grupo carbonilo posee
polaridad moderada debido a
que el oxígeno es mucho mas
electronegativo que el carbono,
existe una δ-permanente en el átomo de oxígenodel grupo carbonilo y una carga δ+ permanenteen el átomo de carbono.
• Por lo tanto la polaridad de carbonilo espermanente.
• En los aldehídos y cetonas las moléculas seatraen entre si, pero no con la fuerza con quelo harían si tuvieran grupos OH.
4
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El carbono carbonilo del ALDEHIDOes un carbono terminal (carbono1º) y siempre se encuentra enlazadoa un hidrógeno.
5
Clasificación de los aldehídos
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El carbono carbonilo de lasCETONAS nunca es un carbonoterminal, ya que debe estar enlazado aotros 2 átomos de carbono.)(carbono2º).
6
O
R-C-R´
FORMULA GENERAL DE LAS CETONAS
Clasificación de las Cetonas
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COMUN
Los nombres comunes provienen delos nombre de los ácido a los que seconvierten por oxidación.
7
FORMALDEHIDO ACETALDEHÍDO PROPIONALDEHÍDO
O
H-C-H
O
CH3-C-H
O
CH3-CH2-C-H
Nomenclatura de Aldehídos
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8
BUTIRALDEHÍDO VALERALDEHÍDO BENZALDEHIDO
ISOBUTIRALDEHIDO CINAMALDEHIDO VAINILLINA
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#
CarbonosEstructura Nombre común
1 HCHO FORMALDEHIDO
2 CH3CHO ACETALDEHIDO
3 CH3CH2CHO PROPIONALDEHIDO
4 CH3(CH2)2CHO BUTIRALDEHIDO
5 CH3(CH2)3CHO VALERALDEHIDO
6 CH3(CH2)4CHO CAPROALDEHIDO
7 CH3(CH2)5CHO ENANTALDEHIDO
8 CH3(CH2)6CHO CAPRILALDEHIDO
9 CH3(CH2)7CHO PELARGONALDEHIDO
10 CH3(CH2)8CHO CAPRALDEHIDO
9
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O
CH3 -CH2-CH2-CH2-CH2-C-H
10
abe gd
Ejemplo:
Nomenclatura común para compuestos ramificados
d g b a
valeraldehido
Compuesto base:
valeraldehido
SUSTITUYENTES:
a-etil
b-metil
a-Etil b-metil
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Od g b a
Compuesto
base:
valeraldehido
SUSTITUYENTES:g-cloro
g-clorovaleraldehido
Isovaleraldehido
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1) Se emplea el nombre del alcano originalcorrespondiente a la cadena continua máslarga que contienen el grupo aldehído.
2) La “o” final del nombre del alcano seelimina y se reemplaza por “al” .(terminación característica del aldehído).
3) La numeración de la cadena continua máslarga empieza con C-1 en el carbono quepresenta el grupo aldehído.
4) Los sustituyentes se indican por el nombrey número de posición.
12
UIQPA
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Ejemplos
13
1)
Etanal
6 5 4 3 2 1
Compuesto
base
Hexanal
sustituyentes
3-metil
4-metil
3,4-dimetilhexanal
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3 1
4 2
Compuesto base:BUTANAL
SUSTITUYENTES
3-METIL
3-Metilbutanal
5 4 3 2 1
COMPUESTO
BASE:
pentanal
SUSTITUYENTES:
3-Bromo
3-Bromopentanal
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5 4 3 2
1
COMPUESTO BASE:PENTANAL
SUSTITUYENTES
2-Isopropil3-metil
2-Isopropil-3-metilpentanal
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NOMENCLATURA DE CETONASCOMUN :
Las cetonas pueden denominarse mediante eluso de nombres del grupo alquilo o arilo de lossustituyentes que están unidos al grupocarbonilo, seguidos por la palabra cetona.
La cetona mas sencilla se le llama ACETONA.
Ejemplos
16
Acetona
(dimetilcetona)Etilmetilcetona
O
CH3-C-CH3
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Dietilcetona Isopropilmetilcetona Ciclohexanona
Acetofenona
Fenilmetilcetona
Benzofenona (trivial)
(Difenilcetona)
17
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UIQPA
1) Se identifica la cadena más larga quecontenga el grupo ceto, como compuestooriginal. Se numera de manera que aldoble enlace carbono-oxígeno se le da elnúmero menor posible.
2) Los nombres de las cetonas se derivandel nombre del alcano correspondiente aleliminar la terminación “-o” yreemplazarlo por “-ona”.
2) Los sustituyentes se identifican por sunombre y su número de posición.
18
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O
CH3CH2CCH2CH3 1 2 3 4 5
3-pentanona
1 2 3 4 5 6
3-Hexanona
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1 2 3 4 5 6 7
Compuesto
Base:
4-heptanona
Sustituyentes:
2-fenil
2-metil
2-Fenil-2-metil -4-heptanona
1 3 5
2 4 6
Compuesto Base:
3-hexanona
Sustituyentes:
4-metil
4-Metil-3-hexanona
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Propiedades físicas de los Aldehídos •A temperatura ambiente el formaldehido y
acetaldehído son gases.
• Los aldehídos de 3 a 10 átomos de carbono son líquidos.
• Los aldehídos de PM bajo tienengeneralmente, olores penetrantes ydesagradables , en tanto que losaldehídos de PM elevado se encuentranen ciertos perfumes.
• Los aldehídos de menos de 5 carbonosson solubles en agua.
21
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• Debido a que no tienen grupo hidroxilo no forman puentes de hidrógeno entre si pero si con el agua sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes correspondientes.
22
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Atracciones dipolo-dipolo de los compuestos carbonilos
23
El grupo carbonilo polar en aldehídos y cetonas
proporciona atracciones dipolo-dipolo, que no
tienen los alcanos. Por esta razón tiene P.E
mayores que los alcanos pero menores que los
alcoholes
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Propiedades Físicas Cetonas• Las cetonas tienen propiedades físicas
casi idénticas a las de los aldehídos .
• Las de 3 a 10 átomos de carbono son líquidas, incoloras, solubles en agua y olor suave.
• Las cetonas de 3 y 4 átomos de carbono son solubles en agua.
• Las superiores (alto peso molecular) pueden ser líquidas o sólidas, incoloras e insolubles en agua.
• Son menos densas que el agua
24
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Propiedades Físicas de algunos Aldehídos y Cetonas
NOMBRE
UIQPA
NOMBRE
COMUN
FORMULA
ESTRUCTURAL
p. e.
C
Solubilidad
(g/100g agua)
Metanal formaldehido HCHO -21 Infinita
Etanal acetaldehído CH2CHO 20 Infinita
propanal propionaldehido CH3CH2CHO 49 16
Butanal butiraldehido CH3CH2CH2CHO 76 7
Hexanal caproaldehido CH3(CH2)4CHO 129 baja
Propanona acetona CH3COCH3 56 infinita
Butanona etilmetilcetona CH3COCH2CH3 80 26
3-pentanona dietilcetona CH3CH2COCH2CH3 101 5
25
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Propiedades Químicas
REACCIONES CON ALCOHOL
Con 1 molécula de Alcohol:
26
O
CH3-CH2-C-H + CH3-CH2- OHH+
CH3-CH2-C-H
OH
OCH2CH3
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Con la segunda moléculas de alcohol:
27
HEMIACETAL + ALCOHOL ACETAL + AGUAH+
CH3-CH2-C-H
OH
OCH2CH3
+ CH3-CH2-OHH+
CH3-CH2-C-H
OCH2CH3
OCH2CH3
HOH+
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O
CH3-CH2-C-CH3
REACCION DE UNA CETONA CON ALCOHOL
Con 1 molécula de Alcohol:
28
CETONA + ALCOHOL HEMICETALH+
O
CH3-CH2-C-CH3 +CH3OHH+
CH3O
H
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Con la segunda moléculas de alcohol:
29
CH3-CH2-C-CH3
O
CH3O
H
+ CH3OHH+
CH3-CH2-C-CH3
CH3O
+
CH3O
HOH
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OXIDACION con KMnO4
ALDEHIDOS
O O
CH3CH2C-H + KMnO4 CH3CH2C-OH +MnO2
30
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CETONAS
O
CH3CH2-C-CH2CH3 + KMnO4 NO HAY REACCION
31
CETONA + KMnO4 NO HAY REACCION
O
R-C-R + KMnO4 NO HAY REACCIÓN
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REACTIVO DE TOLLENS(Espejo de Plata)
El reactivo de Tollens es una solución de nitrato de plata e hidróxido de amonio.
El reactivo de Tollens oxida a los aldehídos.
32
O O
R-C-H + 2 Ag(NH3)2+ + 3OH - R-C-O - + 2 Ag + 2 H2O + 4 NH3
O O
CH3CH + 2 Ag(NH3)2 + 3OH - CH3C-O - + 2Ag + 2H2O + 4NH3
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REACCION CON 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
33
H NO2
R-C=O + H2N-NH- -NO2→ 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA
Esta es una reacción de CONDENSACIÓN
H
CH3-C=O+
NO2
NO2H2NNH-
H
CH3-C=
NO2
NO2NNH- + H2O
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REACCION CON 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
34
R-C=O + H2N-NH- -NO2 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA
CH3
H+
NO2 NO2
CH3-C=O + H2N-NH- -NO2 CH3-C=NNH - -NO2 + H2O
CH3 CH3
H+
NO2
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Fin
35
Fin